UNIVERSIDAD ¨MAYOR DE SAN ANDRES¨

FACULDAD DE INGENIERIA
LAB DE QUIMICA ORGANICA

RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION

UNIVERSITARIO(A) : AGRAMONT LOAYZA YARMILA CAROLA

CARRERA: INGENIERIA QUIMICA

DOCENTE: ROBERTO PARRA

AUXILIAR: ADRIADA HERRARA VELASCO

GRUPO: ¨B¨
FECHA: 5-MARZO-2018

0
 RECRISTALIZACION Y PUNTOS DE FUSION
I. OBJETIVO:

1. Objetivo general

 Lograr la purificación de una muestra determinada empleando

la técnica de recristalización.
 Comprobar de forma experimental el punto de fusión de
una sustancia.

2. Objetivos específicos

 Determinar el disolvente adecuando realizando pruebas de

solubilidad en diferentes disolventes.
 Utilizar el punto de fusión como criterio de pureza
en una sustancia determinada
 Aprender a manejar la técnica de recristalización.
 Determinar la pureza del compuesto a recristalizar
 Realizar un balance de materia

II. FUNDAMENTO TEORICO

1. Punto de fusión

El punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a

la cual la sustancia pasa del estado sólido al estado líquido. En una sustancia
pura el cambio de estado es generalmente muy rápido y la temperatura es
característica. Por esto el punto de fusión es una constante muy utilizada en la
identificación de sólidos.

Una sustancia cristalina pura presenta generalmente un punto de fusión

característico y un rango de las temperaturas de fusión muy pequeño,
aproximadamente de 0.5 a 1.0 °C.

Las presencias de impurezas producen generalmente una disminución de la

temperatura de fusión, es decir, el compuesto empieza a fundir a temperatura
inferior a la esperada, esto trae como consecuencia que el rango de fusión se
incremente, mientras mayor es la cantidad de impurezas mayor es la depresión
del punto de fusión y por tanto mayor también el intervalo de fusión.

1
La depresión en el punto de fusión producida por las impurezas es una
consecuencia de los efectos que estos compuestos producen en la presión de
vapor de la mezcla sólida, la presencia de contaminantes solubles produce una
disminución en la presión de vapor de la mezcla y simultáneamente un descenso
en la temperatura de fusión.

Tomando como base este fenómeno, la determinación de esta constante física

se usa frecuentemente como criterio de identidad y de pureza.

La variación del punto de fusión nos explica que el punto de fusión no varía con
el cambio de presión externa ni tampoco depende de la cantidad de muestra que
se utiliza. Ahora cuando un sólido puro funde, se convierte en un líquido puro y
este cumple las propiedades mencionadas anteriormente.

Esto quiere decir que, si en el sistema que funde hay presente una impureza
(que se disolverá en la fase liquida fundida de la muestra), la presión de vapor
del sistema del líquido será menor que el valor anterior para una cierta
temperatura.

Es decir que una impureza en fase fundida de la muestra hace descender el

punto de fusión de una sustancia pura, lo que quiere decir que cuando hay una
impureza presente, el punto de fusión aparecerá a menor temperatura y con un
rango de fusión más amplio.

Determinación del punto de fusión

El punto de fusión, al igual que ocurre con el punto de ebullición, va en función

de la presión externa a la que se encuentre. Sirve para determinar el grado de
pureza que posee un sólido. Mientras el sólido cambia de estado sólido a estado
líquido, la temperatura se mantiene constante.

En la mayoría de las sustancias, el punto de fusión y de congelación, son

iguales. Pero esto no sucede todo el tiempo. A diferencia del punto de ebullición,
el punto de fusión de una sustancia se ve muy poco afectado por la presión y,
por lo tanto, puede ser utilizado para caracterizar compuestos orgánicos y para
comprobar de esta manera su pureza.

El punto de fusión se determina por medio de un equipo denominado Hiele o en

un bloque de fusión.

