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BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CS. QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA 3: “OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO”

ALUMNOS:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS.
VÁZQUEZ CONDADO EVELYN GIOVANNA.

PROFESOR: ANGÉLICA HERNÁNDEZ LINARES.

PRIMAVERA 2018
“OBTENCIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO”

OBJETIVOS:

 Realizar la síntesis del Bromuro de n-butilo a través de una reacción de sustitución


nucleofílica.
 Reconocer la función de cada reactivo y del disolvente.
 Aplicar los conceptos de sustituciones nucleofílicas (SN1, SN2)
 Realizar el tratamiento correspondiente a las sustancias de desecho para contribuir a
la seguridad personal y del medio ambiente.

INTRODUCCIÓN

La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios


procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo o halogenuros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o usando ácido sulfúrico concentrado y
bromuro de sodio. Los alcoholes terciarios se convierten al halogenuro de alquilo
correspondiente con ácido clorhídrico solo y en algunos casos sin necesidad de calentar.

Muchas reacciones tienen lugar mediante mecanismos SN. La reacción de un haluro de


alquilo, como el yoduro de metilo, con ion hidróxido da lugar a la formación de un alcohol.
Otros nucleófilos convierten a los haluros de alquilo en una amplia variedad de grupos
funcionales.

Nü:- + R—X  Nü—R + X-

La conversión de alcoholes en haluros de alquilo se puede efectuar por varios


procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo o haluros de fósforo; también se pueden obtener calentando el alcohol con ácido
clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhidro, o usando ácido sulfúrico concentrado y
bromuro de sodio.
Los alcoholes terciarios se convierten al haluro de alquilo correspondiente sólo con ácido
clorhídrico y en algunos casos sin necesidad de calentar. Cuando los alcoholes se calientan
en presencia de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación
que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol
de partida) y los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a


medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más
volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición
de un agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por
ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento en
presencia de H3PO4 de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más
volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el
equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha.

La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente.

La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión. El paso que determina


la velocidad del proceso es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de
deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la estabilidad de los
carbocationes. Un alcohol también se puede transformar en un alqueno en medio básico. En
este caso no se produce la protonación del grupo hidroxilo y para convertir a éste en un buen
grupo saliente hay que transformarlo en un éster de ácido sulfónico (un tosilato (Ts) o un
mesilato (Ms)). Una vez convertido el alcohol en tosilato o mesilato, la olefina se obtiene por
calentamiento de estos ésteres en presencia de una base.

La manera más adecuada de obtener un bromuro de alquilo primario en el laboratorio consiste


en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de ácido sulfúrico y bromuro sódico
o potásico. La combinación del bromuro con el ácido sulfúrico tiene dos funciones: primera,
liberar el bromuro de hidrógeno necesario para la reacción, y segunda, formar con el alcohol
una mezcla que hierva a una temperatura superior a la requerida, para que la reacción entre
el bromuro de hidrógeno y un alcohol primario transcurra con una rapidez razonable.
REACCIÓN

MECANISMO DE REACCIÓN

O O

H-O-S-O-H H-O-S-O + H

O O

H Br Br

O-H + H O
H SN2

O

+ H 2O + H-O-S-O K

O
REACTIVOS Y MATERIAL

a) Reactivos
 3.5 ml de ácido sulfúrico.
 3.7 ml de Alcohol n-butílico.
 4.1 g de bromuro de sodio.
 NaOH al 10%
 Nitrato de plata.
 Cloruro de calcio.

b) Material

-Matraz redondo de 100 ml -1 refrigerante recto

-2 Matraz erlenmeyer. -Vidrio de reloj

-1 tubo de ensaye -Pinzas.

- 4 perlas de ebullición -Bomba.

-Mangueras -Pizeta.

-Manta de calentamiento -1 Embudo de separación 125 ml

-1 probeta de 5 ml -Encendedor.

-alambre de cobre. -Termómetro

-cabeza de destilación. -adaptador para termómetro


PROCEDIMIENTO.
Agitando y enfriando añadir3.5
En 1 matraz redondo de 100 ml ml de ácido sulfúrico, y después
colocar 3.5 ml de agua. 3.7 ml de alcohol n-butílico.

