QUIMICA ORGANICA

Semana 1-6:

1ra. Semana:

Aspectos relacionados con la química del cargono:

Los hidrocarburos presentan propiedades físicas y químicas que se derivan de su

estructura. Así, los hidrocarburos saturados, debido a la ausencia de dobles
enlaces, se caracterizan por su escasa reactividad.

En condiciones ambientales los cuatro primeros miembros de la serie son gases

incoloros, pero a medida que aumenta el número de grupos CH2 adicionales los
hidrocarburos aumentan su punto de fusión, lo que les hace ser líquidos y sólidos
en esas mismas condiciones.

La gasolina, por ejemplo, contiene, entre otros componentes, una mezcla de

hidrocarburos líquidos, y la parafina (en latín parum = poca, affinis = afinidad, es
decir, poca capacidad de reacción química) es, en esencia, una mezcla de
hidrocarburos sólidos a temperatura ambiente.

Sin embargo, junto con los enlaces C ---- C y C ---- H de los hidrocarburos
saturados, que se caracterizan por su estabilidad, otros diferentes grupos
atómicos pueden estar presentes en las cadenas hidrocarbonadas, dando lugar a
distintos tipos de moléculas orgánicas.

Estos grupos atómicos que incrementan y modifican, de acuerdo con su

composición, la capacidad de reacción de los hidrocarburos se denominan grupos
funcionales. En ellos figuran elementos tales como el oxígeno, el nitrógeno o el
azufre, que hacen de los grupos funcionales auténticos centros reactivos de la
molécula. Los principales grupos funcionales son los siguientes.

El etanol es un hidrocarburo en el que se ha sustituido un hidrógeno

por el grupo funcional hidróxilo (-OH). La presencia de dicho grupo
se refleja en la terminación -ol característica de los alcoholes.

Grupo hidróxilo (- OH)

Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho
grupo a un hidrocarburo. El carácter polar del enlace O ---- H les confiere sus
propiedades químicas características, algunas de las cuales son parecidas a las
de la molécula de agua.

Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones H+ y actuar, por tanto, como ácido
o como base. El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma parecida a como lo
hace una base inorgánico.

El 1-butanol es un hidrocarburo saturado de cuatro carbonos que

contiene un grupo funcional alcohol en el primer carbono. Los
alcoholes se caracterizan por su facilidad para ceder o aceptar
electrones, es decir, pueden actuar como base o como ácido.

Grupo carbonilo (>c=o)

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos
diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. En los aldehídos
el grupo CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada y por otro a un átomo de hidrógeno, ocupa una posición extrema
en la cadena. En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos
cadenas bidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia.

El enlace C = O del grupo carbonilo está fuertemente polarizado, pues el oxígeno

atrae la carga compartida hacia sí más que el carbono. Dicha polarización es
responsable de la actividad química de este grupo, que se hace más destacada en
los aldehídos debido a la posición extrema, y por tanto más accesible, que ocupa
dicho grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto los aldehídos como las cetonas
se pueden obtener mediante la oxidación suave de alcoholes. Inversamente, la
hidrogenación del grupo carbonilo reproduce el grupo alcohólico.

Grupo carboxilo
 Grupo carboxilo

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. En ellos el enlace O --

-- H está polarizado, pero ahora más intensamente que en el grupo hidroxilo,
debido a que la proximidad del grupo contribuye al desplazamiento del par de
electrones del enlace O ---- H hacia el átomo de oxígeno. Por tal motivo, el átomo
de hidrógeno se desprende del grupo carboxilo, en forma de ion H +, con una
mayor facilidad, comportándose como un ácido. Un ácido orgánico puede
obtenerse por oxidación de los alcoholes según la reacción:

etanol
CH3CH2OH

ácido etanoico o acético

CH3COOH
 Los ácidos se caracterizan por tener un grupo funcional carboxilo en
posición terminal. Su carácter ácido se debe a la facilidad que tiene
para desprenderse de un hidrógeno en forma de H+

Grupo carboxilo (continuación)

Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a
como lo hacen los ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de
neutralización.

En este caso la reacción se denomina esterificación, y el producto análogo a la sal

inorgánico recibe el nombre genérico de éster:

CH3COOH + CH3CH2OH H2O + CH3 - COOC2H5

ácido acético etanol acetato de etilo

Los ácidos orgánicos son, en general, ácidos débiles.

Grupo amino

Grupo amino
Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH3) y es el grupo
funcional característico de una familia de compuestos orgánicos
llamados aminas. Al igual que el amoníaco, el grupo amino tiene un carácter
básico, de modo que aceptan con facilidad iones H+:

metil amina
CH3NH2

ion metilamonio
CH3NH+3

En las aminas el grupo funcional se une al átomo de carbono. En

este caso se trata de una amina primaria ya que sólo un hidrógeno
está sustituido por el grupo amino.

Aplicación: Determinación de la fórmula empírica de un alcohol

Se desea determinar la fórmula empírica de un alcohol, para lo cual se queman
92,0 gramos del alcohol problema y se obtienen como productos de la reacción de
combustión 176,0 g de dióxido de carbono y 108,0 g de agua.

a) Identificar el alcohol de que se trata.

b) Escribir la reacción de combustión ajustada.

Un alcohol está constituido por átomos de H, C y O de modo que el cálculo de la

proporción en la que tales átomos intervienen permitirá determinar los subíndices
característicos de la fórmula empírica.

En lo que sigue se procederá a calcular el número de moles de cada elemento

cuya proporción equivale a la del número de átomos correspondientes.

pues M(CO2) = M(C) + 2M(O) = 1,02 + 2 · 16,0 = 44,0 g/mol

pues M(H2O) = 2M(H) + M(O) = 2 · 1,0 + 16,0 = 18,0 g/mol

Como el CO2 y el H2O son los dos únicos productos de la combustión, todo el C y
el H de tales productos procederá del alcohol de modo que los 92,0 g de alcohol
contendrán 4,0 moles de átomos de carbono y 12,0 moles de átomos de
hidrógeno, o lo que es lo mismo, 4,0 · 12,0 = 48,0 gramos de carbono y 12,0 · 1,0
= 12,0 gramos de hidrógeno, siendo los 32,0 gramos restantes de oxígeno (12,0 +

48,0 + 32 = 92,0), que equivalen a moles de átomos de este elemento.

La proporción en número de moles es por tanto:

4 de C : 12 de H : 2 de O

proporción que, según el concepto de mol, equivale a la del número de átomos

correspondientes y que se traduce en una fórmula química del tipo C4H12O2, es
decir, C2H6O. Se trata, por tanto, del alcohol etílico o etanol, cuya fórmula
semidesarrollada es CH3-CH2OH.

La reacción de combustión ajustada de este alcohol vendrá dada por la ecuación:

C2H6O + 3O2 2CO2 + 3H2O

Los 92,0 g de alcohol se completan hasta los 176,0 + 108,0 = 284,0 g de
productos con el oxígeno atmosférico, que aparece como reactivo en el primer
miembro de la ecuación química.

2da. Semana:

Enlace químico:

Un enlace químico es la interacción física responsable de las fusiones

entre átomos, moléculas e iones, que tiene una estabilidad en los compuestos
diatómicos y poliatómicos, que conectan entre sí para dar más electrones.
Las moléculas, [[cristales y gases diatómicos (que forman la mayor parte del
ambiente físico que nos rodea) está unido por enlaces químicos, que determinan
las propiedades físicas y químicas de la materia. Las cargas opuestas se atraen
porque al estar unidas adquieren una situación más estable que cuando estaban
separadas. Esta situación de mayor estabilidad suele darse cuando el número
de electrones que poseen los átomos en su último nivel es igual a ocho, estructura
que coincide con la de los gases nobles ya que los electrones que orbitan el
núcleo están cargados negativamente, y que los protones en el núcleo lo están
positivamente, la configuración más estable del núcleo y los electrones es una en
la que los electrones pasan la mayor parte del tiempo entre los núcleos, que en
otro lugar del espacio. Estos electrones hacen que los núcleos se atraigan
mutuamente.

Enlace Electrovalente
Enlace electrovalente: Enlace químico que se caracteriza por una transferencia de
uno o más electrones de un tipo de ion a otro. También llamado enlace iónico.
* Enlaces químicos: el enlace se define como la fuerza que mantiene juntos a
grupos de dos o más átomos y hace que funcionen como unidad. Por ejemplo en
el agua la unidad fundamental es la molécula H-O-H cuyos átomos se mantienen
juntos por dos enlaces O-H. Se obtiene información acerca de la fuerza del enlace
midiendo la energía necesaria para romperlo, o sea la energía de enlace.
Existen tres tipos importantes de enlaces que se forman entre los átomos de un
compuesto:
1.1 Enlace iónico (o electrovalente): El enlace iónico se forma cuando un átomo
que pierde electrones relativamente fáciles (metal) reacciona con otro que tiene
una gran tendencia a ganar electrones (no metal).
Ejemplo: Na + Cl = NaCl

Propiedades:
* No se forman moléculas aisladas, sino redes cristalinas. Para separar los iones
de la red se requiere bastante energía.
* Son sólidos no conductores. (Cargas estáticas en la red).
* Elevado punto de fusión.
* Duros y quebradizos.
* Se llama valencia iónica de un elemento al número de electrones que gana o que
pierde al enlazarse iónicamente.
Un enlace iónico o electoralmente se establece entre elementos que son muy
electronegativos o sea que tienen tendencia a ganar electrones, a completar el
ultimo nivel de energía con 8 electrones (regla del octeto) y elementos
electropositivos o sea que tienen tendencia a ceder electrones para completar su
octeto. Un enlace iónico se da cuando la diferencia de electronegatividades es 2 o
mas de 2.Ejemplo el Cl y el Na se unen mediante enlace iónico formando una red
cubica en la que se atraen cargas negativas y positivas. Son enlaces muy fuertes.

El enlace iónico es la fuerza de atracción eléctrica que existe entre los iones de
cargas o puestas (cationes – aniones) que los mantienen juntos en una estructura
cristalina. Resulta de la transferencia de uno o mas electrones comúnmente del
metal hacia el no metal

Ejemplo: Cloruro de Sodio (NaCl)

Algunos cationes y aniones que participan en los enlaces iónicos:

Catión Nombre Anión Nombre

Na+1 Sódico F-1 Fluoruro

K+1 Potásico Cl-1 Cloruro

Mg+1 Magnésico S= Sulfuro

Ca+2 Cálcico Br-1 Bromuro

NH4+1 Amonio CO3= Carbonato

Compuesto Iónico: Es aquel compuesto químico donde existen enlaces iónicos,

por lo tanto no se presenta como molécula.

