Síntesis de Cloruro de T Amilo

SISTEMA DE GESTIÓN DE TÉCNICA DE LABORATORIO
LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: FRAY XIMENA; REYES

LUIS; GUAYSAMIN MARLON; YAGUACHI
CIENCIAS CÉSAR; RODRIGUEZ MARIA JOSE;CIFUENTES
JHONATAN
FECHA: 30 NOVIEMBRE 2017
REVISADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA
APROBADO: DRA. PATRICIA LAYEDRA
SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO EDICIÓN : PRIMERA

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INFORME Nº 02
SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO
1. Objetivos:
1.1. General:
 Sintetizar un halogenuro de alquilo el Cloruro de t-amilo
1.2. Específicos: (mínimo 3)
 Obtener el cloruro de t-amilo mediante la destilación
 Preparar el cloruro de ter-butilo por la reacción de ter-butanol con ácido
clorhídrico concentrado
 Analizar los pasos a seguir para realizar esta síntesis
2. Marco Teórico y Referencial:
2.1. Marco Referencial:
La práctica de “SÍNTESIS DE CLORURO DE T- AMILO” se llevó acabo el día 18 de
mayo del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la facultad de ciencias de la
Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH en la cuidad de Riobamba, ubicada
1
en la panamericana Sur km 1 2 cuyas coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815
msnm.
2.2. Marco teórico:

Los halogenuros de alquilo.
Los halogenuros de alquilo tienen la fórmula general 𝑅𝑋, donde 𝑅 representa un grupo
alquilo o alquilo sustituido. (Linstromberg, 1997)
También conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro de alquilo son
compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con
hibridación sp3. El enlace que posee es polar y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos. (Carey, 2006)
Dra. Patricia Layedra
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA INGENIERÍA QUÍMICA

JHONATAN

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

halogenuro, 𝑋, y las reacciones características de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halógeno. El átomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgánicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se
llama grupo funcional. (McMurry, 2012)
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de
alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones apropiadas,
estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las
reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de
halógeno. (McMurry, 2012)
Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

Debido a su mayor peso molecular, los haloalcanos tienen puntos de ebullición
considerablemente más altos que los alcanos de igual número de carbonos. Para un grupo
alquilo dado, el punto de ebullición aumenta con el incremento en el peso atómico del
halógeno, de modo que un fluoruro hierve a la temperatura más baja, y un yoduro, a la
más elevada.
Para un halógeno determinado, el punto de ebullición aumenta al aumentar el número de
carbonos: al igual que en los alcanos, el aumento de punto de ebullición es de unos 20-30
grados por cada carbono adicional, salvo en el caso de los homólogos muy pequeños.
Igual que antes, el punto de ebullición disminuye con el aumento de las ramificaciones
ya impliquen un grupos alquilo o al propio halógeno. (Linstromberg, 1997)
ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición de
un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos de

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carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente

tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º. Los halógenos aumentan de
tamaño al descender en la tabla periódica, incremento que se refleja en las longitudes de
enlaces en la serie de los halometanos. Como los halógenos son más electronegativos que
el carbono, el enlace resultante entre ambos resulta polarizado, el átomo de carbono tiene
una ligera carga positiva (d+), mientras que el átomo de halógeno tiene una ligera carga
negativa (d-). Dado que el átomo de carbono de los halogenuros de alquilo está polarizado
positivamente, estos compuestos son buenos electrófilos. Se verá que gran parte de la
química de los halogenuros de alquilo está determinada por su carácter electrófilo.
(McMurry, 2012)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
 Alcohol T- amilo anhidro
 Ácido clorhídrico
 Bicarbonato de sodio
 Sulfato de magnesio
 Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
 Equipo de destilación simple ( 1 solo para todo el curso)
o Balón de 250ml
o Codo T con tapón para el termómetro.
o Reverbero
o Termómetro
o Refrigerante con mangueras
o 2 Pinzas universales
 Materiales para cada grupo de trabajo.

