SÍNTESIS WILLIAMSON ÉTER : FENACETINA A PARTIR DE ACETAMINOFEN

La conversión de acetaminofen en fenacetina es un ejemplo de la síntesis Williamson éter

que usa un fenol como el alcohol. La reacción del precio neto es:

La síntesis Williamson éter realmente es una conversión de dos pasos para formar un éter.
Inicialmente el acetaminofen reacciona con carbonato para formar el ión fenoxido
correspondiente:
HO-C6H4-NH-COCH3 + CO3-2---> -O-C6H4-NH-COCH3 + HCO3 -
El ión fenoxido entonces actúa como el nucleófilo en la reacción SN2 con el yoduro de etilo
para formar fenacetina:
CH3CH2I + -O-C6H4-NH-COCH3---> CH3CH2-O-C6H4-NH-COCH3 + I –
FENACETINA

Formula molecular : C10H13NO2

Peso molecular: 179.22
Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino
Punto de fusión : 134-137c
Solubilidad: 1g / Etanol 15ml, 1g / Cloroformo 14ml, 1g / Eter 90ml, 1g / agua 1310ml, 1g / agua hirviendo 82ml
pH de solución saturada: neutra

INHALACIÓN
Moderadamente tóxico, es rápidamente absorbido , provoca síntomas similares a la ingestión.
INGESTIÓN
Moderadamente tóxico, causa cianosis, vértigo, depresión respiratoria. Puede provocar paro cardiaco. Puede
producir daño en hígado y riñón.
PIEL
Probablemente una apacible irritación tras una exposición prolongada.
OJOS
Probablemente una irritación en los tejidos de este.

La fenacetina presenta buena absorción vía oral. El 75-80 % se metaboliza a paracetamol, pero cuando existen
anomalías en esta vía metabólica, se produce un aumento de la producción de metabolitos tóxicos, que son
metahemoglobinizantes y hemolizantes. Se elimina vía renal.

P-AMINOPHENOL
4-amino-1-hydroxybenzene, 4-hydroxyaniline, p-hydroxyaniline
Molecular formula: C6H7NO

Apariencia : Cristales blancos o polvo cristalino

Punto Fusión: 188 - 190 C
Punto Ebullición: 284C (543F)
Solubilidad: Leve

TOXICOLOGY
Possible mutagen and teratogen. Risk of irreversible effects. Harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through
skin. Eye, skin and respiratory irritant.
IODOETANO

Ioduro de etilo
ICH2CH3

Masa molecular: 155.97 Densidad relativa (agua = 1): 1.9358

Punto de ebullición: 72°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.4
Punto de fusión: -108°C Presión de vapor, kPa a 25°C: 18.3

INHALACION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Sabor desagradable, somnolencia, dolor en las extremidades, confusión
mental, tos, jadeo, pérdida de conocimiento.
PREVENCION : Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicado y
someter a atención médica.

PIEL
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS :¡PUEDE ABSORBERSE! Quemaduras cutáneas, ampollas. (Para mayor
información véase Inhalación).
PREVENCION : Guantes protectores, traje de protección.
PRIMEROS AUXILIOS: Aclarar y lavar la piel con agua y jabón y solicitar atención médica. Utilizar guantes
protectores cuando se administren primeros auxilios.

OJOS
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : PUEDE SER ABSORBIDO. Quemaduras profundas graves.
PREVENCION : Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad), después consultar a un médico.

INGESTION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Calambres abdominales. (Para mayor información véase Inhalación).
PREVENCION : No comer, beber ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar la boca. NO provocar el vómito y someter a atención médica.

ANHIDRIDO ACETICO
Oxido de acetilo
Oxido acético
C4H6O3/(CH3CO)2O

Masa molecular: 102.1 Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.5

Punto de ebullición: 139°C Solubilidad en agua: Reacciona
Punto de fusión: -73°C Densidad relativa (agua = 1): 1.08

INHALACION

PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Tos, dificultad respiratoria, jadeo, dolor de garganta

PREVENCION : Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado y proporcionar asistencia médica.
Respiración artificial si estuviera indicada.

PIEL
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Enrojecimiento, dolor, ampollas.
PREVENCION : Guantes protectores y traje de protección.
PRIMEROS AUXILIOS: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y
proporcionar asistencia médica.

OJOS
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Enrojecimiento, dolor, quemaduras graves.
PREVENCION : Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Dolor de garganta, dolor abdominal, colapso.
PREVENCION : No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua abundante y proporcionar
asistencia médica.

PARACETAMOL

Acetaminofenol/ 4-Hidroxiacetanilida/ p-Acetilaminofenol

C8H9NO2 / HOC6H4NHCOCH3
Masa molecular: 151.2
Punto de ebullición: > 500°C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 1.4
Punto de fusión: 169-170°C

INHALACION
PREVENCION : Extracción localizada o protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, reposo.

PIEL
PREVENCION : Guantes protectores.
PRIMEROS AUXILIOS: Aclarar la piel con agua abundante o ducharse.

OJOS
PREVENCION : Gafas de protección de seguridad, o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad), después proporcionar asistencia médica.

INGESTION
SINTOMAS AGUDOS : Dolor abdominal. Diarrea. Somnolencia. Náuseas. Pérdida del conocimiento. Vómitos.
PREVENCION : No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar la boca. Provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!). Dar
a beber agua abundante. Proporcionar asistencia médica.

METANOL
Alcohol metílico/ Carbinol /Monohidroximetano
CH3OH
Masa molecular: 32.0 Densidad relativa (agua = 1): 0.79
Punto de ebullición: 65°C Solubilidad en agua: Miscible
Punto de fusión: -94°C Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.3
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1

INHALACION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas.
PREVENCION : Ventilación. Extracción localizada o protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.

PIEL
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS :¡PUEDE ABSORBERSE! Piel seca, enrojecimiento.
PREVENCION : Guantes protectores y traje de protección.
PRIMEROS AUXILIOS: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y
proporcionar asistencia médica.

OJOS
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Enrojecimiento, dolor.
PREVENCION : Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.
PRIMEROS AUXILIOS: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

INGESTION
PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS : Dolor abdominal, jadeo, pérdida del conocimiento, vómitos (para mayor
información véase Inhalación).
PREVENCION : No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
PRIMEROS AUXILIOS: Provocar el vómito (¡UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar
asistencia médica