Universidad Rafael Landívar Facultad

de Ingeniería Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica II, Sección 02
Catedrático: Ingra. María Lilian Paíz

Práctica No.07 (Parte A)

“OBTENCIÓN DEL ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO POR MEDIO DE
UN PROCESO DE QUÍMICA VERDE
(Síntesis de aspirina)”

María Fernanda Guerra González

No. Carnet: 1009515

Guatemala 31 de octubre de 2016

 ÍNDICE

CONTENIDO PÁG.
INTRODUCCIÓN ................................................................................................ I
FUNDAMENTO TEÓRICO............................................................................... 3-23
FICHAS DE SEGURIDAD ……………………………………………………………....24-27
TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y QUÍMICAS ……………………………………….28
PREGUNTAS DE PRE LABORATORIO ……….…………………………………..…..29-30
OBJETIVOS .................................................................................................... 31
METODOLOGÍA.............................................................................................. 32-36
REACCIONES................................................................................................. 36
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICA .................................................................. 37-38

INTRODUCCIÓN
No Aplica

2
 FUNDAMENTO TEÓRICO
MARCO TEÓRICO
Fuerzas intermoleculares
Brown en su libro, química la ciencia central, describe a estas como las fuerzas que existen entre
las moléculas de una sustancia. Las fuerzas de Van Der Waals se dividen en tres que son, las
fuerzas dipolo-dipolo, dispersión de London y Puentes de hidrógeno.
Las fuerzas dipolo-dipolo son aquellas en las que las moléculas polares neutras se atraen cuando
el extremo positivo de una de ellas está cerca del extremo negativo de otra. Véase figura No. 0
Figura No.0: fuerza dipolo-dipolo

(Fuente: e-grafía11)

También esta las fuerzas pos dispersión de London estas se dividen en dos que son el dipolo
instantáneo el cual es probable que en un instante partículas, únicamente por el azar, los
electrones se encuentren concentrados en una región de un átomo o molécula, este
desplazamiento hace que una especie normalmente no polar, se convierta momentáneamente en
una polar. También está la fuerza dipolo inducido, en la cual los electrones de un átomo o molécula
vecina pueden desplazarse para producir también un dipolo. Véase figura No. 02
Figura No.02: Fuerzas dipolo instantáneo y dipolo inducido.

(Fuente: e-grafía11)

Un término que se debe definir es la polarizabilidad, es la facilidad con que la distribución de carga
de una molécula puede distorsionarse por la acción de un campo eléctrico externo. Por lo general
las moléculas más grandes tienden a tener mayor polarizabilidad. La intensidad de las fuerzas de
dispersión de London aumentan al incrementar el peso moléculas y las fuerzas de dispersión
operan en todas las moléculas sean polares o no polares. Véase figura No. 03
Figura No. 03: ejemplo de polarizabilidad

(Fuente: e-grafía11)
Otra de las fuerzas de Van Der Waals son los puentes de
hidrógeno, los cuales se describen de la siguiente manera,
son una fuerza especial de atracción que actúa en las
moléculas que poseen enlaces entre hidrógeno y FON (flúor,

3
 oxígeno y nitrógeno). Los puentes de hidrógeno son generalmente más fuertes que las dos fuerzas que se
describieron anteriormente. Véase figura No. 04
Figura No. 04: Puentes de hidrógeno

(Fuente: artículos en línea 11)

DISOLVENTES Y SU CLASIFICACIÓN
GIDOLQUIM en su artículo en línea define que existen dos tipos de disolventes, están los
disolventes polares y los disolventes apolares. Los Disolventes polares se utilizan para disolver
sustancias polares. El ejemplo clásico de un solvente polar es el agua. Los alcoholes de bajo peso
molecular también pertenecen a este tipo y los Disolventes apolares son sustancias químicas, o
una mezcla de las mismas, que son capaces de disolver sustancias no hidrosolubles y que
por sus propiedades disolventes tienen múltiples aplicaciones en varias tecnologías
industriales y en laboratorios de investigación. Algunos disolventes de este tipo son: éter
dietílico, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano y tetracloruro de
carbono. Un caso especial lo constituyen los disolventes fluorados, que son más apolares que los
disolventes orgánicos convencionales.
COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos son derivados de los organismos vivos y de productos naturales. La
característica fundamental de los compuestos orgánicos es que estos contienen uno o más átomos
+
de carbono y están formados también por compuestos no metales, como: Hidrógeno (H ), Oxígeno
2- 3- 2- 3-
(O ), Nitrógeno (N ), Azufre (S ) y Fósforo (P ).

Propiedades de los compuestos orgánicos:

Siguiendo con McMurry, los compuestos orgánicos tienen características similares entre ellos
mismos. Entre sus propiedades más importantes están:

 Sus puntos de fusión son moderados.

 No son solubles en agua. Son solubles en compuestos orgánicos.
 Se queman con suficiente oxígeno sin dejar residuo alguno.
 Reaccionan lentamente debido a que tienen enlaces relativamente fuertes los cuáles son
difícilmente de romper.

Los compuestos orgánicos pueden se nucleófilos o electrófilos. Los nucleófilos son los
compuestos con exceso de electrones, son catalogados como las bases de Lewis y tienen la
capacidad de formar más enlaces con ese exceso de electrones. Ahora los electrófilos son los
compuestos carentes de electrones, ácidos de Lewis, que reaccionan con un nucleófilo.

HIDROCARBUROS Y GRUPOS FUNCIONALES

Primo Yufera en su libro química orgánica básica y aplicada define que un hidrocarburo es una
molécula formada por H y C (Hidrógeno y carbono), y pueden considerarse estructuralmente,

4
como los esqueletos fundamentales de las moléculas orgánicas, con todas sus valencias libres
unidas al H, cualquier estructura orgánica puede derivarse de un hidrocarburo sustituyendo los
hidrógenos por diferentes grupos funcionales. Para comprender mejor este término véase
diagrama No.02
Diagrama No.02: subdivisiones de los hidrocarburos

(Fuente: Libros 3)

Hidrocarburos
Leroy en su libro química orgánica volumen 1 define que estos compuestos orgánicos están
formados solamente por átomos de carbono y átomos de hidrógeno. Las clases principales de
hidrocarburos son los alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. Los alcanos,
alquenos y alquinos pueden formar compuestos en línea recta, ramificada o en ciclos. Los
aromáticos solo forman compuestos cíclicos (anillos de seis carbonos).
Alcanos
Son compuestos que están unidos solamente por enlaces simples. También son llamados
Parafinas por su poca afinidad para reaccionar. Sus reacciones solo pueden ser de combustión,
en donde solo se obtiene CO 2 y H2O; halogenación, en donde se sustituye un hidrógeno de su
estructura por un átomo Halógeno (Cloro, Flúor, Bromo, etc.); o de craqueo, proceso en el cuál
mediante la adición de Hidrógeno se forman hidrocarburos saturados o alquenos y alquinos. Se
nombran indicando el número de carbonos con sufijo –ano.

Para que se pueda enlazar el carbono con simple enlace, el átomo debe de hibridar sus orbitales
3
de tal manera que formen 4 orbitales sp .
Figura No.05: Ejemplo de alcano (Etano).

(Fuente: libros 4)

Alquenos

Estos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. El enlace doble en los
alquenos es la zona más reactiva de la molécula. Los alquenos se nombran con sufijos –eno. La
2
hibridación de los carbonos con doble enlace tiene hibridación sp .

Figura No.06: Ejemplo de alqueno (Etileno).

