25/09/2017

RESONANCIA MAGNÉTICA
NUCLEAR 13C

El núcleo 13C también muestra resonancia magnética nuclear ya que, al

igual que los protones, tiene espín ½.
El 1,1% del carbono elemental es el isótopo 13C.
13C Rangos de desplazamientos químicos

Los desplazamientos químicos, también medidos con respecto al tetrametilsilano (TMS), se

encuentran en el rango de 0-220 ppm y son afectados por los mismos factores que en el caso de
los protones.

1
 25/09/2017

13C Rangos de desplazamientos químicos

La mayoría de estos valores para un átomo de

carbono son 15 a 20 veces el desplazamiento químico
de un protón que estuviese enlazado a ese átomo de
carbono.

13C Rangos de desplazamientos químicos

2
 25/09/2017

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

δ en ppm) para carbonos SP3.
Tabla 1. Cálculos de desplazamiento químico (δ

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

δ en ppm) para carbonos SP3.
Tabla 1. Calculos de desplazamiento químico (δ

O
1

H3C
2
O
3

CH3

C1= -2,3+S+E C2= -2,3+S+E C3= -2,3+S+E

C1= -2,3+ (α+β+γ)+E C2= -2,3+ (α+α+β+γ)+E C3= -2,3+ (α+β+γ)+E
C1= -2,3+(22,6+0-2,5)+0 C2= -2,3+(9,1+56,5+0-2,5)+0 C3= -2,3+(9,1+6,5+0)+0
C1= 17,8 C2= 60,8 C3= 13,3
Exp. 20,9 Exp. 60,4 Exp. 14,4

3
 25/09/2017

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

δ en ppm) para carbonos SP2 de olefinas.
Tabla 2. Cálculos de desplazamiento químico (δ

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

δ en ppm) para carbonos SP2 de olefinas.
Tabla 2. Cálculos de desplazamiento químico (δ

Cl
1 2

O H

C1= 123.3 + Z1 + Z1 + Z2 C2= 123.3 + Z1 + Z2 + Z2

C1= 123.3 + 10.6 + 29.4 – 6.0 C2= 123.3 + 10.2 -7.9 -38.9
C1= 157.3 C2= 86.7
Exp. 157.9 Exp. 90.4

4
 25/09/2017

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

Tabla 3. Cálculos de desplazamiento químico (δ
δ en ppm) para carbonos SP de acetilenos.

α β

Cα= 72.0 + α + β Cβ= 72.0 + α + β

Cα= 72.0 + 16 + 6.5 Cβ= 72.0 + 12.5 – 3.5
Cα= 94.5 Cβ= 81.0
Exp. 92.2 Exp. 80.5

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

Tabla 4. Cálculos de desplazamiento químico (δ
δ en ppm) para para C=O de aldehídos y cetonas.

O
O
1

C1= 193.0 + α + α + β + γ
C1= 193.0 – 12.0 + 6.5 + 2.6 + 1.0
C1= 191.1
Exp. 192.0

5
 25/09/2017

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

Tabla 5. Cálculos de desplazamiento químico (δ
δ en ppm) para para C=O de acidos carboxilicos y esteres.

C1= 166 + α + β + β + X
C1= 166 + 11.0 + 3.0 + 3.0 -8.0
C1= 175.0
Exp. 175.1

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

Tabla 6. Cálculos de desplazamiento químico (δ
δ en ppm) para para carbonos aromáticos.

6
 25/09/2017

Cálculos para estimar el desplazamiento químico

Tabla 6. Cálculos de desplazamiento químico (δ
δ en ppm) para para carbonos aromáticos.

O
2
1 3
H
6 4
5

O
C1= 128.5 + 9.2 + 0.1 + 1.0 C4= 128.5 – 2.5 – 14.4 + 6.2
C1= 138.8 C4= 117.8
Exp. 138.8 Exp. 116.9

C2= 128.5 + 1.4 - 0.4 – 7.3 C5= 128.5 +31.4 + 0.1 + 0.6
C2= 122.2 C5= 160.6
Exp. 122.2 Exp. 160.2

C3= 128.5 + 20.2 + 0.6 + 1.0 C6= 128.5 -14.4 + 1.4 – 2.4
C3= 150.3 C6= 113.1
Exp. 149.5 Exp. 114.2

El espectro de RMN 13C

O

H -CH3

O
-CH-
-CH- -CH3
-CH-

-C-

7
 25/09/2017

EXPERIMENTOS MULTIPULSO
Monodimensional de C-13: Numero de carbonos en la molécula, tipo de carbono

H3C

O CH3
methyl propionate

EXPERIMENTOS MULTIPULSO
OFF RESONNANCE

H3C

O CH3
methyl propionate

8
 25/09/2017

EXPERIMENTOS MULTIPULSO
DEPT: Distortionless Enhancement by Polarization Transfer

ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
APT: Attached Proton Test

J-MOD: INEPT:

CH - CH +
CH2 + CH2 –
CH3 - CH3 +
C + C NO APARECE

9
 25/09/2017

ELUCIDACIÓN ESTRUCTURAL
Calcule el desplazamiento químico de los siguientes compuestos y simule los espectros
correspondientes.

1H, 13C, OFF RESONNACE DEPT 45°, 90°, 135°, APT, INEPT, J-MOD

HO O O

H O

CH3

H3C
O H3C H2N

CH3

10