Ejemplos: NaCl , CaCO3 , NH4Cl , NH4Br , Na2CO3 , KBr , MgCl2

Propiedades de los Compuestos Iónicos:

1. A temperatura ambiental son sólidos, cuya estructura está definida por lo que
son cristalinos (la atracción de los iones es polidireccional)

2. Generalmente son solubles en agua y otros solventes polares como etanol,

acetona, etc.

3. Tienen alta temperatura de fusión y ebullición.

Ejemplos:

· NaCl (T°fusión = 801°C)

· KBr (T°fusión = 735°C)

En solución acuosa o fundidos conducen la corriente eléctrica, pero en el estado

solido no la conducen.

Enlace covalente:

Un enlace covalente entre dos átomos se produce cuando estos átomos se unen,
para alcanzar el octeto estable, compartiendo electrones del último nivel1(excepto
el Hidrógeno que alcanza la estabilidad cuando tiene 2 electrones). La diferencia
de electronegatividad entre los átomos no es lo suficientemente grande como para
que se produzca una unión de tipo iónica. Para que un enlace covalente se genere
es necesario que la diferencia de electronegatividad entre átomos sea menor a
1,7.
De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un
nuevo tipo de orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se
producen entre átomos de un mismo elemento no metal y entre distintos
elementos no metales.
Cuando átomos distintos de no metales se unen en una forma covalente, uno de
ellos resultará más electronegativo que el otro, por lo que tenderá a atraer la nube
electrónica del enlace hacia su núcleo, generando un dipolo eléctrico. Esta
polarización permite que las moléculas del mismo compuesto se atraigan entre sí
por fuerzas electrostáticas de distinta intensidad.
Por el contrario, cuando átomos de un mismo elemento no metálico se unen
covalentemente, su diferencia de electronegatividad es cero y no se crean dipolos.
Las moléculas entre sí poseen prácticamente una atracción nula.
En síntesis, en un enlace iónico, se produce la transferencia de electrones de un
átomo a otro y en el enlace covalente, los electrones de enlace son compartidos
por ambos átomos. En el enlace covalente, los dos átomos no metálicos
comparten uno o más electrones, es decir, se unen a través de sus electrones en
el último orbital, el cual depende del número atómico en cuestión. Entre los dos
átomos pueden compartirse uno, dos o tres pares de electrones, lo cual dará lugar
a la formación de un enlace simple, doble o triple respectivamente. En
la estructura de Lewis, estos enlaces pueden representarse por una pequeña línea
entre los átomos.

3ra. Semana.

ANÁLISIS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Carbono
El carbono desde muy antiguo, tiene por símbolo en la tabal periódica C; de peso
atómico 12, esta colocado en el lugar seis de la clasificación periódica; este
numero atómico nos indica que la carga de su núcleo es: Z = 6, y, por lo tanto esta
rodeado de los mismos números de electrones dispuestos, forma combinaciones
en la que las uniones se efectúan por enlace covalente.
Estado del carbono:
El carbón elemental, se presenta en dos formas alotrópicas: diamante y grafito,
impurificado forma los carbones naturales, antracita, hulla, lignito y turba.
El diamante es carbón fino cristalizado, es transparente y cristaliza en
el sistema regular en formas octaédricas con caras curvadas. Los cristales del
diamante están formados por una red de cubos centrados de manera que
cada átomo de carbono se encuentra rodeado por cuatro átomos con los cuales se
une por covalencia y esta unión fuerte explica la dureza del diamante.
El grafito es un estado alotrópico que presenta caracteres muy diferentes al
diamante. Es de color gris oscuro, brillante y muy blando que tizna los dedos,
siendo buenos conductos de la electricidad. Cristaliza en el sistema hexagonal y
es exfoliable. La estructura del grafito explica sus propiedades; está constituido
por una red plana de átomos de carbono formando hexágonos, donde un átomo
se une tres que le rodean por covalente; quedan así electrones casi libres que son
la casusa de la conductividad eléctrica del grafito.
Los compuestos de carbono tiene generalmente, hidrogeno y oxigeno, y con
mucha frecuencia nitrógeno; menos corriente es la presencia de los halógenos:
cloro, bromo y yodo, y del azufre y fosforo; finalmente; hay elementos que forman
parte de las sustancias orgánicas muy rara vez, y alquinos jamás se han
encontrado en ellas.

Cálculos de formulas:
A partir de la composición centesimal de un compuesto químico podemos
determinar su formula empírica. La fórmula molecular se obtiene a partir de la
empírica utilizando la masa molecular del compuesto, que puede determinarse
mediante la espectrometría de masas.

Determinación de la fórmula empírica y molecular de la cortisona

La composición centesimal de la cortisona es: 69,96 % de C; 7,83 % de H y 22,21
% de O. Determinar la fórmula empírica. Sabiendo que la masa molecular es
360,43 obtener la fórmula molecular.

1. Dividir los porcentajes en masa por la masa atómica del elemento.

C:69,9612,01=5,825;H:7,831,008=7,768;O:22,21716,00=1,388

2. Dividir los resultados anteriores entre el más pequeño.

C:5,8251,388=4,20;H:7,7681,388=5,60;O:1,3881,388=1

3. Si los valores anteriores no son enteros se multiplican por un factor que lo

convierta en enteros. En este caso el factor es 5.

C:4,20×5=21;5,60×5=28;1×5=5

4. Escribimos la fórmula empírica (C21H28O5)n

El parámetro n se determina dividiendo la masa molecular del compuesto entre la
masa molecular de la fórmula empírica

n=360,4321×12,01+28×1,008+5×16,00=1

5. Escribimos la fórmula molecular C21H28O5

Existen miles de moléculas que cumplen la fórmula anterior (isómeros). Los

espectros (IR, RMN) permiten determinar cual de esas moléculas corresponde a la
cortisona.

4ta. Semana:

Caracterización del atomo del carbono:

Características del Átomo de Carbono

El grupo 4 de la tabla está conformado por los siguientes elementos: carbono,

silicio, germanio, estroncio y plomo.
El carbono y el silicio son los elementos más importantes. El primero por ser
componente fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el más
abundante de los componentes del suelo y las rocas.
El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento
después del hidrógeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su
facilidad de combinación con otros carbonos y con otros elementos.
Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se
llaman alótropos, o formas alotrópicas; el diamante, grafito y el carbono
amorfo son alótropos. Los alótropos difieren en propiedades físicas y químicas.
Por ejemplo, la densidad del diamante (3.51 g/cm3) es mayor que la del grafito
(2.22 g/cm3). El grafito es más estable que el diamante, en condiciones ordinarias.
Sin embargo, hay que romper demasiados enlaces carbono-carbono para que el
diamante se trasforme en grafito. Para romper los enlaces se requiere energía, y
para transformar el diamante en grafito se requeriría además un tiempo
extremadamente largo.
En 1985 se descubrió un cuarto alótropo del carbono, en la Universidad de
Rice, en Houston, Texas. Los cristales amarillos de este alótropo están formados
por moléculas esféricas de C60. Como las moléculas de C60 tienen la forma de
domos geodésicos inventados por Buckminster Fuller, a este alótropo se le dio el
nombre de buckminsterfullereno. Con frecuencia se abrevia como
esferas bucky. Algunos grupos de investigadores estadounidenses y alemanes
encontraron en 1990 un método para producir C60 en cantidades relativamente
grandes.
Desde entonces es uno de los temas más investigados. Resulta que las
esferas bucky son un miembro de una gran familia de moléculas de carbono
llamadas fullerenos, que tienen muchas propiedades interesantes y
potencialmente útiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua preparado a
partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener
actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky aún son muy
costosas; su precio era de 945 dólares por gramo en 1997.
En 1991 se descubrió otra forma del carbono: los nanotubos. Son cilindros
formados por capas grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono
de fullereno. Esos tubos sólo tienen nanómetros de diámetro, pero pueden tener
cientos de micras de longitud. Son muy resistentes, 100 veces más que el acero,
con sólo la sexta parte de la masa. Dependiendo de su geometría, pueden
comportarse como metales, semiconductores o aisladores, y se espera
encontrarles aplicaciones prácticas más pronto que a los fullerenos.
 El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede
preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de
carbono amorfo son: el carbón vegetal, el coque, el carbón animal, el carbón de
azúcar, el hollín y el negro de humo.
Los átomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas
cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro
piedad existen más de 18 millones de compuestos del carbono mientras que en la
química inorgánica o mineral sólo existen unos 6 millones de compuestos.
La causa de este elevado número de compuestos radica en las siguientes
propiedades:
1. El carbono es tetravalente
2. Esta situado en la parte central de la tabla periódica, puede unirse con los
elementos de la derecha o de la izquierda.
3. Puede unirse con otros átomos de carbono, formando compuestos en
cadena.
4. Presenta numerosos isómeros a medida que aumenta el número de
carbonos en los compuestos.

5ta. Semana:

Clasificación de los hidrocarburos:

Los hidrocarburos son compuestos químicos orgánicos que se encuentran

constituidos en exclusiva por carbono e hidrógeno. Según la naturaleza de sus
enlaces se pueden clasificar en:
Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada.
Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

– Hidrocarburos saturados → Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces

dobles o triples. Son moléculas unidas mediante enlaces de tipo simple.
– Hidrocarburos insaturados → Alquenos, moléculas formadas por átomos que
se unen entre sí mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, moléculas cuyos
enlaces son de tipo triple.
Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos:

 Hidrocarburos alicíclicos, que a su vez se subdividen en saturados o también

conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos últimos se subdividen en
cicloalquenos y cicloalquinos.
–Cicloalcanos: también llamados alcanos cíclicos, poseen un esqueleto de
carbono formado en exclusiva por átomos de carbono que se unen entre sí
mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la fórmula general:
CnH2n.
Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero añadiendo el
prefijo ciclo- delante del nombre.

–Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mínimo un

enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad
elástica si los comparamos con los de otras moléculas, elasticidad que se hace
mayor cuando mayor sea la molécula.
–Cicloalquinos: Son hidrocarburos cíclicos que tienen presente en su estructura
enlaces de tipo triple. Generalmente son moléculas estables solamente si poseen
un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el
cicloalquino más pequeño.
 Hidrocarburos aromáticos: También conocidos como bencénicos, son
moléculas que poseen al menos un anillo aromático dentro de su estructura.
Todos los hidrocarburos, excepto los aromáticos, reciben también el nombre
de hidrocarburos alifáticos.
El término de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele añadir a los
alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas moléculas
para añadir a su estructura más hidrógenos, pues los átomos de carbono no
tienen más enlaces en disponibilidad para ellos.

En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener

enlaces de tipo múltiple, pueden añadir más átomos de hidrógeno a su estructura
molecular a través de reacciones de adición, por lo cual se les denomina también
como hidrocarburos insaturados.

Los alcanos se subdividen en dos tipos:

 Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano),
CH3CH2CH2CH3 ( butano), etc.
 Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la
sustitución de átomos de hidrógeno del hidrocarburo, por los llamados grupos
alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos.
Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo
lineal o ramificados.

Un grupo alquilo, también conocido como radical alquilo, es una agrupación de

átomos que proceden de la eliminación del hidrógeno de un alcano, por lo cual, el
grupo alquilo contiene un electrón disponible para compartir en la formación de un
enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminación –ano,
por –ilo o –il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).
6ta. Semana:

Hidrocarburos saturados:

Los hidrocarburos saturados son compuestos químicos que se encuentran

formados en exclusiva por átomos de carbono y de hidrógeno. Dichos
compuestos se obtienen por destilación fraccionada, a partir del petróleo o el gas
natural.
Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifáticos que tienen todos sus
átomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple. Este tipo de
hidrocarburos sigue la fórmula generalizada, CnH2n+2, en donde “n”, hace
referencia al número de carbonos que forman la molécula.
A los hidrocarburos saturados se les da su nombre según el número de átomos de
carbono que posea la cadena que forma la molécula, añadiendo la terminación –
ano.

Ejemplos:

 Metano → CH3
 Etano → CH3-CH3
 Propano → CH3-CH2-CH3
 Butano → CH3-CH2-CH2-CH3
 Pentano → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Esta serie de compuestos, es también conocida como serie homóloga, debido a
que, a pesar de cada molécula encontrarse formada por un número diferente de
átomos de carbono, todas ellas tienen en común el mismo grupo funcional.
Cuando un hidrocarburo pierde un hidrógeno, se forma lo que se conoce como
un radical. Los radicales se nombrarán igual que el hidrocarburo del cual viene,
pero cambiando la terminación-ano, por –ilo, en el caso de que nombremos
aisladamente al radical, o con la terminación –il, en el caso de nombrar el
compuesto entero.
Ejemplos:

 Metilo → CH3
 Etilo → CH3CH2
 Propilo → CH3CH2CH2
Los hidrocarburos con cadena ramificada se nombran siguiendo unas sencillas
reglas:
1. Se elige como cadena base, aquella que sea más larga.
2. Numeramos los carbonos iniciando la numeración por la parte más cercana a la
ramificación.
3. Las ramificaciones se nombraran con orden alfabético, anteponiendo en
número del carbono al cual se encuentran unidas. Los radicales serán lo que
primero se nombre dentro de la molécula. Ejemplo: 3-etil, 2,5- dimetilheptano
También existen hidrocarburos saturados cíclicos, en los cuales, todos los
átomos de carbono están como mínimo unidos a dos carbonos. Estos
 hidrocarburos siguen la fórmula generalizada, CnH2n, nombrándose de la misma
manera que los hidrocarburos que tienen cadena abierta pero anteponiendo al
nombre el prefijo –ciclo.
Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente :
 Los puntos de fusión y ebullición dependen del número de átomos de carbono
que formen la cadena, teniendo éstos valores cada vez más altos, conforme
crece el nñumero de carbonos. Los puntos de ebullición y fusión más bajos
corresponden a los hidrocarburos de cadena ramificada.
Ejemplo:

metano→ pto.fusión = 184ºC , pto.ebullición = 164 ºC

n-butano → pto.fusión = 138 ºC, pto.ebullición = 0,5ºC

 Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles en

disolventes orgánicos ( benceno, eter, etc.)
 Tienen poca reactividad química, pues su enlace C-H es de gran estabilidad.
Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden producirse los
siguientes tipos de reacciones:
–Combustión: La reacción de combustión es la más importante en los
hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como
combustibles, ya que son capaces de desprender gran cantidad de energía. En la
combustión siempre se desprende CO2 y agua.
Ejemplo: reacción de combustión del butano:

2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol

– Craqueo: se trata del proceso de descomposición de los hidrocarburos

saturados en otros hidrocarburos que sean más pequeños, es decir, con menor
número de carbonos. Cuando esta reacción se produce con calor, se llama
craqueo térmico, cuando se realiza mediante catalizadores, se llama craqueo
catalítico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a partir de fracciones del
petróleo que tengan mayor peso.
–Halogenación: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrógeno del
hidrocarburo por un elemento halógeno.
Los hidrocarburos saturados proceden del petróleo y del gas natural, aunque
también pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las formas más
utilizadas para la obtención de los hidrocarburos, es la adición de hidrógeno en
los enlaces dobles que tienen los alquenos, o los triples de los alquinos. Dicha
reacción siempre se produce en presencia de catalizadores como el paladio, o el
níquel, con el fin de dar hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces
simples.
Semana 7-12

7ma. Semana.

Hidrocarburos insaturados:

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cíclicos.
Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más
simple es el eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-
CH=CH2, con dos átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro
con enlace simple, como puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos
e hidrógenos implicados en el doble enlace están en el mismo plano.

Estos hidrocarburos se nombran de igual forma que los alcanos pero con la
terminación -eno. El siguiente alqueno es el buteno. A partir precisamente del
buteno será necesario precisar la posición del doble enlace numerando la cadena,
ya que existen dos butenos con propiedades diferentes, que son el 1-
buteno, C4H3-C3H2-C2H=C1H2, y el 2-buteno, C4H3-C3H=C2H-C1H3

Estos compuestos son isómeros, pues tienen la misma fórmula molecular (C4H8) y
se llaman isómeros de posición. Los alquenos pueden ramificarse, al igual que los
alcanos. A continuación tienes un ejemplo de alqueno ramificado: el 2-metil-2-
penteno.
Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de
forma similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los
alquenos, a partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y
aparecen isómeros de posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual
que los alcanos y alquenos, dando lugar a isómeros de cadena.
El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el
propino, que tienes bajo estas líneas:

8va. Semana.

Hidrocarburos aromáticos o arenosos:

Los hidrocarburos aromáticos , son hidrocarburos cíclicos, llamados así debido

al fuerte aroma que caracteriza a la mayoría de ellos, se consideran compuestos
derivados del benceno, pues la estructura cíclica del benceno se encuentra
presente en todos los compuestos aromáticos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

 Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia
entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
 Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
 La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos
los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de
un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es
de 154 pm.
 Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de
los orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos
de carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.
 El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado
perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los
demás orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones
deslocalizados formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se
colocará por encima , y también por debajo del plano del anillo.
 La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más
pequeños los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar
estabilidad a los anillos aromáticos.
A través de reacciones de sustitución, los átomos de hidrógeno del benceno se
puede ver remplazados por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo
ser éstos, halógenos, grupos alquilo, nitro, -NO2, y un largo etc.
De este modo podemos encontrarnos derivados monosustituidos, disustituidos y
trisustituidos.

–Derivados monosustituidos:
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C
del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene
prioridad sobre el hidrocarburo, éste se nombrará delante de la palabra benceno,
por ejemplo:

C6H5Cl = Clorobenceno.

-Derivados disustituidos:
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario numerar a
los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan
asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Los sustituyentes en los derivados disustituidos pueden ir colocados de tres
maneras o posiciones diferentes, y vendrán nombrados siguiendo el orden
alfabético:
 Carbonos 1 y 2: si el sustituyente se encuentra en esta posición se dirá que se
encuentra en posición “orto” (orto- “o-“). Ejemplo: C6 H4 Br2 = o-
dibromobenceno
 Carbonos 1 y 3: a esta posición de los sustituyentes se conocerá con el prefijo
meta- ( m-). Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
 Carbonos 1 y 4: en este caso se nombrará como “para-” (p-). Ejemplo:
C6H4(CH2CH3)2 = p-dietilbenceno
-Derivados trisustituidos:
Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones
distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a
los átomos 1,3 y 5.

Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente

número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los
anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.

Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno,

Hexaheliceno, Pentaceno, etc.

Naftaleno
Coroneno

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se

encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede
ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos
aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el
benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias
conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.
9na. Semana.

Derivados de los hidrocarburos:

DERIVADOS DE HIDROCARBUROS.

Escrito por alecarranco el 25-11-2013 en escuela. Comentarios (0)

FUNCIONES QUIMICA QUE IDENTIFICAN

Los derivados de hidrocarburos son compuestos orgánicos que en su estructura

contienen, además de carbono e hidrogeno, otros elementos, como oxigeno,
nitrógeno, azufre, fosforo o un halógeno. Estos elementos conforman la parte de la
molécula que se conoce como grupo funcional.

El grupo funcional corresponde a la parte más reactiva de la molécula y es el que

identifica a cada clase o familia de compuestos, siendo responsable además de la
mayoría de las propiedades físicas y química que caracterizan a cada familia.

DERIVADOS HALOGENADOS

A) Grupo funcional

Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más
hidrógenos de un hidrocarburo han sido reemplazados por uno o mas halógenos.
El halógeno puede ser flúor (F) , bromo (Br) o yodo (I)

Los derivados monohalogenados son llamados también haluros de alquilo.

Formula general: CnH2n+1X

Grupo funcional halógeno: -X

B) Nomenclatura

-común o trivial

Con los halturos de alquilo suele usarse una nomenclatura tipo sal, donde la
cadena hidrocarbonada corresponde a un radical alquilo fácil de reconocer y
nombrar.

El nombre se forma con el anion, derivado del halógeno, seguido del nombre del
grupo alquilo correspondiente.

