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Resumo. Neste artigo foram relacionadas as structures and the functional groups present
práticas realizadas em laboratório, os quais in each listed sample, as well as their polarity
houve uma introdução dos conceitos de and later confirm the hypotheses in the
Solubilidade, Miscibilidade, Polaridade das laboratory. The solubility of the organic
moléculas, interações intermoleculares e extra compounds is an important parameter for the
moleculares. Avaliando a metodologia chemical characterization, these tests also
aplicada, através destes conhecimentos, pode- serve to identify unknown substances, as they
se compreender os possíveis resultados, as allow the presence or absence of functional
estruturas e os grupos funcionais presentes groups and even reactivity in some cases.
em cada amostra listada, bem como sua They are simple to perform and require small
polaridade e posteriormente confirmar as amounts of each sample to perform.
hipóteses no laboratório. A solubilidade dos
compostos orgânicos é um importante Key-words: Miscibility. Polarity. Solubility.
parâmetro para a caracterização química,
esses testes servem também para identificar
substâncias desconhecidas, pois permitem a
presença ou ausência de grupos funcionais e 1. INTRODUÇÃO
até mesmo reatividade em alguns casos. São
simples de serem efetuadas e necessitam de A solubilidade dos compostos orgânicos
pequenas quantidades de cada amostra para a pode ser dividida em duas categorias
realização. principais: a solubilidade na qual uma reação
química é a força usada para transmitir
Palavras-chave: Miscibilidade. Polaridade. movimento e a solubilidade na qual somente
Solubilidade. está envolvida a simples miscibilidade. As
duas estão inter-relacionadas, sendo que a
primeira é, geralmente, usada para identificar
Abstract. In this article, the laboratory os grupos funcionais e a segunda para
practices were introduced, which introduced determinar os solventes apropriados para
the concepts of Solubility, Miscibility, Polarity recristalização, nas análises espectrais e nas
of molecules and intermolecular and extra reações químicas. (Maíra F. et. al. 2000) [1]
molecular interactions. By evaluating the Segundo Solomons e Frylhe [2] (2000) a
applied methodology, through this knowledge, polaridade é uma característica que está
the possible results can be predicted the diretamente ligada a solubilidade, pois como
diz a lei básica: “semelhante dissolve Utilizou-se uma proporção de 3g da amostra
semelhante”. Então um soluto polar tende a se para cada 100mL de solvente. Foi feito o
dissolver em um solvente polar e um soluto cálculo de densidade (D=M/V) para encontrar
apolar se dissolve em solvente apolar. a quantidade de cada amostra líquida que foi
Três informações podem ser obtidas com utilizada e indicado que utilizasse 3 mL de
relação a uma substância através da solvente e que este fosse colocado em 3 doses
investigação de seu comportamento quanto a de 1mL para confirmação da solubilidade ou
solubilidade em: água, solução de hidróxido não de cada amostra. Seguindo a Figura 1,
de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio cada amostra seria testada de acordo a
5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido solubilidade no solvente inicial que foi a água.
sulfúrico concentrado a frio. Os materiais utilizados foram: (tubos de
Em geral, encontram-se indicações sobre ensaio, prato de relógio, balança analítica,
o grupo funcional presente na substância. Por pipetador, espátulas, conta-gotas. A partir dos
exemplo, uma vez que os hidrocarbonetos são dados do experimento, determinar-se-á a qual
insolúveis em água, o simples fato de um grupo funcional pertence cada amostra de
composto como o éter etílico ser parcialmente acordo as características de cada grupo
solúvel em água indica a presença de um presentes na Tabela 1.
grupo funcional polar. Além disso, a
solubilidade em certos solventes fornece Tabela 1. Compostos orgânicos relacionados
informações mais específicas sobre um grupo às classes de Solubilidade
funcional. Por exemplo, o ácido benzoico é CLASSES SUBSTÂNCIAS
insolúvel em água, mas o hidróxido de sódio S2 Sais de ácidos orgânicos,
diluído o converte em seu sal, que é solúvel. hidrocloretos de aminas,
Assim, a solubilidade de um composto aminoácidos, compostos
insolúvel em água, mas solúvel em solução de polifuncionais (carboidratos,
NaOH diluído é uma forte indicação sobre o poliálcoois, ácidos, etc).