La sustancia se introduce en un tubo capilar y se coloca en el equipo de medida.

Luego se procede a calentar muy lentamente y se observa el momento en que
cambia de estado. L

2
a temperatura a la que ocurre esta transición de estados será entonces la
temperatura de fusión. Cuando ocurre este cambio de estado se observa en el
interior del tubo capilar un desmoronamiento de la estructura del sólido,
acompañado de la formación de un líquido transparente. En ese momento se
anota la temperatura que marca el termómetro. Actualmente se han diseñado
unos bloques de fusión que sustituyen al Hiele en la determinación de puntos de
fusión.

Otros comportamientos del punto de fusión

 Descomposición. -Todos los compuestos orgánicos descomponen

cuando son calentados a temperaturas suficientemente altas.
En algunos compuestos esta descomposición tiene lugar a altas
temperaturas muy próximas a su punto de fusión. Algunos de estos
compuestos pueden exhibir un rango estrecho con evidencia de
descomposición, como por ejemplo oscurecimiento. Otros, incluso
compuestos puros, pueden exhibir un rango de fusión-descomposición
muy amplio.
 Polimorfismo. -Algunos compuestos exhiben polimorfismo. Este
fenómeno se da cuando tenemos diferentes formas cristalinas para la
misma sustancia. Cada estructura polimórfica tendrá un punto de fusión
distinto. Cuando en la literatura se indica más de un punto de fusión para
un compuesto orgánico puro normalmente significa que el compuesto
tiene estructuras polimórficas.

Importancia del punto de fusión

El punto de fusión es muy utilizado en diferentes campos laborales que requieres

contacto con sustancias químicas. El sector biotecnológico lo usa enormemente
para saber las propiedades físicas de sus componentes. Ha sido de mucha
ayuda cuando se han debido realizar estudios referentes a los hidrocarburos de
enlace simples, los cuales, por medio de algunos estudios más complejos con
respecto a su punto de fusión, se logró verificar el tipo de estructura que las
formaba.

Es importante dentro del campo de la química tanto orgánica como inorgánica,

en los estudios dentro de los campos académicos en el área de química
orgánica, por lo tanto, podemos decir que es de suma importancia tanto en el
campo estudiantil como en el de trabajo. Dentro de ellos se logra observar las
técnicas y procedimientos desarrollados por los estudiantes e investigadores
para lograr determinar un punto de fusión para determinado compuesto.

2. Recristalización

3
La cristalización es un proceso típico de laboratorio en el que un sólido cristalino
en solución se separa de una mezcla a través de cambios en su solubilidad la
disminución en este parámetro conlleva a la producción de soluciones saturadas
y sobresaturadas que resultan en la formación de cristales a partir de la solución.

El proceso de cristalización depende del grado de sobresaturación que se logre

en la solución, formación de núcleos y el crecimiento de cristales o partículas
amorfas. La sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente
de la solución, por el enfriamiento de la solución por la adición de otros solutos,
o por el cambio de los disolventes. Dependiendo de las condiciones de la
cristalización, es posible controlar o modificar la naturaleza de los cristales
obtenidos. Una variante a la cristalización simple es el proceso fraccionado que
también es muy útil. La disolución de sólidos similares puede evaporarse hasta
que empieza la cristalización. Los cristales serán más ricos en un sólido que en
otro.

Cristalizaciones repetidas (recristalización) conducen a la preparación de

cristales más puros del componente menos soluble y a una disolución que
contiene solamente disolvente con el componente más soluble.

Frecuentemente el uso de una mezcla de dos disolventes en el proceso de

cristalización es más satisfactorio que un solo disolvente, esta mezcla debe ser
homogénea totalmente, es decir, los componentes deben ser miscibles y uno de
los disolventes debe disolver fácilmente al compuesto a separar, mientras que el
otro sólo debe disolverlo ligeramente.