-Sistematica (IUPAC)
 Los derivados halogenados se nombran del mismo modo que los alcanos,
considerando al halógeno como un sustituyente en la cadena principal , de
acuerdo con las siguientes reglas:

1) Se localiza y nombra la cadena principal, al igual que se nombran los alcanos,

se elige como principal la cadena mas larga que contenga a los halógenos.

2) Se numeran los carebonos de la cadena principal comenzando por el extremo

mas cercano al primer sustituyente, sin importar si se trata de un alquilo o un
halógeno. Se asigna a cada sustituyente un numero conforme a su posición en la
cadena.

3) Si la cadena principal puede enumerarse desde cualquiera de los extremos

aplicando la regla 2, lo adecuado es comenzar por el mas cercano al sustituyente
que tenga la prioridad alfabetica.

ALCOHOLES

A) Grupo funcional

Los alcoholes son compuestos organicos donde uno o mas hidrogenos de un

hidrocarburo ha sido sustituido por uno o mas grupos hidroxilo.

Formula general: CnH 2n+2 O

Grupo funcional hidroxilo: -OH

B) Clasificación

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, según el tipo de

carbono que contiene al grupo funcional.

C) Nomenclatura

- comun o trivial

El nombre común o trivial para los alcoholes se forma agregando al nombre del
radical R, la terminación ico.
- Sistematica (IUPAC)

En la nomenclatura de la iupac se nombran los alcoholes agregando a la cadena

hidrocarbonada principal la terminación ol de acuerdo con las siguiente reglas:

1) Seleccionar la cadena mas larga de atomos de carbono que contenga al grupo

2) Numerar la cadena, comenzando por el extremo mas próximo al grupo.

3) Utilizar las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes.

4) Nombrar la cadena principal cambiando la terminación ano por el ol y ante

poniendo el numero del carbono en donde se inserta el grupo –OH

ETERES

A) Grupo funcional

Los eteres son compuestos que se consideran derivados organicos del agua, en
donde los dos hidrogenos se sustituyen por radicales organicos.

Formula general: CnH2n+2 O

Grupo funcional éter: -O-

Se representan como R-O-R` . cuando los grupos R y R` son iguales se dice que
son eteres simples os imetricos, cuando son direfentes se les llama eteres mixtos
o asimétricos.

B) Nomenclatura

- Común o trivial

Se utilizan dos formas comunes para nombrar los éteres, en la primera se

nombran indicando los grupos alquilo o arillo unidos al oxigeno, preferentemente
por orden alfabetico con la terminación “ico” precididos de la palabra éter.

La otra es comenzando con los dos grupos R en dos palabras separadas,

seguidas de la palabra éter.
ALDEHIDOS Y CETONAS

A) grupo funcional

el grupo funcional que caracteriza a los aldehídos y los cetonas consiste de un

carbono unido a un oxigeno con un doble enlace y es llamado carbonilo

grupo carbonilo

Este grupo funcional es uno de los mas importantes en la naturaleza: se encuentra

también presente en otras familias de compuestos organicos, como los acidos
carboxílicos y sus derivados.

Los aldehídos difieren de las cetonas por tener un atomo de hidrogeno unido al
grupo carbonilo, excepto en el metanal que contiene dos. En las cetonas , el grupo
carbonilo esta unido a dos atomos de carbono.

Formula general: CnH2nO

ACIDOS CARBOXILICOS

A) grupo funcional

Los acidos organicos que caracterizan por tener en su estructura al grupo

funcional carboxílico.

En el estudio de los acidos carboxílicos, utilizaremos la notación: - COOH para

representar su propio funcional

Formula general: CnH2nO2

Grupo funcional carboxilo: -COOH

B) nomenclatura

- sistemática
Las reglas de la IUPAC establecen el uso de la terminación oico al nombrar a este
tipo de compuestos.

1) Seleccionar la cadena continua que contenga el mayor numero de carbonos y

el grupo carboxilo, el carbono del carboxilo siempre se considera el numero uno.

2) Se designan los sustituyentes de acuerdo con las reglas mencionadas en

alcanos.

3) La cadena seleccionada se nombra escribiendo primero la palabra acido

agregando la terminación oico al final del nombre del alcano del cual se deriva.

4) Si hay dos grupos carboxilo, se siguen lasreglas y se da la terminación dioico.

AMINAS

A) Grupo funcional

las aminas son compuestos nitrogenados que se pueden describir como derivados
del compuesto inorgánico amoniaco, NH3, donde uno o mas hidrogenos han sido
reemplazados por grupos alguilos o arilos.

El grupo funcional amino corresponde a la sustitución de un hidrogeno del NH3

NH2

Grupo amino

B) Clasificación

Las aminas se clasifican como primarias, secundarias y terciarias, de acuerdo con

el numero de hidrógenos del amoniaco sustituidos.

C) Nomenclatura
Común o trivial

Se puede formar un número casi ilimitado de compuesto

HyperPhysics*****Química M Olmo R Nave

Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula. Las combinaciones de grupos funcionales con los hidro
tales compuestos.

Hay nombres asociados con los mismos grupos funcionales - una buena colección de tales grupos con sus nombres s

Las moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo se conocen como alcoholes. W

Téngase en cuenta que el grupo carbonilo es el grupo funcional implicado con varios de
 El grupo carboxilo está presente en los aminoácidos y ácidos carboxílicos. Téngase en cu

10ma. Semana.

Compuestos orgánicos halogenados:

Los halógenos son un grupo de elementos que se encuentran ubicados en grupo 17 de la

tabla periódica. El grupo se encuentra formado por los elementos flúor, cloro, bromo, yodo y
astato. También son conocidos como formadores de sales.
Los halógenos en estado natural se encuentran siempre como una molécula diatómica, que
necesitan un electrón, por lo cual presentan una gran tendencia a combinarse y formar un ion
negativo, conocido como haluro.

Los compuestos halogenados son compuestos ya sean sintéticos o naturales, que en su

composición participa algún elemento halógeno. Si los halógenos se unen con elementos
metálicos, forman sales halogenadas, como por ejemplo, los cloruros, yoduros, fluoruros, y
bromuros. También se combinan con el hidrógeno formando ácidos, y con el oxígeno más un
elemento metálico.
Los halógenos tienen la propiedad de poder formar, cuando se combinan con el
sodio, sales parecidas a la sal común.
Todos los elementos del grupo 17 poseen valencia -1, combinándose con metales,
consiguiendo la formación de halogenuros (o haluros), y también con metales y no metales
formando iones de tipo complejo. Los primeros cuatro elementos del grupo de los halógenos,
se combinan fácilmente con los hidrocarburos, dando los compuestos que se conocen como
halogenuros de alquilo.
Haluros:
Son compuestos binarios formados por un halógeno y un elemento menos electronegativo.
Dependiendo que halógeno sea, los haluros podrán ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro:
 Fluoruros:
 Son sales derivadas del ácido fluorhídrico (HF). Todos los fluoruros son compuestos sin color
generalmente, siendo solubles en agua en el caso de estar formados por metales alcalinos, y
poco solubles en el caso de encontrarse formados por elementos alcalinotérreos. Estos se
encuentran presentes en minerales, como es el caso de la fluorita.
Estos compuestos suelen utilizarse en la higiene buco dental, donde gracias a que
el flúor cambia grupos hidróxido del esmalte de los dientes, hace que éstos sean más
resistentes contra las caries. Los fluoruros suelen encontrarse presentes en pastas de dientes.
 Cloruros:
Los cloruros son compuestos que en su composición tienes cloro en su estado de oxidación
más bajo, es decir -1. En el caso de los cloruros orgánicos, el cloro se encuentra unido al
carbono de manera directa, pudiendo ser sustituido el cloro fácilmente por otros elementos
debido a la fuerte diferencia de electronegatividad entre los átomos que conforman el
compuesto. Dichas sustituciones se conocen con el nombre de sustituciones nucleofílicas. En
el caso de los cloruros inorgánicos, son compuestos que contienen un anión Cl^-1 en su
composición por lo cual se dice que proceden del ácido clorhídrico (HCl).
En general suelen ser bastante solubles en agua, con algunas excepciones.
El cloruro más famoso es sin duda la sal presente en el agua de mar, siendo los mares y
océanos fuentes inagotables de cloruros.
 Bromuros:
Son compuestos con presencia del átomo de bromo con estado de oxidación -1. Estas sales
del ácido bromhídrico pueden formar compuestos de tipo iónico o covalente.
Al igual que los cloruros, los bromuros los encontramos como sales formando parte del agua
de mar, de ahí que los alimentos de origen marino contengan por lo general altas
concentraciones de dichas sales. Es por ello que la concentración de bromuros en el cuerpo
viene influenciada por una dieta más o menos rica en la ingesta de pescado.
Los bromuros se utilizaron como sedante en siglos pasados, pero aún hoy en día los bromuros
son útiles en la medicina, aunque más aún en la medicina veterinaria, pues son también
bastante tóxicos y sus características en humanos hace que las dosis empleadas sean
difíciles de ajustar, pudiendo provocar males mayores.