5
 (Fuente: Leroy, W. 2011)

Alquinos
Son hidrocarburos con triple enlace carbono-carbono como su zona más reactiva. Estos
compuestos se nombran con un sufijo –ino. Los carbonos que tienen un triple enlace poseen
una hibridación sp.
Figura No.07: Ejemplo de alquino (Propino).

(Fuente: libros)

COMPUESTOS AROMÁTICOS
Enciclopedias OIT en su artículo en línea define que los compuestos aromáticos on aquellos
hidrocarburos que poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del
benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias,
respecto a su comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Así, aunque el benceno
puede reaccionar para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reacción característica
del benceno no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los hidrocarburos
aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o más
estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse derivados del benceno
de acuerdo con tres procesos básicos:
1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos,
2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas alifáticas
u otros radicales intermedios,
3. por condensación de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de
hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a
uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de
procesos petroquímicos, en particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la
alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las
plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino.
Los hidrocarburos policíclicos se encuentran en las atmósferas urbanas.
TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Siguiendo con el instituto politécnico nacional dice que la química orgánica se presenta al
principiante, como un inmenso y complicado cúmulo de fórmulas y hechos aparentemente
inconexos y muy difíciles de asimilar. Sin embargo, al familiarizarnos con ella, estudiarla y
sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir grupos de sucesos y fenómenos de
comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las miles de reacciones orgánicas, las
cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro tipos:
Estas son:
a) de Adición, cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como
producto de la reacción.
Figura No.08: Adición

CH2 CH2 + HBr CH3 CH2Br

(Fuente: E-grafía 5)
b) de Eliminación, es lo inverso a la reacción anterior. Aquí, una molécula bajo ciertas condiciones
se divide dando como producto dos especies químicas nuevas.
Figura No.09: Eliminación

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 CH3 CH2Br + OH CH2 CH2 + H2O + Br
(Fuente: E-grafía 5)
c) Sustitución o desplazamiento, donde dos moléculas intercambian parte de ellas generando así
dos nuevas moléculas productos.
Figura No.10: Sustitución

H Br

FeBr3 + HBr
+ Br2
(Fuente: E-grafía 5)
d) de reordenamiento o transposición. Aquí, una molécula sufre una alteración en su estructura sin
perder su composición original, es decir, sus átomos se reordenan de diferente manera.
Figura No.11: Reordenamiento

CH2OH OH
H

(Fuente: E-grafía 5)
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es decir, en un mismo átomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de procedencia por el
sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es
el responsable de la polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un ácido.
Esta disociación se ve favorecida por la resonancia del ión carboxilato, ya que el doble enlace se
deslocaliza y la carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número de estos grupos se indica
con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos monocarboxílicos de cadena larga se llaman también
ácidos grasos.

Soluciones Acuosas
Un solución o disolucion es una mezcla homogénea de 2 o más sustancias, estas se llaman
solvente y soluto. El solvente es la sustancia que está presente en mayor cantidad de una
solución, y el soluto es la sustancia o sustancias que están presentes en una menor cantidad
en una solución.
Las soluciones tienen cierta terminología de solubilidad, para iniciar definiremos que es la
solubilidad. La solubilidad para una sustancia es una medida de cuanto soluto se disuelve en
una cantidad determinada de solvente a una temperatura específica. Una sustancia puede
ser miscible o inmiscible, miscible es cuando 2 o más sustancias forman una solución, este
término es aplicado generalmente ara referirse a la solubilidad entre 2 líquidos, y el termino
inmiscible se refiere cuando 2 o más sustancias no forman un solución y un ejemplo de este
es el agua con aceite.
Una solución puede ser concentrada cuando contiene una cantidad relativamente grande de
soluto y también puede ser diluida cuando contiende una cantidad relativamente pequeña de

7
soluto. Cuando se hace una solución mezclando un soluto y un solvente se le llama disolver,
cuando se reduce la concentración de una sustancia en una solución agregando más
solvente se le llama diluir, y la interacción entre el soluto y las moléculas de disolvente se le
llama solvatación.
Los factores que afectan la solubilidad son; la naturaleza del soluto y del solvente, la
temperatura y la presión (cuando hay gases).

Se pueden dar tres tipos de reacciones químicas en disoluciones, están las reacciones de
precipitación, las reacciones ácido base y las reacciones óxido reducción también llamadas redox.
Para entender estas reacciones primero debemos definir que son electrolitos y no electrolitos, los
electrolitos son sustancias cuya disolución acuosa contiene iones y por lo tanto conducen la
electricidad por lo general son enlaces iónicos, y un no electrolito son sustancias que no forman
iones por lo tanto no conducen electricidad en solución por lo general son enlaces covalentes. Los
electrolitos se dividen en electrolitos fuertes y electrolitos débiles, loa fuertes son aquellos que se
ionizan totalmente tales como los ácidos y bases fuertes, entre los pacidos fuertes está el HCl, HBr,
HI, HClO4, HClO3, HNO3 y H2SO4. Y entre las bases fuertes se encuentran los hidróxidos de los
metales del grupo 1A y 2A.
Durante esta práctica nos enfocaremos en las reacciones de precipitación, según Brown en su
libro química central define a las reacciones de precipitación como aquellas que dan como
resultado la formación de un producto insoluble, llamado precipitado el cual es un sólido que se
forma a partir de una reacción en disolución, para predecir las reacciones de precipitados se
deben de tomar en cuenta dos aspectos que son, los iones presentes en los reactivos y las posible
combinaciones de los cationes y los aniones.

Una sustancia con una solubilidad < 0.01 mol/l se considera insoluble.
RENDIMIENTO PORCENTUAL
UVA.EDU en su artículo en línea define como la cantidad de producto que debiera formarse si todo
el reactivo limitante se consumiera en la reacción con el nombre de rendimiento teórico, a la
cantidad de producto realmente formado se le llama simplemente rendimiento o rendimiento de la
reacción.
Es claro que siempre se cumplirá la siguiente desigualdad
Rendimiento de la reacción ≦ rendimiento teórico

Razones de este hecho, son que es posible que no todos los productos reaccionen, que haya
reacciones laterales que no lleven al producto deseado y que la recuperación del 100% de la
muestra es prácticamente imposible

Una cantidad que relaciona el rendimiento de la reacción con el rendimiento teórico se le llama
rendimiento porcentual o % de rendimiento y se define así:

ÉSTERES

Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del
ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

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Figura No.12: nomenclatura IUPAC

(Fuente: E-grafía)

Hidrólisis ácida de ésteres

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
carboxílicos y alcoholes.
En medios ácidos la hidrólisis de ésteres se puede escribir mediante la siguiente ecuación química:
Figura No.13: Hidrolisis ácida

(Fuente: E-grafía)

Hidrólisis básica de ésteres. Saponificación

Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catálisis ácida o básica, para rendir ácidos
carboxílicos y alcoholes. La hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma
ésteres en carboxilatos.
Figura No.13: Hidrólisis básica

(Fuente: E-grafía)
Hidrólisis de Lactonas
Las lactonas son ésteres ciclicos y se hidrolizan de forma análoga a los ésteres no cíclicos,
formando compuestos que contienen grupos ácido y alcohol.