Es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma

que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento excluya las
impurezas que pudieran estar presentes. El proceso de cristalización consta de
los siguientes pasos:

 Disolver la sustancia en el disolvente a una temperatura elevada.

 Adicionar máximo 0.5 gramos de carbón activado para eliminar las
impurezas coloridas.
 Filtrar la solución caliente para remover las impurezas insolubles y el
carbón activado adicionado anteriormente
 Dejar enfriar la solución para que se depositen los cristales de la
sustancia.
 Filtrar la solución fría para separar los cristales de la solución
sobrenadante (conocida como agua madre).
 Lavar los cristales para remover el licor madre adherido.

4
  Secar los cristales para remover las trazas del disolvente. Las impurezas
pueden colocarse en las siguientes categorías: impurezas mecánicas,
impurezas coloridas y las impurezas solubles.

Factores que afectan la solubilidad de una sustancia. -Son:

 La solubilidad de un soluto en un solvente particular varía con la

temperatura. La mayoría de los compuestos orgánicos son más solubles
en solventes calientes que en el mismo solvente frio.
 Otro factor que modifica la solubilidad de un soluto, es el “efecto del ion
común”, basado en el principio de Le Chatelier.

Elección del solvente indicado. -Para predecir la solubilidad de un soluto en

un solvente dado, es necesario tener presente las características de ambos. Para
el soluto tendremos en cuenta su carácter iónico o la polaridad de la molécula,
peso molecular, relación entre éste y los grupos polares presentes y su
capacidad para formar puentes de hidrogeno.

En lo respecta al solvente, debe considerarse su polaridad, posibilidad de formar

puentes de hidrogeno, carácter acido-base, y su constante dieléctrica. Ahora
bien, la clave para el éxito de la recristalización es la elección del solvente
apropiado. Un solvente ideal para purificar un sólido por recristalización debe
reunir las siguientes características:

 No debe reaccionar con el soluto.

 Debe disolver, al producto a purificar, mucho más a alta temperatura, que
a bajas temperaturas.
 La solubilidad de la sustancia a purificar debe ser lo más baja posible en
el solvente frio.
 Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a
alta temperatura.
 Debe tener un punto de ebullición relativamente bajo para facilitar el
secado de los cristales húmedos.

Cuando dos o más solventes resulten igualmente indicados para una

recristalización, se usará el de más fácil purificación, menor inflamabilidad y
menor toxicidad y costo.

III. METODICA EXPERIMENTAL.

5
 CRISTALIZACION

1 gramo de la muestra de
V(cc) de 𝐻2 𝑂
acido benzoico impurificado Disolver en 𝐻2 𝑂

¿Tiene color? N
Si

0.5 g de
Disolución
Carbon
colorida
activado

Filtrar en
caliente

Desecho de carbon Disolución

activado colorida

Recristalizar por
enfriamiento

Filtrar

6
 Aguas Soluto
madre

Volumen Secar
desecho

Pesar masa Calcular

experimental perdidas

Muestra diluida en agua suficientemente caliente Filtración para Enfriamiento de la

para ayudar con la filtración
agua eliminar el carbón solución para la
activado formación de cristales
IV. CALCULOS

Datos:

Masa de la muestra =1 g

Masa del carbón activado =0.5

Volumen Aguas madre = 69 ml

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 = 0.8 g de Acido benzoico + 0.2 g de Acido oxálico

Punto de fusión de la muestra = 110-117 °C

Masa papel filtro = 0.371

7
𝑚 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑚𝑢𝑒𝑡𝑠𝑟𝑎 = 0.575

 Solubilidad de ácido benzoico para diferentes temperaturas

𝑦−𝑦1 𝑦1 −𝑦2
Con la formula : =
𝑥−𝑥1 𝑥1 −𝑥2

T°C Solubilidad/100ml de
agua
10 0.21
18 0.27
80 2.75
87 x
95 6.80

𝑦−80 95−80
Tenemos que: =
𝑥−2.75 6.80−2.75
87−80 95−80
Con y = 87° =
𝑥−2.75 6.80−2.75
𝑔
𝑥 = 4.64
𝑚𝑙