11va. Semana:

Grupos funcionales: alcoholes, fenoles y esteles:

Todos llevan un grupo hidroxilo, cuya propiedad principal es la d formar puentes d H, produciendo unos
cambios en la solubilidad en agua y en el punto d ebullicion. Las propiedades dlos alcoholes recuerdan
alas dl agua, dla q formalmente derivan.
En los alcoholes el O es casi tetraedrico (sp3) con un angulo d 108,9º.
El enlace C-O es corto debido ala diferencia d electronegatividad y es + fuerte (104 kcal/mol) q el C-H
(98 kcal/mol).
La diferencia d EN tbien produce una distribucion asimetrica d la carga, dando lugar a un momento
dipolar (1,7D) similar al dl agua (1,8D)
Puentes d H en alcoholes y fenoles.
El punto d ebullicion dlos alcoholes es + alto k el d los hidrocarburos, eteres y haloalcanos con pesos
moleculares similares. Esto se debe alos p d H q establecen las moleculas entre si, q tienen d 5 a 10
kcal/mol, formando una red extensa d estas interacciones. Esto causa un aumento dl p d ebullicion en los
alcoholes y fenoles, ya q antes d evaporarlas hay q romper los pdH q las unen.
Solubilidad.
Si el alcohol tiene poco peso molecular podria sustituir facilmente ala moleculas d agua en la red d pdH.
A medida q aumenta la cadena organica (y el alcohol se va pareciendo + un hidrocarburo), va
disminuyendo la solubilidad en agua.
El grupo hidroxilo -OH se solvata facilmente, al = q otros sustituyentes polares, como COOH, -NH2, q
se llaman grupos hidrofilicos y aumentan la solubilidad dla molecula en agua.
Acidez y basicidad dlos alcoholes.
La acidez dlos alcoholes es debil y xa obtenes alcoxidos hacen falta bases fuertes.
Los alcoholes tbien son bases debiles, y con acidos fuertes forman iones oxonios.
La reactividad dlos alcoholes depende dla naturaleza anfoterica dl grupo -OH. D esta forma, en media
fuertemente acido existe como ion oxonio; en medio neutro como alcohol. y en medio fuertemente
basico esta como alcoxido.
Cnd hay un grupo q retira e-, como un X se forma una carga + en el C, q neutraliza parcialmente la carga
- dl O mediante efecto inductivo, estabilizando el alcoxido.
La acidez dlos fenoles es mayor q la d los alcoholes ya q el ion fenoxido q se forma se encuentra
estabilizado x resonancia.
El paranitrofenol es un acido + fuerte q el fenol, ya q es grupo nitro estabiliza el anion x efecto
inductivo, y x efecto resonante.
Reacciones dlos alcoholes.
Formacion d alcoxidos.
Se necesita una base mucho + fuerte q el alcoxido xa q este se forme, como terc-butoxido potasico,
diisopropilamiduro d Li, butil litio, amiduro sodico o hidruro sodico.
Reaccion con acido fuerte.
El ion oxonio q forma un alcohol en acido puede formar un carbocation, en caso d sistemas 2º y 3º. En
los carbocationes se puede dar la transposicion, en la q 1 H d un C 2º se mueve xa formar un carbocation
3º estabilizado. Tbien puede pasar un Cation 2º a otro 2º, equilibrandose ambos productos.
Tbien se dan transposiciones en las reacciones d eliminacion E1, ya q en estas tbien se producen
Ccationes.
Los alcoholes 2º y 3º, cnd los ponemos en acido (HX) y hay nucleofilo (X) se produce una Sn1; si no
hay nucleofilo (con H2SO4) se produce una E1. Los alcoholes 1º dan, con nucleofilo una Sn2, y son el
una E2.
Oxidacion d alcoholes.
La oxidacion es la adicion d atomos electro- (O, X o ese eliminan H) a una molecula.
La eliminacion d O, o la adicion d H suponen una reduccion.
Estas definiciones conectan sinteticamente los alcoholes con aldehidos y cetonas. Al reducir
un aldehido adicionandole 2H se forma un alcohol 1º, y a una cetona se forma un alcohol 2º.
Un ejemplo d oxidacion es la eliminacion d H en un alcohol xa formar un grupo carbonilico.
Xa las oxidaciones se usan reactivos d Cr6+ q se reduce a Cr3+, y el compuesto organico se oxida
en disoluciones acuosas acidas.
En presencia d agua, los aldehidos tienden a sobreoxidarse y formar acidos carboxilicos. Esto se evita
usando un reactivo d Cr6+ anhidro, llamado clorocromato d piridinio (PCC), y como disolvente
ponemos diclorometano. D esta forma se obtienen buenos rendimientos en la oxidacion d alcoholes 1º a
aldehidos.
El mecanismo consiste en 2 pasos:
1. Se forma un intermedio llamado ester cromico, q lleva Cr5+, q acabara oxidandose a Cr3+ al final dla
reaccion.
2. Oxidacion dl alcohol.
El cromato no puede oxidar alos alcoholes 3º ya q estos no poseen H en el C unido al grupo funcional.
Eteres.
No forman pdH consigo mismos, x lo q su punto d ebullicion es + bajo q el d los alcoholes
correspondientes.
Formacion d eteres. Reaccion d Williamson.
Se hace reaccionar un alcoxido con un haloalcano 1º o con un ester sulfonato, en condiciones Sn2.
Como disolvente se usa el alcohol dl q deriva el alcoxido, o dimetilsulfoxido (DMSO) o
hexametilfosfotriamida (HMPA).
Propiedades dlos eteres.
 No suelen ser reactivos y se usan como disolventes ya q solubilizan a muchos compuestos organicos.
Reaccionan con acidos fuertesmediante Sn2.
Eteres ciclicos.
Se pueden preparar mediante una reaccion d Williamson intramolecular.
El heteroatomo se considera como un C ala hora d contarlos.
La ciclacion d Williamson es una reaccion Sn2 y define una estereoquimica determinada en el producto
final, ya q se produce una inversion en la configuracion dl C q llevaba el grupo saliente.
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12va. Semana:

Aldehídos y cetonas:

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se

consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo
oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto
resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución
tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el
sufijo -ona.

Ejemplos de aldehídos y cetonas

propanal propenal propanona 4-penten-2-ona

El grupo carbonilo (>C=O), común a aldehídos y cetonas, confiere polaridad a la

moléculas, aunque en menor cuantía que el grupo hidroxilo. Los aldehídos y
cetonas pueden, por captación de un átomo de hidrógeno de un carbono contiguo,
dar lugar a una reacción intramolecular con formación de un doble enlace y una
función hidroxilo, es decir, un enol. Este proceso es fácilmente reversible y se
conoce con el nombre de tautomería cetoenólica.
 Una de las reacciones químicas más importantes del grupo carbonilo es la adición
de una molécula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si son cetonas).
En los monosacáridos se pueden formar hemiacetales o hemicetales
internos que dan lugar a la forma cerrada de la molécula. Éstos, a su vez, pueden
condensar con otra molécula de alcohol, con pérdida de una molécula de agua,
para dar lugar a acetales o a cetales. Es lo que ocurre en el caso de los
glicósidos.

hemiacetal acetal

hemicetal cetal

Semana 13-18

Semana 13.

Ácidos carboxílicos y derivados:

Acidos carboxílicos y derivados. Estructura y nomenclatura. Reacciones

ácido-base. Efecto inductivo y fuerza ácida. Reacciones de los ácidos carboxílicos que
conducen a sus derivados. Reactividad relativa de los derivados de los ácidos
carboxílicos. Síntesis de cloruros de ácido. Síntesis de anhidridos de ácido. Síntesis
de
ésteres. Saponificación. Síntesis de amidas. Reducción de ácidos carboxílicos y
derivados. Reacción de los ésteres con compuestos organometálicos. -Halogenación
de ácidos carboxílicos. La condensación de Claisen. Alquilación de -cetoesteres.
Síntesis acetilacética. Síntesis con ésteres de ácido malónico.
Acidos carboxílicos y derivados.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)
se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los
anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).
Clase Fórmula general
ácido carboxílico
RC
O
OH
cloruro de ácido
RC
O
Cl
anhidrido de ácido
RC
OO
OCR
éster
RC
O
OR´
amida
RC
O
NH2
amida N-sustituida
RC
O
NHR´
amida N,N-disustituida
RC
O
NR´R¨¨
Química Orgánica Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados
www.sinorg.uji.es
2
Estructura y nomenclatura.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo
carbonilo y de un hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos
de
años y sus nombres comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico
más simple, el ácido fórmico, es el causante de la irritación causada por la picadura
de
las hormigas (del latín formica, hormiga). El ácido acético se aisló del vinagre, cuyo
nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se consideró como el primer
ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El ácido
butírico
se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en
latín
butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones
cutáneas de las cabras (capri en latín).
La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el nombre del
alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la
palabra ácido.
En la tabla que se da a continuación aparec

1. Ácidos carboxílicos en productos naturales

2. 3. Derivados de los ácidos carboxílicos Los ésteres cíclicos son llamados

lactonas Las amidas cíclicas son llamas lactamas

3. 4. 1.- NOMENCLATURALa función ácido carboxílico es siempre, con muy

pocas excepciones, la principal. Ácido 2-(1-metiletil)-Ácido 2-
cloropropanoico Ácido 3-butenoico 3,4,5-trimetilhexanoicoÁcido 2,4-bis(1-
metiletil)- Ácido 2-(1-metiletil)- Ácido 2-bromo-2-metil-3-metil-4-pentenoico
3,5-dimetil-4-oxohexanoico ciclohexanocarboxílico CF3CO2HÁcido 2-(2-
formilciclopentil) Ácido trifluoracéticoacético (TFA)

4. 5. 2.- PROPIEDADES FÍSICAS Propiedades físicas de algunos compuestos

orgánicos Masa Punto Solubilidad en Fórmula IUPAC Nombre Molecular
Ebullición agua CH3(CH2)2CO2H Ácido butanoico 88 164 ºC muy soluble
CH3(CH2)4OH 1-pentanol 88 138 ºC poco soluble CH3(CH2)3CHO
pentanal 86 103 ºC poco soluble moderadamente CH3CO2C2H5 Etanoato
de etilo 88 77 ºC soluble CH3CH2CO2CH3 Propanoato de metilo 88 80 ºC
poco soluble CH3(CH2)2CONH Butanamida 87 216 ºC soluble 2
CH3CON(CH3)2 N,N-dimetilletanamida 87 165 ºC muy soluble
CH3(CH2)4NH2 1-aminobutano 87 103 ºC muy soluble CH3(CH2)3CN
pentanonitrilo 83 140 ºC poco soluble CH3(CH2)4CH3 hexano 86 69 ºC
insoluble

5. 6. Punto PuntoFormula Nombre común Fuente IUPAC Nombre fusión

ebullición HCO2H Ácido fórmico Hormiga (L. formica) Ácido metanoico 8.4
ºC 101 ºC CH3CO2H Ácido acetico vinagre (L. acetum) Ácido etanoico 16.6
ºC 118 ºC leche (Gk. protus CH3CH2CO2H Ácido propionico Ácido
propanoico -20.8 ºC 141 ºC prion) mantequilla (L.CH3(CH2)2CO2H Ácido
butírico Ácido butanoico -5.5 ºC 164 ºC butyrum)CH3(CH2)3CO2H Ácido
valérico Valeriana raiz Ácido pentanoico -34.5 ºC 186 ºCCH3(CH2)4CO2H
Ácido caproico cabras (L. caper) Ácido hexanoico -4.0 ºC 205
ºCCH3(CH2)5CO2H Ácido enántico vid (Gk. oenanthe) Ácido heptanoico -
7.5 ºC 223 ºCCH3(CH2)6CO2H Ácido caprílico cabras (L. caper) Ácido
 octanoico 16.3 ºC 239 ºC ÁcidoCH3(CH2)7CO2H pelargonium (hierba)
Ácido nonanoico 12.0 ºC 253 ºC pelargónicoCH3(CH2)8CO2H Ácido
cáprico cabras (L. caper) Ácido decanoico 31.0 ºC 219 ºC