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o Embudo de separación con tapón

o Embudo simple
o Vaso de precipitación de 250ml
o Probeta de 50 ml
o Pipeta de 10 ml
o Vaso de precipitación de 50 ml
o Papel filtro
3.3. Desarrollo experimental:

 En un embudo de separación coloque 5,1 ml de alcohol t-amílico anhidro y 10 ml
de ácido clorhídrico concentrado
 Agite la mezcla de tiempo en tiempo durante 15-20 minutos. Después de cada
agitación afloje el tapón para liberar el exceso de presión interna.
 Deje reposar la mezcla por pocos minutos, hasta que las capas se separen
perfectamente.
 Elimine la capa ácida.
 Lave el haluro con una solución al 5% de bicarbonato de sodio y luego con 5 ml
de agua.
 El contenido que queda en el embudo de separación páselo a un vaso de
precipitación de 50 ml. y adicione sulfato de magnesio anhidro (1g) para secarlo
 Decante el líquido seco a través de un embudo pequeño que contenga papel filtro
en pliegues o una torunda de algodón
 Recoja el líquido de cada grupo de trabajo en un pequeño balón de destilación
 Añada los núcleos de ebullición y destile.
 Recoja la fracción que hierve a 50-51°C.

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Diagrama del Proceso
5.1mL Alcohol T-
amilo
+
10 mL HCl
Agitar 20 minutos y
separar las 2 fases
Fase acuosa Fase orgánica
H2O, HCl Cloruro de T-

amilo, H2O, HCl
Desechar Lavar con 5 mL de NaHCO3 al

5%

amilo, H2O, HCl
Lavar con 5 mL H2Oal 5%

Desechar

amilo, H2O, HCl
Secar con sulfato Mg (1g)

Desechar Y Filtrar
Sólido
Na2SO4, H2O Cloruro de T-amilo
Destilar
Desechar Dra. Patricia Layedra

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4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:
Reacción:
Fuente: Herrera, S. (2006).
Mecanismo de reacción:
Fuente: Hill, J. (2014).
4.2. Resultados:
 Para la obtención de t-amilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya cinética es
de primer orden, ya que estamos en presencia de un alcohol terciario y se forma
un carbocatión.
 El t-pentanol es un compuesto muy reactivo que por simple agitación constante
se transforma en cloruro de t-amilo.

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 Durante el proceso se notó la formación de dos fases una fase orgánica (cloruro
de t-amilo, transparente) y una fase acuosa, inmiscibles entre sí, fácilmente
identificables: la fase en la parte inferior del embudo era transparente y la fase en
la parte superior también era transparente, pero de consistencia viscosa, la cual
empezó a ebullir a 30 °C hasta una temperatura constante de 50 °C.
 La fase liquida orgánica obtenida en esta práctica, a partir de alcohol t-amílico y
ácido clorhídrico concentrado, fue cloruro de t-amilo (fase superior del embudo
de separación); como residuo se obtuvo agua, la fase inorgánica (fase inferior en
el embudo de separación).
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
 Durante la practica nos fijamos como al hacer reaccionar el alcohol t-amilo y
ácido clorhídrico estos desprendían calor el cual se podía sentir en el embudo de
separación
 Al agitar los dos compuestos anteriormente mencionados la reacción creaba dos
fases en la solución la cual podíamos divisar con claridad y nos daba las pautas
de que la practica estaba llevándose correctamente
 Al destilar el producto de la reacción de los compuestos se observó cómo su
residuo era de color marrón rojizo y solido
5.2. Recomendaciones:
 Debemos asegurarnos que el embudo este bien cerrado y tapado para evitar
cualquier derramamiento de los compuestos que van a reaccionar
 Al momento de retirar el agua de la reacción tener mucho cuidado con la
separación para q no se nos vaya todo el contenido

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6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
(González, 1991)
(McMurry, 2012)
(Linstromberg, 1997)
(Morrison & Boyd, 1998)
(Primo, 1994)
(UNAM, 2016)
(UNAM, 2015)
(Carey, 2006)
(Layme, y otros, 2006)
6.2. Bibliografía:
González, F. (1991). Nomenclatura de química orgánica. Murcia: EDITUM.
Linstromberg, W. (1997). Curso breve de química orgánica. Reverté.
McMurry, J. (2012). Química Orgánica. Mexico: Cengage Learning.
Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Hidrocarburos aromáticos . En Química Orgánica
(pág. 165). Pearson.
Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte.
6.3. Internet:
UNAM. (2016). Quimica. Obtenido de
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf
UNAM. (2015). Quimica Organica. Obtenido de
http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm
Layme, Flores, Ortiz, Ponce, Pilco, & Aguirre. (2006). Universidad Nacional de
Callao. Obtenido de
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_15.pdf
Martinez, C. (14 de Enero de 2013). HALUROS DE ALQUILO.
Obtenido de http://cilomaca.blogspot.com/

