SÍNTESIS DE 4-FENILBUT-3-EN-2-ONA

(BENZALACETONA)

QUÍMICA ORGÁNICA IV

JORGE ALFREDO RAMOS

GILMAR SANTAFÉ PATIÑO DR.Sc.

DOCENTE

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
MONTERÍA
2014.
 CONTENIDO

1. INTRODUCCIÓN

2. OBJETIVOS

2.1. OBJETIVO GENERAL

2.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS

3. TEORÍA RELACIONADA

4. MATERIALES Y REACTIVOS

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

6. ANÁLISIS Y RESULTADOS

7. CONCLUSIONES

8. BIBLIOGRAFÍA
 INTRODUCCIÓN

La condensación de Claisen-Schmidt es aquella reacción de adición entre dos

moléculas para formar un nuevo enlace C-C y simultáneamente se elimina una
molécula de agua. En la reacciones de aldehídos y cetonas se puede eliminar un
hidrogeno del carbono alfa convirtiéndose en un ión enolato de carácter nucleófilo
estabilizado por resonancia.

Este ión enolato ataca al carbono del grupo carbonilo de otra molécula, que es un
electrófilo, ocurriendo así la reacción de Claisen-Schmidt, que previamente es
promovida por acción de una base débil desprotonando el carbono alfa.

La síntesis de Benzalacetona se realizó a partir de acetona y benzaldehído en

medio básico, obteniéndose así un compuesto β-hidroxicarbonílico, y que luego es
deshidratado por adición de ácido clorhídrico diluido formando un compuesto
carbonílico α,β-insaturados.
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

 Síntesis de 4fenilbut-3-en-2-ona a partir de acetona y benzaldehido

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar un análisis Quimico cualitativo al producto obtenido en síntesis

orgánica (pruebas de identificación).

Determinar el rendimiento de reacción durante la síntesis de Benzalacetona.

Proponer un mecanismo de reacción a la síntesis realizada.


 TEORÍA RELACIONADA

Una característica importante de aldehídos y cetonas es su capacidad para sufrir

la adición nucleofílica en sus grupos carbonilo. Otra característica importante de
los compuestos carbonilo es la acidez fuera de lo común de los átomos de
hidrógeno en los carbono alfa. Estos hidrógenos en el carbono alfa presentan una
acidez fuera de lo común, esto es debido a que el oxigeno del grupo carbonilo
sustrae densidad electrónica de sus átomos más cercanos debido a su gran
electronegatividad

Cuando un compuesto carbonilo pierde un protón α, el anión que se produce se

estabiliza por resonancia, la carga negativa del anión se deslocaliza. A partir de
esta reacción se ve que es posible escribir dos estructuras de resonancia A y B
para el anión.

Cuando este anión estabilizado por resonancia acepta un protón, lo hace en una
de dos formas: al aceptar un protón en el carbono para dar el compuesto carbonilo
original, en lo que se llama la forma ceto, o al aceptar el protón en el oxigeno para
generar un enol.

La condensación aldólica que es la unión de dos compuestos carbonílicos a través

de la formación de un ion enolato fueron estudiadas por los químicos alemanes
J.G Schmidt (quien las descubrió en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfeccionó
entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan
bases como hidróxido de sodio/etanol, porque bajo estas condiciones las cetonas
no se auto condensan de manera apreciable. (El equilibrio es desfavorable).
 MATERIALES Y EQUIPOS

 2 erlenmeyer
 Pipetas 1, 5 y 10mL
 4 beacker de 100mL
 1 embudo de Buchner
 1 matraz kitasato
 1 pera de succión
 1 probeta graduada de 100mL
 1 termómetro
 1 vidrio de reloj
 1 espátula
 Soporte universal
 Equipo de destilación simple

REACTIVOS

 Benzaldehído
 Acetona
 Hidróxido de sodio
 Etanol
 Acido clorhídrico
 Tolueno
 DESARROLLO EXPERIMENTAL

