CLARITROMICINA AZITROMICINA

ESTRUCTURA QUÍMICA – GRUPOS FUNCIONALES

RELACIÓN ESTRUCTURA QUÍMICA – ACTIVIDAD TERAPÉUTICA

 Los grupos cetonas, hidroxilos y alquilos que rodean al anillo lactónico
macrocíclico por ayuda a inhibir la unión de nucleótidos ribosómicos de las
 El grupo amino en la posición 10, protege la actividad antimicrobiana de la
bacterias en el momento de la síntesis de proteínas.
azitromicina, haciéndola resistente a los ataques de las enzimas bacterianas.
 La presencia del grupo cetona en la posición 9 ayuda a dar estabilidad a la
 La adición de una aminoazúcar, ayuda al medicamento a ser estable en medios
molécula.
ácidos como también poseer actividad frente a bacilos gramnegativos.
 La presencia de una azúcar neutra, ayuda a la absorción gastrointestinal del
 El grupo amino potencia la actividad antibacterial de la molécula en conjunto con
medicamento. Pero no ha sido clarificado si su ausencia afecta la actividad
los grupos hidroxilos presentes en el anillo lactónico macrocíclico.
antimicrobiana del medicamento.
 La adición de un grupo metilo al grupo amino en la posición 9 aumenta el espectro
 Los grupos hidroxilos dan la propiedad de solubilidad de la molécula.
en bacterias gramnegativas, pero disminuye el espectro en Grampositivas.
 Los grupos epóxidos desestabilizan la las uniones que se dan en la síntesis de
proteínas de la bacteria.
 MECANISMO DE ACCIÓN
 Inhibe la elongación de la proteína evitando que la enzima peptidiltransferasa  Impide la transferencia del ARNt de peptidilo del sitio A al sitio P, evitando así el
forme enlaces peptídicos entre los aminoácidos. alargamiento de la cadena polipeptídica.
 Se une al ARNr 50S e inhibe la formación del enlace peptídico  Interfiere con la lectura del anticodón de ARNt del codón de ARNm
 ¿POR QUÉ SON DIFERENTES?
Aprobado por la FDA en octubre de 1990. Tiene 14 atomos en su estructura de anillo Aprobada por la FDA en noviembre de 1990. Tiene 15 átomos en su estructura de
lactónico macrocíclico. Es la más activa contra Chlamydia pneumoniae y anillo lactónico macrocíclico y se clasifica como un azálides. Alcanza la mayor
Legionella, así como el Campylobacter spp. y Helycobacter pylori. Al igual que concentración intracelular de todos los macrólidos. Es más activa contra el
la azitromicina, es muy efectiva en las enfermedades de trasmisión sexual y contra Haemophilus influenzae, Moraxella catharralis y Mycoplasma hominis. Muy
micobacterias atípicas. Tiene actividad contra Mycobacterium leprae, la cual eficaz en las enfermedades de trasmisión sexual provocada por Neisseria
aumenta al asociarse con rifampicina, y frente a Mycobacterium avium, por lo que se gonorrhoeae, Haemophilus ducrey, Chlamydia trachomatis y Ureaplasma
utiliza en la sepsis por este germen en pacientes con SIDA. Asociada con la urealyticum. Tiene buena actividad contra Bacteroides spp. y anaerobios
pirimetamina tiene magníficos resultados en la toxoplasmosis del sistema grampositivos spp., las mycobacterias atípicas son muy sensibles, no tiene buena
nervioso central y si se combina con ampicilina es muy útil en el tratamiento de actividad contra Mycobacterium tuberculosis. Es utilizada en la prevención de
nocardia. la criptosporidiasis del inmunodeprimido.
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
 Descripción: es un polvo cristalino blanco a blanquecino de apariencia uniforme.  Descripción: es un polvo blanco o casi blanco.
 Solubilidad: Soluble en acetona; poco soluble en acetonitrilo, alcohol absoluto,  Solubilidad: fácilmente soluble en alcohol anhidro y cloruro de metileno. Casi
metanol y solución reguladora de fosfatos; prácticamente insoluble en agua. insoluble en agua.
 pH: entre 8,0 y 10,0  pH: entre 9,0 y 11,0
 pK: entre 8.3  pK: entre 8.9 y 9.1