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Veracruzana, U. (s.f.). CURSO DE SÍNTESIS ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA. Obtenido de

HALOGENUROS
DE ALQUILO:
http://quimicaorganica.webcindario.com/halogenuros%20de%20alquilo.htm
WINKLER. (s.f.). ALCOHOL ISO-AMíLICO.pdf. Obtenido de Ficha de

seguridad Química: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-
seguridad/ALCOHOL%20ISO-AM%C3%ADLICO.pdf
7. Cuestionario:
7.1 ¿Aplicaciones industriales de los halogenuros de alquilo?
Los halogenuros de alquilo son importantes debido a sus usos y aplicaciones industriales,
por ejemplo: Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en
las reacciones de organismos biológicos.
Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes, aunque su uso está siendo
reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono. (UNAM, 2016)
También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.

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CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son

utilizados como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones.
También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.
Su desintegración térmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para

lavanderías; también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso irracional
sería como agente de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo cual debe de
evitarse el contacto. (UNAM, 2016)

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7.2 ¿Métodos para convertir alcoholes en haluros de alquilo con sus reacciones y
mecanismos?
El mecanismo de la reacción depende de la estructura del alcohol. En el caso del 1-

butanol, un alcohol primario, la reacción sigue el mecanismo SN2. Los alcoholes
secundarios reaccionan con HBr para formar bromuros de alquilo generalmente
mediante mecanismos SN1. El HCl reacciona con los alcoholes en la misma forma que
el HBr. (Linstromberg, 1997)
Por ejemplo, el t-butanol reacciona con HCl concentrado para proporcionar cloruro de t-
butilo:
Las reacciones de los hidrácidos con los alcoholes no siempre dan buenos rendimientos
de haluros de alquilo. Por ejemplo, los alcoholes secundarios y sobre todo los primarios
reaccionan con HCl muy lentamente debido a la menor nucleofilia del ión cloruro en
comparación con el ión bromuro. Al calentar un alcohol en ácido concentrado como HCl
o HBr con frecuencia se producen reacciones de eliminación debido a que el grupo

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hidroxilo protonado es un buen candidato tanto para la sustitución como para la

eliminación. Si la reacción de sustitución procede a través del mecanismo SN1 es posible
la formación de productos resultantes de la transposición del carbocatión intermedio.
(Linstromberg, 1997)
Síntesis de haluros de alquilo a partir de alcoholes por reacción con halogenuros de

fosforo.
Un mejor procedimiento, que permite evitar las limitaciones expuestas anteriormente en
la síntesis de haluros de alquilo, es la reacción de los alcoholes con halogenuros de fósforo
como el PCl3, PBr3 o el PCl5.
El PBr3 es el mejor reactivo para la conversión de alcoholes primarios y secundarios en
bromuros de alquilo. Los alcoholes terciarios dan bajos rendimiento.
El mecanismo que permite explicar la conversión de alcoholes en bromuros de alquilo
empleando PBr3 se da a continuación:
En el segundo paso del mecanismo se produce una reacción SN2 en la que el ión bromuro
ataca al alcohol activado. Este ataque está impedido si el alcohol es terciario.

