Curso: Farmácia

Disciplina: Química Orgânica

Docente: Msc. Cayo Jorge A. Farias

ESTUDO DIRIGIDO 01 – INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

INTRODUÇÃO
Na raiz de toda ciência está nossa curiosidade insaciável sobre nós mesmos e nosso mundo. Ficamos
maravilhados, assim como nossos ancestrais há milhares de anos, quando o vagalume acende em uma noite
de verão. As cores e os cheiros da natureza trazem mensagens sutis de variedade infinita. Com uma venda nos
olhos, sabemos que estamos em uma floresta de pinheiros ou próximos ao mar. Ficamos fascinados e nos
perguntamos: como o vagalume produz luz? Quais substâncias caracterizam a fragrância da floresta de
pinheiros? O que acontece quando o verde das folhas do verão é substituído pelo vermelho, laranja e dourado
do outono?

AS ORIGENS DA QUÍMICA ORGÂNICA

Como uma das ferramentas que incentivou o aumento da compreensão do mundo, a ciência da química,
ou o estudo da matéria e das alterações pelas quais ela passa, desenvolveu-se lentamente até o final do século
XVIII. Mais ou menos naquela época, como resultado de seus estudos sobre a combustão, o nobre francês
Antoine Laurent Lavoisier forneceu pistas que mostravam como as composições químicas podiam ser
determinadas pela identificação e pela medição das quantidades de água, dióxido de carbono e outros materiais
produzidos quando várias substâncias eram queimadas em presença do ar. Na época dos estudos de Lavoisier,
duas ramificações da química tornavam-se reconhecidas. Uma ramificação estava preocupada com a matéria
obtida de fontes naturais ou vivas e foi chamada de química orgânica. A outra ramificação lidava com as
substâncias derivadas de matéria não viva, como minerais e outros. Ela foi chamada de química inorgânica.
A análise da combustão logo estabeleceu que os compostos derivados de fontes naturais continham carbono,
e consequentemente surgiu uma nova definição para a química orgânica: a química orgânica é o estudo dos
compostos de carbono. Essa é a definição que usamos até hoje.

BERZELIUS, WÖHLER E VITALISMO

No iníco do século XIX, Jöns Jacob Berzelius surgiu como um dos principais cientistas de sua geração.
Berzelius, cuja formação era a medicina, tinha interesses amplos e fez inúmeras contribuições para diversas
áreas da química. Foi ele que, em 1807, criou o termo “química orgânica” para o estudo dos compostos
derivados de fontes naturais. Berzelius, assim como a maioria das pessoas de sua época, adotou a doutrina
conhecida como vitalismo. O vitalismo defendia que os sistemas vivos possuíam uma “força vital” que não se
encontrava nos sistemas não vivos. Os compostos derivados de fontes naturais (orgânicos) eram vistos como
fundamentalmente diferentes dos compostos inorgânicos. Acreditava-se que os compostos inorgânicos
poderiam ser sintetizados em laboratório, mas os compostos orgânicos não, pelo menos não a partir de
materiais inorgânicos.
Em 1823, Friedrich Wöhler, recém-formado em medicina na Alemanha, viajou até Estocolmo para
estudar com Berzelius. Um ano depois, Wöhler aceitou o cargo de professor de química e realizou pesquisas
em Berlim. Ele teve uma carreira brilhante e passou a maior parte dela na Universidade de Göttingen, porém
é mais lembrado por um breve artigo científico publicado em 1828. Wöhler observou que quando evaporava
uma solução aquosa de cianato de amônio, obtinha-se “cristais incolores e límpidos quase sempre com mais
de uma polegada de comprimento”, os quais não eram cianato de amônio, mas sim ureia.
NH4+ -OCN O=C(NH2)2
Cianeto de amônio Ureia
(Composto inorgânico) (Composto orgânico)
Na transformação observada por Wöhler um sal inorgânico, o cianato de amônio, foi convertido em
ureia, uma substância orgânica conhecida que era antes isolada da urina. Essa experiência agora é reconhecida
como um marco científico, a primeira etapa na direção da subversão da filosofia do vitalismo. Embora a síntese
de Wöhler para um composto orgânico em laboratório a partir de materiais iniciais inorgânicos tenha atingido
os fundamentos do dogma vitalista, o vitalismo não foi desbancado da noite para o dia. Wöhler não fez
alegações extravagantes sobre a relação de sua descoberta e a teoria do vitalismo, mas a semente estava
lançada e, ao longo da geração seguinte, a química orgânica superou o vitalismo.
O que parecia interessar particularmente sobre essa experiência a Wöhler e a seu mentor Berzelius
tinha pouco a ver com o vitalismo. Berzelius estava interessado nos casos em que dois materiais claramente
distintos tinham a mesma composição elementar e inventou a palavra isômeros para se referir a eles. O fato
de que um composto inorgânico (cianato de amônio) com a fórmula molecular CH4N2O pudesse ser
transformado em um composto orgânico (ureia) com a mesma fórmula molecular teve importante influência
no conceito do isomerismo.

