UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA

CENTRO UNIVERSITARIO DE SUR OCCIDENTE

TÉCNICO EN PROCESAMIENTO DE ALIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA I

Compuestos orgánicos

Diversidad de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se clasifican en grupos o funciones químicas, que

comparten ciertas características estructurales y un comportamiento físico-químico
particular. Fue posible llegar a esta clasificación luego de comparar un elevado
número de compuestos del carbono y observar que, compuestos con propiedades
químicas muy diferentes contenían el mismo número de átomos de carbono, como
por ejemplo: el metano, CH 4, el metanol, CH3OH, y el metanal, HCHO. Así mismo,
varios compuestos con propiedades químicas muy similares, podían contener un
número diferente de átomos de carbono. Por ejemplo, el metanol, CH 3OH, el
etanol, CH3CH2OH, o el propanol, CH 3CH2CH2OH, contienen respectivamente uno,
dos o tres átomos de carbono, aún cuando todos son alcoholes.

Grupos funcionales
Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que forman parte de una
molécula más grande; y que le confieren un comportamiento químico
característico. Así, el comportamiento químico de toda molécula orgánica, sin
importar su tamaño y grado de complejidad, está determinado por el o los grupos
funcionales que contiene. Por ejemplo, el grupo —OH, identifica a los alcoholes

Funciones químicas con enlaces carbono–carbono

Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos, conocidos

como hidrocarburos. Los hidrocarburos son tal vez el grupo más amplio y
diversificado de los compuestos orgánicos. Si están formados por cadenas de
carbonos, unidos a través de enlaces sencillos, con hidrógenos unidos a esta
cadena, se denominan alcanos.

Dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se

dividen en: alquenos y alquinos, respectivamente. Un tercer grupo, los arenos
aromáticos, presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de
átomos de carbono:

En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por
lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia
de alquenos, alquinos y arenos que son insaturados.

Funciones con enlaces sencillos entre carbono y átomos electronegativos

Si a una cadena sencilla de carbonos e hidrógenos, se encuentra unido un átomo

electronegativo, como por ejemplo un halógeno, tenemos un grupo funcional
conocido como haluros o halogenuros de alquilo. Si, por el contrario, a esta
cadena se une un grupo -OH, tenemos el grupo de los alcoholes. Ahora, si se trata
de un átomo de oxígeno, uno de nitrógeno, un grupo NH 2 o S2, hablamos de
éteres, nitrilos, aminas o sulfuros, respectivamente. En todos los grupos
nombrados, un átomo de carbono se encuentra unido, a través de un enlace
sencillo, a un átomo más electronegativo, que puede ser un halógeno, oxígeno,
nitrógeno o azufre. Estos son algunos ejemplos:

Funciones con un doble enlace carbono–oxígeno (C=O)

Estos compuestos son semejantes en muchos aspectos pero se diferencian en la

naturaleza de los átomos unidos al carbono del grupo C=O o carbonilo:

Vemos como todos estos compuestos, a pesar de tener la misma estructura

básica, poseen átomos con una disposición espacial diferente.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS TENIENDO EN

CUENTA LOS ELEMENTOS PRESENTES EN LA MOLÉCULA

Series homólogas
Se denomina series homólogas al conjunto de compuestos que tienen el mismo
grupo funcional, pero difieren en el número de átomos de carbono de sus
moléculas, más específicamente en el número de unidades —CH 2. Por ejemplo, la
siguiente es una serie homóloga de hidrocarburos:

CH3—CH3, CH3—CH2—CH3, CH3—CH2—CH2—CH3.

Clasificación de compuestos orgánicos por su estructura

De acuerdo con Cruz, J.; Osuna, M.; Avila. G.; et.al., los compuestos orgánicos se
clasifican con base a su estructura de la siguiente forma:

Esta clasificación nos permite agrupar a los compuestos, en dos grandes grupos:
acíclicos o cíclicos, saturados o no saturados, sencillos o arborescentes,
homocíclicos o heterocíclicos.

Acíclicos y cíclicos

Un compuesto acíclico, es un compuesto orgánico cuyos átomos de la cadena

principal se unen en forma abierta.

El siguiente conjunto de compuestos orgánicos son todos acíclicos.

Los siguientes compuestos orgánicos son cíclicos.

El siguiente conjunto de compuestos son todos saturados.

Un compuesto saturado, es aquel cuyos átomos de la cadena se encuentran

unidos por enlaces covalentes simples. Los siguientes compuestos son
insaturados.

La palabra arborescencia significa ramificación. Por tanto, la presencia o no de

un grupo insertado en la cadena, nos lleva a clasificar a los compuestos orgánicos
como arborescentes o normales (lineales o sencillos).

El siguiente conjunto de compuestos son arborescentes.

A los compuestos acíclicos también se les conoce como alifáticos.

A continuación se muestran algunos ejemplos de compuestos homocíclicos.

A los compuestos homocíclicos que no son aromáticos se les conoce también con
el nombre de alicíclicos. La palabra alicíclico se deriva de la conjunción de las
palabras alifático y cíclico (hidrocarburos cíclicos no aromáticos).

