Serie Alquenos/Alquinos Química Orgánica I

1. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones, indique a través de que
intermediarios se obtienen e incluya la estereoquímica donde sea preciso.

2. Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC indicando la estereoquímica del doble enlace
si la posee (E/Z ó cis/trans):

3. Prediga los productos de las siguientes reacciones, cuando sea posible más de un producto,
indique cuál será el mayoritario:
4. Indique los reactivos que se necesitan para obtener el ciclohexeno a partir de los siguientes
sustratos y proponga un mecanismo razonable para su formación:

5. Indique los reactivos necesarios para llevar a cabo las siguientes reacciones:

6. Indique los reactivos que debe usar para obtener principalmente los siguientes compuestos
usando como sustratos los alquenos propuestos:

7. El limoneno es uno de los compuestos que da al limón su olor característico, este aceite esencial
se puede obtener de la cascará del limón por la técnica de arrastre de vapor (investigue su
estructura):

a) Usando reacciones químicas, ¿cómo demostraría que dentro de su estructura presenta

dobles enlaces? Escriba las reacciones que se llevarían a cabo y que observa para confirmar
la presencia de alquenos en la estructura.
b) Si el limoneno se hace reaccionar con ozono y posteriormente se adiciona sulfuro de
dimetilo (DMS), escriba los productos que obtendría de esta reacción.

8. Nombre los siguientes compuestos según la IUPAC.

9. Indique los productos que se obtienen en las siguientes reacciones con los diferentes sustratos
(elija uno de los ejemplos y escriba el mecanismo de forma detallada de la reacción de ozonólisis):

10. ¿Cuál es el alqueno y los reactivos de los cuales provienen los siguientes productos?

11. Indique la estructura de los compuestos de la A a la O, o en caso de ser necesario indique los
reactivos que se usarían para obtener los compuestos.
12. Indique la estructura de los compuestos de la A a la L, o en caso de ser necesario indique los
reactivos que se usarían para obtener los compuestos.