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CURSO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental
DOCENTE: Me. Estefânia Viano da Silva
Preparação da Acetanilida
2. INTRODUÇÃO
No âmbito da química orgânica, a reação essencial dos ácidos carboxílicos e
derivados é caracterizada pelo mecanismo de adição-eliminação que ocorre em seus
átomos de carbono acílico (carbonila). O processo global no caso da substituição acílica
ocorre pelo mecanismo de adição-eliminação nucleofílica.1
A acilação de uma amina é uma reação ácido base de Lewis, em que o grupo amino
básico efetua um ataque nucleofílico sobre o átomo de carbono carboxílico. As amidas
podem ser preparadas de várias maneiras, partindo de cloretos de acila, anidridos de
ácido, ésteres, ácidos carboxílicos e sais carboxílicos. Todos estes métodos envolvem
reações de substituição nucleofílica por amônia ou uma amina em um carbono acílico.1
A acetanilida, uma amida secundária de fórmula molecular C8H9NO e estrutural
mostrada na Figura 1, tem a mesma função do paracetamol, atuando como analgésico
(aliviando a dor) e antipirético (reduzindo a febre) na farmacologia.2 Introduzida em
1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina, a quantidade
de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios
problemas no sistema de transporte de oxigênio.3
3. OBJETIVO
Sintetizar a acetanilida, realizar seu teste de confirmação e purificação. Assim,
compreendendo os conceitos por detrás e o mecanismo para a obtenção desta amida
secundária.
4. PARTE EXPERIMENTAL
4.1.Materiais e reagentes
Anilina
Balão de fundo Redondo 250 mL
Anidrido acético
Provetas de 25 mL (3)
Zinco em pó
Papel de filtro
Ácido acético glacial
Funil de Buchner
Pisseta com água destilada
Kitassato
Bastão de vidro
Pinça metálica
Agitador magnético
Condensador de refluxo
Barra magnética
Balança
Manta aquecedora
Água destilada gelada 500 mL
Vidro relógio
HCl 20%
4.2.Procedimento experimental
Síntese:
Em um balão colocou-se 20 mL de anilina (20,5 g); 20 mL de anidrido acético (21,5
g); 20 mL ácido acético (21 g) e 0,1 g de zinco em pó (em capela). Misturou-se os
ragentes cuidadosamente e lentamente, já que a reação que foi processada era altamente
exotérmica. Adicionou-se pedras de ebulição após a mistura resfriar um pouco, adaptou-
se um condensador de refluxo e aqueceu-se suavemente a mistura por 30 min. Em
seguida, transferiu-a, ainda quente, para um béquer contendo cerca de 250 mL de água
destilada gelada, agitando continuamente. Resfriou-se, filtrou-se à vácuo e lavou-se com
água gelada. Secou-se ao ar ou em estufa a 50 oC e pesou-se. Determinou-se o ponto de
fusão da acetanilida obtida e comparou-se com o descrito na literatura.
Reação de confirmação:
Em tubo de ensaio, colocou-se alguns cristais de acetanilida e adicionou-se 1 mL de
solução aquosa a 20% (v/v) de HCl. Observou-se a insolubilidade do produto.
Paralelamente, em outro tubo, repetiu-se o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de
acetanilida; observou-se a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento
da acetanilida.
5. RESULTADO E DISCUSSÃO
Ao reagir a anilina com anidrido acético, o par de elétrons não ligante da anilina
ataca o carbono acila do anidrido acético, forçando o par de elétrons da ligação dupla C-
O a se deslocar para a esfera eletrônica do oxigênio, fazendo com que se forme o
intermediário tetraédrico. Na segunda etapa, ocorre a desprotonação da anilina por uma
reação ácido-base intramolecular e a conversão do grupo carboxila em um bom grupo
abandonador. Na última etapa o par de elétrons do oxigênio acila restaura a ligação
dupla, finalizando com a eliminação do ácido acético e a formação da acetanilida, como
mostra o mecanismo abaixo.
Desta forma, utilizou-se o ácido acético para esta reação em decorrência desta
depender do pH, sendo necessário o uso de uma solução tampão: ácido acético/acetato
de sódio, com pH aproximadamente de 4,7. A adição de zinco em pó tem a função de
catalisar, ou seja, meramente aumentar a velocidade da obtenção.
Cálculos:
Dados:
MM da acetanilida (C6H5NH (COCH3)) = 135.16 g/mol
MM da anilina (C6H5NH2) = 93.12 g/mol
MM do anidrido acético (CH3CO)2O = 102,05 g/mol
Densidade da anilina (C6H5NH2) = 1.022 g/cm³
Densidade do anidrido acético (CH3CO)2O = 1.080 g/cm³
Reagente limitante:
C6H5NH2 (l) + (CH3CO)2O (l) AcOH/ AcONa C6H5NH (COCH3) (s) + CH3COOH (l)
93.12 g/mol 102, 05 g/mol 135.16 g/mol
V=20mL Xg m: 23.76 g
21,6 g foram utilizadas incialmente → 20,4 necessárias para reagir → 1,2 está em
excesso
Com isso pode-se afirmar que a anilina é o reagente limitante, pois 20.44 g.mol-1
de anilina reage com 20.4 g.mol-1 de anidrido acético, e foi utilizado para a reação 21,6
g de anidrido acético.
Cálculo do rendimento
Calculando agora o rendimento teórico tem-se:
93,12 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 135,16 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
20,44 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 → 𝑥 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
𝑥 = 29,7 𝑔𝑚𝑜𝑙 −1 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎
6. CONCLUSÃO
Portanto, é concordante que a síntese a partir da anilina foi efetuada com êxito
obtendo-se a acetanilida, confirmada pelo teste realizado, com correspondente
rendimento considerável. Assim, os conceitos e mecanismo por detrás da prática
puderam ser estudados de maneira eficiente.
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1.
SOLOMONS, T. W. G.; Fryhle, C. B.; Química Organica 1, volume 2, 7ª edição,
2002, cap. 18.
2
AMARAL, L. F. P. et al. Fundamentos de química orgânica. São Paulo: Edgard
Blücher, 1980. 606p.
3
VOGEL, A. I. Química Orgânica. 3.ed. Rio de Janeiro: USP, 1981.
4
SOARES, B. G., SOUZA, N. A., PIRES, D. Química Orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro:
Guanabara, l988.