Determinación de puntos de fusión y
ebullición de compuestos orgánicos.
Carlos A Rueda – linda Villadiego –
Ana Ríos – Diego Hernández
Docente: Lenka V. Tamayo López
Realizado el lunes 26 de febrero del
2018/entregado el 5 de marzo del 2018
@unicesar química orgánica 2018
Palabras claves: compuestos orgánicos,
ebullición, punto de fusión.
RESUMEN DOCUMENTAL
ABSTRACT
Carlos A. Rueda
Departamento de ciencias naturales y
educación ambiental, facultad de
ciencias básicas y educación, química
orgánica, universidad popular del cesar
e-mail: carueda@unicesar.edu.co
Linda Villadiego
Departamento de ciencias naturales y
educación ambiental, facultad de
ciencias básicas y educación, química
orgánica, universidad popular del cesar
e-mail: lindarina05@hotmail.com
Ana Rueda
Departamento de ciencias naturales y
educación ambiental, facultad de
ciencias básicas y educación, química
orgánica, universidad popular del cesar
e-mail:
Diego Hernández
Departamento de ciencias naturales y
educación ambiental, facultad de
ciencias básicas y educación,
química orgánica, universidad popular
del cesar
e-mail: dlhernandez@unicesar.edu.co
INTRODUCCION
Toda la materia presenta tres estados de
agregación: sólido, líquido y gaseoso. Si
el calor, como se infiere en la teoría
cinética, es energía, los estados de
agregación de la materia dependen de su
contenido de calor. Un cambio de un
estado a otro incluye la sustracción o
adición de una cierta cantidad de calor por
gramo de sustancia.
La ebullición es el cambio de estado que
tiene lugar no sólo en la superficie dela
O sustancia (a diferencia de la evaporación),
sino dentro de la misma, aún muy
profundamente, donde el calor es
aplicado tal vez por una flama. Si la
superficie del líquido es cubierta, las
moléculas quedan encerradas arriba de la
superficie del líquido y originan una
presión conforme se acumulan; a una
temperatura dada existe un valor máximo
que puede alcanzar esta presión para un
líquido en particular, llamada presión de
vapor saturado. A esa temperatura
probablemente las moléculas que salen
del líquido al vapor son en igual número a
las moléculas que pasan del vapor al
líquido. Desde este punto de vista, el
punto de ebullición de un líquido es
simplemente la temperatura a la que la
presión de vapor saturado coincide con la
presión atmosférica.
“Cambios de la temperatura de ebullición
con la presión”. La temperatura de
ebullición de un líquido no es un valor fijo,
sino que depende de la presión.
Punto de fusión se define como aquella
temperatura la cual un sólido pasa a su
estado líquido a presión de una
atmosferas (760 mm Hg.).
Para verificar la pureza de un sólido se
emplea como criterio el RANGO DE
FUSION, un sólido puro funde a una
temperatura constante como máximo en
un rango de 1 – 2 ºC, mientras que un
sólido impuro presenta un rango más
amplio y con una temperatura límite
superior que es menor que la temperatura
de fusión del compuesto puro. Para
determinar el punto de fusión se utiliza el
tubo de Thiele.
EXPERIMENTO
Materiales y reactivos
Antes de empezar la práctica se recibió
una introducción pertinente a lo que se iba
a realizar y las medidas de protección que
debíamos tomar. Para este laboratorio fue
necesario utilizar fosforo, tubo thiele,
termómetro, soporte metálico y escobilla,
mechero, naftaleno. Como reactivo
utilizamos:
Glicerina:
El propan 1,2,3-triol, glicerol o glicerina
(C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es un
alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH).
Se trata de uno de los principales
productos de la degradación digestiva de
los lípidos, paso previo para el ciclo de
Krebs y también aparece como un
producto intermedio de la fermentación
alcohólica. Además junto con los ácidos
grasos, es uno de los componentes de
lípidos como los triglicéridos y los
Nombre del Fórmula p.f.
compuesto (ºC)
Naftaleno C10H8 80,26
fosfolípidos. Se presenta en forma de
líquido a una temperatura ambiental de 25
° C y es higroscópico e incoloro. Posee un
coeficiente de viscosidad alto y tiene un
sabor dulce como otros polialcoholes.