Para hallar el volumen de la primera muestra: 𝑉𝐻 100∗𝑚𝐴𝐵 𝑔𝑟

2 𝑜= 𝑔
𝑠𝑜𝑙𝐴𝐵
𝑚𝑙

𝑉 100∗1𝑔𝑟
𝐻2 𝑜=
4.64

𝑉𝐻2 𝑜=21.55𝑚𝑙
Masa experimental :

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝 =𝑚 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑚𝑢𝑒𝑡𝑠𝑟𝑎 − 𝑚 𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝 = 0.575 − 0.371

𝑀𝑎𝑠𝑎 𝑒𝑥𝑝 =0.204

𝑚 𝑔𝑟 𝑒𝑥𝑝
Masa de aguas madre: 𝑚𝐴𝑔𝑢𝑎𝑠 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒 = * 𝑉𝑎𝑔𝑢𝑎𝑠 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒
100𝑚𝑙𝐻2 𝑜

0.204
𝑚𝐴𝑔𝑢𝑎𝑠 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒 = ∗ 69ml
100𝑚𝑙𝐻2 𝑜

8
 𝑚𝐴𝑔𝑢𝑎𝑠 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒 = 0.141 𝑔𝑟

Masa perdida: 𝑚𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎 = 𝑚 𝑚𝑢𝑒𝑡𝑠𝑟𝑎 − 𝑚 𝑒𝑥𝑝 − 𝑚 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑚𝑎𝑑𝑟𝑒

𝑚𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎 = 1𝑔𝑟 − 0.204 −0.141

𝑚𝑝𝑒𝑟𝑑𝑖𝑑𝑎 = 0.655 𝑔𝑟

V. DISCUSION DE RESULTADOS.
VI. CONCLUSIONES.
VII. CUESTIONARIO.

1. En la purificación de un sólido por re cristalización en un disolvente

¿Qué es más aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente?
Explique.

Se debe hacer enfriar lentamente para formar cristales grandes y lograr mayor
pureza sin que intervengan otras partículas en la recristalización.

2. ¿Sería adecuado la succión a través de un buchner para filtrar una

disolución en la que se haya utilizado éter como disolvente?

No es adecuado ya que se perdería muchos cristales en el filtro

3. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente de recristalización?

¿qué ventajas tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el
benceno?

El agua es polar, no es volátil, no es inflamable y disuelve fácilmente las

sustancias polares mientras que el tetracloruro es una sustancia no polar que
disuelve sustancias no polares, mientras que el éter es volátil y el benceno toxico.

4. ¿Porque es importante reducir al mínimo la evaporación del disolvente

durante la filtración de una solución caliente?

9
Porque el disolvente el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor
para cambiar de estado líquido a gaseoso, por lo tanto, al reducir la evaporación,
se evita la perdida de calor del sistema, el mismo que es necesario para que la
muestra no se enfríe tan rápidamente, de ese modo los cristales no taparan el
filtro

5. Cuando se filtra un sólido por succión en buchner ¿Por qué se debe

interrumpir la succión antes de cerrar la trompa de agua?

Para evitar la inundación del sistema provocada por el vacío.

6. Prediga razonablemente que compuesto de cada pareja será más

soluble en éter y agua:

COMPUESTO SOLUBILIDAD
Acido oxálico polar, disuelve en agua
Glioxal polar, disuelve en agua
Etilendiamina polar, disuelve en agua
Tetra metil etilendiamina no polar, disuelve en éter
Acido malonico polar disuelve en agua
Malonato de etilo no polar disuelve en éter
Glicerina polar disuelve en agua
Trimetileter no polar disuelve en eter
7. ¿Por que debe cerrarse ambos extremos del tubo capilar cuando se
determina el punto de fusión de un compuesto que sublima?

