1.

- Investigación previa #5: Obtención de chalconas

2.-Objetivos generales.
Lograr la obtención de una chalcona mediante benzaldehido y acetofenona.

Objetivos particulares.
Mejorar la experimentación de condensaciones.

3.- Reacciones efectuadas

➢ Formación del ión enolato (reacción ácido-base de tipo Brönsted and Lowry).

En esta reacción el ión 𝑂𝐻 − toma átomo de 𝐻 +

de la acetofenona que funge como un
ácido cediendo el átomo de 𝐻 + . Posteriormente el par de electrones libres del carbanión
entra en resonancia junto con el grupo carbonilo formando el ión enolato.

➢ Ataque nucleofílico del ión enolato (reacción ácido base de tipo Lewis).

La doble ligadura del ión enolato realiza un ataque nucleofílico formando un enlace con el
aldehído el cual actúa como un electrófilo aceptando un par de electrones mientras que la
doble ligadura de este carbonilo entra en resonancia. Este par libre ahora ubicado en el
oxígeno se protona y forma un alcohol el cual sale de la molécula dando pie a la formación
de un doble enlace.

4.- Mecanismo propuesto

5.-Generalidades de las reacciones de Claisen Schmith

La reacción de Claisen Schmith es un tipo de condensación aldólica, consistente en la
síntesis de cetonas alfa, beta-insaturadas por condensación de un aldehído aromático con
una cetona. Como el aldehído aromático no posee hidrógenos alfa, no puede dar
autocondensación, pero reacciona fácilmente con la cetona presente. El aducto inicial de
aldolización no puede ser aislado ya que se deshidrata espontáneamente bajo las
condiciones de reacción, pero la cetona alfa, beta-insaturada así obtenida bajo condiciones
de reacción, pero la cetona alfa,beta-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos
activos y puede condensar a otra molécula de benzaldehído.

6.-Características de las chalconas:

Es una cetona aromática y una enona que forma el núcleo central para una variedad de
compuestos biológicos importantes que se conocen colectivamente como chalconas.
Benzilideneacetofenona es el miembro principal de la serie de chalconas.

7.- Importancia de las chalconas

La síntesis de chalconas son de gran importancias por sus diferentes aplicaciones en la

medicina debido a sus diferentes actividades biológica. Los compuestos derivados de la
estructura del indol-chalcona presentan actividad antidepresiva del sistema nervioso central,
antiinflamatoria, anticonvulsionante y antimicrobiana.

Para nosotros como alumnos es importante porque nos ayuda a ejemplificar y comprender
de una manera sencilla cómo ocurre una condensación aldehído - cetona conocida como
“condensación de Claisen-Schmidt”.

8.-Propiedades y estructura de reactivos y productos.

 Chalcona

Propiedades físicas:
p.f 55°C p.e: 345°C
PM: 208.26 g/mol
poco soluble en agua

9.- Diagrama de flujo ecológico

10.- Cálculos estequiométricos.

Se espera obtener una cantidad de 2.12g de chalcona en esta síntesis

11.- Referencias bibliográficas

H. Dupont Durst, George W. Gokel, (2007), “Química orgánica experimental”, Editorial
Reverté, España, Página consultada: 337

Pter Sykes, (1985), “Mecanismos de reacción en química orgánica”, Editorial Reverté,

España, Páginas consultadas: 223 - 224