Universidad Simón Bolívar

Departamento de Química
Laboratorio de química orgánica
QM-2681
Síntesis de N-acetil-p-toluidina y caracterización por punto de fusión
Brandon Molero (12-11354)
30 de Enero de 2018
Resumen
La acetilación de aminas es una forma importante de proteger este tipo de grupos activos. Con
el propósito de confirmar la acetilación del grupo amino de la p-toluidina se hizo reaccionar
esta con anhídrido acético. El producto obtenido fue caracterizado por el punto de fusión, que
fue 149°C, y en comparación con el reportado, de 151°C, permite concluir que dicho producto
es la N-acetil-p-toluidina ligeramente contaminada. Además, la reacción tuvo 27,61% de
rendimiento, lo cual representa un porcentaje deficiente en comparación con otros procesos de
acetilación de aminas reportados.
Palabras claves: Acetilación, Amina, Amida, p-toluidina, Grupo Protector.

Introducción Una de las formas de proteger las aminas es

convertirlas en amidas, pero para eliminar el
En los procesos de síntesis orgánica comúnmente grupo protector es necesario realizar hidrolisis en
se tienen moléculas con varios grupos condiciones muy fuertes que pueden afectar otros
funcionales, por lo tanto, resulta necesario grupos funcionales de la moléculas2. Comúnmente
protegerlos para evitar que estos reaccionen con el se suelen convertir las aminas en uretanos en lugar
medio o con otro reactivo para originar productos de amidas2.
secundarios y con la finalidad de desarrollar una
reacción selectiva1. De manera que, cuando se Una forma sencilla de transformar aminas en
desea realizar una transformación de un grupo amidas es la acetilación de aminas con anhídrido
activo en específico se puede: a) manipular las acético como se muestra en la figura 1.
condiciones de reacción para que esta sea quimio-
selectiva, o b) modificar la naturaleza del grupo
funcional que se desea mantener intacto mientras
reacciona el otro grupo funcional1. La
funcionalidad original se recuperar al final del
proceso y el grupo encargado de la modificación
se denomina grupo protector1.
Entre estos grupos funcionales se encuentran las
aminas. El par de electrones libres situados sobre
el nitrógeno el responsable del carácter
nucleofílico y de la basicidad de estos grupos2. Figura 1. Mecanismo de acetilación de aminas.
Entonces, para evaluar el rendimiento de este tipo
de acetilación se busca efectuar la reacción
planteada usando como amina la p-toluidina y
seguidamente se planea caracterizar el compuesto
obtenido de la acetilación, la N-acetil-p-toluidina.
Procedimiento experimental
Se pesaron 0,5g de p-toluidina y se vertieron en
un fiola. Se añadieron 25mL de agua y 1mL de
HCl concentrado y se colocó en baño de vapor y
agitación para disolver por completo. Se preparó
una solución de acetato de sodio disolviendo 1,5 g
de este en 2,5 mL de agua. Seguidamente se
calentó la solución de p-toluidina hasta 50°C y se
le añadió 1mL de anhídrido acético agitando
vigorosamente y de inmediato se le añadió la
solución de acetato de sodio. Se mezcló la
solución y se colocó en baño de hielo por 30
minutos observando la formación de un sólido
blanco. Luego se filtró la mezcla al vacío con un
embudo Buchner y se realizaron tres lavados con
agua fría. Se dejó secar el sólido por 24 horas y se
midió el punto se fusión para caracterizar el
producto obtenido.
Resultados y discusión
Se lograron sintetizar (0.193±0.002) g de N-acetil-
p-toluidina, lo que representa un rendimiento de
27.61%. Este resultado es mucho menor que el
esperado, ya que en otras investigaciones se han
obtenido altos rendimientos, de 95-98%, para las
acetilaciones de aminas3. Se estima que el bajo
rendimiento se deba a que la concentración del
anhídrido acético estaba por debajo de la
necesaria, por lo tanto, el volumen vertido a la
solución de p-toluidina fue insuficiente, es decir,
el anhídrido acético actuó como reactivo limitante
en esta reacción.
Por otro lado, la caracterización del producto
mediante el punto de fusión permitió conocer que
para el sólido sintetizado los límites del punto de
fusión fueron 147-151°C lo que permite decir que
el punto de fusión fue 149°C , entonces, al
compararlo con el punto de fusión de la N-acetil-
p-toluidina registrado en la literatura, que es
152°C4, se puede decir que el compuesto
sintetizado es el esperado y que el nivel de pureza
es alto, aunque pudo mejorarse con una
recristalización.
Conclusiones
Se sintetizó la N-acetil-p-toluidina mediante la
acetilación de la p-toluidina con anhídrido acético
obteniendo un rendimiento, por debajo del
esperado, de 27,61%. La caracterización del
compuesto se realizó midiendo el punto de fusión,
cuyo valor fue 149°C y en comparación con el
esperado ,152°C, permite decir que el producto
fue, efectivamente, N-acetil-p-toluidina y que el
nivel de impureza fue bajo a pesar de no haber
realizado un proceso de recristalización.
Referencias
1. Camps, P., Vásquez, S. y Escalano, C.
(2009). Química farmacéutica I. España,
Universidad de Barcelona, 72,80,82.
2. Dupen, H. y Gokel, G. (1985). Química
Orgánica Experimental. España, Reverté,
210-211.
3. Minhao, X., Hongyong, W., Jun, W.,
Yongjun, H., Yaling, L. and Pei, Z.
(2011). Highly efficient and versatile
acetylation of alcohols, phenols and
amines catalyzed by
methylenediphosphonic acid (mdp) under
solvent-free conditions. China, Journal of
the Chilean Chemical Society, 56, 4.
4. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/p-
Acetotoluidide#section=Physical-
Description. Consultado: 27 de enero de
2018