Figura No.14: Hidrólisis ácida de la g-butirolactona

(Fuente: E-grafía)

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Transesterificación ácida de ésteres
Los ésteres reaccionan con alcoholes en medios ácidos reemplazando su grupo alcoxi por el
alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reacción. Esta reacción se
denomina transesterificación.
Figura No.15: Transesterificación

(Fuente: E-grafía)
Transesterificación en medio básico
Los ésteres transesterifican en presencia de alcóxidos, según al reacción:
Figura No.16: Transesterificación medio básico

(Fuente: E-grafía)
El etanoato de metilo [1] reacciona con etóxido de sodio para formar etanoato de etilo [2] y
metóxido de sodio [3]

Reacción de ésteres con organometálicos

Dos equivalentes de organometálico de magnesio se adicionan al ester, para formar alcoholes
terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo consiste en la adición
nucleófila del organometálico al carbonilo del éster. Después de la primera adición se forma una
cetona que vuelve a ser atacada por un segundo equivalente de magnesiano para formar el alcohol
final.
Figura No.17: Reacción con organometales

(Fuente: E-grafía)
Reducción de ésteres a alcoholes
Los ésteres se reducen fácilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar alcoholes primarios.
Figura No.18: Reducción a alcoholes

(Fuente: E-grafía)
El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformándolo en alcohol

Reducción de ésteres a aldehídos: DIBAL

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Los ésteres se reducen a aldehídos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a -78ºC. Debe
utilizarse un sólo equivalente para detener la reacción en el aldehído, evitando la reducción de este
a alcohol.
Figura No.19: Reducción a aldehidos

(Fuente: E-grafía)
Enolatos de éster
Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos
empleando bases. La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a
un variado número de electrófilos.

Condensación de Claisen
Cuando un éster con hidrógenos a se trata con con un equivalente de base (alcóxido) condensa
para formar un producto de la familia de los 3-cetoésteres. Este tipo de reacción es conocida como
condensación de Claisen.
Figura No.20: Condensación de Claisen

(Fuente: E-grafía)

El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etóxido en etanol seguido de

etapa ácida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoéster)

Reacciones de esterificación

Los ésteres se obtienen mediante la reacción de alcoholes o fenoles con ácidos o con derivados
de éstos, especialmente cloruros de ácido o anhídridos. Cuando la formación de ésteres se lleva a
cabo utilizando ácidos carboxílicos o sus derivados debería de especificarse que se trata de
ésteres carboxílicos o carboxilatos, ya que hay otros tipos de ésteres como sulfatos, fosfatos,
sulfonatos, etc. Sin embargo, ya que éste es el tipo de éster más común y el más importante,
queda sobreentendido que cuando se dice simplemente "éster" se trata de un éster carboxílico.

Ésteres de ácidos carboxílicos: Un ácido carboxílico se puede transformar directamente al éster

correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un ácido mineral como
catalizador. Este método de síntesis se conoce como reacción de Fischer. Esta reacción es
reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el
equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y ácido carboxílico) como de
productos (éster y agua). Sin embargo, tiene la ventaja de ser una síntesis de un solo paso y, de
acuerdo al principio de Le Châtelier, el equilibrio de la reacción se puede desplazar hacia la
formación del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del
medio de reacción uno de los productos, ya sea el éster, o más comúnmente el agua. Para esto,
puede aprovecharse el hecho de que los alcoholes más pesados que el metanol forman
azeótropos binarios con agua o azeótropos ternarios con agua y el éster.
Figura No.21: reacción de esterificación

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(Fuente: E-grafía)

La reacción mediante la obtención de un cloruro de ácido y un alcohol es una reacción irreversible;

sin embargo, el ácido carboxílico debe ser previamente transformado al correspondiente cloruro de
ácido, convirtiéndose así en una síntesis de dos pasos.

1) R-COOH + SOCl2 → R-COCl

2) R-COCl + R'-OH → R-COOR'

La preparación de ésteres a partir del anhídrido también es una síntesis que requiere dos o más
pasos, ya que el anhídrido se prepara del ácido o del cloruro de ácido. La reacción del anhídrido
con el alcohol también es irreversible.
(R-CO)2O + R'-OH → R-COOR' + R-COOH
El mecanismo aceptado para la reacción de Fischer es una sustitución nucleofílica de acilos que
presenta los siguientes pasos: a) La protonación de un oxígeno carboxílico por un catalizador
ácido, para hacer más electrófilo al carbono carboxílico. b) El ataque nucleofílico al carbono
carboxílico por el oxígeno proveniente del alcohol. c) La transferencia de protones entre los átomos
de oxígeno. d) La salida de una molécula de agua. e) La desprotonación de un oxígeno para dar el
éster y regenerar al catalizador.
Figura No.22: mecanismo de esterificación de fisher

(Fuente: E-grafía)
En las esterificaciones el orden de reactividad es el siguiente:

Respecto al alcohol: CH3-OH > R-CH2-OH > R2-CH-OH > (R3-C-OH)

Respecto al ácido: HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R2CHCOOH > R3CCOOH

En general, los alcoholes terciarios no pueden ser esterificados por este método debido a que, en
condiciones ácidas, la deshidratación del alcohol terciario para formar alquenos (eliminación) es
más favorable que la esterificación (sustitución nucleofílica de acilos).

Ésteres de ácidos sulfónicos

Cuando la reacción del alcohol (R'-OH) se efectúa con un ácido sulfónico (R-SO3H) en vez de un
ácido carboxílico, se obtiene un tipo diferente de éster: los sulfonatos (R-SO3R'), frecuentemente
utilizados para sustituciones nucleofílicas en lugar de los halogenuros de alquilo.
Esteres de ácidos inorgánicos
Los alcoholes también pueden reaccionar con ácidos o cloruros de ácidos inorgánicos como
sulfúrico, nítrico, fosfórico y silícico, para dar ésteres. Algunos ejemplos con importancia industrial
de los ésteres de ácidos inorgánicos serían los sulfatos de dimetilo y de dietilo (agentes alquilantes
de grupos -OH y -NH2), la nitroglicerina (explosivo), la nitrocelulosa (o celuloide, se usó mucho
como la base de las películas de cine, se usa como base de lacas), el fosfato de trietilo (disolvente
y plastificante), el fosfato de tri-n-butilo (agente antiespumante), el pirofosfato de tetraetilo
(insecticida sistémico) y el ortosilicato de etilo (se usa en pinturas resistentes al calor, cerámicas y
refractarios).

12
Importancia del grupo éster en productos naturales
Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos éster, son particularmente
importantes las grasas y aceites, los cuales son triésteres del glicerol y de ácidos grasos (ácidos de
cadena larga, predominantemente C12-C18, y número de carbonos par). En las grasas
predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son
predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces (ver las estructuras y
modelos moleculares de triglicéridos saturados e insaturados en la Fig. 2 en la página 6). Las ceras
son ésteres de ácidos carboxílicos de cadena larga y de alcoholes primarios también de cadena
larga como el estearato de cetilo (ácido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato de triacontilo
(ácido de 16 C y alcohol de 30 C). Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores muy
agradables y de hecho son los principares componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos
otros alimentos. El éster que se va a sintetizar en esta práctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo
o 3-metilbutilo), además de encontrarse en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy
pequeñas como uno de los componentes de la feromona de alarma de las abejas.

Entre los ésteres de alcoholes y ácidos de bajo peso molecular que se fabrican en gran escala
están los acetatos de etilo, de isopropilo, los butílicos y los amílicos los cuales son disolventes
importantes, sobre todo para lacas (incluyendo barnices de uñas y removedores de barniz). El
acetato de n-butilo es el disolvente más importante para las lacas formuladas a base de
nitrocelulosa y se manufactura por procesos en lotes o continuos.

CLASIFICACIÓN DE LAS SOLUCIONES

Unal Virtual en su artículo en línea define que existen tres clasificaciones de las soluciones, estas
son las insaturadas, saturadas y sobresaturadas.
Las soluciones insaturadas son aquellas en las que hay menos soluto del que se puede disolver.
Las saturadas es cuando una disolución contiene la máxima cantidad de soluto que se puede
disolver, en un disolvente particular y a una temperatura específica. Y las sobresaturadas son
aquellas en las que es posible disolver más soluto del que puede haber en una solución saturada.