Para que no exista perdida de sustancia debido a la sublimación

8. Se determina experimental mente el punto de fusión de un compuesto

puro conocido x resultando este comprendido en el intervalo 158-159 ºc.
a continuación, se determinan los puntos de fusión en cada caso

Punto de fusión de una mezcla de x con el ácido salicílico (Punto de

fusión 158ºc)130-135ºc-

Punto de fusión de x con benzamilida (Punto de fusión 160ºc )158-159ºc-

Punto de fusión de una mezcla de x con p-metilbenzalamina (Punto de

fusión 160ºc)158-159º

Con benzamilida es el mismo de allí q es este compuesto.

Mientras que con p-metilbenzalamina x esta en mayor cantidad.

9. ¿Qué comprimidos analgésicos traen acido metil salicilico?

10
Principalmente la aspirina y el paracetamol.

10. ¿Si el compuesto a recristalizar es el ácido acetil salicílico en un

compuesto analgésico cuáles serán las impurezas?

11. ¿Cuál es la estructura del ácido acetil salicílico?

12. Señale las funciones orgánicas que se pueden identificar en la formula

molecular de este compuesto.

Presenta un anillo bencénico y dos grupos carboxilo

13. Consulte las propiedades físicas del ácido acetil salicílico

Su punto de fusión es de 138ºc y el de ebullición de 140ºc su solubilidad en agua

es de 1mg/ml 20ºc densidad de 1.4 g/ml.

14. ¿Qué es una hidrolisis?

Es un proceso en el cual el agua actúa para formar nuevos iones o nuevos

compuestos

15. Consulte las propiedades físicas del ácido salicílico

Su punto de fusión es de 158.5ºc, punto de ebullición 211ºc , es incoloro.

16. Explique el fenómeno de coprecipitación

Es la formación de compuestos insolubles, paralelos al compuesto que se desea

purificar

17. ¿En dónde se pueden encontrar las tablas de solubilidad de

compuestos y como se reporta la solubilidad?

Las tablas de solubilidad se pueden encontrar en libros que traten de la materia

y se la expresa como la cantidad máxima de soluto, que se puede disolver en
cierta cantidad de disolvente a cierta temperatura.

18. ¿Es mejor obtener cristales pequeños o grandes? ¿Qué procedimientos

puede utilizar para obtener cristales pequeños o cristales grandes?

Es lo mejor obtener cristales grandes, para los cual necesitamos un enfriamiento

lento.

19. Explique porque para evitar las reacciones de hidrolisis se

puede purificar con un sistema de solubilizacion en alcohol y

11
 precipitación en agua o bien utilizando una mezcla de solventes con
ácido acético y agua. Explique como lo haría experimentalmente.

El alcohol no reaccionara con el compuesto s purificar, el ácido acético no

reaccionara en hidrolisis y si sucede sería muy pequeña, pues el ácido interviene
en las reacciones de hidrolisis

20. Se le ha encomendado recristalizar la sustancia A, para lo cual dispones

de los solventes X, Y, y Z, con las siguientes propiedades

solvente Punto de ebullición Solubilidad de A en frio Solubilidad de A en calient

ex 35ºc 0.2 g/100ml 12 g/100mly 80ºc 4.0 g/100ml 13 g/100mlz 74ºc 0.4 g/100
ml 15 g/100ml

¿Cuál de todos ellos consideras el más adecuado? El más adecuado es z pues

su solubilidad en frio es mínima y la solubilidad en caliente es máxima

21. ¿Por qué se debe filtrar en caliente y el embudo de vidrio al igual que el
matraz donde recibe el filtrado debe estar previamente calentados?

Para evitar precipitaciones en el filtrado con el descenso de la temperatura

VIII. BIBLIOGRAFIA.

12