grupo funcional ácido. (Ferreira, M. et. al., AS Ácidos monocarboxílicos, com
2007) [3] cinco átomos de carbono ou
Neste experimento que teve como menos, ácidos arenossulfônicos.
metodologia inicialmente exploratória e SB Aminas monofuncionais com
depois experimental para comprovações dos seis átomos de carbono ou menos
resultados encontrados, foram selecionadas as S1 Álcoois, aldeídos, cetonas,
seguintes amostras: Ácido Salicílico, Hexano, ésteres, nitrilas e amidas
Álcool N-Octílico, Anilina, Acetato de Sódio, monofuncionais com cinco
Formol e Etilamina (não foi realizado o carbonos ou menos
experimento com a etilamina pois estava em A1 Ácidos orgânicos fortes: ácidos
falta no laboratório). Os solventes utilizados carboxílicos com mais de seis
foram: Água (H2O), Éter Etílico (Et2O), carbonos. Fenois com grupos
Hidróxido de Sódio (NaOH(aq)), Ácido eletrofílicos em posições orto e
Clorídrico (HCl(aq)) e Ácido Sulfúrico para β-dicetonas.
(H2SO4(b)). A2 Ácidos orgânicos fracos: fenóis,
Segue-se um fluxograma para direcionar enóis, oximas, imidas,
os testes com o ensaio inicial em água sulfonamidas, tiofenóis com
mais de cinco carbonos, β-
2. METODOLOGIA dicetonas, compostos nitro com
hidrogênio em α, sulfonamidas. apresentadas em Fórmula estrutural para
B Aminas aromáticas com oito ou melhor visualização e na Tabela 2, encontra-
mais carbonos, anilinas e alguns se os resultados obtidos.
oxiéteres.
MN Diversos compostos neutros de 3.1 ÁCIDO SALICÍLICO (A): É um ácido
nitrogênio ou enxofre contendo orgânico de fórmula química C7H6O3,
mais de cinco carbonos. pertencente ao grupo dos Hidroxiácidos
N1 Álcoois, aldeídos, metil cetonas, (possui uma hidroxila e uma carboxila em sua
cetonas cíclicas e ésteres estrutura), é um fenol e realiza ligações
contendo somente um grupo intramoleculares, dificultando realizar ligações
funcional e número de átomos de intermoleculares, desta forma é insolúvel em
carbono entre cinco e nove; H2O. Seu caráter ácido faz com que se
ésteres com menos de oito solubilize em NaOH, formando o Salicilato de
carbonos, epóxidos. Sódio, sendo também solúvel em NaHCO3.
N2 Alcenos, alcinos, éteres, alguns Portanto se classifica no grupo A1.
compostos aromáticos (com
grupos ativantes) e cetonas (além
das citadas em N1).
I Hidrocarbonetos saturados,
alcanos alogenados, haletos de
arila, éteres dialíticos, compostos
aromáticos desativados.
3. RESULTADOS E DISCUSSÕES
As amostras serão relacionadas separadamente Fórmula Estrutural do Hexano
e caracterizadas de acordo a sua estrutura e
3.3 ÁLCOOL N-OCTÍLICO (C): É um
álcool primário saturado com fórmula química
C8H18O, de cadeia linear pertencente ao grupo
dos álcoois. Ele realiza ligações de pontes de
hidrogênio, mas a quantidade de carbono
presente na molécula impede que consiga se
solubilizar em água. É apolar pela presença de
uma extensa de hidrocarbonetos em sua
estrutura, não possui caráter ácido ou básico Fórmula estrutural da Anilina
sendo também insolúvel em hidróxido de
sódio e ácido clorídrico. Não possui 3.5 ACETATO DE SÓDIO (E): é um
Nitrogênio ou Enxofre em sua estrutura, sendo composto de dois carbonos, com fórmula
solúvel em ácido sulfúrico, pois possui parte molecular C2H3NaO2, um sal orgânico, ácido-
reativa (OH). Classifica-se no grupo dos base, solúvel em água devido a sua polaridade
Neutros (N). e pela água realizar pontes de hidrogênio. É
insolúvel em éter por apresentar extremidade
apolar caracterizando-se no grupo S2.