A TEORIA ESTRUTURAL
Partindo do conceito do isomerismo, podemos chegar às origens da teoria estrutural, a ideia de que
uma organização específica de átomos define de modo exclusivo uma substância. O cianato de amônio e a
ureia são compostos diferentes porque eles têm estruturas diferentes. Até determinado ponto, a teoria estrutural
era uma ideia cuja hora havia chegado. Entretanto, três cientistas se destacam por propor de modo
independente os elementos da teoria estrutural: August Kekulé, Archibald S. Couper e Alexander M. Butlerov.
De certa forma, é adequado que os estudos iniciais de August Kekulé na Universidade em Giessen
tenham sido como aluno de arquitetura. A contribuição de Kekulé para a química está em sua descrição da
arquitetura das moléculas. Dois temas são recorrentes em todo o trabalho de Kekulé: a avaliação crítica das
informações experimentais e um dom para visualizar as moléculas como montagens particulares de átomos.
Os pontos essenciais da teoria de Kekulé, desenvolvida e apresentada enquanto ele lecionava em Heidelberg
em 1858, diziam que o carbono normalmente formava quatro ligações e tinha a capacidade de ligar-se a outros
carbonos de maneira a criar longas cadeias. Os isômeros eram possíveis porque a mesma composição
elementar (digamos, a fórmula molecular CH4N2O comum ao cianato de amônio e à ureia) acomoda mais de
um padrão de átomos e ligações.
Logo em seguida, mas independentemente de Kekulé, Archibald S. Couper, um escocês que trabalhava
no laboratório de Charles-Adolphe Wurtz na École de Medicine em Paris e Alexander Butlerov, um químico
russo da Universidade de Kazan, propuseram teorias semelhantes.

