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Tuvo a su cuidado la educación del niño Simón Bolívar hasta los catorce años, y en
1804, cuando el maestro se encontraba en Viena, se le presentó el discípulo, que lo
acompañó por Europa. Se dice que desde el Monte Sacro, en Roma, Simón
Rodríguez hizo jurar a su discípulo que dedicaría su vida a luchar por la
independencia de su patria. Sea ello cierto o no, forma parte de la teatralidad ritual
que tanto influyó en el alma de Bolívar.
Desde 1791 ejerció como maestro de lectura y escritura para niños en Caracas. Poco
después tuvo entre sus alumnos al futuro Libertador Simón Bolívar. Influenciado
por la ideas de Juan Jacobo Rousseau, Simón Rodríguez dictaba sus lecciones en
contacto con la naturaleza, sin la rigidez de las escuelas tradicionales.
Entre 1806 y 1823, Simón Rodríguez trabajó como maestro en diversas escuelas de
Alemania, Prusia, Rusia y Holanda. Regresó a América en 1823, e impulsó la
fundación de escuelas y talleres en Colombia y Bolivia. Posteriormente trabajó
maestro y escritor en Perú, Chile y Ecuador. Siempre insistió en la educación
popular como la base del progreso de las naciones. También inculcó el
pensamiento creativo, el razonamiento científico, el desarrollo tecnológico y la
originalidad.