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R C OH Ar C OH
Prioridad:
Tienen preferencia sobre todas las funciones orgánicas (con excepción de las sales), por lo
que la numeración de la cadena se inicia por el extremo carboxilo.
Nomenclatura:
N. sistemática: ácido + hidrocarburo de referencia + OICO
En ciclos y poliácidos se nombran como ácido + hidrocarburo + CARBOXÍLICO.
Ácidos dicarboxílicos:
H H H COOH
C C C C
COOH
Ácido benzoico
COOH Ácido bencenocarboxílico
Ácido ciclopentanocarboxílico
COOH
COOH Ácido ftálico
OH Ácido 4-amino-2-
Ácido o-bencenodicarboxílico
hidroxibenzoico COOH
NH2
COOH
Ácido 1,1,3-butanotricarboxílico
CH3 CH CH2 CH COOH Ácido 2-carboxi-4-metilpentanodioico
COOH
Ácidos carboxílicos
β α β α
CH3 CHOH COOH CH3 CO COOH
γ β α Ácido 3-metilbutanoico
CH3 CH CH2 COOH Ácido β-metilbutírico
CH3 Ácido isopentanoico
EJERCICIOS
C) D)
A) COOH B) COOH
Ácido lignocérico ó Ácido palmitoleico ó
Ácido tetracosanoico Ácido 9-hexadecenoico
COOH
O CH3 HOOC
Sales orgánicas
O O
Resultan de la sustitución del átomo de
R C O- M + Ar C O- M + H ácido por un catión.
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación -OICO ó -ICO del ácido por el sufijo -ATO, seguido
del nombre del cation.
También como: Sal del catión del ácido (en casos complejos).
Metanoato sódico
H COO- Na+ ó H COO Na
Formiato sódico
COO
COO K
Benzoato magnésico
Mg
2
Sales orgánicas
Malonato disódico
Na OOC CH2 COO Na Propanodioato disódico
Sal disódica del ácido malónico
Sal ácida:
Malonato de sodio e hidrógeno
HOOC CH2 COO Na Hidrógeno malonato sódico
Sal monosódica del ácido malónico
A) B) COOH
O O
Resultan de la eliminación del grupo hidroxilo de
R C Ar C la función carboxílica de un ácido.
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminación -OICO ó -ICO del ácido por el –OILO ó -ILO
Para los radicales de los ácidos que se nombran mediante el sufijo CARBOXÍLICO, se
emplea la terminación CARBONILO.
O
CO
H C ó H CO Metanoilo o formilo
Benzoilo
Bencenocarbonilo
CH3 CO Etanoilo o acetilo
CO
EJERCICIO
CO
Ésteres
O O O O
R C O R’ R C O Ar Ar C O Ar’ Ar C O R
Resultan de la sustitución del átomo de H del grupo carboxilo por un radical alquilo o
arilo.
Provienen de la reacción de un ácido con un alcohol.
Nomenclatura:
Se nombran de manera análoga a las sales, cambiando la terminación –OICO o –ICO de los
ácidos por –ATO, seguido del nombre del radical que ha sustituido al átomo de H.
Cuando hay una función con prioridad sobre los ésteres (sales, ácidos y anhídridos), se
nombran como ALCOXICARBONIL ó ARILOXICARBONIL.
O
Metanoato de metilo
H C O CH3 ó H COO CH3 Formiato de metilo
2-propenoato de vinilo
CH2 CH COO CH CH2
Acrilato de vinilo
Ésteres
Radical alcoxicarbonilo
1 2 3
HOOC CH2 CH2 COO CH2 CH3 Ácido 3-etoxicarbonilpropanoico
A) COOH B)
CH3 CH2 OOC CH2 CH2 COO CH2 CH3
EJERCICIOS
C)
O CH3
2-clorobutanoato de metilo
COO CH2 CH3
Ésteres cíclicos (Lactonas)
Las lactonas son ésteres cíclicos, obtenidos por esterificación intramolecular de ciertos
hidroxiácidos, con pérdida de agua, espontáneamente. Son 4 (γ) ó 5 (δ) hidroxiácidos
que forman anillos de 5 ó 6 miembros.
O
4 3 2 1 C
R CH CH2 CH2 COOH H2C O + H2O
OH
H2C CH
Nomenclatura:
Se nombran añadiendo la terminación OLIDA al nombre del hidrocarburo de igual nº de
átomos de carbono e indicando la posición por la que ocurre la ciclación.
Otra forma de nombrarlas es añadiendo la palabra LACTONA al nombre trivial del ácido no
hidroxilado.
Ésteres cíclicos (Lactonas)
O
1
C O O
1 1
H2C O O 5-pentanolida
O
δ-valerolactona
H2C CH
CH3 4-butanolida
γ-butanolida
4-pentanolida O
4-butirolactona 1
γ-pentanolida γ-butirolactona 2 O 4-penten-5-olida
4-valerolactona
γ-valerolactona 3 5
4
O
A)
C
B) O
CH2 O
O EJERCICIOS
CH2 CH (CH2)4 CH3
CH2
Anhídridos de ácido
Son compuestos que se obtienen por pérdida de una molécula de agua entre dos grupos
carboxilo que provienen o bien de dos moléculas de ácidos monocarboxílicos, o de una
molécula de ácido dicarboxílico.
R ó Ar O
O
R C OH
R C Anhídrido mixto
O O
R ≠ R’
R’ C
R’ C OH H2O
O
O
COOH
C
(CH2)n (CH2)n O Anhídrido cíclico
COOH H2O C
O
Anhídridos de ácido
Nomenclatura:
Se nombran igual que los ácidos de los que provienen, pero cambiando la palabra ácido por
anhídrido. Si es el mismo ácido sólo se nombra una vez.
O O O
C O C
CH3 C CH3 CO
O ó O
CH3 C CH3 CO
O Anhídrido benzoico
Anhídrido acético
Anhídrido etanoico Anhídrido bencenocarboxílico
CO O
CH2 CH CO O
O
CO
CH3 CO O
EJERCICIOS
A)
B) C)
CO O OC
O
O H CO
O O
CH3 CH2 CO
D) O
E) F) O
O
O
O
O O
Haluros de ácido (Halogenuros de alcanoilo)
Son derivados de ácido que se forman por sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo
por un átomo de halógeno.
O O
X: F, Cl, Br, I
R C X Ar C X
Nomenclatura:
Se nombran como haluros, seguido del nombre del radical acilo correspondiente.
Cuando hay un grupo con prioridad sobre los haluros (ácidos, anhídrido y ésteres) se usa el
prefijo HALÓGENO FORMIL y se consideran como radicales.
O
CH2 CH C ó CH2 CH COBr Bromuro de 2-propenoilo
Br
Yoduro de ciclopentanocarbonilo
COI
Haluros de ácido (Halogenuros de alcanoilo)
COCl
COO CH3
3-fluoroformilbenzoato de metilo
COF
EJERCICIOS
A) B) D) COF
COO CH3 HOOC CH2 COI
OH
C)
COCl
CH3 (CH2)14 COBr