Adicionar 4.1 g de bromuro de Se agita el matraz para mezclar


sodio. bien los líquidos.

Se calienta suavemente con


El matraz se conecta a un agitación (removiendo la mezcla
refrigerante en posición de hasta que se disuelva la mayor
reflujo. cantidad de bromuro de sodio.

Separación de capaz.
Se calienta la mezcla a reflujo.
Reflujo se mantiene 45 minutos.

Destilación.
Adaptar matraz a un aparato de
destilación simple. (se colecta en un matraz
Erlenmeyer.)

Se decanta parte inferior El destilado se pasa a un


(Bromuro de n-butilo) embudo de separación

Bromuro de n-butilo se lava con 10 Secar con cloruro de calcio.


ml de NaOH al 10% y agua destilada.

Solución de nitrato de plata: en Prueba de beilstein: Se calienta el Medir volumen


un tubo de ensaye se colocan 1 alambre hasta que la llama quede de y calcular
ml de bromuro de n-butilo y se le color natural. Se enfría y se introduce rendimiento.
añaden unas gotas de nitrato de en el bromuro de n-butilo, se calienta.
plata. Formación de precipitado Llama verde indica presencia de
indica presencia de halógenos. halógenos.
Adición de ácido sulfúrico y Reflujo. Medición de volumen de
alcohol n-butílico. bromuro n-butilo obtenido.

Prueba de Beilstein. Bromuro de n-butilo con


solución de nitrato de
Hubo llama verde = plata. Se formó
presencia de halógenos. precipitado lo que indica
presencia de halógenos.
RESULTADOS
Se obtuvieron 2.3 ml de bromuro de n-butilo, entonces sabiendo que densidad de este
=1.28 g/ml; y que m= (v)(d)
m= (2.3ml)(1.28 g/ml) =2.94g

Ahora calculamos el rendimiento.

1. Volumen de agua :3.5 ml PM=18g/mol d=1.00 g/ml


Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (3.5 ml) (1.00 g/ml) n=(3.5g)/(18g/mol)
m=3.5 g n= 0.194

2. Volumen de alcohol n-butílico: 3.7 ml PM= 74.1g/mol d=0.81 g/ml


Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (3.7 ml) (0.81 g/ml) n=(2.997g)/(74.1g /mol)
m=2.997 g n= 0.0404

3. Volumen de H2SO4: 3.5 ml PM= 98 g/mol d=1.84 g/ml


Calculamos la masa para poder calcular el número de moles.
d= m/v ---- m=(d)(v) n=g/PM
m= (3.5 ml) (1.84 g/ml) n=(6.44g)/(98g/mol)
m=6.44 g n= 0.065

4. gramos de bromuro de sodio:4.1 PM= 102.89 g/mol


n=g/PM
n=(6.44g)/(98g/mol) =0.039
ahora conocemos que nuestro reactivo determinante es bromuro de sodio.

PM de bromuro de n-butilo = 92 g/mol

Rendimiento teórico= (0.039 mol)(92g/mol)= 3.588g

Rendimiento experimental= ((rendimiento experimental) / (rendimiento teórico) ) (100)


= ((2.944) /(3.588)) (100) = 82.05%

CONCLUSIÓN
Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un halogenuro de
alquilo (bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante una reacción de
sustitución nucleofílica bimolécular.

Se logró comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reacción
para la mejor salida del grupo saliente y al mismo tiempo el ataque del reactivo nucleófilo en
la reacción, ya que las reacciones de sustitución nucleofílica dependen de varios factores
como el tipo de disolvente, la estructura molecular de los reactivos, la temperatura, etc.

En el caso de las reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en
alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la SN1, en
cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción.

BIBLIOGRAFÍA
 Lamarque, A. Et-al (2008) Fundamentos Teórico Prácticos de Química Orgánica.
Encuentro: Grupo Editor.
 Wade, L. G. (1980). Compendio de métodos sintéticos orgánicos. Nueva York: John
Wiley.

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