6. 7. Saturados Fórmula Nombre Común Punto FusiónÁCIDOS

CH3(CH2)10CO2H Ácido láurico 45 ºCGRASOS CH3(CH2)12CO2H Ácido
mirístico 55 ºC CH3(CH2)14CO2H Ácido palmítico 63 ºC
CH3(CH2)16CO2H Ácido esteárico 69 ºC CH3(CH2)18CO2H Ácido
araquídico 76 ºC Insaturados Nombre Punto Fórmula Común Fusión Ácido
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H 0 ºC palmitoleico
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H Ácido oleico 13 ºC
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linoleico -5 ºC
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H Ácido linolénico -11
ºC Ácido CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H -49 ºC araquidónico

7. 8. 3.- ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Compuesto pKa La

acidez de los ácidos carboxílicos es patente, como lo demuestra el valor
medio de pKa. El valor más bajo (mayor RCH3 45 acidez) corresponde a la
función CO2H. Los ácidos R-NH2 35 carboxílicos son un millón de veces
más ácidos que los 25 fenoles, 1011 veces más que el agua, 1014 veces
más que los alcoholes, etc. R-CH2CO-R’ 20 ¿Por qué?. R-OH 18 H2O 15
ArOH 10 R-CO2H 4 La fortaleza de un ácido AH está relacionada con la
estabilidad de su base conjugada A-. El anión carboxilato, base conjugada
de la función ácido, es extraordinariamente estable porque posee una
elevada deslocalización de la carga negativa. Formas resonantes del anión
carboxilato, totalmente equivalentes, en las que la carga negativa se sitúa
sobre átomos electronegativos.

8. 9. Además del efecto resonante, el efecto inductivo también juega un papel

notable en la acidez de losácidos carboxílicos La acidez de un ácido
carboxílico está modulada por la estructura del grupo R. Un grupo R dador
de electrones, desestabilizará el anión carboxilato y hará que la fortaleza
del ácido correspondiente sea menor. Este es el caso, por ejemplo, de los
restos alquilo. Por el contrario, un grupo R electronegativo deslocalizará
aún más la carga negativa del anión carboxilato, estabilizandolo, con lo que
la fortaleza del ácido aumentará. Este es el caso, por ejemplo, de los restos
halometilo

9. 10. R-CO2H pKa R-CO2H pKa CH3 4.74 CH3CH2CH2 4.90 ClCH2 2.86
CH3CH2CHCl 2.84 Cl2CH 1.26 CH3CHClCH2 4.06 Cl3C 0.64
ClCH2CH2CH 4.52 F3C 0.23 2 La presencia de un átomo deEl aumento del
número de cloro en posición contigua alhalógenos estabiliza de forma grupo
 carboxilato deslocalizacreciente el anión carboxilato y la carga negativa y
aumenta lala acidez aumenta. El cambio acidez. Pero estade cloro por fluor,
más deslocalización es muyelectronegativo, aumenta la sensible a la
distancia.acidez. Cuando el cloro está en la posición 3 ó 4 la acidez
disminuye, aunque continúa siendo ligeramente mayor que en ausencia del
halógeno

10. 11. 4.- PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

11. 12. 4.1.- MÉTODOS INDUSTRIALES •Ácido fórmico Ácido acético

•Oxidación de etileno •Ruptura oxidativa del butano •Carbonilación del
metanol

12. 13. 4.2.- MÉTODOS LABORATORIO4.2.1.- OXIDACIÓN Los ácidos y

derivados poseen el carbono del grupo carboxílico en un estado de
oxidación formal +3, el más alto que puede tener un carbono en un grupo
funcional orgánico. Por tanto, un ácido carboxílico podrá obtenerse a partir
de la oxidación de casi cualquier otro grupo funcional, siempre que exista el
reactivo adecuado.

13. 14. Los alcanos son difíciles de oxidar selectivamente. Sin embargo, la
posiciónbencílica es fácilmente oxidable La oxidación con MnO2, oxidante
muy suave, sólo ha ocurrido en la posición bencílica, siendo esta reacción
altamente regioselectiva. La oxidación enérgica de alquilbencenos provoca
la formación de ácidos benzoicos. La oxidación ocurre en la posición
bencílica.

14. 15. Los alquenos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, sufriendo la

ruptura deldoble enlace La ozonolisis resulta útil para comvertir Los
alquenos no cíclicos dan lugar a una cicloalquenos en compuestos mezcla
de productos. El análisis de la dicarbonílicos que, a su vez, pueden dar
estructura y cantidad de los fragmentos lugar a reacciones importantes.
obtenidos puede permitir averiguar la estructura del alqueno de partida

15. 16. Los alcoholes primarios son los únicos que pueden oxidarse a
ácidoscarboxílicos sin ruptura de enlaces C-C Los alcoholes secundarios y
terciarios pueden oxidarse en condiciones muy enérgicas a ácidos
carboxícos, pero sufriendo ruptura de enlaces C-C

16. 17. Los aldehídos se oxidan en condiciones muy suaves y con

reactivosmuy selectivos a ácidos carboxílicos El óxido de plata es un
oxidante muy suave que resulta selectivo de aldehídos. No se oxidará
ninguna otra función, si existe en la molécula. Por supuesto, oxidantes más
 fuertes como el KMnO4, K2Cr2O7 también oxidarán los aldehídos a ácidos
carboxílicos.

17. 18. Las cetonas también pueden oxidarse a ácidos carboxícos pero tienen
que sufrirruptura de un enlace C-C La oxidación de cetonas pasa
obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica se
producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger),
se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un
alcohol. Reactivos enérgicos: KMnO4, K2Cr2O7 Reactivo suave: perácidos
carboxílicos.

18. 19. 4.2.2.- CARBOXILACIÓN DE COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

Un método muy directo de preparar un ácido carboxílico, añadiendo un
átomo de carbono más a la molécula, es hacer reaccionar un compuesto
organometálico con dióxido de carbono. •Reactivos de Grignard •Reactivos
organolíticos El carbono unido al metal, muy rico en electrones debido a la
baja electronegatividad de éste último, ataca al carbono del dióxido, muy
pobre en electrones al estar unido a dos oxígenos más electronegativos
que él.

19. 20. Ejemplos de síntesis de ácidos carboxílicos a traves de

organometálicosEl tolueno puede ser precursor de dos ácidos muy
diferentes. La etapa clave es la bromación.Si se utiliza bromo molecular en
presencia de un ácido de Lewis, la bromación se produce porSEAr en el
anillo. Si se emplea N-bromosuccinimida (NBS), generadora de bromo
atómicoradical, la bromación se produce en posición bencílica. La
metalación, en un caso en el anillo yen el otro en la posición bencílica, da
lugar a organolíticos diferentes. El organolítico aromático,por reacción con
CO2, da lugar al p-metilbenzoato de litio, mientras que el bencílico da lugar
alfenilacetato de litio. ¡Donde pongo el halógeno, pongo el carboxilato!.

20. 21. 4.2.3.- HIDRÓLISIS DE NITRILOS Los nitrilos se hidrolizan en medio

ácido o básico para dar ácidos carboxílicos. Así la introducción de un grupo
nitrilo, a partir de cianuro por SN de un compuesto con un buen grupo
saliente, es otro método para obtener un ácido carboxílico. Recuerda que
las reacciones de sustitución nucleófila pueden no darse fácilmente, en
función de la estructura el grupo R.. Otra posibilidad interesante es la
formación de una cianhidrina, por adición de cianuro a un aldehído. La
hidrólisis del nitrilo permite obtener α-hidroxiácidos en este caso.

21. 22. Hidrólisis ácidaHidrólisis alcalina

22. 23. 4.2.4.- HIDRÓLISIS DE DERIVADOS DE ÁCIDO •Cloruros de ácido
•Anhídridos •Ésteres •Amidas

23. 24. 5.- REACTIVIDAD DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

24. 25. La acidez del El mapa de reactividad de un ácido carboxílico está

marcado, en primer grupo carboxilo lugar, por la elevada acidez del OH y,
en segundo, por la electrofilia del suele interferir carbono carbonílico. casi
siempre en las reacciones que se quieran llevar a cabo en medio básico,
neutralizando la base e impidiendo que se produzcan. Por tanto, el ataque
nucleófilo al carbono carbonílico deberá hacerse, La limitada acidez de los
hidrógenos en , muy patente en otros derivados en general, encarbonílicos,
queda totalmente enmascarada por la elevada acidez del grupo medio
ácido. carboxilo.

25. 26. Reducción hasta alcoholes primariosConversión en haluros deácido

Conversión en ésteres

26. 27. 5.1.- REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Un ácido carboxílico

podrá reducirse y dar lugar a otro grupo funcional con el carbono en un
estado de oxidación menor, siempre que exista el reactivo adecuado

27. 28. •Reducción a aldehídos Los metales alcalinos son buenos reductores
porque tienen una gran tendencia a ceder su electrón más externo. El
carbono carboxílico, con deficiencia electrónica, puede aceptar el electrón y
reducirse así. La amina puede aportar los hidrógenos necesarios. ¿Podrías
plantear un mecanismo razonable? El hidruro de diisobutilaluminio, menos
reactivo que el hidruro de litio y aluminio, reduce el grupo carboxilo
parcialmente y la reducción se detiene en el aldehído.