FACTORES QUE INFLUYEN EN LA SOLUBILIDAD

ChemistryTurorial.org en su artículo en línea define que la cantidad de soluto que puede disolverse
en una cantidad dada de solvente, depende de los siguientes factores:
Naturaleza del soluto y del solvente, Una regla citada en química es que lo semejante disuelve lo
semejante. En otras palabras, la solubilidad es mayor entre sustancias cuyas moléculas sean
análogas, eléctrica y estructuralmente. Cuando existe semejanza en las propiedades eléctricas de
soluto y solvente, las fuerzas intermoleculares son intensas, propiciando la disolución de una en
otra. De acuerdo con esto, en el agua, que es una molécula polar, se pueden disolver solubles
polares, como el alcohol, acetona y sales inorgánicas. Así mismo la gasolina, debido al carácter
apolar de sus moléculas disuelve solutos apolares como aceite, resinas y algunos polímetros.
Temperatura, en general, puede decirse que a mayor temperatura mayor solubilidad. Así, es
frecuente usar el efecto de la temperatura para obtener soluciones sobresaturadas. Sin embargo,
esta regla no se cumple en todas las situaciones. Por ejemplo, la solubilidad de los gases suele
disminuir al aumentar la temperatura de la solución, pues, al poseer mayor energía cinética, las
moléculas del gas tienden a volatilizarse. De la mima manera, algunas sustancias como el
carbonato de litio (Li2CO3) son menos solubles al aumentar la temperatura. La presión no afecta
demasiado las solubilidades de sólidos y líquidos, mientras que tiene un efecto determinante en las
de los gases. Un aumento en la presión produce un aumento en la solubilidad de gases en
líquidos. Esta relación es de proporcionalidad directa. Por ejemplo, cuando se destapa una
gaseosa, la presión disminuye, por lo general el gas carbónico disuelto en ella escapa en forma de
pequeñas burbujas. Y Estado de subdivisión, este factor tiene especial importancia en la
disolución de sustancias sólidas en solvente líquidos, ya que, cuando más finamente dividido se
encuentre el solidó, mayor superficie de contacto existirá entre las moléculas del soluto y el
solvente. Con ello, se aumenta la eficiencia de la solvatación. Es por eso que en algunas
situaciones la trituración de los solutos facilita bastante la disolución.

13
QUÍMICA VERDE

La química verde es sinónimo de salud y de sostenibilidad ambiental. Básicamente, la química

verde u orgánica está orientada a buscar nuevas formas de sintetizar sustancias químicas para
lograr una química más amigable con la salud y el entorno.

Su razón de ser, el fin que se persigue con la química verde, -también denominada química
orgánica-, es encontrar alternativas a las propuestas por la química tradicional, que en tantas
ocasiones representa un peligro para la salud y también para el medio ambiente.

El simple hecho de tener en consideración el posible impacto que puede implicar una nueva
sustancia, ya sea a nivel ambiental o humano- supone una diferencia clave con respecto a la
química convencional. En este tipo de química, desde la misma fase de diseño y desarrollo de las
nuevas sustancias se tiene en cuenta el potencial impacto que representan las fórmulas
tradicionales para ofrecer alternativas más saludables y/o sustentables.
Las alternativas buscan eliminar esos efectos perjudiciales o, al menos, minimizarlos, con lo que su
aportación abre una ventana a la esperanza, en este mundo nuestro, colonizado por la química
como agente polucionador que además amenaza la salud de las personas desde los lugares más
cotidianos y al mismo tiempo insospechado.

Los doce principios de la química verde

Los principios de la química verde fueron formulados por Paul Anasta y John Warner en su libro
“Green Chemistry: Theory and Practice”, y son los siguientes:

1. Evitar los residuos siempre será mejor que tener que tratarlos o eliminarlos luego.
2. El producto acabado en los diseños de síntesis ha de incorporar el máximo posible de materiales
utilizados durante el proceso.
3. Minimizar la toxicidad en el diseño de los métodos sintéticos debe ser una prioridad. Idealmente
no ha de tener ninguna, y en la práctica siempre ha de minimizarse en la medida de lo posible.
4. Preservar la eficacia ha se ser compatible con reducir o eliminar la toxicidad.
5. Uso mínimo de sustancias auxiliares (disolventes, adsorbentes, etc.), siempre optando por las
más inocuas.
6. Aplicar procesos a presión y temperatura ambiental con preferencia para lograr la eficiencia
energética.
7. Los materiales renovables siempre serán prioritarios.
8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por ejemplo, los pasos
de protección y desprotección.
9. Sustituir los reactivos estequiométricos por reactivos catalíticos siempre que se pueda.
10. Diseñar los productos de modo que resulten biodegradables.
11. Vigilar el proceso para evitar que se formen sustancias peligrosas.
12. Reducir el riesgo de accidente también mediante la seleción de los procesos y las sustancias.

ANALGÉSICOS
Un analgésico es un medicamento cuya función principal es la de calmar, aliviar o eliminar el dolor.
Entre otros aspectos, ayuda a reducir o aliviar los dolores de cabeza, musculares, de origen
artrítico y otros dolores o ataques relacionados.
Existen diferentes tipos de analgésicos:
 Antiinflamatorios no esteroideos: conocidos con el nombre de AINE, actúan inhibiendo unas
enzimas cruciales en la producción de prostaglandinas, sustancias mediadoras del dolor. El
más conocido es la aspirina.
 Opiáceos mayores: pueden ser naturales (opiáceo) o artificiales (opioide), los cuales actúan
sobre los receptores opioides de las neuronas del sistema nervioso, imitando el efecto

14
 analgésico de los opiáceos endógenos. Presentan el inconveniente de ser sustancias
estupefacientes, deprimiendo el sistema nervioso central en las primeras dosis, pero desde un
punto de vista terapéutico se puede aumentar la dosis según la presencia de dolor y la propia
tolerancia del paciente.
 Fármacos adyuvantes: potencian la acción de cualquier otro analgésico en asociación, pero
no son analgésicos en sí mismos cuando se administran de manera aislada. Destacan los
corticoides, antidepresivos y anticonvulsionantes.

ASPIRINA
Es un agente analgésico, antipirético, antiinflamatorio e incluso antiplaquetario.
Es recetada como medicina contra la fiebre o el reumatismo y actualmente es utilizada también en
la prevención de enfermedades cardiovasculares.
Para la obtención en laboratorio de la aspirina se necesitan:
 Ácido salicílico
 Anhídrido acético
 Ácido sulfúrico concentrado
 Solución de cloruro férrico.

ACETILACIÓN
La acetilación consiste en una reacción que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico.
La de acetilación consiste en lo contrario, es decir, en la eliminación de un grupo acetilo. Este
proceso de transferencia del grupo acetilo (que resulta en un grupo acetoxi) a un compuesto, para
ser específico, debe implicar la sustitución del grupo acetilo por un átomo de hidrógeno. Una
reacción que implique la sustitución de dicho átomo de hidrógeno de un grupo hidroxilo con un
grupo acetilo (CH3CO) genera un éster específico, el acetato. El anhídrido acético es comúnmente
usado como agente de acetilación con grupos hidroxilo libres. Por ejemplo, es utilizado en la
síntesis de aspirina.

SÍNTESIS DE ASPIRINA MÉTODO TRADICIONAL

Figura No. 23: Síntesis de aspirina forma tradicional

15
 (Fuente: E-grafía)
La síntesis tradicional de la aspirina dejo de utilizarse, esto debido a que causaba daños al medio
ambiente. El producto contaminante que se utilizaba en esta síntesis era es ácido sulfúrico,
H2SO4, y para realizar este procedimiento por medio de química verde, este fue sustituido por
ácido Clorhídrico, HCl.

FILTRACIÓN AL VACÍO
Este método de separación de mezclas se emplea utilizando un embudo buchner, una bomba y
dos matraces. Lo que sucederá es que la bomba succionara la mezcla de manera que dejara
pasar la fase líquida de la mezcla dejando solo la sólida en el papel filtro dentro del embudo.
Ofrece una menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la
succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.

CRISTALIZACIÓN
Esta técnica de laboratorio es utilizada para purificar sólidos en el laboratorio. Este proceso se
lleva a cabo al pasar de un estado de agregación de la materia un compuesto a otro estado. Esta
purificación se puede comprobar al calcular el punto de fusión de una muestra de ese sólido o
también se puede calcular la masa y a partir de allí el porcentaje obtenido en tu muestra. Esta
técnica se describe con más detalle en la sección de diagramas de equipo.

RECRISTALIZACIÓN
Los productos sólidos resultantes de una reacción de precipitación suelen tener impurezas
adheridas. Estas impurezas contaminan el producto; por lo cual se deben eliminarse para disponer
totalmente del producto sólido deseado en el mayor grado de pureza posible.
La técnica de laboratorio más adecuada para la eliminación de las impurezas que contiene el
sólido, es por cristalizaciones. La técnica puede llevarse a cabo en un disolvente puro o en una
mezcla de disolventes. A este procedimiento por el que el sólido se descontamina se le conoce con
el nombre de recristalización.
El procedimiento consiste en:
1. Disolución del producto cristalino impuro en un disolvente adecuado a la temperatura de
ebullición o en sus proximidades.

16
 2. Filtrar la solución obtenida en caliente para eliminar las partículas insolubles como el polvo
u otras impurezas.
3. Dejar enfriar la disolución lentamente hasta que la cristalización del producto purificado sea
lo más completa posible.
4. Separar los cristales obtenidos del líquido sobrenadante (aguas madres) por filtración.
5. Secado del sólido obtenido.
6. Comprobación de la pureza del sólido obtenido a través de sus constantes físicas (punto
de fusión y datos espectroscópicos).

ELECCIÓN DEL SOLVENTE DE RECRISTALIZACIÓN

El punto crucial un proceso de recristalización es la elección adecuada del disolvente.
El disolvente adecuado debe cumplir las siguientes características:

1. Alto nivel de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas.

2. Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier
rango de temperatura.
3. Generar cristales de calidad del producto que se va a purificar.
4. Fácil de eliminar.

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de

usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo ya
que si no se calienta de esta manera, se generan vapores inflamables que pueden tener riesgo de
incendios y explosiones.

PUNTO DE FUSIÓN MIXTO

La unam en su artículo en línea define que el punto de fusión mixto sirve para identificar una
sustancia. en donde se prepara una mezcla intima 1:1 del compuesto desconocido con una
muestra del compuesto de referencia, para esto se utilizan tres tubos para el punto de fusión que
contengan respectivamente el compuesto desconocido, el conocido y una mezcla de ambos
compuestos, y se calienta al mismo tiempo y en el mismo aparato.
Si los tres se funden simultáneamente, el compuesto desconocido es idéntico al de referencia
Si la mezcla tiene un punto de fusión intermedio entre los otros dos (y el compuesto desconocido
tiene el punto de fusión menor), el compuesto desconocido es probablemente una muestra impura
del compuesto de referencia.
Si la mezcla tiene el punto de fusión más bajo, las otras dos sustancias son compuestos diferentes
aunque por casualidad tengan puntos de fusión idénticos.
1.1. Método De Thiele

El tubo de Thiele se utiliza principalmente para determinar el punto de fusión de una determinada
sustancia. Para esto se llena de un líquido y se procede a calentarse. Su peculiar forma hace que
las corrientes de convección formadas por el calentamiento mantengan todo el tubo a temperatura
constante.

El brazo lateral del tubo está diseñado para generar estas corrientes de convección y por lo tanto
transferir el calor de la llama de manera uniforme y rápidamente por todo el aceite de calefacción.
La muestra envasada en un tubo capilar está unido al termómetro y se mantiene por medio de una
banda de goma o de un anillo de goma. Es importante que esta banda de caucho este por encima
del nivel del líquido. (Lamarque, A; 2008)

Hardegger, E; 1995 define que el método de Thiele también es conocido como el método del tubo
capilar. En este procedimiento, se utiliza el tubo de Thiele ya que es un tubo fabricado a partir de
vidrio neutro puesto que los vidrios alcalinos alteran el punto de fusión de las sustancias orgánicas.

17
 El método consiste en introducir una pequeña porción de muestra seca y pulverizada en la boca de
un tubo capilar, la altura a la que debe llegar la sustancia dentro del capilar es 1 o 2 nm. Como
líquido de baño se utilizan compuestos estables que no se descompongan por exposición a
temperaturas elevadas. Y también debe tener un punto de ebullición elevado, lo suficientemente
mayores que los puntos de fusión que los compuestos cuyo punto de fusión se quiere determinar
para así evitar su descomposición y evaporación. Y (Lamarque, A; 2008) dice que la glicerina
para la determinación del punto de fusión, se utiliza glicerina en dicha práctica porque esta tiene un
rango de ebullición mayor que el del agua; el agua hace ebullición a 100° C mientras que la
glicerina tiene un punto de ebullición de 290°C; entonces un rango de 0° a 290° C contiene los
puntos de fusión de las sustancias a utilizar.

FICHAS DE SEGURIDAD
Tabla No.02: Propiedades Físicas y Químicas

Sustancia Fórmula Masa Apariencia Densi Punto de Punto de Solubilidad Estructura

Química Molar dad fusión °C, ebullición (g/100mL de agua a
(g/mol) (g/mL) (°C, 1atm) 20°C)

Agua H2O 18.015 Líquido, 1.00 0 100 Soluble en etanol.

destilada inodoro e
incoloro.
Ácido C7H6O3 138.12 Sólido blanco 1.44 158.6 211 1.8 g/L a 20°C y
salicílico cristalino 70g/L a 100°C. En
1
etanol es miscible.

Hidróxido NaOH 39.9 Lentejas 2.1 323 1390 50 g/100 g de agua

de sodio higroscópica a 20°C
s de color
blanco
Ácido CH3COOH 60,05 Líquido con 1,05 16°C 118°C Miscible en agua
Acético ligera g/cm³
coloración
amarilla y
aroma
característica.

Ácido HCl 36.46 Líquido, 1.01 -26 48 0 OC: 8.23g/L 60

O
clorhídrico incoloro o C:561g/L
levemente
amarillo.
Anhídrido (CH₃CO)₂ 102.09 Líquido 1.08 -73.1 139.8 Reacciona
acético O incoloro

Acetato de C4H8O2 88.11 Líquido 897 k -83.6 77.1 1 ml es miscible

etilo incoloro con g/m³ con 10 ml de agua
olor a frutas
(a 25 oC)

18
 Hexano C6H14 86.17 Líquido 0.66 -95.6 69 Inmiscible en
incoloro (a 20 agua. Miscible con
parecido al
petróleo oC) etanol, acetona,
benceno y éter
dietílico.
Ácido C9H8O4 180.15 Líquido 1,40 135 Se (0.25 g/100 ml a 15°C
acetilsalicílic incoloro descompone
o

Carbonato Na2CO3 84 Sólido blanco 2.173 50 851 (Se 10.3g en 100g de agua
de sodio cristalino descompone)

(Fuente: Artículos en línea 14-21)

Tabla No.03: Toxicidades, antídotos y formas de desecho
Compues Dosis Toxicidades Antídoto Formas de desecho
to letal

Agua Ingestión: Por ingestión: Problemas
destilada 8L (en solamente en caso de ingerir
humanos) grandes cantidades
(aproximadamente 8 vasos
de agua destilada).
Por inhalación: No contiene
sustancias clasificadas como
peligrosas por inhalación.
Por contacto con los ojos:
No contiene sustancias
clasificadas como peligrosas
al contacto
Por ingestión: Solicitar ayuda médica Limpiar o absorber con un
presentando ficha de seguridad material inerte seco y
colocar en un contenedor de
Por inhalación: Sacar al afectado de la recuperación apropiado para
zona de exposición y proporcionarle aire desechos.
fresco
Por contacto con los ojos: Enjuagar
durante menos de 15 min con abundante
agua
Por contacto con la piel: Limpiar la zona
afectada con agua por arrastre y con jabón

Por contacto con la piel:

No contiene sustancias
clasificadas como
peligrosas.

Ácido aguda, Por ingestión: Irritaciones Por ingestión: Ir con el médico Neutralizar con bicarbonato
salicílico Oral de sodio disuelto en agua.
(Categoría Por inhalación: Irritaciones Por inhalación: Proporcionar aire fresco Residuos guardar Bien
4) DL50 cerrado. En lugar bien
Por contacto con los ojos: Por contacto con los ojos: Enjuagar con
(rata, oral): ventilado. Seco. A
Irritaciones abundante agua
891 mg/kg temperatura ambiente (+15 a
Por contacto con la piel: Por contacto con la piel: Limpiar la zona +25ºC).
Irritaciones afectada con agua por arrastre y con jabón
Hidróxido La dosis Por inhalación: La Por inhalación: Retirar del área de Para pequeñas cantidades,
de sodio fatal inhalación de polvo o neblina exposición hacia una bien ventilada. Si el agregar lentamente y con
promedio causa irritación y daño del accidentado se encuentra inconciente, no agitación, agua y hielo.
(NaOH) estimada tracto respiratorio. En caso dar a beber nada, dar respiración artificial y Ajustar el pH a neutro con
es de 5 g de exposición a rehabilitación cardiopulmonar. HCl diluido. La disolución
(para concentraciones altas, se acuosa resultante, puede
presenta ulceración nasal. Por contacto con la piel: Quitar la ropa
seres tirarse al drenaje diluyéndola
contaminada inmediatamente. Lavar el área
humanos Por contacto con la piel: con agua. Durante la
afectada con abundante agua corriente.
adultos) Tanto el NaOH sólido, como neutralización se desprende
en disoluciones Por contacto con los ojos: Lavar con calor y vapores, por lo que
concentradas es altamente abundante agua corriente, asegurándose de debe hacerse lentamente y

19
 corrosivo a la piel.
Por contacto con los ojos:
corrosivo a los ojos
desintegración.
Por ingestión: Causa
quemaduras severas en la
boca, en el esófago
produciendo vómito y
colapso.
Dosis Por ingestión: Dolor de
tóxica oral garganta. Sensación de
Ácido adultos quemazón. Dolor abdominal.
acético (AAS): 10 Vómitos. Shock o colapso.
g.
CH3COO
Por inhalación: Dolor de
H
garganta. Tos. Sensación de
quemazón. Dolor de cabeza.
Vértigo. Jadeo. Dificultad
respiratoria.
Por contacto con los ojos:
Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras graves.
Pérdida de visión.
Por contacto con la piel:
Dolor. Enrojecimiento.
Quemaduras cutáneas.
Ampollas.
Ácido DL50 Inhalación: Irritación,
clorhídric (mg/kg)90 respiración jadeante,
o 0 estrechamiento de los
(humanos) bronquios.
Ingestión: Quemaduras en
la garganta.
Piel: Corrosivo al contacto
con la piel, irritante,
colocación azul de la piel.
Ojos: Visión borrosa, ardor y
quemaduras profundas
graves.
Anhídrid IDLH: 835 Inhalación: Tos. Dificultad
o acético mg/m3 respiratoria.
(200 ppm) Jadeo. Dolor de garganta.
para 30 Ingestión: Dolor abdominal.
minutos. Sensación
de quemazón. Shock o
colapso.
Piel: Enrojecimiento.
Quemaduras
cutáneas. Dolor. Ampollas.
Los
efectos pueden aparecer de
forma no inmediata.
Ojos: Lacrimógeno.
Enrojecimiento. Dolor.
levantar los párpados, hasta eliminación total
del producto.
Por ingestión: No provocar vómito. Si el
accidentado se encuentra inconciente, tratar
como en el caso de inhalación. Si está
conciente, dar a beber una cucharada de
agua inmediatamente y después, cada 10
minutos.
Por inhalación: Aire limpio, reposo.
Posición de semi incorporado. Proporcionar
asistencia médica.
Por contacto con la piel: Quitar las ropas
contaminadas. Aclarar la piel con agua
abundante o ducharse durante 15 minutos
como mínimo. Proporcionar asistencia
médica.
Por contacto con los ojos: Enjuagar con
agua abundante durante varios minutos
(quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad). Proporcionar
asistencia médica inmediatamente.
Por ingestión: Enjuagar la boca. No
provocar el vómito. Dar a beber un vaso
pequeno de agua, pocos minutos después
de la ingestión. Proporcionar asistencia
médica inmediatamente
Inhalación: Dar aire puro.
Ingestión: Ingerir grandes cantidades de
agua, no inducir vómito.
Piel: Remover la ropa y enjuagar con agua
las zonas.
Ojos: Enjuagar el órgano con agua directa
durante 15 minutos.
Ingestión: lavar la boca con agua y no
inducir al vómito. Buscar atención médica.
Inhalación: llevar a una zona ventilada y
buscar atención médica.
Ojos: lavar con agua o disolución salina.
Piel: lavar el área con agua y jabón y
eliminar ropa contaminada en caso
necesario.
en un lugar ventilado
adecuadamente.
A prueba de incendio.
Separado de oxidantes
fuertes, ácidos fuertes,
bases fuertes, alimentos y
piensos. Mantener en lugar
bien ventilado. Bien cerrado.
Almacenar en el recipiente
original. Almacenar en un
área sin acceso a desagües
o alcantarillas
Para pequeñas cantidades
se pueden evaporar en un
lugar ventilado y alejado de
fuentes de ignición.
Para cantidades grandes
deben incinerarse.
Recoger, en la medida de lo
posible, el líquido que
se derrama y el ya
derramado en recipientes
precintables, absorber el
líquido residual en arena o
absorbente inerte y
trasladarlo a un lugar
seguro.
Eliminar el residuo con agua
abundante. NO
absorber en serrín u otros
absorbentes
combustibles. Evitar las
salpicaduras.
20
 Quemaduras.
Acetato Por ingestión: Tóxico. La
de etilo ingestión puede producir
efectos adversos a la salud
paralelos a la inhalación.
Por inhalación: La
inhalación de polvo o
vapores puede irritar la nariz
y la garganta. También
puede causar dolor de
cabeza, hinchazón alrededor
de los ojos y la nariz con
mucosidad.
Por contacto con los ojos:
Causa irritación,
enrojecimiento y dolor.
Por contacto con la piel:
Causa irritación a la piel, con
una ligera sensación de
ardor. Pueden aparecer
manchas en la piel debido a
reacciones alérgicas
Hexano DL50 Ingestión: sensación de
(oral, quemadura, depresión, dolor
ratas) = de cabeza, visión borrosa,
7.06 g/kg. somnolencia e inconciencia.
Inhalación: puede causar
somnolencia, tos, irritación
de ojos y tracto respiratorio.
Ojos: Irritación,
enrojecimiento, dolor,
sensación de quemadura.
Piel: Resequedad
Ácido aguda, Por ingestión: Irritaciones
acetilsali Oral
cílico (Categoría Por inhalación: Irritaciones
4) DL50
Por contacto con los ojos:
(rata, oral):
Irritaciones
891 mg/kg
Por contacto con la piel:
Irritaciones
Carbonat Aguda, Inhalación: La Inhalación
o sódico Oral LD del polvo o niebla puede
50, rata: causar daños al sistema
4090 respiratorio y al tejido
mg/kg pulmonar lo cual puede
producir desde una irritación
a las vías respiratorias.
Contacto con la piel:
enrojecimiento y formación
de ampollas,
Contacto con los ojos:
Por ingestión: Hacer beber agua (máximo 2
vasos), en caso de malestar consultar al
médico.
Por inhalación: Aire fresco.
Por contacto con los ojos: Aclarar con
abundante agua
Por contacto con la piel: Aclarar con
abundante agua. Eliminar ropa contaminada.
Ingestión: lavar la boca con agua, inducir al
vómito, no administrar eméicos, carbón
animal ni leche.
Inhalación: Trasladar al aire fresco de ser
necesario suministrar respiración artificial.
Ojos: lavar con abundante agua durante 15
min.
Piel: lavar con abundante agua y retirar la
ropa contaminada.
Por ingestión: Ir con el médico
Por inhalación: Proporcionar aire fresco
Por contacto con los ojos: Enjuagar con
abundante agua
Por contacto con la piel: Limpiar la zona
afectada con agua por arrastre y con jabón
Inhalación: Usando protección adecuada se
saca inmediatamente a la víctima del
ambiente de exposición a un lugar con aire
limpio y fresco. Si la respiración se dificulta,
aplique respiración artificial.
Contacto con la piel: Quite la ropa
contaminada, incluyendo los zapatos. Lave
las partes afectadas con abundante agua y
jabón por lo menos durante 15 minutos.
Contacto con los ojos: Lave
inmediatamente los ojos con abundante
Disolver o combinar con un
solvente adecuado e
incinerar en las instalaciones
adecuadas
Evacuar o aislar el área de
peligro. Eliminar toda fuente
de ignición. No permitir que
caiga en fuentes de agua y
alcantarillas. Si el derrame
es pequeño dejarlo
evaporar, también se puede
absorber con toallas de
papel. Si es grande
recolectar el líquido con
equipos que no desprendan
chispas para evitar que se
encienda.
Neutralizar con bicarbonato
de sodio disuelto en agua.
Residuos guardar Bien
cerrado. En lugar bien
ventilado. Seco. A
temperatura ambiente (+15 a
+25ºC).
Neutralizar. Recoger y
colocar en el lugar indicado
por el profesional conocedor
del tema. Colocar en un
contenedor cerrado.
21
 Corrosivo, causa serias
quemaduras que producen
edemas, conjuntivitis,
destrucción de córnea y
ceguera.
Ingestión: Es usado como
terapéutico y en las comidas.
En grandes dosis (280 –340
g) por más de 5 días, puede
causar diarrea, mareo,
vómito, y dolor abdominal.
agua durante 15 minutos, manteniendo los
párpados separados para asegurar un
lavado completo de la superficie del ojo
Ingestión: Si la victima esta consiente y
tenemos la certeza que ha ingerido una
dosis ligera, suministrarle 2 o 3 vasos de
agua o leche e inducir vómito, si ha ingerido
grandes cantidades, no inducir al vomito.
Proporcionar ayuda médica inmediata.

