Isomeria – é o fenômeno que ocorre entre moléculas com

mesma fórmula molecular mas que diferem na sua estrutura, - diferença na posição do grupo funcional:
propriedade e nome. Os compostos que sofrem este tipo de
fenômeno são chamados de isômeros.
A palavra isômero deriva de dois radicais gregos: iso, que
significa igual e meros, que significa partes.

A isomeria pode ser dividida em: ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO

- ISOMERIA PLANA (cadeia, posição, metameria, função e Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma
tautomeria) função mas diferem na posição de um heteroátomo na cadeia
- ISOMERIA ESPACIAL (geométrica cis-trans e óptica) carbônica.

ISOMERIA PLANA O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos.

É a isomeria onde os compostos são identificados por meio
de suas fórmulas estruturais planas: Exemplos:

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

Esta isomeria ocorre quando isômeros pertencem à mesma
função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.

Exemplos:

ISOMERIA DE FUNÇÃO
Esta isomeria ocorre quando os isômeros pertencem a funções
diferentes. Os isômeros mais comuns para este tipo de
isomeria são:

- álcool e éter
ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO - aldeído e cetona
Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma - ácido carboxílico e éter
função, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na Exemplos:
posição dos radicais, insaturações ou dos grupos funcionais.
- álcool e éter: C2H6O
Exemplos:

- diferença na posição dos radicais:

- aldeído e cetona: C3H6O

- diferença na posição da insaturação:

- ácido carboxílico e éster: C4H8O2

 - em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla

ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla
ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a

ISOMERIA DE TAUTOMERIA condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve
ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.
Esta isomeria é um caso especial da isomeria plana, onde os
Assim:
isômeros pertencem à funções químicas diferentes e
estabelecem um equilíbrio químico dinâmico.
Os casos mais comuns ocorrem entre:
- aldeído e enol
- cetona e enol
Exemplos:
Exemplos:
A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas
- aldeído e enol: com fórmulas estruturais diferentes.

- cetona e enol: Observe que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado

na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula
à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes
isômeros.

ISOMERIA CIS
– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos
carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa
“aquém de”.

ISOMERIA ESPACIAL ISOMERIA TRANS

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por
meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível – Indicando que os átomos estão em posições transversais ou
diferenciar os isômeros através de modelos moleculares opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans
espaciais. vem do latim e significa “além de”.
A isomeria espacial divide-se em dois tipos: Nomenclatura correta destes isômeros:
- isomeria geométrica cis-trans
- isomeria óptica

ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS:

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de
isômeros apresenta a mesma fórmula molecular, mas são
Compostos Cíclicos
diferentes em suas fórmulas estruturais.
Pode ocorrer em dois casos:
Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é
necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem
ligantes diferentes entre si.
Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:
Exemplos:
Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de
isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von
Baeyer.
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA:
A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono
com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono
damos o nome de assimétrico. Está identificado com um
asterisco (*).
Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que
está ligado a quatro grupos diferentes entre si.
Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanoico
Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H,
CH3, OH, COOH.
Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do
ácido lático, visualizaríamos a seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular
(imagem do espelho), o nome L.
Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita
chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias
que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se
levógira (do latim laevus, esquerda).
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano
polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro.
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático
As propriedades físicas destes isômeros são as mesmas. A
única diferença é a polarização da luz plano polarizada.
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamados de par
de enantiomorfos ou antípodas ópticos.
Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos
assimétricos ou quirais.
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:
Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e
diferentes entre si.
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente
ativos e distintos entre si, que podem ser representados
desta forma:
A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas
posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na esquerda
e, outras vezes, à direita da fórmula.
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é
dextrógiro e o outro levógiro.

Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é

dextrógiro e o outro levógiro.

Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da

outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma
destas moléculas.

Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são

chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D;
B e C; B e D.

Para saber quantos isômeros ópticos existem, podemos

calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

2n
Onde:
n = número de carbonos assimétricos

Exemplo:
Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem
dois carbonos assimétricos. Então, aplicando a fórmula:

2n
2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto.

Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.