28. 29. Reducción a alcoholesPara reducir un grupo carboxilato a alcohol se

necesitan reductores más enérgicos. Hay que tenerprecaución si la
molécula posee otros grupos funcionales ya que algunos de ellos pueden
reducirse. Reductor [H] Otros grupos que interfieren LiALH4 / éter
¡Precaución!. La reacción del LAH con un ácido es fuertemente exotérmica
y puede dar lugar a explosiones o incendios. BH3 / THF

29. 30. 5.2.- SUSTITUCIÓN DEL GRUPO HIDROXILO El mecanismo de

ataque a un ácido carboxílico o a un derivado suyo se denomina de adición-
eliminación porque siempre consta de, al menos, esas dos etapas. La etapa
de adición ocurre primero y es seguida de otra de eliminación. Las
reacciones de los ácidos carboxílicos se llevan a cabo en medio ácido
mineral o de Lewis. De esta forma se evita la interferencia de la acidez del
 grupo OH y se aumenta la nucleofilia del carbono, al El oxígeno del grupo
carbonilo tiene propiedades débilmente básicas. En presencia de un ácido
mineral o producirse la protonación parcial del de Lewis, las pocas
moléculas que se protonen van a ser mucho más reactivas frente a un
nucleófilo, ya grupo carbonilo, de propiedades que se aumenta la
deficiencia electrónica del carbono carbonílico. Las formas resonantes así
nos lo indican. básicas. Se produce entonces la adición del En la etapa de
adición el carbono inicialmente carbonílico cambia de hibridación sp2
(trigonal plana) a sp3 nucleófilo, que debe ser protonado (tetraédrica).
porque estamos en medio ácido. La molécula de agua incipiente formada
en la etapa anterior se elimina con facilidad, dando lugar al En la
eliminación el carbono reaccionante recupera de hibridación sp2. El protón
utilizado inicialmente se derivado de ácido carboxílico, tras la recupera, por
lo que la cantidad requerida de ácido para estas reacciones es catalítica.
pérdida de un protón.

30. 31. 5.2.1- ESTERIFICACIÓN La reacción se lleva a cabo con una cantidad
catalítica de un ácido mineral (clorhídrico o sulfúrico) que es capaz de
protonar el grupo carbonilo, débilmente básico. En presencia de un exceso
de alcohol, que suele ser el disolvente de la reacción, se produce el ataque
nucleófilo La pérdida de agua reintegra la estructura protonada del grupo
carbonilo, que ya está unido al oxígeno alcohólico

31. 32. Diagrama de energía

32. 33. 5.2.2- FORMACIÓN DE HALUROS DE ÁCIDOLa transformación de un

ácido carboxílico en un haluro de ácido conduce a un compuesto con
muchamayor reactividad en el grupo carbonilo por la presencia del átomo
de halógeno El átomo de azufre del cloruro de tionilo es muy electrófilo al
estar unido a tres átomos muy electronegativos. Puede ser atacado por el
OH de un alcohol o de un ácido carboxílico y así expulsará un ion cloruro,
muy buen grupo saleinte. Se prodece el ataque del cloruro al grupo
carbonilo En el último paso se produce la pérdida del grupo saliente, creado
en la primera etapa previa a la adición-eliminación. La formación final de
SO2 gaseoso y su desprendimiento, desplazan los equilibrios de las etapas
anteriores hacia la generación del cloruro de ácido

33. 34. 5.3.- SUSTITUCIÓN EN EL HIDRÓGENO α La halogenación en de un

ácido carboxílico puede lograrse con bromo molecular y fósforo atómico
rojo: Se consigue así funcionalizar la posición de un ácido y activarla para
poder efectuar reacciones posteriores. La reacción toma el nombre de sus
descubridores: Hell-Volhard-Zelinski
34. 35. 5.4.- FORMACIÓN DE SALES (ACIDEZ) CON METALES CON
HIDRÓXIDOS METÁLICOS CON CARBONATOS O
HIDROGENOCARBONATOS CON AMONIACO CON AMINAS

35. 36. 6.- DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ésteres

cíclicos son llamados lactonas Las amidas cíclicas son llamas lactamas

36. 37. 6.1- NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DELOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Ésteres Un éster es un derivado de condensación entre
un ácido carboxílico y un alcohol (ácido + alcohol = éster + agua). Por
analogía con las sales inorgánicas (ácido + base = sal + agua), los ésteres
se nombran como si fueran sales del ácido (carboxilato), siendo el
imaginario contraion un resto alquilo. 2-Benciloxicar- bonilbenzaldehído
Isobutirato de -Lactona isopropilo Ciclohexil- 2-oxooxa- Formiato de metilo
2-Metilpropanoato carboxilato de etilo 2-Bencilcarbonil- ciclohexano de 1-
metiletilo oxibenzaldehído 2-oxopirano Cuando la función éster no es la
principal se nombra como alquilioxicarbonil o alquilcarboniloxi, dependiendo
de si se une a la cadena principal por el grupo carbonilo o por el oxígeno.

37. 38. •AmidasUna amida es un derivado de condensación de un ácido

carboxílico y una amina. Las amidas senombran como los ácidos
correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o ílico por amida.
Lossustituyentes en el nitrógeno se nombran como en las aminas, con el
localizador N. -Lactama N-Metil Ciclopentil- 2-oxoaza- Formamida N,N,2-
Trimetil- Ácido 3-carbamoil- carboxamida ciclohexano propanamida
benzoico 2-oxopiperidina propenamida acrilamida Cuando la función amida
no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamoílo.

38. 39. •Haluros de ácido (acilo o alcanoílo)Los haluros de ácido, acilo o

alcanoílo son como los ácidos carboxílicos, en los que el grupo OH seha
sustituído por un halógeno. Se nombran como halogenuros de alcanoílo, no
de alquilo, paraindicar la presencia del grupo carbonilo. Ácido 2-(2- Cloruro
de acetilo Bromuro de 3-bromo-2- Fluoruro de ciclobutano- cloroformilciclo-
metilbutanoilo carbonilo pentil)acético Cuando la función haluro de acilo no
es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente número
localizador.

39. 40. •AnhídridosUn anhídrido es un producto de condensación de dos ácidos

carboxílicos. Se nombran como losácidos carboxílicos, sustituyendo el
nombre de ácido por anhídrido. Anhídrido Anhídrido acético 3,5-
dimetilhexanoico Anhídrido acético benzoico
40. 41. •NitrilosUn nitrilo puede considerarse un derivado de ácido ya que
proviene de la deshidratación de unaamida.Si el grupo funcional CN es el
principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal,utilizando el
sufijo "nitrilo". Si no actúa como función principal, se considera como un
sustituyente"ciano" con el número localizador correspondiente. (S)-2-Metil-
3- Butanodinitrilo 4-Metilpentanonitrilo hexinonitrilo (succinonitrilo)El grupo
funcional se engloba El grupo funcional se engloba Los grupos funcionales
se englobandentro de la cadena principal dentro de la cadena principal
dentro de la cadena principal trans-3-metilciclo- hexanocarbonitrilo m-
Clorobenzonitrilo Cianoacetato deEl grupo funcional no se puede El grupo
funcional no se puede 2-cianoetilo englobar dentro de la cadena englobar
dentro de la cadena El grupo CN no es la función principal principal
principal

41. 42. 6.2- PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOSDE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS Diagrama comparativo Puntos de ebullición de alcanos,
ácidos carboxílicos, ésteres, haluros de ácido y amidasLos ácidos forman
dímeros y tienen puntos de ebullición equivalentes a los alcanos de peso
molecular doble. Losésteres y haluros de ácido no pueden formar dímeros.
Tienen puntos de ebullición parecidos a los alcanos de igualnúmero de
carbonos, lo que indica que la función éster o haluro de ácido, sin duda
polar, no aporta cohesiónintermolecular adicional a las fuerzas de van der
Waals, que son las más importantes.Las acetamidas tienen puntos de
ebullición mucho más altos que los alcanos de peso molecular semejante.
En unamolécula pequeña, como las acetamidas, la polaridad del grupo
amida sí aporta cohesión intermolecular adicional.

42. 43. Physical Properties of Some Carboxylic Acid DerivativesFormula IUPAC

Name Molecular Weight Boiling Point Water Solubility CH3(CH2)2CO2H
butanoic acid 88 164 ºC very soluble CH3(CH2)2CONH2 butanamide 87
216-220 ºC solubleCH3CH2CONHCH3 N-methylpropanamide 87 205 -210
ºC soluble CH3CON(CH3)2 N,N-dimethylethanamide 87 166 ºC very
solubleHCON(CH3)CH2CH3 N-ethyl, N-methylmethanamide 87 170-180 ºC
very soluble CH3(CH2)3CN pentanenitrile 83 141 ºC slightly soluble
ethanoic methanoic CH3CO2CHO 88 105-112 ºC reacts with water
anhydride CH3CH2CO2CH3 methyl propanoate 88 80 ºC slightly soluble
CH3CO2C2H5 ethyl ethanoate 88 77 ºC moderately soluble CH3CH2COCl
propanoyl chloride 92.5 80 ºC reacts with water CH3(CH2)3CHO pentanal
86 103 ºC slightly soluble CH3(CH2)2COCH3 2-pentanone 86 102 ºC
slightly soluble
 43. 44. 6.3- REACTIVIDAD DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la
basicidad del grupo saliente

44. 45. 6.4- SÍNTESIS DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

45. 46. 6.4- REACCIONES DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS

46. 47. 6.4.1.- REDUCCIÓNDE ÁCIDOSCARBOXÍLICOS YÉSTERES Tanto

los ácidos carboxílicos como los ésteres pueden reducirse a alcoholes
empleando un reductor fuerte como el hidruro de aluminio y litio

47. 48. 6.4.2.- REACCIÓN DE ÉSTERES CON ORGANOMETÁLICOS

48. 49. 6.4.3.- CONDENSACIÓN DE CLAISEN

49. 50. 6.4.4.- SAPONIFICACIÓN DE ÉSTERES

14va. Semana.

Formulas y nomenclarturas:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen

un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional
carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se
puede representar como -COOH ó -CO2H.

