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FACULTAD DE INGENIERÍA
LABORATORIO DE
PRINCIPIOS DE QUIÍMICA ORGÁNICA
1000031-2
GRUPO DE TRABAJO: 10
ESTUDIANTES: Jairo Alexander Guerrero Riaño
Camila Andrea Jiménez Devia (25493222)
Juan Esteban Jiménez Vargas (25493144)
DOCENTE: Carlos Alberto Guerrero
FECHA: 27 de febrero de 2018
1. RESUMEN
En la práctica de laboratorio del 20 de febrero de 2018, el grupo 10 realizó la práctica de
destilación fraccionada de diclorometano, ya que un nuevo integrante tuvo a cargo la práctica
de destilación simple. En el procedimiento se tuvieron en cuenta tres momentos: las
condiciones de entrada, las condiciones de proceso y las condiciones de salida.
Los datos de entrada se tomaron a partir de la mezcla inicial a 18°C y 560 mm Hg, ésta de
color amarillo intenso, al caracterizarla se obtuvo una densidad absoluta de 1,2361 g/cm³ a
18°C y un índice de refracción de 1,4184 a 19,3°C. Posteriormente se realizó el montaje y
procedimiento de la destilación fraccionada, tomando una alícuota de 10,0 mL de la mezcla
inicial, la temperatura constante de destilación fue 34°C y se obtuvieron dos fracciones (un
cuerpo incoloro y los fondos de color amarillo). Finalmente, los datos de salida fueron
determinados para caracterizar el destilado incoloro, muy volátil, obteniendo una densidad de
1,2361 g/cm³ a 20°C y un índice de refracción de 1,4218 a 19,8°C; en el caso de los fondos,
quedó un volumen de 1 mL por lo cual sólo se midió el índice de refracción de 1,4074 a
20,0°C. Comparando los datos experimentales con los valores reportados en la literatura para
el diclorometano (33,9°C como temperatura de ebullición a 560mmHg, 1,33 g/cm³ a 20°C
como densidad, 1,4241 a 20°C como índice de refracción) se deduce que la destilación fue
adecuada.
2. DIAGRAMA DE FLUJO
Convenciones del diagrama de bloques
A continuación, se muestran el procedimiento realizado para cada uno de los procedimientos
realizados.
Para la densidad relativa se divide la densidad absoluta previamente hallada en la densidad del
agua a 4°C
20°𝐶
𝐷𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 1,2361 ± 0,0001 g/cm³
𝐷𝑇𝑇 = 4°𝐶
= = 1,2362 ± 0,0001
𝐷𝑎𝑔𝑢𝑎 0,9999750 g/cm³
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑐𝑖ó𝑛 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑐𝑙𝑜𝑟𝑜𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜.
𝜼𝟏𝟗,𝟑
𝑫
1,4184
Temperatura reportada por el equipo (°C) 19,3
TABLA 3. Datos obtenidos para el índice de refracción de la solución inicial de diclorometano
DESTILADO
Al hacer el procedimiento para calcular la densidad absoluta y relativa del destilado se reportaron
los siguientes datos:
Volumen de destilado obtenido (mL) 8
masa picnómetro vacío (±0,0001)g [Pv] 12,7769
masa picnómetro con agua (±0,0001)g [Pa] 17,6926
masa picnómetro con destilado (±0,0001)g [Ps] 19,0099
Temperatura de trabajo (°C) 20
Densidad del agua a 20 °C (g/cm³) 0,9982063
Densidad del agua a 4 °C (g/cm³) 0,9999750
TABLA 5. Datos obtenidos para la densidad del destilado.
Para la densidad relativa se divide la densidad absoluta previamente hallada en la densidad del
agua a 4°C
20°𝐶
𝐷𝑠𝑢𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑏𝑙𝑒𝑚𝑎 1,2657 ± 0,0001 g/cm³
𝐷𝑇𝑇 = 4°𝐶
= = 1,2657 ± 0,0001
𝐷𝑎𝑔𝑢𝑎 0,9999750 g/cm³
→ 𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑟𝑒𝑙𝑎𝑡𝑖𝑣𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑑𝑒𝑠𝑡𝑖𝑙𝑎𝑑𝑜.
RESIDUO
No fue posible medir la densidad absoluta y relativa del residuo de destilación porque solamente
quedó 1 mL (aproximadamente) en el balón de destilación, y el picnómetro se llena con 5 mL.
Volumen de residuo obtenido (mL) ~1
TABLA 6. Datos obtenidos para la densidad del residuo.
DESTILADO
Al introducir el destilado al refractómetro se obtienen los siguientes resultados.
𝜼𝟏𝟗,𝟖
𝑫
1,4218
Temperatura reportada por el equipo (°C) 19,8
TABLA 7. Datos obtenidos para el índice de refracción del destilado.
RESIDUO
Al introducir el residuo al refractómetro se obtienen los siguientes resultados.