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El grupo saliente de este proceso, el HOPBr2, puede continuar la reacción dando lugar a
bromuro de alquilo y a HOPBr2, que a su vez continúa la reacción para dar lugar bromuro
de alquilo y a P(OH)3:
La síntesis de bromuros de alquilo con PBr3 transcurre mediante el mecanismo SN2 y

por tanto en estas reacciones no se observan transposiciones.
Un reactivo que se emplea para convertir alcoholes en cloruros de alquilo es el cloruro de
tionilo. Con este reactivo los subproductos del proceso son SO2 y HCl gaseosos, por lo
que el equilibrio se desplaza hacia la formación del cloruro de alquilo. (Layme, y otros,
2006)
Muy a menudo la reacción anterior se lleva cabo en piridina para neutralizar el HCl
formado. En estas condiciones se observa la inversión de la configuración en alcoholes
quirales lo que apunta a un mecanismo SN2 en el paso de sustitución. La reacción se
inicia con la conversión del alcohol en un clorosulfito de alquilo, un compuesto que posee
un buen grupo saliente. El ataque SN2 del ión cloruro origina el cloruro de alquilo:

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7.3 ¿El halotano (F3CCHBrCl) es un anestésico cuáles son sus características, su

fórmula estructural y nombre IUPAC?
El Halotano es un vapor para inhalación usado en la anestesia general. Su nombre
sistemático es 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano. No tiene color y posee un aroma
agradable pero es inestable bajo la luz. Se envasa en botellas de color oscuro con timol al
0.01% como agente estabilizante.
El descenso triexponencial en las concentraciones sanguíneas de halotano tras finalizar la

administración se piensa que representa la distribución en tres compartimentos: el grupo
rico en vasos sanguíneos (cerebro/corazón/hígado), la musculatura y el tejido adiposo.
Aproximadamente el 80% del halotano inhalado se elimina inalterado por los pulmones
y el 20% restante se metaboliza en el hígado por la vía oxidativa y, bajo condiciones
hipóxicas, por la reductiva. (UNAM, 2016)

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Los metabolitos principales son ácido trifluoroacético, sales bromuro y cloruro (a través
de la vía oxidativa) y sales fluoruro (a través de la reductiva). La concentración de
metabolitos es máxima a las 24 horas tras la cirugía y se eliminan por excreción renal
durante la siguiente semana.
Formula estructural:
Nombre IUPAC: 2-Bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano.
7.4 Tabla de Propiedades Físicas de los haluros de Alquilo

propiedades físicas de los halogenuros de alquilo
Halogen
Fluoruro Cloruro Bromuro Yoduro
uro
de: punto densidad punto densida punto densida punto densida
de g/mL de d g/mL de d g/mL de d g/mL
ebullici ebullici ebullici ebullici
metilo ón-78 0,579 ón-24 0,916 ón 4 1,670 ón
42,4 2,279
etilo ºC-38 0,718 ºC12 0,898 ºC38 1,460 ºC72 1,936
propilo -3 0,760 47 0,891 71 1,354 102 1,749
isopropilo -9 0,724 36 0,862 59 1,314 90 1,704
8. Anexos:
8.1. Esquema del equipo
RESUMEN (150 palabras)
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Síntesis de Cloruro de T Amilo

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SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO EDICIÓN : PRIMERA

2.2. Marco teórico:

Dra. Patricia Layedra

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SÍNTESIS DE CLORURO DE T-AMILO EDICIÓN : PRIMERA

La característica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el átomo de

Propiedades físicas de los halogenuros de alquilo

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO:

Dra. Patricia Layedra

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carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica aproximadamente

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o Embudo de separación con tapón

3.3. Desarrollo experimental:

Dra. Patricia Layedra

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Diagrama del Proceso

Fase acuosa Fase orgánica

H2O, HCl Cloruro de T-

Desechar Lavar con 5 mL de NaHCO3 al

Fase acuosa Fase orgánica

H2O, HCl Cloruro de T-

Lavar con 5 mL H2Oal 5%

Fase acuosa Fase orgánica

H2O, HCl Cloruro de T-

Secar con sulfato Mg (1g)

Na2SO4, H2O Cloruro de T-amilo

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Fuente: Herrera, S. (2006).

Fuente: Hill, J. (2014).

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Veracruzana, U. (s.f.). CURSO DE SÍNTESIS ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA. Obtenido de

WINKLER. (s.f.). ALCOHOL ISO-AMíLICO.pdf. Obtenido de Ficha de

También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.

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CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son

También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios.

Su desintegración térmica proporciona percloroetileno, el cual es un solvente para

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El mecanismo de la reacción depende de la estructura del alcohol. En el caso del 1-

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hidroxilo protonado es un buen candidato tanto para la sustitución como para la