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Relatório de Química Orgânica Experimental

2ª Experiência: Reação de Esterificação – Preparação e purificação do Ácido


Acetilsalicílico (Aspirina)

1. Objetivo: Preparação e purificação do ácido acetilsalicílico (Aspirina); identificação e


purificação através de cromatografia em camada delgada e determinação do ponto de
fusão.

2. Perguntas:
2.1 Discussão do teste da presença de fenol:

Utilizando-se 10 gotas de FeCl3 1% em três tubos de ensaio diferentes:


1) 5mL de água + Cristais de Fenol (ponta de espátula)
2) 5mL de água + Ácido Salicílico (ponta de espátula)
3) 5mL de água + Ácido Acetilsalicílico preparado na aula (ponta de espátula)

Observa-se uma diferença nas colorações ao adicionar o FeCl3, como mostra a figura 1:

Figura 1. Teste da presença de fenol.

O FeCl3 em presença de fenol forma um complexo ferro-fenol contendo cátions Fe (III),


responsável pela mudança de cor apresentando uma coloração vermelho-violeta.
Por tanto, a amostra 1) Possuí uma coloração roxo-violeta, já que contém apenas cristais de
fenol; 2) Possuí uma cor violeta já que o àcido salicílico contém um grupo fenol em sua
estrutura química; e 3) Não apresenta variação em sua coloração, pois o àcido acetilsalicílico
não possuí nenhum grupo fenol em sua estrutura.
Reações:

2.2 Cálculo dos rendimentos da aspirina bruta e recristalizada (purificada):

Nº de mols de Ácido Salicílico = Nº de mols de Ácido Acetilsalicílico

2,05g de Ácido Salicílico = Massa de Ácido Acetilsalicílico


138,12g/mol 180,15g/mol

Massa estequiométrica de Ácido Acetilsalicílico (Aspirina) = 2,67g


Cálculo do rendimento para a aspirina bruta:
Papel de filtro + Placa de Petri: 45,41g Aspirina obtida: 0,47g
Papel de filtro + Placa de Petri + Aspirina bruta: 45,88g

Rendimento (%) = (Massa de aspirina obtida ÷ Massa estequiométrica) x 100% = 18%

Cálculo do rendimento para a aspirina recristalizada (pura):


Papel de filtro + Placa de Petri: 42,95g Aspirina obtida: 0,36g
Papel de filtro + Placa de Petri + Aspirina pura: 43,31g

Rendimento (%) = (Massa de aspirina obtida ÷ Massa estequiométrica) x 100% = 13,5%

2.3 Justificativa para os rendimentos experimentais obtidos:

O baixo rendimento obtido pode ser explicado por perdas de transferência durante o
experimento, incluindo testes de fenol e de ponto de fusão; e também pela formação de
polímeros: o ácido acetilsalicílico pode se polimerizar devido a um grupo carboxílico e
um grupo hidroxila em sua molécula; em presença de bicarbonato de sódio, o acido
acetilsalicílico que não se polimerizou reage formando acetilsaliciato de sódio uma base
forte solúvel em água, enquanto que os polímeros não reagem com o bicarbonato de
sódio, mantendo-se insolúveis em água.
Devido a essa diferença de solubilidade, adiciona-se bicarbonato de sódio na amostra e
através de uma filtração à pressão reduzida foi possível separar os polímeros formados da
solução. Por tanto, os polímeros que são formados de ácido acetilsalicílico foram
removidos, gerando uma considerável perda de produto final.

Reações:
C 9 H 8 O 4 + NaHCO 3 = Na + (C 9 H 7 O 4 ) - + HCO 3 + H +
HCO 3 - + H + = H 2 CO 3 = CO 2 + H 2 O
Acido acetilsalicílico reagindo com bicarbonato de sódio e formando acetilsaliciato de
sódio.
Na + (C 9 H 7 O 4 ) - + HCl = C 9 H 8 O 4 + NaCl
Acetilsaliciato de sódio reagindo com ácido clorídrico (ácido forte) e formando ácido
acetilsalicílico e cloreto de sódio.
2.4 Determinação e discussão dos pontos de fusão da aspirina bruta e recristalizada,
indicando as condições de determinação do p.f.

Ponto de fusão da aspirina bruta: 129,2ºC


Intervalo de fusão da aspirina bruta: 109ºC – 129,2ºC

Ponto de fusão da aspirina pura: 132,5ºC


Intervalo de fusão da aspirina pura: 123ºC - 132,5º

O ponto de fusão foi determinado utilizando um equipamento próprio para a sua medição
(MQAPF-302).
O ponto de fusão do ácido acetilsalicílico encontrado na literatura é de: 135ºC.
Podemos concluir que com o ponto de fusão obtido experimentalmente, a aspirina
preparada contém alguma impureza já que o ponto de fusão foi menor que o ponto de
fusão real.
O intervalo de fusão de uma amostra pura tem uma variação baixa entre 0,5º - 1ºC; o
intervalo de fusão medido experimentalmente foi de 20,2ºC para a amostra bruta e de
9,5ºC para a amostra recristalizada. Era esperado que na amostra bruta houvesse uma
diferença do ponto de fusão e do intervalo de fusão para o valor literal, já que essa
amostra poderia conter impurezas em seu reticulo cristalino; para a amostra pura
(recristalizada), esperava-se atingir um ponto de fusão próximo da literatura e um pequeno
intervalo de fusão, já que essa amostra passou por um processo de recristalização que gera
um produto final puro. Assim com os valores obtidos, pode-se concluir que a aspirina
preparada contém impurezas mesmo após a recristalização, mostrando que esse processo
não foi efetivo para a remoção das impurezas no reticulo cristalino da amostra. O
resfriamento e recristalização da amostra deve ocorrer de maneira lenta sob repouso, o que
pudemos observar após solubilizar a amostra com etanol à quente e adicionar água na
temperatura ambiente, foi uma rápida turvação e início imediato de cristalização antes
mesmo de levar a amostra para a geladeira. Por tanto, a amostra pode ter sido
recristalizada rapidamente através desse processo, impedindo uma alta pureza no final.
O equipamento de medição utilizado também pode ter interferido nos resultados obtidos,
já que a dissipação de calor no aparelho pode não ter sido de forma uniforme.