Los compuestos homocíclicos que presentan el anillo bencénico se denominan

aromáticos debido a que muchos de ellos poseen aromas característicos. En la
actualidad, un compuesto aromático se define como aquél que posee un anillo
de benceno en su estructura, por ejemplo:
Un compuesto heterocíclico, es un compuesto orgánico en cuya cadena cerrada
existen, además de átomos de carbono, uno o más átomos distintos
(heteroátomos), como el nitrógeno (N), oxígeno (O), azufre(S), principalmente.

De acuerdo con Mondragón, C.; Peña, L.; Sánchez, M.; et.al., los compuestos
orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con la forma o la estructura que
presenten, como: compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos
cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo los límites entre unos y otros no son
claros de tal forma que podemos estudiarlos paralelamente estableciendo en
forma permanente comparaciones entre unos y otros.

Compuestos acíclicos o alifáticos

Pueden ser de cadena lineal o ramificada:

Compuestos cíclicos

Dentro de este grupo podemos diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:

■ Compuestos isocíclicos: son compuestos en los que los ciclos están formados
únicamente por uniones de carbono. Dentro de este grupo, encontramos
compuestos aromáticos y compuestos alicíclicos.

— Compuestos aromáticos: corresponden a una clase muy especial de

sustancias, caracterizadas porque presentan invariablemente una molécula de
benceno como base. Como derivados del benceno se conocen gran cantidad de
sustancias de importancia bioquímica e industrial.

— Compuestos alicíclicos: pertenecen a este grupo una serie de compuestos

que, a pesar de presentar una estructura cíclica, poseen propiedades físico-
químicas muy similares a las de los compuestos alifáticos.
■ Compuestos heterocíclicos: se diferencian de los anteriores en que al menos
uno de los átomos que conforman la estructura cíclica es diferente al carbono.
Como puede observarse, en los compuestos cíclicos pueden existir en la misma
molécula uno o varios anillos.

De acuerdo con Sánchez, D.; Calderón, Z.; García, M. los compuestos orgánicos
se clasifican con base a su estructura de la siguiente forma:
I Cadenas normales o continuas.- Estas cadenas no poseen ninguna
ramificación (arborescencia).

Cadenas arborescentes o ramificadas.- Las cadenas principales presentan

derivaciones con cadenas más pequeñas de átomos de carbono, llamadas
“radicales” o “arborescencias”.

En este ejemplo, la cadena principal esta resaltada de negro y las ramificaciones o

arborescencias están encerradas en círculos.

II Por el tipo de enlace

Saturadas. En este tipo de cadena, los átomos de carbono están unidos entre sí
solo por enlaces simples.

No saturadas o insaturadas. Estas cadenas tienen dobles y/o triples enlaces

entre algunos de sus átomos de carbono.
III Por la estructura que forman las cadenas.

Acíclicas, alifáticas o de cadena abierta.- Las cadenas y las ramificaciones no

forman estructuras cerradas. Los ejemplos anteriores de los criterios I y II entran
dentro de esta clasificación.

Cíclicas o de cadena cerrada.- La estructura principal forma ciclos o cadenas

cerradas, éstas pueden ser:

a) Homogéneas.- Cadenas cerradas que sólo están formadas por átomos de

carbono.

1) Alicíclicos.- Cadenas cíclicas homogéneas que no se derivan del benceno.

2) Aromáticos.- Cadenas cíclicas cuyas estructuras tienen como base al benceno

(enlaces simples y dobles en forma alterna).

b) Heterogéneas.- Cadenas que en su estructura principal, además del carbono,

contienen otros átomos de elementos diferentes (por ejemplo, N, O, S.)

1) Alicíclicos.- Estructuras cíclicas con enlaces sencillos o dobles aislados.

2) Aromáticos.- Cadenas que tienen como base una estructura similar al benceno,
pero con algún átomo diferente al carbono.

Clasificación de los compuestos orgánicos por su grupo funcional

Los compuestos orgánicos generalmente se clasifican según las propiedades de

los grupos más característicos y reactivos que contienen. Muchos compuestos
contienen uno solo de estos grupos y un residuo inerte que consta de átomos de
carbono e hidrógeno.

El átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una familia de

compuestos orgánicos, la cual determina sus propiedades, se denomina grupo
funcional.

El grupo (-OH) es un ejemplo de grupo funcional. El conjunto de compuestos

orgánicos que lo poseen, presentan propiedades químicas similares y pertenecen
a la familia de los alcoholes.

Los alcanos y cicloalcanos son la única clase de compuestos que no tienen grupo
funcional, ya que contienen exclusivamente átomos de carbono e hidrógeno y se
encuentran saturados (aunque algunos consideran que los enlaces carbono-
carbono y carbono-hidrógeno son los grupos funcionales de estos compuestos).
Los dobles y triples enlaces, carbonocarbono, se consideran como grupo funcional
porque son centros en los cuales pueden ocurrir reacciones de adición y además
tienen efecto sobre los átomos adyacentes.

Al conjunto de compuestos orgánicos o familias que poseen un mismo grupo

funcional se le denomina función o familia química.

La interconversión de un grupo funcional en otro, constituye gran parte del trabajo

de la química orgánica.
TABLA No.1

GRUPOS FUNCIONALES
TABLA No.2

COMPUESTOS Y GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS