SÍNTESIS DE BROMURO DE n-BUTILO POR REACCIÓN SN2.

Jhon Mejía, Raúl Rangel, Cristian Aristizabal; Jorge Ruiz.

Universidad del Atlántico.
Palabras clave: Sustitución nucleofílica, destilación, halogenuros de alquilo.

Se llevó a cabo la obtención de bromuro de n-butilo mediante la reacción de bromuro sódico y n-butanol. Este
proceso constó de cuatro partes principales: enfriamiento, reflujo, destilación y lavado. Se obtuvo como resultado,
después de los procesos mencionados, 4.9 cm3 de bromuro de n-butilo puro.

Introducción.
La obtención de bromuro de n-butilo se efectúa por una
reacción SN2, lo cual significa una reacción de
sustitución en química orgánica. “SN” indica que es una
sustitución nucleofílica y el “2” representa el hecho de
que la etapa limitante es bimolecular. El término
bimelecular quiere decir que el estado de transición del
paso limitante de la rapidez de la reacción (el único paso
de esta reacción) involucra la colisión de dos moléculas.
Lo que ocurre en este tipo de reacciones es que el
nucleófilo ataca al halogenuro y saca al grupo saliente.
La reacción tiene cinética de segundo orden, y es
fuertemente inhibida conforme aumenta el volumen Imagen 1. Baño de hielo.
estérico de los reactivos. Por lo tanto, las reacciones SN2
se ven favorecidas sólo para sustratos primarios y Se debía bajar la temperatura debido a que cuando se
secundarios. He aquí la necesidad de utilizar n-butanol agrega el ácido sulfúrico, se generaban una serie de
para la obtención del bromuro de n-butilo. vapores además que se calentaba demasiado el tubo de
Para obtener bromuro de n-butilo mediante la reacción ensayo. Esta etapa se llevó a cabo hasta agregar
de del bromuro sódico y el n-butanol se aplicaron las totalmente el H2SO4.
diferentes técnicas de separación y purificación de
compuestos orgánico, y así, poder distinguir las -Reflujo.
reacciones SN2 de las reacciones SN1.
Posteriormente a la etapa de enfriamiento se procedió a
Metodología. poner el balón sobre la placa y se acopló el condensador
la síntesis de bromuro de n-butilo es un proceso para el reflujo, como se observa en la imagen 2.
considerablemente largo por ello se planificaron
básicamente cuatro etapas principales: enfriamiento,
reflujo, destilación y lavado; para ello se contaba con:
equipo de destilación, Erlenmeyer, matraz de fondo
redondo de 250 mL, embudo de separación,
condensador para reflujo, baño de hielo, n-Butanol,
Bromuro sódico, ácido sulfúrico concentrado, agua
destilada.

Resultados y discusión.
1- Enfriamiento.
Se pesaron en la balanza aproximadamente 13.5g de
bromuro sódico los cuales fueron depositados en un
balón redondo y se agregaron 15 mL de agua y 10 mL
de n-butanol, enfriando esta mezcla en baño de hielo al
mismo tiempo que se agregaba H2SO4 concentrado,
lentamente y agitando. Después de unos 5 minutos
dicha mezcla adquirió un tono naranjado como se
observa en la imagen 1.

Imagen 2. Montaje de reflujo.

 Esta reacción es muy difícil debido principalmente a dos
factores, el primero es que el bromuro Br- es un
nucleófilo moderado y lo segundo es que el OH- del
alcohol es un mal grupo saliente, es por eso, que se
debe realizar en medio ácido para que el grupo hidroxilo
se protone y salga como agua. Pero también se necesita
aplicar calor y para evitar que se pierdan reactivos o
productos durante el calentamiento se adapta el
condensador. Este procedimiento se realizó durante
unos 15 minutos aproximadamente.

-Destilación.
Después de la etapa de reflujo, teóricamente la reacción
había concluido, pero en el balón se tiene una mezcla de
reactivos sin reaccionar y productos. Entonces para
obtener el producto de interés (bromuro de n-butilo) se
procedió a destilar esta mezcla, realizando el montaje
que se observa en la imagen 3.

Imagen 5. Fase orgánica y fase acuosa.

Después de la decantación se obtuvo el producto

Imagen 3. Montaje para destilación sencilla.
Esta etapa duró alrededor de 28 minutos obteniendo un
volumen de destilado de aproximadamente 5.1 mL y se
observaron cómo unas gotas de aceite en el destilado
(imagen 4).
deseado el bromuro de n-butilo puro, obteniendo un
volumen de aproximadamente 4.9 mL. Este cambio en
el volumen evidencia la presencia de impurezas que
había en el destilado.
La reacción global de todo este proceso de síntesis se
puede escribir como:

𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝐵𝑟 + 𝐻 + → 𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 + 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂

De la ecuación química podemos concluir que la relación

estequimétrica entre el n-butanol y el bromuro de n-butilo
es de 1 a 1.
tabla 1. Propiedades físicas de las sustancias.

sustancia Peso Densidad Punto de

molecular (g/mL) ebullición
(g/mol) (°C)
n-butanol 74.12 0.81 117
Imagen 4. Bromuro de n-butilo impuro. Bromuro 102.894 3.21 1396
de sodio
-Lavado. Bromuro 137.02 1.27 101.4
de n-butilo
El destilado que se obtuvo en la etapa anterior contenía
bromuro de n-butilo, pero también ciertas impurezas, es
por esto que se procedió a realizar un lavado con agua Con los datos de la tabla 1 y considerando que se
en un embudo de decantación, al agregar el destilado y usaron 10 mL de n-butanol y 13.5g se puede calcular la
agua en el embudo de decantación se formaron dos producción teórica.
fases, como se puede observar en la imagen 5. De esta
manera al separar las dos fases poder obtener el
producto deseado.
𝑛 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟 con un exceso del yoduro y gran cantidad de ácido?
0.81𝑔𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 Y ¿Qué importancia tiene esto frente al equilibrio
= 10𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 ( )( )( )
1𝑚𝐿 𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 74.12𝑔𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝑂𝐻
químico establecido durante la reacción?
𝒏 𝑪𝟒𝑯𝟗𝑩𝒓 = 𝟎. 𝟏𝟎𝟗 𝒎𝒐𝒍𝑪𝟒 𝑯𝟗 𝑩𝒓 (a partir del n-butanol)
R/ la reacción de preparación de haluros de alquilo a
1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐵𝑟 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 partir de alcoholes varía según el tipo de alcohol. Un
𝑛 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟 = 13.5𝑔𝑁𝑎𝐵𝑟 ( )( ) alcohol primario como el alcohol n-butílico debe ser
102.894𝑔𝑁𝑎𝐵𝑟 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝐵𝑟
calentado con Yoduro de hidrógeno para para formar el
𝒏 𝑪𝟒 𝑯𝟗𝑩𝒓 = 𝟎. 𝟏𝟑𝟏𝒎𝒐𝒍𝑪𝟒 𝑯𝟗 𝑩𝒓 (a partir del NaBr) yoduro de n-butilo, pero en esta preparación el método
más práctico y económico consiste en el empleo de
Como el reactivo límite es el n-butanol la producción yoduro de sodio y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico se
teórica es 0.109 mol de bromuro de n-butilo. usa en gran exceso para mantener una alta
concentración de Yoduro de hidrógeno en la reacción de
En cuanto a la producción real, sabiendo que se
equilibrio con el yoduro de sodio. En el primer paso de
obtuvieron 4.9mL de bromuro de n-butilo, podemos
la reacción el ácido se combina con el alcohol para
calcular:
formar un ion oxonio. Posteriormente ocurre el ataque
1.27𝑔𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 del yoduro por el lado opuesto del hidroxilo
𝑛 𝐶4 𝐻9𝐵𝑟 = 4.9𝑚𝐿𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 ( )( )
1𝑚𝐿𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 137.02𝑔𝐶4 𝐻9 𝐵𝑟 produciéndose así el desplazamiento nucleofílico.

𝒏 𝑪𝟒 𝑯𝟗𝑩𝒓 = 𝟎. 𝟎𝟒𝟓𝟒𝒎𝒐𝒍𝑪𝟒 𝑯𝟗 𝑩𝒓 (producción real) 3. ¿Puede el yoduro “sacar” al OH del alcohol en

Con los valores de la producción real y teórica se puede
calcular el rendimiento de esta reacción:
𝑃𝑟𝑒𝑎𝑙
𝑌= ∗ 100
𝑃𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎
0.0454𝑚𝑜𝑙
𝑌= ∗ 100 = 𝟒𝟏. 𝟔𝟓%
0.109𝑚𝑜𝑙
Se obtuvo un rendimiento del 41.65% que es un valor
relativamente bajo, hay que resaltar que esta síntesis es
muy complicada y requiere de mucho tiempo para poder
obtener resultados más exactos. Además, en la etapa de
la destilación debido a la falta de tiempo, no se destiló
completamente la cantidad de sustancia insoluble que
había dentro del balón, como lo sugería la guía. En
pocas palabras no se destiló todo lo que se obtuvo,
dándole más prioridad a la parte cualitativa que a la parte
cuantitativa de la experiencia.
forma directa?
R/ El grupo OH por si solo es un mal grupo saliente
debido a que es un nucleófilo fuerte donante de un par
de electrones comparado con el ion yoduro que se
encuentra en la solución. Por lo que se requiere un
medio acido que provoque la protonación del grupo
hidroxilo para convertirlo en un buen grupo saliente.
4. ¿Puede el agua formada revertir la reacción?
Explique.
R/ Generalmente una especie con carga negativa es un
nucleófilo
más fuerte que una especie neutra similar, el agua es
una especie neutra, por lo que no podría actuar como
nucleófilo para revertir la reacción, sería necesario la
formación del ion hidroxilo, posiblemente por adición de
una base fuerte como el hidróxido de potasio.

Cuestionario. 5. Dar las reacciones fundamentales que ocurren en

la formación del producto. Incluir el respectivo
1. ¿Por qué se plantea un mecanismo SN2 para la mecanismo.
reacción estudiada?
R/
R/ Muchos alcoholes reaccionan siguiendo un
mecanismo que depende de su estructura. En
comparación con los alcoholes terciarios y algunos
secundarios los alcoholes primarios no presentan
impedimento estérico, lo que hace posible y más factible
que ocurra una reacción por mecanismo SN2. Además,
las condiciones de medio acido provocan la protonación
del grupo hidroxilo convirtiéndolo en un buen grupo
saliente; a lo que podemos agregar el buen rendimiento
de esta reacción de hasta el 90%.

2. Si teóricamente cada mol de alcohol solo requiere

de un mol de sal y de ácido ¿por qué se trabaja
Conclusión.

Mediante los métodos realizados en esta experiencia se

afianzaron los conceptos sobre la diferenciación entre
una reacción SN1 y SN2. También así adquirió más
conocimientos sobres los procesos que hay que llevar a
cabo en las reacciones de SN2 como lo son el reflujo,
destilación y lavado todos estos para obtener la máxima
purificación del producto deseado, en este caso
Bromuro de n-butilo.

Bibliografía.

-QUÍMICA ORGÁNICA EXPERIMENTAL 2. Manual de

laboratorio. Universidad del atlántico. Práctica 11
síntesis de bromuro de n-butilo por reacción sn2.

- L. G. WADE, JR. Química orgánica vol. 7. Pearson

educación, México, 2011. Pag 215.