TEORIAS ELETRÔNICAS DA ESTRUTURA E DA REATIVIDADE

No final do século XIX e início do século XX, grandes descobertas sobre a natureza dos átomos deram
às teorias da estrutura molecular e da ligação uma base mais segura. As ideias estruturais progrediram da
simples identificação das conexões atômicas até a tentativa de entender as forças da ligação. Em 1916, Gilbert
N. Lewis, da Universidade da Califórnia, em Berkeley, descreveu a ligação covalente em termos de pares de
elétrons compartilhados. Mais tarde, Linus Pauling, do Instituto de Tecnologia da Califórnia, elaborou um
esquema de ligação mais sofisticado com base nas ideias de Lewis e em um conceito chamado de ressonância,
o qual ele emprestou dos tratamentos de mecânica quântica da física teórica.
Depois que os químicos captaram os princípios fundamentais da ligação, a próxima etapa lógica seria
compreender como ocorriam as reações químicas. Os mais notáveis entre os primeiros a trabalhar nessa área
foram dois químicos orgânicos britânicos: sir Robert Robinson e Sir Christopher Ingold. Ambos ocuparam
uma série de posições acadêmicas, e Robinson passou a maior parte de sua carreira em Oxford, enquanto
Ingold estava no University College em Londres.
Robinson, que se interessava principalmente pela química dos produtos naturais, tinha uma mente
aguçada e uma compreensão abrangente da teoria. Ele conseguiu tomar os elementos básicos das teorias
estruturais de Lewis e aplicá-los às transformações químicas, sugerindo que a mudança química pode ser
entendida pelo foco nos elétrons. Na verdade, Robinson analisou as reações orgânicas olhando os elétrons e
entendeu que os átomos se moviam porque eram carregados pela transferência de elétrons. Ingold aplicou os
métodos quantitativos da físico-química ao estudo das reações orgânicas para entender melhor a sequência de
eventos, ou o mecanismo pelo qual uma substância orgânica é convertida em um produto dentro de
determinado conjunto de condições.
Nossa compreensão atual dos mecanismos de reação elementares é muito boa. A maior parte das
reações fundamentais da química orgânica tem sido examinada até termos um quadro relativamente claro das
fases intermediárias que ocorrem durante a passagem dos materiais iniciais até os produtos. A extensão de
princípios dos mecanismos às reações que ocorrem nos sistemas vivos, por outro lado, é uma área na qual
grande número de importantes questões permanece sem resposta.

A INFLUÊNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA

Muitos compostos orgânicos já eram conhecidos e utilizados por culturas antigas. Quase toda a
sociedade humana conhecida fabricou e usou bebidas que contêm álcool etílico e observou a formação do
ácido acético, quando o vinho se transformava em vinagre. As primeiras civilizações chinesas (2500 a 3000
a.C.) usavam amplamente materiais naturais para tratar doenças e preparavam um medicamento conhecido
como ma huang de extratos de ervas. Esse medicamento era um estimulante e elevava a pressão sanguínea.
Agora sabemos que ele contém efedrina, um composto orgânico semelhante em estrutura e atividade
fisiológica à adrenalina, hormônio secretado pela glândula adrenal. Quase todos os remédios prescritos hoje
para tratamento de doenças são compostos orgânicos, alguns são derivados de fontes naturais e muitos outros
são produtos da química orgânica sintética.
Por volta de 2500 a.C. na Índia, o índigo era utilizado para tingir roupas com um tom de azul profundo.
Os antigos fenícios descobriram que uma tinta púrpura de grande valor, a púrpura do Tiro, poderia ser extraída
de um molusco do Mediterrâneo. A beleza da cor e sua escassez fizeram desta a cor da realeza. A
disponibilidade de corantes passou por uma mudança brusca em 1856, quando William Henry Perkin, um
estudante de 18 anos, acidentalmente descobriu uma maneira simples de preparar um corante púrpura
profundo, o qual foi chamado por ele de mauveína feito de extratos do alcatrão de carvão. Isso levou a uma
busca por outros corantes sintéticos e criou uma ligação permanente entre a indústria e a pesquisa química.
A indústria das fibras sintéticas que conhecemos começou em 1928, quando E. I. Du Pont de Nemours
& Cia. convenceu o professor Wallace H. Carothers, da Universidade de Harvard, a dirigir seu departamento
de pesquisa. Em alguns anos, Carothers e seus colegas produziram o nylon e o neopreno, a primeira fibra
sintética e um substituto da borracha, respectivamente. As fibras sintéticas e os elastômeros são produtos de
importantes indústrias contemporâneas, com influência econômica que foi muito além do imaginável em
meados da década de 1920.