(Fuente: Artículos en línea 14-21)

TRANSFORMACIONES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Tabla No.04: Tablas de transformaciones físicas y químicas

TRANSFORMACIONES FÍSICA Y QUÍMICAS

La base (ya sea NaOH, KOH o Carbonato de sodio) se utiliza para evitar que se pierda el
+
protón H del ácido salicílico y evitar que la reacción se produzca en ese punto, ya
que debe efectuarse en el grupo hidroxilo. También para hacer que el acetato se
forme como subproducto de la reacción, del cual viene del anhídrido acético, obteniéndose
ácido acético y de esta manera se evita que intervenga en la reacción. El grupo hidroxilo de
- +
la base OH abstrae el protón H del grupo hidroxilo enlazado directamente al anillo de
benceno. Esto produce una carga negativa en la molécula que la hace actuar como
Síntesis de ácido
nucleófilo. El oxígeno con carga negativa del ácido salicílico ataca a uno de los grupos
acetilsalicílico carbonilo del ácido acético anhidro. El carbono enlazado al oxígeno del ácido salicílico
tendrá un enlace a dos carbonos. Uno de ellos es expulsado con el resto de la molécula para
estabilizarse dejando nuevamente a un oxígeno enlazado al Carbono con carga negativa.
Al agregar el ácido, se protona el oxígeno con carga negativa formando un grupo hidroxilo.
+
El oxígeno debido a resonancia, expulsa el H produciendo un doble enlace entre el C y O.
La temperatura debe mantenerse no mayor a las 25ºC debido a que podría darse una
reacción de eliminación y obtener productos no deseados.

La separación de los cristales será por filtración al vacío. Se utiliza esta técnica de
separación de mezclas homogéneas ya que el producto de interés es el sólido. Se separa de
Separación del ácido
los subproductos de la reacción: anhídrido acético, NaCl y KCl. De esta forma, también se
acetilsalicílico evita que el grupo hidroxilo del ácido salicílico reaccione con el grupo carboxílico de otra
molécula formando un polímero no deseado.

22

Determinación del punto de
fusión
Para determinar el punto de fusión se utilizará el método del tubo de Thiele. Los cristales
obtenidos y secos, se someterán a calor hasta llegar a su punto de fusión. Al aumentar la
temperatura, la energía producida por el calor rompe las fuerzas intermoleculares del
compuesto un cambio de estado sólido a líquido. Esto sucede ya que las moléculas del
sólido se encuentran empaquetadas unidas por las fuerzas intermoleculares formando un
volumen. Con suficiente calor agregado, la energía cinética de las moléculas aumenta y
logran romper las fuerzas intermoleculares que las mantenían en la forma de volumen. De
esta manera, las moléculas tendrán más espacio para distribuirse y pierde la consistencia
dura del sólido. En este punto, la temperatura ya no aumenta hasta acabar el cambio de
estado.
Se utilizará glicerina dentro del triángulo del tubo Thiele. Se eligió la glicerina debido a que
tiene un punto de ebullición mayor al punto de fusión del ácido acetilsalicílico.

Prueba de identificación con
cloruro férrico
La prueba se utilizará para demostrar si hay o no ácido salicílico (fenol) sin reaccionar en el
producto. Si la prueba es positiva, debe observarse un color azul/morado. Si no existe fenol
en el producto, conservará su color amarillo. La coloración se debe al ataque producido por
el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión
del grupo fenóxido al hierro, es decir, la formación de complejo. Considerando que las
disoluciones de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación
del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas

(Fuente: Propia, E-grafía 1-5 y Libros 1-3)

PREGUNTAS DE PRE LABORATORIO

1. ¿Qué significa Química Verde? ¿Por qué es importante los procesos realizados
por Química verde?
Es una ciencia que aporta una contribución a la mejora de la calidad de vida y
al bienestar del hombre, ideando soluciones en campos tan diferentes como
la salud, la higiene, o la preparación de nuevos materiales.
La Química Verde es:
 Lógica desde el punto de vista científico
 Más segura que los procesos convencionales
 De menor coste
 Compatible con un desarrollo sostenible
Es importante porque encuentra alternativas a las propuestas por la química
tradicional que representa un peligro para la salud y también para el medio
ambiente. La química verde tiene 12 principios fundamentales:

1. Evitar los residuos siempre será mejor que tener que tratarlos o eliminarlos
luego.
2. El producto acabado en los diseños de síntesis ha de incorporar el máximo
posible de materiales utilizados durante el proceso.
3. Minimizar la toxicidad en el diseño de los métodos sintéticos debe ser una
prioridad. Idealmente no ha de tener ninguna, y en la práctica siempre ha
de minimizarse en la medida de lo posible.
4. Preservar la eficacia ha se ser compatible con reducir o eliminar la
toxicidad.
5. Uso mínimo de sustancias auxiliares (disolventes, adsorbentes, etc.),
siempre optando por las más inocuas.