𝜼𝟐𝟎,𝟎
𝑫
1,4074
Temperatura reportada por el equipo (°C) 20,0
TABLA 7. Datos obtenidos para el índice de refracción del destilado.
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
Medir el índice de refracción de la solución inicial de MDC fue tedioso, pues se trataba de
una sustancia muy volátil, que se evaporaba rápidamente en el prisma del refractómetro.
Fue necesario hacer el procedimiento varias veces, para llegar al valor de 𝜂𝐷𝑇 .
𝑃𝑢𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 𝑛𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙 = (𝑃. 𝐸𝑏𝑢 𝑎 560 𝑚𝑚𝐻𝑔) + 𝑘(760 − 560)(𝑇 + 273)
Donde:
𝐾: 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒 𝑐𝑢𝑦𝑜 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑠 0,00012 𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑎𝑠𝑜𝑐𝑖𝑎𝑑𝑜𝑠 ó 0,00010
𝑝𝑎𝑟𝑎 𝑙í𝑞𝑢𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑛𝑜 𝑎𝑠𝑜𝑐𝑖𝑎𝑑𝑜𝑠.
𝑃: 𝑒𝑠 𝑙𝑎 𝑝𝑟𝑒𝑠𝑖ó𝑛 𝑎𝑡𝑚𝑜𝑠𝑓𝑒𝑟𝑐𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑙𝑢𝑔𝑎𝑟 𝑑𝑜𝑛𝑑𝑒 𝑠𝑒 ℎ𝑎𝑐𝑒 𝑒𝑙 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜
𝑇: 𝐸𝑠 𝑙𝑎 𝑡𝑒𝑚𝑝𝑒𝑟𝑎𝑡𝑢𝑟𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑏𝑢𝑙𝑙𝑖𝑐𝑖ó𝑛 ℎ𝑎𝑙𝑙𝑎𝑑𝑎 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙𝑚𝑒𝑛𝑡𝑒.
El destilado era incoloro, es decir, cumplía con una característica física del diclorometano
puro. Adicionalmente la densidad hallada fue de 𝐷 20°𝐶 = 1,2657 𝑔/cm3 que tendría un
error absoluto de 0,0643, se ve una notable disminución del error absoluto entre la
solución inicial y el destilado. También se ve este comportamiento con el índice de
19,8
refracción, pues para el destilado se reportó 𝜂𝐷 = 1,4218, esto quiere decir que el error
absoluto fue de 0,0023. Estos datos permiten ver que el destilado tiene un mayor
contenido de diclorometano, es decir, el proceso de purificación (mediante destilación
fraccionada) fue exitoso.
5. CUESTIONARIO
i. ¿Cuál es la presión de vapor de una mezcla de 14,4 gr de n-pentano, 10 gr de n-heptano
y 22,8 gr de n-octano a 20°C?
Calculando las presiones de vapor de cada sustancia a 20°C utilizando la ecuación de
Antoine y consultando los valores de las constantes en el Apéndice B en Smith (2007).
°
2451,88 °
ln 𝑃𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,7667 − = 4,038 ⇒ 𝑃𝑛−𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜 = 56,69 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 232,014
°
2910,26 °
ln 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,8622 − = 1,553 ⇒ 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑝𝑡𝑎𝑛𝑜 = 4,73 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 216,432
°
3123,13 °
ln 𝑃𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 13,9346 − = 0,334 ⇒ 𝑃𝑛−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 1,39 𝑘𝑃𝑎
(20°𝐶) + 209,635
ii. Calcule la presión de vapor, a 35°C, de una mezcla de n-hexano e iso-octano que se
encuentran en relación molar 3:1 respectivamente.
Repitiendo el procedimiento del punto anterior, para las sustancias a 35°C, se tiene
° 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 30,65 𝑘𝑃𝑎 𝑥𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 0,75 𝑃𝑛−ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 = 22,99 𝑘𝑃𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
° 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 10,45 𝑘𝑃𝑎 𝑥𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 0,25 𝑃𝑖𝑠𝑜−𝑜𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜 = 2,61 𝑘𝑃𝑎
𝑚𝑜𝑙 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙
iii. ¿Cuál sería un valor adecuado para la relación de reflujo para una columna de
fraccionando bastante eficiente?
Un valor adecuado para la relación de flujo para una columna de fraccionamiento eficiente
es igual o mayor al número de platos teóricos necesarios, sabiendo que el reflujo se refiere
a la relación entre el líquido devuelto al frasco de destilación y el líquido que sale de la
torre de destilación.
iv. ¿Cuál sería un valor adecuado de platos teóricos de una columna de fraccionamiento
bastante eficiente?
Un valor adecuado de platos teóricos de una columna de fraccionamiento eficiente
depende de la composición promedio de todo el gas que abandona el plato y está en
equilibrio con la composición promedio de todo el líquido que abandona el plato, por lo
tanto, se sigue la regla que, a menor diferencia entre los puntos de ebullición, mayor es el
número de platos teóricos.
vii. ¿Por qué una columna de destilación debe trabajar de forma adiabática?