Naftaleno:
Una molécula de naftaleno se deriva de la
fusión de un par de anillos de benceno.
(En la química orgánica, los anillos se
funden, por dos o más átomos comunes.)
En consecuencia, naftaleno está
clasificado como un hidrocarburo
aromático policíclico (HAP). Hay dos
conjuntos de átomos de hidrógeno
equivalentes: el alfa de posiciones son las
posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a
continuación, la versión beta y posiciones
son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de
carbono-carbono en el naftaleno no son
de la misma longitud. Los enlaces C1-C2,
C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å
(136 pm) de longitud, mientras que el
resto de los bonos de carbono-carbono
son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de
largo. Esa diferencia, que fue establecida
por difracción de rayos-x, es coherente
con los enlaces de valencia modelados en
la vinculación de naftaleno que
comprende tres estructuras de resonancia
(como se muestra a continuación),
mientras que los enlaces de C1-C2, C3,
C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las
tres estructuras, los otros son el doble en
sólo una.
PREPARACIÓN O PROCEDIMIENTO.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
Pasos para la determinación del punto
de fusión
1-2 gramos de naftaleno se pulverizan con
un mortero., no es necesario pesar en la
balanza) y se pulveriza en un mortero para
asegurar que la mezcla sea homogéneo.
Hay que tener cuidado que los recipientes
que se utilicen estén limpios y secos para
una mejor determinación.
Llenado capilar
El naftaleno pulverizado se introduce por
un extremo abierto del capilar la cual como
tiene dos aberturas se flamea unas de las
aberturas para así poder cerrarla. Una
pequeña cantidad quedara en la parte
superior. La cantidad ideal es alrededor de
1 mm de longitud. (Precaución, los tubos
capilares son frágiles) hasta que el
naftaleno pulverizado llegue hasta el fondo
del tubo.
Es importante que la muestra en el capilar
sea solo de 1-2 mm y que quede
firmemente empaquetada.
Punto de fusión preliminar
Este punto de fusión nos indicara en que la
zona se ha de calentar con cuidado cuando
se quiera determinar el punto de fusión
definitivo. Al determinar el punto de fusión
preliminar, podemos asegurarnos que sea
el indicado este punto de fusion se puede
encontrar en libros.
Determinación del punto de fusión
Se inserta el capilar en el tubo de thiele. Se
calienta de manera rápida hasta 10 ºC por
debajo del punto de fusión esperado y a
partir de ahí se calienta lentamente dentro
del tubo de Thiele que contiene 50 mil de
gliserina (1 ºC por minuto
aproximadamente). Como se indicó
anteriormente, la temperatura a la cual se
observa la primera gota del líquido es la
temperatura más baja del rango de fusión y
la temperatura a la cual se convierte
completamente en un líquido
(transparente) es la temperatura superior
del rango de fusión. Aunque el punto final
de fusión no suele presentar problemas, la
primera temperatura sí que suele
presentarlos pues algunos compuestos
orgánicos modifican su aspecto en las
proximidades del punto de fusión. Estos
cambios no indican el comienzo de la
fusión.
Resultados y discusión:
Compuesto T de T de
solido fusión fusión
teórico obtenido
Naftaleno 80 *c 80*c
Se pudo obtener un resultado preciso del
tiempo de fusión de naftaleno, esto quiere
decir que la muestra es pura
Conclusión:
En el anterior laboratorio pudimos analizar
En ésta práctica pudimos observar el
fenómeno de punto de fusión, cómo y qué
es lo que se determina con él. A través de
las muestras y lecturas tomadas pudimos
comprobar la información que nos da la
introducción, si es muestra de ácido
benzoico. No es posible ser perfectos en
la medición ya que fue la primera vez que
hicimos éstas muestras, solo es una
estimación a la información.
Referencias:
1. Guía laboratorio de química
orgánica”. Universidad popular del
cesar. Cesar - Valledupar.
2. LARA, C. 2012; ”Manual de
prácticas de laboratorio de
química orgánica”. Universidad
Mayor de San Andrés. La Paz-
Bolivia.
3. Microsoft encarta 2009. 1993-
2008 microsoft Corporation.
Reservados todos los derechos.
4. MORALES Y. 2010; “Manual de
experiencias de química
Orgánica”. La Paz-Bolivia. s.e.