23
 6. Aplicar procesos a presión y temperatura ambiental con preferencia para
lograr la eficiencia energética.
7. Los materiales renovables siempre serán prioritarios.
8. Evitar derivaciones cuando sea posible, como los grupos de bloqueo o, por
ejemplo, los pasos de protección y desprotección.
9. Sustituir los reactivos estequiométricos por reactivos catalíticos siempre
que se pueda.
10. Diseñar los productos de modo que resulten biodegradables.
11. Vigilar el proceso para evitar que se formen sustancias peligrosas.
12. Reducir el riesgo de accidente también mediante la seleción de los
procesos y las sustancias.

2. Escriba el mecanismo de la reacción de esta síntesis.

3. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?

Tiene la función de ser un disolvente. Favorece a que el fenol del ácido
salicílico actúe como nucleófilo a pesar de ser nucleófilo débil.

4. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?

Proporciona el grupo acilo que sustituye al grupo hidroxilo del ácido salicílico.

5. ¿Qué ocurre cuando adiciona solución de yodo/yoduro a una disolución de

aspirina comercial? Explique.
Se adiciona para comprobar la presencia de almidón en la muestra. La
prueba dará un color morado intenso.

6. Investigue el método de laboratorio tradicional de síntesis de aspirina y

establezca las diferencias con el proceso verde.

Síntesis tradicional:

24
 Una de las principales diferencias es que este proceso utilizaba como solvente ácido
sulfúrico el cual es un contaminante muy fuerte mientras que en el proceso de
química verde este fue sustituido por ácido clorhídrico.

OBJETIVOS
Objetivo General
Sintetizar ácido acetilsalicílico mediante un proceso de química verde.

Objetivos específicos
1. Determinar la masa del ácido acetilsalicílico sintetizado.

2. Determinar el punto de fusión del ácido acetilsalicílico obtenido

3. Calcular el porcentaje de error de la masa y del punto de fusión del ácido

acetilsalicílico obtenido.

25
 METODOLOGÍA

Diagrama No.03: Procedimiento de práctica

Inicio

En un beaker de 100ml colocar 0.56g de ácido salicílico y 1.2ml de anhídrido

acético, mezclar ben con una varilla.

Una vez mezclada adicionar 4 lentejas de NaOH previamente molidas en el mortero

y agitar nuevamente con la varilla por 10min.

Adicionar lentamente 6ml de agua destulada y posteriormente una disolución de HCl

1:1 en agua hasta que tenga un pH de 3. Dejar enfriar la mezcla en baño de hielo y
filtrar el producto crudo por medio de filtración al vacío y lavar los cristales de ácido
acetilsalicílico con agua/hielo.

Purificar el producto crudo por medio de una recristalización usando 9ml de una
mezcla de hexano/acetato de etilo (40:60)

Aislar los cristales por medio de una filtración al vacío, secar, pesar y determinar el
punto de fusión del producto obtenido para calcular el rendimiento de la reacción

En 3 tubos de ensayo colocar 5ml de agua y disolver, fenol en uno, en otro ácido
salicílico y en el tercero el producto sintetizado y recristalizado.

Agregar 1-2 gotas de solución de FeCl3 al 1% a cada tubo, observary anotar los
resultados

Fin
(Fuente: Propia)

26
Diagrama No.04: Procedimiento de práctica

Inicio

Colocar aspirina pulverizada en un tubo de ensayo, agregar unos cuantos mililitros de

agua y calentar hasta llevara ebullición

Enfriar disolución y agregar unos ml de esta disolución una gota de yodo/yoduro,

observar y anotar

Investigar el método de laboratorio tradicional de la síntesis de aspirina y establezca

las diferencias con el proceso verde

Fin

27
 DIAGRAMAS DE EQUIPO
DIAGRAMAS DE EQUIPO
Diagrama No.04: Cristalización

(Fuente: artículos en línea)

Proceso por el que la sustancia volátil de una mezcla se separa de otra que no lo es
mediante evaporación y posterior condensación de la misma.

Procedimiento
1. Se coloca el compuesto a cristalizar en un Erlenmeyer
2. Se añade el disolvente previamente calentado donde se encuentra el sólido se calienta
el Erlenmeyer con el sólido y se añade solvente gradualmente.
3. La solución se filtra por gravedad en un embudo y papel filtro
4. Se tapa el Erlenmeyer y se deja que la disolución del Erlenmeyer se enfríe sin mover.
5. Cuando esta se enfría su solubilidad disminuye y el sólido cristaliza
6. Y por último se realiza una filtración al vacío.

Diagrama No.05: Proceso de Filtración al vacío

Pinza metálica

Varilla de agitación

Conexión a bomba
de succión
Papel Filtro

Embudo Bunchner

Soporte Universal
Matraz Kitazato

Adaptador de goma

(Fuente: Artículos en
línea 1)
Separa un sólido de un líquido, cuando lo que se quiere recuperar es el sólido. Ofrece
una menor superficie de filtración para recoger mejor el sólido. El hecho de aplicar la
succión con vacío permite acelerar la velocidad de filtración.

28
 Procedimiento:
1. Se dispondrá de un círculo de papel de filtro de diámetro suficiente para que cubra la superficie
del embudo de Büchner sin sobrepasarla.
2. El embudo, junto con el filtro, se ajusta al matraz de Kitasato con un adaptador de goma o de
caucho, y el montaje, sujetado con una pinza unida a un soporte con una nuez, se conecta al
sistema de vacío.
3. El filtro puede mojarse con el mismo disolvente que contiene la suspensión.
4. Luego, se vertera lentamente la suspensión sobre el filtro con la ayuda de una varilla de vidrio,
de forma que no se produzca el derramamiento de líquido.
5. El sólido retenido en el filtro puede lavarse con pequeñas porciones de disolvente (el mismo que
contiene el líquido filtrado), y se dejará un tiempo conectado al vacío hasta que quede lo más
seco posible.

Diagrama No.06: Punto de Fusión.

(Fuente: Artículos en línea)

Consiste en que la solubilidad de un sólido aumenta al aumentar la temperatura del
solvente.
Procedimiento:
1. Se introduce en un tubo de ensayo la cantidad necesaria de sólido.
2. Se funde y se enfría para que quede adherido a las paredes del termómetro
3. Se introduce el tubo de ensayo en un vaso de precipitados de modo que este no toque
la parte inferior del beaker
4. Se enciende el mechero y se toma el tiempo a partir del punto de 65°C como 0 y se
mide cada medio minuto para anotar hasta que llega al punto de 90°C y se vuelve a
repetir tomando este como punto 0.

29
 REACCIONES

ReacciónNo.01: síntesis de ácido acetilsalicílico

(Fuente: E-grafía 6)

Prueba de identificación:

(Fuente: E-grafía)

30
 BIBLIOGRAFÍA
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32