Nomenclaturas:

Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:

Ejemplos de ácidos carboxílicos saturados

Nombre trivial Nombre IUPAC Estructura

Ácido fórmico Ácido metanoico HCOOH

Ácido acético Ácido etanoico CH3COOH

Ácido propiónico Ácido propanoico CH3CH2COOH

Ácido butírico Ácido butanoico CH3(CH2)2COOH

Ácido valérico Ácido pentanoico CH3(CH2)3COOH

Ácido caproico Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH

Ácido enántico Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH

Ácido caprílico Ácido octanoico CH3(CH2)6COOH

Ácido pelargónico Ácido nonanoico CH3(CH2)7COOH

Ácido cáprico Ácido decanoico CH3(CH2)8COOH

- Ácido undecanoico CH3(CH2)9COOH

Ácido láurico Ácido dodecanoico CH3(CH2)10COOH

- Ácido tridecanoico CH3(CH2)11COOH

Ácido mirístico Ácido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

- Ácido pentadecanoico CH3(CH2)13COOH

Ácido palmítico Ácido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

Ácido margárico Ácido heptadecanoico CH3(CH2)15COOH

Ácido esteárico Ácido octadecanoico CH3(CH2)16COOH

- Ácido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH

Ácido araquídico Ácido eicosanoico CH3(CH2)18COOH

- Ácido heneicosanoico CH3(CH2)19COOH

Ácido behénico Ácido docosanoico CH3(CH2)20COOH

- Ácido tricosanoico CH3(CH2)21COOH

Ácido lignocérico Ácido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH

Ácido pentacosanoico CH3(CH2)23COOH

Ácido cerótico Ácido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH

- Ácido heptacosanoico CH3(CH2)25COOH

Ácido montánico Ácido octacosanoico CH3(CH2)26COOH

- Ácido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH

Ácido melísico Ácido triacontanoico CH3(CH2)28COOH

- Ácido henatriacontanoico CH3(CH2)29COOH

Ácido laceroico Ácido dotriacontanoico CH3(CH2)30COOH

Ácido psílico Ácido tritriacontanoico CH3(CH2)31COOH

Ácido gédico Ácido tetratriacontanoico CH3(CH2)32COOH

Ácido ceroplástico Ácido pentatriacontanoico CH3(CH2)33COOH

- Ácido hexatriacontanoico CH3(CH2)34COOH

Ácidos dicarboxílicos elementales

Nombre
Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural
común

Ácido ácido
HOOC-COOH
oxálico etanodioico

Ácido ácido
HOOC-(CH2)-COOH
malónico propanodioico

Ácido ácido HOOC-(CH2)2-

succínico butanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)3-

glutárico pentanodioico COOH
 Ácido Ácido HOOC-(CH2)4-
adípico hexanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)5-

pimélico heptanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)6-

subérico octanodioico COOH

Ácido ácido HOOC-(CH2)7-

azelaico nonadioico COOH

Ácido HOOC-(CH2)8-
ácido decadioico
sebácico COOH

Ácido Ácido cis- HOOC-CH=CH-

maleico butenodioico COOH

Ácido Ácido trans- HOOC-CH=CH-

fumárico butenodioico COOH
 ácido beceno-
Ácido
1,2-dicarboxílico C6H4(COOH)2
ftálico
o-ácido ftálico

ácido beceno-
Ácido
1,3-dicarboxílico C6H4(COOH)2
isoftálico
m-ácido ftálico

ácido beceno-
Ácido
1,4-dicarboxílico C6H4(COOH)2
tereftálico
p-ácido ftálico

ácido 2,4-
Ácido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxílico
1,3-dicarboxílico

ácido 3,4-
Ácido
difenilciclobutan- (C6H5)2C4H4(COOH)2
truxínico
1,2-dicarboxílico

Ejemplos de ácidos carboxílicos insaturados

Nombre C: n−
Estructura química Δx
trivial D x

CH2=CH-COOH -
Ácido 3: n−
acrílico 1 1

Ácido 4: n−
CH3CH=CH-COOH trans-Δ2
crotónico 1 2

Ácido
4: n−
isocrotónic CH3CH=CH-COOH cis-Δ2
1 2
o

Ácido trans,trans- 6: n−
CH3CH=CH-CH=CH-COOH
sórbico Δ2,Δ4 2 2

Ácido
11 n−
undecilénic CH2=CH(CH2)8COOH -
:1 1
o

Ácido
16 n−
palmitoleic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
:1 7
o

Ácido 16 n−
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-Δ6
sapiénico :1 10

Ácido 18 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-Δ9
oleico :1 9

Ácido 18 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-Δ9
eláidico :1 9

Ácido 18 n−
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-Δ11
vaccénico :1 7

Ácido cis,cis- 18 n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
linoleico Δ9,Δ12 :2 6

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Ácido trans,trans- 18 n−
linoeláidico Δ9,Δ12 :2 6

Ácido α- cis,cis,cis- 18 n−
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
Linolénico Δ9,Δ12,Δ15 :3 3

Ácido ɣ- cis,cis,cis- 18 n−
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH
Linolénico Δ6,Δ9,Δ12 :3 6

Ácido cis,trans,cis- 18 n−
CH3(CH2)3CH=CH-CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
punícico Δ9,Δ11,Δ13 :3 5

Ácido cis,cis,cis,cis
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH( 20 n−
araquidónic -
CH2)3COOHNIST :4 6
o Δ Δ ,Δ ,Δ
5 8 11 14

cis,cis,cis,cis
Ácido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 ,cis- 20 n−
eicosapent
CH=CH(CH2)3COOH Δ5,Δ8,Δ11,Δ14 :5 3
aenoico
,Δ17

Ácido 22 n−
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH cis-Δ13
erúcico :1 9

cis,cis,cis,cis
Ácido
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 ,cis,cis- 22 n−
docosahex
CH=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH Δ4,Δ7,Δ10,Δ13 :6 3
aenoico
,Δ16,Δ19

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la

terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera asignando el N° 1 al carbono carboxílico y
continuando por la cadena más larga que incluya el grupo COOH.

Ejemplo de ácidos carboxílico complejo[editar]

HOCH3-CH3-CH=CH-CH(CH3-CH=CH3)-CHBr-COOH
En este compuesto aparte del grupo funcional COOH, hay una función alcohol, pero de
acuerdo a su importancia y relevancia el grupo COOH es el principal; por lo tanto el grupo
alcohol se lo nombra como sustituyente. Por lo tanto el nombre de este compuesto es: Ácido
3-alil-2-bromo-7-hidroxi-4-heptenoico.
La palabra carboxi también se utiliza para nombrar al grupo COOH cuando en la molécula hay
otro grupo funcional que tiene prioridad sobre él.

Otros ácidos carboxílicos importantes[editar]

 Ácido benzoico
 Ácido láctico
 Ácido tartárico
 Ácido salicílico
 Ácido cafeico
 Ácido cinámico
 Ácido cítrico
 Todos los aminoácidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando reacciona
el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro se forma un enlace amida
llamado enlace peptídico. Las proteínas son polímeros de aminoácidos y tienen en un
extremo un grupo carboxilo terminal.
 Todos los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres
llamados triglicéridos.

15va. Semana.

Bioquímica:

La bioquímica es una ciencia que estudia la composición química de los seres vivos,
especialmente las proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos, además de otras
pequeñas moléculas presentes en las células y las reacciones químicas que sufren estos
compuestos (metabolismo) que les permiten obtener energía (catabolismo) y generar
biomoléculas propias (anabolismo). La bioquímica se basa en el concepto de que todo ser vivo
contiene carbono y en general las moléculas biológicas están compuestas principalmente de
carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre.
Es la ciencia que estudia la base química de las moléculas que componen algunas células y
los tejidos, que catalizan las reacciones químicas del metabolismo celular como la digestión,
la fotosíntesis y la inmunidad, entre otras muchas cosas.
Podemos entender la bioquímica como una disciplina científica integradora que aborda el
estudio de las biomoléculas y biosistemas. Integra de esta forma las leyes químico-físicas y la
evolución biológica que afectan a los biosistemas y a sus componentes. Lo hace desde un
punto de vista molecular y trata de entender y aplicar su conocimiento a amplios sectores de
la medicina (terapia genética y biomedicina), la agroalimentación, la farmacología.
Constituye un pilar fundamental de la biotecnología, y se ha consolidado como una disciplina
esencial para abordar los grandes problemas y enfermedades actuales y del futuro, tales
como el cambio climático, la escasez de recursos agroalimentarios ante el aumento de
población mundial, el agotamiento de las reservas de combustibles fósiles, la aparición de
nuevas alergias, el aumento del cáncer, las enfermedades genéticas, la obesidad, etc.
La bioquímica es una ciencia experimental y por ello recurrirá al uso de numerosas técnicas
instrumentales propias y de otros campos, pero la base de su desarrollo parte del hecho de
que lo que ocurre en vivo a nivel subcelular se mantiene o se conserva tras el fraccionamiento
subcelular, y a partir de ahí, podemos estudiarlo y extraer conclusiones.

16va. Semana.

Aspectos relacionados con la química. Generalidades de la bioquímica:

La bioquímica es una ciencia que estudia la composición química de los seres

vivos, especialmente las proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos,
además de otras pequeñas moléculas presentes en las células y las reacciones
químicas que sufren estos compuestos (metabolismo) que les permiten obtener
energía (catabolismo) y generar biomolecular propias (anabolismo). La bioquímica
se basa en el concepto de que todo ser vivo contiene carbono y en general las
moléculas biológicas están compuestas principalmente de
carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo y azufre. Es la ciencia que estudia
la base química de la vida: las moléculas que componen las células y los tejidos,
que catalizan las reacciones químicas del metabolismo celular como la digestión,
la fotosíntesis y la inmunidad, entre otras muchas cosas. Podemos entender la
bioquímica como una disciplina científica integradora que aborda el estudio de
las biomolecular y diasistemas. Integra de esta forma las leyes químico-físicas y la
evolución biológica que afectan a los biosistemas y a sus componentes. Lo hace
desde un punto de vista molecular y trata de entender y aplicar su conocimiento a
amplios sectores de la Medicina (terapia génica y Biomedicina), la
agroalimentación, la farmacología…

La Bioquímica constituye un pilar fundamental de la biotecnología, y se ha

consolidado como una disciplina esencial para abordar los grandes problemas y
enfermedades actuales y del futuro, tales como el cambio climático, la escasez de
recursos agroalimentarios ante el aumento de población mundial, el agotamiento
de las reservas de combustible fósil, la aparición de nuevas formas de alergias, el
aumento de cáncer, las enfermedades genéticas, la obesidad…

La bioquímica es una ciencia experimental y por ello recurrirá al uso de numerosas

técnicas instrumentales propias y de otros campos, pero la base de su desarrollo
parte del hecho de que lo que ocurre en vivo a nivel subcelular se mantiene o
conserva tras el fraccionamiento subcelular, y a partir de ahí, podemos estudiarlo y
extraer conclusiones