Univers

iversiidad Nacional
onal Autónoma
noma de México

F E S
Cuautitlán C 1

Carrera: Química
Industrial

Grupo: 1003-B
Semestre: 2010-1
Asignatura: Química
A n a l í ti ca I

Profeso
ras:
Morales Pérez
Adriana
Rincón Arce
Sonia

Equipo: #4
Alumnos: o
Acevedo Martínez
Silvin Chichino n
Gutiérrez René Juárez
Rangel Ana Kare
Reyes Deloso Alberto

Protocolo
: #1
 Trabajo: Informe
Experimental

Tema: “Determin
ermina
ación de ácido acetilsalicílico en un fármaco
comercial (Aspirina)”

Fecha de entrego: lunes 21 de

Septiembre de 2009.
 Planteamiento del
problema
¿En qué porcentaje pureza se encuentra el acido acetilsalicilico
en aspirina?

Objeti
vos
 Determinar la concentración en %peso de acido acetilsalicilico en aspirina.
 Conocer y aplicar el método de volumetría Acido-Base por
retroceso.

Investigación
Bibliográfica
El pH tiene una extraordinaria importancia en farmacología, sus variaciones pueden
modificar la iotización de los fármacos, su distribución en los distintos
compartimientos del organismo, así como su absorción y eliminación

En las soluciones empleadas en esta práctica es importante mantener el pH dentro

de los límites fisiológicos. Para su determinación nos valemos del método potenciométrico,
ya que los papeles indicadores, basados en el método potenciométrico, tienen un valor
meramente indicativo.

La aspirina es un medicamento de múltiples acciones terapéuticas comprobadas

como antiinflamatorio, antifebril y protector vascular y protector visual. Es uno de los
medicamentos más consumidos en el mundo. Su descubrimiento se debe a Félix Hofman
en 1987, actualmente, se producen anualmente unas 550.000 toneladas. Su principio
activo es el acido acetilsalicílico que es un ester de acido acético y acido salicílico (este
último actúa como alcohol) que se obtiene mediante la siguiente reacción de esterificación:

El acido acetilsalicilico posee una estructura molecular de C9H8O4 y un peso

molecular de 180,2 g/mol. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicilico, la aspirina se obtiene
mediante un proceso de cristalización, teniendo en cuanta que puede contener impurezas,
fundamentalmente de acido salicílico, debido a una acetilación incompleta o a la hidrólisis
de parte del producto durante su aislamiento. Sus cristales son alargados, de sabor
ligeramente amargo y de color blanquecino.

El contenido de acido acetilsalicílico existente en los comprimidos de aspirina en sus

distintas mo9dalidades es de 500 mg, excepto en la aspirina junior que es de 100 mg.
Para su determinación se puede
utilizar una valoración ácido-base utilizando fenolftaleína como indicador, para detectar el
punto final de la misma. Sin embargo, puesto que el acido acetilsalicílico se hidroliza
fácilmente para dar acético y ácido salicílico, cuyos protones también se
neutralizarían produciéndose un error de valoración por exceso, es necesario utilizar
como disolvente etanol. En esta práctica, para evitar este problema, la determinación
del acido acetilsalicílico se va a realizar mediante una valoración ácido-base por retroceso
utilizando una disolución de NaOH y fenolftaleína como indicador.

Hipóte
sis
Determinaremos que el acido acetilsalicilico se encuentra en una cantidad de completa
pureza en la aspirina

Metodología
experimental
Material

Aparatos & Equipos

Cantidad Nom
1 Balan
Balanza
1 Potenci
1 Agitad
tador m
1 Electr
ectro
odo com
com
Cristalería
Cantidad Nom
1 Bure
Bure
1 Pipeta aforad
rad
1 Pipeta aforad
rad
2 Matraz a
1 Pipe
2 Vas
Vaso de P
1 Vas
Vaso de P
6 Copa te
Material General
Cantidad Nom
1 Sop
Soporte u
1 Pinzas pa
1 Micro es
 1 Pice
1 Pro pi
1 Barra m
1 Morte
rtero de
Rea
Reactivo
tivos

