AVALIAÇÃO BIMESTRAL

Questão 1
Nível de dificuldade: Fácil – Alternativa Correta: 4, 2, 1, 3, 5, 7, 6 – Habilidade do ENEM: H18
Numere a coluna que contém funções orgânicas oxigenadas, de acordo com a
coluna na qual estão citados alguns compostos orgânicos.

Composto Orgânico Função Orgânica

1. etoxipropano ( 4 ) cetona

2. octanal ( 2 ) aldeído

3. metanol ( 1 ) éter

4. propanona ( 3 ) álcool

5. benzenol ( 5 ) fenol

6. etanoato de isoproprila ( 7 ) ácido carboxilico

7. ácido metilbutanoico ( 6 ) éster

Questão 2
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: E – Habilidade do ENEM: H18, H24
Os compostos HCOOH, HCHO, HCH2OH, CH3COOCH3 representam, respectivamente:

a) Ácido carboxílico, álcool, álcool, éter.

b) Éster, aldeído, álcool, cetona.
c) Aldeído, ácido carboxílico, álcool, éster.
d) Álcool, éter, éster, cetona.
e) Ácido carboxílico, aldeído, álcool, éster.

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Questão 3
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: B – Habilidade do ENEM: H18, H24
Analise a estrutura a seguir:

A molécula dada apresenta as seguintes funções orgânicas, exceto:

a) Álcool.
b) Aldeído.
c) Amida.
d) Amina.
e) Cetona.

Questão 4
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: A – Habilidade do ENEM: H18, H24
O éter dimetílico e o álcool etílico apresentam a mesma massa molecular e são
formados pelo mesmo número de átomos e, portanto, apresentam a mesma fórmula
molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas de ebulição (TE) são muito
diferentes entre si; enquanto a TE do éter dimetílico é − 25,0 °C, a TE do álcool etílico é
78,5 °C.
Assinale a alternativa que explica esta diferença nas temperaturas de ebulição
dessas substâncias.

a) As moléculas de álcool etílico podem formar interações do tipo ligações de

hidrogênio entre si, enquanto as moléculas do éter dimetílico não podem.
b) O álcool etílico contém água e, portanto, aumenta a sua temperatura de
ebulição.
c) As moléculas de álcool etílico podem formar interações fortes do tipo Van der
Waals entre si, enquanto as moléculas do éter dimetílico não podem.
d) As moléculas de álcool etílico podem formar interações fortes do tipo forças de
London entre si, enquanto as moléculas do éter dimetílico não podem.
e) As moléculas de álcool etílico podem formar interações fortes do tipo dipolos
induzidos entre si, enquanto as moléculas do éter dimetílico não podem.

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Questão 5
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: A – Habilidade do ENEM: H18
Em relação às substâncias orgânicas etano, etanol, éter dimetílico e formaldeído e
sua solubilidade em água, é correto afirmar:
a) O etanol e o formaldeído são solúveis em água, pois formam ligações de
hidrogênio com as moléculas do solvente.
b) Todas as substâncias apresentadas são muito solúveis em água.
c) As moléculas de éter dimetílico não formam ligações de hidrogênio entre si, por
isso não são solúveis em água.
d) Conforme medidas experimentais, sabe-se que os alcanos são polares, isso
justifica sua solubilidade em água.
e) A solubilidade em água dos compostos do grupo do formaldeído aumenta à
medida que aumentam as cadeias carbônicas.

Questão 6
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: E – Habilidade do ENEM: H18
Qual das substâncias a seguir devem reagir em uma reação de esterificação para
formar o etanoato de etila.

a) ácido propanoico e etanol.

b) ácido acético e etanal.
c) ácido etanoico e acetaldeído.
d) ácido metanoico e etanol.
e) ácido etanoico e etanol.

Questão 7
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: C – Habilidade do ENEM: H18, H24
Sobre a molécula de eugenol representada a seguir, pode-se afirmar:

I. Estão presentes as funções fenol e éster.

II. Essa substância apresenta isômero geométrico.
III. Essa substância não apresenta isômero óptico.

Está(ão) corretas:
a) I.
b) II.
c) III.
d) I e II.
e) II e III.

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Questão 8
Nível de dificuldade: Fácil – Alternativa Correta: D – Habilidade do ENEM: H18
Os compostos etanol e éter dimetílico demonstram que caso de isomeria?

a) Cadeia.
b) Posição.
c) Compensação.
d) Função.
e) Tautomeria.

Questão 9
Nível de dificuldade: Médio – Alternativa Correta: E – Habilidade do ENEM: H18
Indique qual dos seguintes compostos não apresenta isomeria geométrica, cis-trans:

a) but-2-eno
b) 1,2-dicloroeteno
c) pent-2-eno
d) hex-3-eno
e) 2 metil-but-2-eno

Questão 10
Nível de dificuldade: Fácil – Habilidade do ENEM: H18, H24
Dada a estrutura a seguir, identifique as funções orgânicas presentes na molécula
circulando-as e as classifique.

Resposta: Álcool (2), Amina, Enol (2), Amida, Cetona (2)

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Questão 11
Nível de dificuldade: Médio – Habilidade do ENEM: H18
Identifique o tipo de isomeria existente em cada um dos pares a seguir:

a) etanol e metoximetano.

Isômeros funcionais

b) metilpropilamina e dietilamina.

Isômeros de posição

c) propeno e ciclopropano.

Isômeros de cadeia

d) metoxipropano e etoxietano.

Metameria

e) N-etiletanamida e N-metilpropamida.

Isômeros de Compensação

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Questão 12
Nível de dificuldade: Difícil – Habilidade do ENEM: H17, HH18, H25

A Ciência, ainda hoje, não sabe explicar o que desencadeia o processo químico da
paixão, isto é, porque Maria se apaixonou pelo José se João era mais bonito. O fato é
que, quando a Maria encontrou José, seu corpo imediatamente começou a produzir
feniletilamina, dando início ao delírio da paixão. Com relação a este composto:

a) determine a fórmula estrutural e a fórmula molecular.

Fórmula estrutural:
Fórmula molecular: C8H11N.

b) classifique a amina em primária, secundária ou terciária. Justifique sua escolha.

A feniletilamina é uma amina secundária.

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