Una columna de destilación debe trabajar de forma adiabática para evitar pérdidas de
calor con el entorno de la columna, de tal forma que el equilibrio líquido-vapor ocurra
favorablemente, donde el componente más volátil sea el que esté en fase de vapor y
posteriormente se condense.
viii. ¿Cómo separaría los componentes de una mezcla azeotrópica? Use como ejemplo la
mezcla azeotrópica etanol-agua.
Los componentes de una mezcla azeotrópica se pueden separar variando la presión con
el fin de ubicar el azeótropo en la mayor concentración posible, y de este modo, desplazar
la curva del azeótropo, y realizar la separación. Para la separación de etanol-agua,
también se puede utilizar un agente de separación, comúnmente benceno, con el fin de
modificar las interacciones entre las moléculas de las sustancias, aunque después se
debe realizar la separación del agente.
xi. En la evaporación de una sustancia pura, por ejemplo, agua. ¿Por qué no se evapora
completamente cuando se alcanza el punto de ebullición?
Una sustancia pura no se evapora completamente cuando se alcanza el punto de
ebullición, ya que en este punto la presión de vapor del líquido es igual a la presión
externa, y a pesar que con el calentamiento las moléculas se separan y rompen sus
interacciones, no ocurre al mismo tiempo; esto se ve reflejado en que la temperatura
permanece constante hasta que toda la sustancia se evapora.
xii. ¿Por qué es peligroso llevar a cabo las destilaciones en sistemas cerrados?
Llevar a cabo las destilaciones en sistemas cerrados es peligroso porque la presión del
sistema varía a medida que ocurre el cambio de fase y la sustancia aumenta su presión
de vapor, entonces se podrían presentar accidentes con el montaje que tendería al
equilibrio (estallando) para superar el gradiente de presión.
xiv. Justifique su respuesta para cada numeral y grafique la presión de vapor vs temperatura.
Cómo influirá el punto de ebullición del agua:
a. La presencia de una impureza menos volátil.
b. La presencia de una impureza más volátil.
c. La presencia de una impureza no volátil e insoluble.
d. La presencia de una impureza no volátil pero soluble.
1400
1200
1000
P(mm Hg)
800
600
400
200
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120
T (°C)
Teniendo en cuenta el diagrama, se puede deducir que, la presencia de una impureza menos
volátil aumentaría el punto de ebullición, según la Ley de Raoult, aunque la sustancia más
volátil sería la que primero se separa; en el caso de una impureza más volátil, esta se
separaría como una primera fracción. En el caso de una impureza no volátil e insoluble, el
punto de ebullición no cambia considerablemente ya que el agua no se vería afectada por
interacciones con la impureza; una impureza no volátil pero soluble aumentaría un poco el
punto de ebullición ya que se necesitaría más energía para romper las interacciones que la
impureza tenga con el agua.
6. CONCLUSIONES
- Inicialmente se tenía una solución de diclorometano MDC con una densidad absoluta de
1,2361 g/cm³. Densidad relativa de 1,2362 a 18°C, dicha densidad no corresponde con la
densidad del diclorometano puro. (1,33 g/ cm³). Con un error absoluto de 0,0939.
- El índice de refracción de la solución inicial es de 1,4184 a 19,3 °C. Presenta un error
absoluto de 0,0057 respecto al índice de refracción del MDC puro 1,4241 a 20°C.
- El destilado obtenido presentó una densidad absoluta de 1,2657 g/cm³ a 20°C. Con un
error absoluto de 0,0643 respecto al MDC puro.
- Para el destilado se reportó un dato de 1,4218 a 19,8°C para el índice de refracción. Con
un error absoluto de 0,0023 respecto al índice de refracción reportado por la literatura para
el MDC puro.
- Se destiló 10 mL de solución de partida, para llevar a 8 mL de destilado y
aproximadamente 1 mL de residuo; por lo que no fue posible medir la densidad del
residuo. (el volumen no fue el suficiente para llenar el picnómetro).
- El proceso de destilación fue exitoso porque las propiedades del destilado (color,
densidad, índice de refracción) son más cercanas a las propiedades del MDC puro
respecto a las propiedades de la solución de partida.
- Se sugiere que la MDC estaba mezclada con agua o etanol o metanol en la solución inicial.
Formando azeótropos que afectan la pureza del destilado.
7. BIBLIOGRAFÍA
Guerrero, C.; Polanía, B. (2015). Guías de laboratorio para un curso introductorio de
química orgánica. (pp.23-30). Universidad Nacional de Colombia.
Treybal, R. (1999). Operaciones de Transferencia de Masa. 2° Edición (pp. 322,334,411).
México: McGraw-Hill.
Brown, T. (2009). Química. La ciencia central. 11° Edición (pp. 410-411, 546-548). México:
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Smith, J.; Van Ness, H. (2007). Introducción a la Termodinámica en Ingeniería Química.
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Correa, C. (2002). Fenómenos Químicos. 2° Edición (pp. 148). Fondo editorial Universidad
EAFIT.