Cantidad
25m
25mL
50m
50mL
--
Prod
Produ
uctos comer
merciales
ales a valorar

Cantidad
3g
Preparación de Soluciones
0.1��� 40� 100%
��� ����� = .025� = 0.102� �����
98%
����� �����
����� 1� 1���
����� �����
Procedimiento experimental

Abra que tomar en cuenta que para realizar los siguientes procedimientos se
deberá de tener un cuidado personal, ya que las sustancias deben ser manipuladas
cuidadosamente con un equipo de protección personal básico para poder trabajar
los siguientes procedimientos. Es indispensable contar con bata, lentes de
protección y guantes como mínimo para poder experimentar.

Volumetría en retroceso

La volumetría es una técnica analítica que se basa en una reacción química (reacción
de valoración), mediante la cual se determina la cantidad de analito presente en una
muestra problema por la adición de un volumen conocido de otra sustancia de
concentración conocida (valorante), que es necesario para reaccionar completamente con
dicho analito. El punto en el que la cantidad de reactivo valorante añadido es exactamente
igual a la de analito presente en la muestra se conoce como punto de equivalencia de la
valoración. Experimentalmente, se determina el punto final de una valoración como el
volumen de agente valorante necesario para visualizar el punto de equivalencia. El punto
final de una valoración puede venir determinado por un cambio en una propiedad física de
la disolución de analito, debido a la presencia de un indicador. La diferencia entre el punto
de equivalencia y el punto final de una valoración se conoce como el error de la valoración
y para minimizarlo, el indicador debe ser elegido correctamente.
 Para llevar a cabo una valoración el reactivo valorante se coloca una bureta y el
analito se dispone, junto con el indicador, en un matraz erlenmeyer. Desde la bureta se
añade, lentamente, el reactivo valorante en el erlenmeyer, manteniendo agitación
continua, hasta que se detecta el punto final de la valoración atreves del viraje del
indicador. Por último, a partir del volumen consumido de reactivo valorante se calcula la
concentración de analito en la muestra.
En una valoración acido base por retroceso el analito se hace primeramente
reaccionar con un exceso
de una disolución patrón o disolución de valorante, R:
Potenciómetria
CALIBRACIÓN DEL POTENCIÓMETRO CON ELECTRODO DE PH Ó DE VIDRIO.
 Introducir el electrodo en una solución buffer de pH = 7.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como estandarice.
 Enjuagar el electrodo con agua destilada, secarlo, e introducirlo en una solución buffer
de pH = 4.0
 Ajustar el valor de pH en el potenciómetro con la perilla marcada como slope.
 Enjuagar el electrodo y secarlo
 Repetir los pasos 3.7.1 a 3.7.4 tantas veces como sea necesario, hasta que al
introducir el electrodo de pH en las soluciones buffer, el potenciómetro marque el
valor de pH de la solución sin realizar ningún ajuste.
TITULACIÓN POTENCIOMÉTRICA:
Tomar una alícuota de 20 ml de la solución de ácido o de la base según sea el caso y
colocarla en un vaso
de precipitados de 250 ml, deberá ponerse también dentro del vaso, la barra magnética
para poder realizar un mezclado adecuado. (Se puede agregar un poco de agua destilada
para conseguir que el electrodo quede dentro de la solución)

REGISTRAR EL VALOR DEL POTENCIAL ANTES DE AGREGAR REACTIVO

TITULANTE
Realizar la valoración potenciométrica en la siguiente
forma:

En la bureta de 25 ml perfectamente
limpia, colocar la solución de HCl 0.1N (para
titular una base) o de NaOH 0.1N (para el
caso de titular un ácido) y
ajustar a la marca de “0” ml .evitando errores de paralaje.
Colocar la bureta de tal forma que
permita
adicionar fácilmente el reactivo titulante (HCl
0.1N o
salpicaduras hacia fuera del NaOH 0.1N) a la solución a valorar sin
recipiente. que haya