 Colocar 1,46 g de benzaldehído puro y 0,8 g de acetona pura en un matraz

de 50ml equipado con un agitador mecánico.
 Sumergir el recipiente de reacción en un baño de agua fría.
 Añadir lentamente (durante unos 30 minutos) desde un embudo de goteo
0,2 ml de NaOH 10%.
 Ajustar la velocidad de adición de modo que la temperatura permanezca
entre 25 y 30 ° C.
 Agita la mezcla a temperatura ambiente durante 2 horas y alternativamente,
de forma segura tapar el matraz.
 Agitar mecánicamente durante el mismo período.
 Volver la mezcla ácida para el papel de tornasol mediante la adición de
ácido clorhídrico diluido.
 Trasladar a un embudo de separación. Retire la capa orgánica superior.
 Extraer de la capa acuosa inferior con tolueno y añada el extracto a la capa
superior de color amarillo.
 Retirar el tolueno por destilación a presión atmosférica y destilar el residuo
bajo presión disminuida.
 Destilar la bencilidenacetona a 133-143 ° C / 17mmHg.
 ANÁLISIS Y RESULTADOS

REACCIÓN GENERAL

REACCIÓN COLATERAL
MECANISMO DE REACCIÓN
ANÁLISIS RETROSINTÉTICO

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Con el fin de identificar el compuesto obtenido en la síntesis se ensayaron las

siguientes pruebas de identificación.

Reacción de Friedel-Crafts
Los compuestos que tienen estructura aromática, reaccionan con cloroformo o
tetracloruro de carbono, en presencia de cloruro de aluminio anhidro, para producir
compuestos coloreados. Los colores obtenidos son debidos a la formación de
derivados, del trifenilmetano.

El ensayo con el compuesto sintetizado en el laboratorio dio prueba positiva.

Ensayo con 2,4-dinitrofenilhidracina

Los compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) pueden reconocerse por sus

reacciones de adición nucleofílica, entre ellas la más usada en el laboratorio es la
reacción con 2,4-D.N.F.H.

Los compuestos carbonílicos reaccionan con hidracinas para producir hidrazonas;

en este ensayo se forman compuestos sólidos como precipitados que permiten
identificar la presencia de aldehídos y cetonas.

El ensayo con el compuesto sintetizado en el laboratorio dio prueba positiva.

Ensayo con Haloformo (yodoformo)

Esta prueba es utilizada para identificar metil cetonas. El ensayo tiene el nombre
general de Haloformo y es posible hacerlo para obtener cloroformo, bromoformo y
yodoformo; sin embargo se prefiere el último por ser este un sólido amarillo de olor
característico.

El ensayo con el compuesto sintetizado en el laboratorio dio prueba positiva.

DETERMINACIÓN PUNTO DE EBULLICIÓN

Las constantes físicas como el punto de ebullición, además de servir como criterio
de pureza, son datos valiosísimos en la identificación de las sustancias. Sin
embargo esta constante física no se realizó en la identificación de la sustancia.

RENDIMIENTO DE REACCIÓN

A partir de los 2 gramos del producto final (benzalacetona) calculamos las

cantidades de reactivos necesarios para la síntesis
a partir de los gramos de la Hidroxicetona calculamos las cantidades de
benzaldehído y acetona necesarios para la síntesis

La cantidad del producto final esperado es de 2 gramos, pero la cantidad obtenida

fue de 1,21 gramos. Por tanto el rendimiento de la reacción es

%rend = (1,21g/2g)X100 = 60,5%

La síntesis consultada en bibliografía tiene un rendimiento del 77%

 CONCLUSIONES

Una vez realizada la síntesis y posteriormente la identificación podemos

considerar que el producto final obtenido es 4fenilbut-3-en-2-ona, todas las
pruebas de identificación químicas fueron positivas y nos aseguran la presencia de
la aromaticidad del compuesto, y que tienen estructura de una metil cetona.
El punto de ebullición no fue determinado, esta constante física es importante y
clave para la identificación de la muestra, hay que tener en cuenta que en algunos
casos solo con conocer el punto de ebullición de la muestra esta puede ser
identificada.
Se planteó un mecanismo de reacción para la síntesis realizada y se identificaron
las reacciones colaterales durante la síntesis.
El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de 60,5% respecto al 77%
esperado.
 BIBLIOGRAFÍA

 L. G. Wade, Jr. Química Orgánica. 5 Ed. Editorial Pearson. Pág 1028-1032.

 Martinez Valderrama. Analisis Organico Cualitativo. Universidad Nacional
de Colombia. Pág 28, 107, 112.
 John McMurry. Quimica Organica. 5 Ed. Editorial Cengage Learning. Pág
695.