OS COMPUTADORES E A QUÍMICA ORGÂNICA

 Uma classificação comum das ciências coloca a química entre a física e a biologia, a primeira altamente
matemática e a segunda altamente descritiva. Entre as subdisciplinas da química, a química orgânica é menos
matemática que descritiva, pois ela enfatiza os aspectos qualitativos da estrutura molecular, das reações e da
síntese. As primeiras aplicações de computadores à química aproveitaram o poder de cálculo dos mainframes
para analisar os dados e realizar cálculos ligados aos aspectos mais quantitativos da teoria da ligação. Os
químicos orgânicos de hoje consideram as capacidades gráficas dos computadores pessoais adequadas para
visualizar uma molécula como objeto tridimensional, bem como para avaliar sua capacidade de interagir com
outra molécula. Dada uma biomolécula com estrutura conhecida, como, por exemplo, uma proteína e um
medicamento que age sobre ela, o software de modelagem molecular pode avaliar as diversas maneiras pelas
quais os dois se adaptam. Esses estudos podem fornecer informações sobre o mecanismo de ação do
medicamento e podem orientar o desenvolvimento de novos medicamentos com mais eficácia.

DESAFIOS E OPORTUNIDADES
Um grande impulso para o crescimento da química orgânica durante este século tem sido a
disponibilidade de matérias-primas baratas. O petróleo e o gás natural fornecem os componentes iniciais para
a construção de moléculas maiores. Dos produtos petroquímicos vem uma incrível variedade de materiais que
enriquecem nossas vidas: muitos medicamentos, plásticos, fibras sintéticas, filmes e elastômeros são feitos de
produtos químicos orgânicos obtidos do petróleo. Em uma era de escassez de suprimentos, o uso que fazemos
do petróleo influencia muito a determinação do tipo de sociedade que teremos. Fontes alternativas de energia,
particularmente na área dos transportes, permitirão que uma parte maior do limita do petróleo disponível seja
convertida em produtos petroquímicos, em vez de ser queimada pelos motores dos automóveis. Em um nível
mais fundamental, os cientistas da indústria química estão tentando desenvolver maneiras de usar o dióxido
de carbono como fonte de carbono na produção das moléculas básicas.
Muitos dos processos mais importantes da indústria química são realizados na presença de
catalisadores. Os catalisadores aumentam a velocidade de determinada reação química, mas não são
consumidos durante ela. Ao buscar novos catalisadores, podemos aprender muito com a bioquímica, o estudo
das reações químicas que ocorre em organismos vivos. Quase todas essas reações fundamentais são catalisadas
por enzimas. O aumento de velocidade da ordem de vários milhões é comum quando comparamos uma reação
catalisada por enzimas com a mesma reação realizada na sua ausência. Muitas doenças são o resultado de
deficiências de enzimas específicas que interferem no metabolismo normal. Na análise final, o tratamento
efetivo das doenças exige uma compreensão dos processos biológicos no nível molecular, ou seja, qual é o
substrato, qual é o produto e quais são os mecanismos pelos quais o substrato se transforma em produto.
Avanços enormes têm sido feitos na área da compreensão dos processos biológicos. Em razão da
complexidade dos sistemas vivos, porém, apenas arranhamos a superfície deste fascinante campo de estudos.
A área da genética tem visto progressos espetaculares nos últimos anos. Embora em geral seja
considerada uma ramificação da biologia, a genética está cada vez mais sendo estudada no nível molecular
por cientistas com formação química. As técnicas de divisão do gene e os métodos para determinar a estrutura
molecular exata do DNA são apenas duas das ferramentas que orientam a revolução científica atual.
Você está estudando química orgânica na época de sua maior influência sobre nossa vida diária, em
uma época em que ela pode ser considerada como uma ciência madura, e quando as questões às quais esse
conhecimento pode ser aplicado não poderiam ser mais importantes.

REFERÊNCIA:
Texto retirado na íntegra do Livro:
CAREY, Francis A. Química orgânica. 7.ed. Porto Alegre, RS: AMGH, 2011. 2v. ISBN
9788563308221 (v.1).