Iniciar la adición del reactivo titulante en volúmenes de 1 ml (para el caso de estar

titulando un ácido con la
base) hasta alcanzar un pH = 4. Y para el caso de estar titulando una base con ácido hasta
un pH= 10
 Diagrama de flujo
Para Preparación

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto

Armar soporte Calibrar Pesar reactivos

5 Lavar cristaleria Potenciometro

Preparar patron Preparar 2 alicuotas Preparar solucion

4 Preparar 2 alicuotas
primario titulante

Agregar indicador a Preparar patron Agregar indicador a Agregar titulante a

1 2 alicuotas primario 2 alicuotas la bureta

Verificar agitador Agregar patron Verificar la bureta Verificar

1 magnetico
prim. a v. tequilero con titulante potenciometro

Para Estandarización y Titulación con producto comercial

Tiempo (min.) Silvino René Karen Alberto
Manipulacion de la Tomar lectura en Recolectar datos
Tomar lectura de
5 volumer agregado bureta potenciometro

Resulta
dos
Volumetría

Peso Promedio de tableta de aspirina: 0.6061g Alícuotas de 5mL Exceso de

NaOH: 10mL

Sistema en medio Acuoso

Muestra
1
2

Sistema en medio Alcohólico (Etanol)

Muestra
1
2
 Potenciometra

Pesada: 0.0507g Alícuota de 5mL Exceso de NaOH: 10mL

Sistema en medio Acuoso

Vol. (mL)
0 12.71
0.5 12.63
1 12.51
1.5 12.333
2 12.115
2.5 11.656
3 10.706
3.2 10.264
3.4 9.288
3.6 7.01
3.8 6.322
4.1 5.61
4.2 5.488
4.5 4.998
4.6 4.864
4.8 4.645
5 4.46
5.5 4.041
6 3.57
6.5 3.112
7 2.773
7.5 2.457
8 2.214
8.5 2.013
9 1.833
9.5 1.697
 Curva de Valoracion de pH en funcion al
volumen agregado de HCl [0.1M]
14

12

10

pH
6

0
0 2 4 6 8 10 12

Grafco de la primera derivada

0
0 2 4 6 8 10 12

-2

-4

-6
dpH/dVol.

-8

-10

3.5
-12 Volumen
 RETROTITULACIÓN

C6H4(OCOCH3) + NaOH C6H4(OCOCH3)COONa + H2O

ACIDO ACETIL HIDROXIDO

SALICILATO SALICILICO DE SODIO

DE SODIO (ASPIRINA) (REACTIVO EN

EXCESO)

REACCIONES DE TITULACIÓN

A+R exceso controlado → B +R sin reaccionar.

Posterior mente se determina el exceso de la disolución patrón añadida, R sin
reaccionar realizando una valoración con un nuevo reactivo valorante, R´:
R´ + R sin reaccionar
→P
Por último, apartar de la cantidad consumida de reactivo valorante R´ para alcanzar
el punto final de la valoración podemos conocer qué cantidad de la primera disolución
patrón se encontraba en exceso, R sin reaccionar y por diferencia con la cantidad de
disolución patrón añadida inicialmente, R, sabremos la cantidad que ha reaccionado con el
analito.
R Sin reaccionar = R reacciona con el
analito
En el método utilizado en esta práctica, la cantidad de acido acetilsalicilico
contenido en un
comprimido de aspirina se determina mediante una valoración acido base por retroceso,
haciendo reaccionar el acido acetilsalicilico con un exceso de una disolución de NaOH,
previamente estandarizada. La reacción de valoración para el acido acetilsalicilico es la
siguiente:
C 8H7O2 – COOH + NaOH → C 8H7O2 – COO Na + H2O
Posteriormente, e exceso NaOH no consumido se valora con una disolución de acido
oxálico y fenolftaleína como agente indicador, para determinar el punto final de la
valoración mediante un cambio de coloración de rosa a incolora.
Cálculos de %(p/p)
Sistema en medio Acuoso � � 0 .1 � � � �
�
� 3 .975 � �
��� ��� = �� �� ��� = ��� = 0.0998����
���� = 3.9811��
��

�
Hubo un exceso de 3.9811mL de NaOH [0.0998M]

10�� − 3.9811�� = 6.019�� �� �� �� ���� ��������������� ��� �����

�� � � 0 .0998 � � � � 6.019 � �
������ ������ = ��� ��� ���
������ � =

������ = = 0.1202����
5�� ����
�

% � � = 78.25% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061� → 100%
 0.4743� ← 78.25
%
S 0 .1 � � � � 3 .78 � �
i
s
t
e
m
a

e
n

m
e
d
i
o

A
l
c
o
h
ó
l
i
c
o
��� ��� = �� �� ��� = � � � � ��� = 0.0998����
� = 3.787��
���
��

�
Hubo un exceso de 3787mL de NaOH [0.0998M]

10�� − 3.787�� = 6.256�� �� �� �� ���� ��������������� ��� �����

�� � � 0 .0998 � � � � 6.256 � �
������ ������ = ��� ��� ���
������ � =

������ = = 0.125����
5�� ����
�

% � � = 78.26% de AAS en 0.0515g de muestra.

0.6061� → 100%

0.4743� ← 78.26%
Análisis de los cálculos realizados

Como podemos observar en los resultados obtenidos por las volumetrías.

Obtenemos un porcentaje muy similar tanto en medio acuoso y en medio alcohólico que
podríamos decir que aunque teóricamente el disolvente ideal en volúmenes grandes;
puesto que se trabajo con cantidades pequeñas, nos damos cuenta de que no varió mucho
la diferencia, ya que al hacer el cálculo podremos decir que los dos resultados son muy
precisos entre los dos.

En este análisis volumétrico obtenemos un porcentaje de 78.26% en lo cual se

diría que no coincide con lo reglamentario que es el esto lo podríamos explicar que
 resulto así porque las pesadas de las muestras que preparamos para las alícuotas que
fueron aproximadamente 0.05g de aspirina no fue totalmente disuelta con lo cual
obtenemos un error constante en las 4 valoraciones que se realizaron por este motivo
obtenemos un porcentaje pureza menor que el esperado ya que un disolvente ideal tiene
la característica de que en frio no es tan soluble y en caliente por supuesto en un baño
maría por tratarse de un disolvente volátil como lo es el etanol es soluble en caliente,
debido al tiempo no se hizo la solubilidad en caliente lo cual provoco que no
solubilizara completamente lo cual no produjo a obtener un porcentaje al 100%.
Tabla de Valoración teórica de pH-metria

Vol. Vol. Curva de Valoracion teorica de pH en

10
funcion
al volumen agregado de HCl [0.1M]
11
15
12
13 1
0
14 pH
5
pH
0
0 5 10
15
Volumen
(mL)
 Análisis de los resultados de pH-Merita experimental y teórico

Lo que podemos comparar entre los valores obtenidos por la experimentación y los
obtenidos teóricamente hay diferencias entre lo que es el volumen agregado de ya que
teóricamente obtenemos un mismo pH al punto de equivalencia pero con distinto volumen
agregado; también se puede observar de que en el grafico experimental se nota que la el
pH desciende con menos mililitros de acido agregado lo que contrario con lo teórico.
Podemos decir que la elección del indicador de pH utilizado que fue la Fenolftaleína fue una
buena elección para la volumetría.

Bibliogr
afía
ISABEL SIERRA ALONSO, SONIA MORANTE ZARCERO, DAMIAN
PEREZ QUINTANILLA; Ciencias experimentales y tecnología; “Experimentación en
química
analítica”; Dykinson; ©Madrid 2007Univercidad Rey San Carlos;
pág: 63-65.
da
GARY D. CHRISTIAN, “Q uímica A nalítica” , 2 ed., Limusa, México D.F., ©1988,
ma
684 pág. LEICESTER F. HAMILTON; “Cálculos de Química Analítica”; 7 ed., Libros
McGraw- Hill; ©1981U. S. A.; pág: 30-36.