Quimica Organica I-Unidad 2 Alcanos

FACULTAD DE CIENCIAS
Escuela de Ingeniería Química
QUÍMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS - ALCANOS
o Clasificación de los Hidrocarburos
o Fórmulas moleculares de los alcanos
o Nomenclatura de los alcanos
o Propiedades Físicas y Química de los alcanos
o Conformaciones de los alcanos
o Aplicaciones y fuentes
o Preparación de alcanos
o Reacciones de los Alcanos

QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos se clasifican de acuerdo con sus enlaces como se muestra en la
siguiente tabla:
QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
FÓRMULAS MOLECULARES DE LOS ALCANOS

QUIMICA ORGÁNICA I
FÓRMULAS MOLECULARES DE LOS CICLO ALCANOS

QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
NOMBRES COMUNES/COMERCIALES DE LOS ALCANOS

QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 1 : El número de átomos de carbono en la cadena más larga determina el nombre
base del compuesto orgánico.
Si hay dos cadenas posibles con el mismo número de átomos de carbono, se usa la cadena
que contiene mayor número de sustituyentes.
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 2 : Numere los átomos en la cadena principal.
(a) Empiece en el extremo más cercano al primer punto de ramificación, numere cada átomo de carbono en la
cadena principal.
(b) Si las ramificaciones están a la misma distancia de ambos extremos de la cadena principal, empiece a numerar en
el extremo más cercano al segundo punto de ramificación.
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 3 : Se nombra los radicales alquilo, se da la posición de cada grupo alquilo mediante el número del
átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo –ano del alcano por ilo.
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 3 : Se nombra los radicales alquilo, se da la posición de cada grupo alquilo mediante el número del
átomo de carbono de la cadena principal al que está unido.
Los grupos alquilo se nombran reemplazando el sufijo –ano del alcano por ilo.
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 3 : RADICALES ALQUILO MAS COMUNES
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
REGLA # 4 : Ordenar los sustituyentes por orden alfabético.
Cuando estén presentes más de 2 sustituyentes se emplea los prefijos di , tri, tetra, sin embargo estos no
influyen cuando los ordenemos por orden alfabético.
QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
SUSTITUYENTES COMPLEJOS
Si la ramificación tiene una rama, numerar los átomos de carbono desde el punto de
unión.
Numera la ramificación utilizando un localizador.
Se utiliza paréntesis para el nombre de la ramificación.

QUIMICA ORGÁNICA I
NOMENCLATURA IUPAC
NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
Los cicloalcanos sustituidos utilizan el cicloalcano como nombre base, nombrando a los
grupos alquilo como sustituyentes.
Los carbonos del anillo se numeran dando el número más bajo posible a los carbonos que
soportan los sustituyentes.
Se nombran los sustituyentes por orden alfabético y después el esqueleto cíclico base.
QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
PROPIEDADES FÍSICAS
 Solubilidad: hidrofóbico (NO ES MISCIBLE EN AGUA)
 Densidad: menor que 1 g/ml
 Puntos de ebullición aumentan con el incremento de los átomos de
carbono (menor para las cadenas ramificadas).
 Puntos de fusión aumentan con el incremento de los átomos de
carbono ( menor para un número de átomos de carbono impar).

QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN

QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
CONFORMACIONES DEL ETANO

La estereoquímica es la rama de la química que estudia los aspectos tridimensionales de las moléculas;
misma que con frecuencia son determinantes para determinar sus propiedades o su comportamiento biológico.
QUIMICA ORGÁNICA I

Se llaman conformaciones a los diferentes arreglos de átomos que resultan de la rotación del enlace y se llaman isómeros
de conformacionales
Los isómeros conformacionales se representan de dos maneras; una representación de caballete ve al enlace carbono-
carbono desde un ángulo oblicuo e indica la orientación espacial al mostrar todos los enlaces CH. Una proyección de
Newman ve el enlace carbono-carbono directamente en el extremo y representa con un círculo a los átomos de carbono.
QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
CONFORMACIONES DE OTROS ALCANOS

QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
FUENTES INDUSTRIALES/NATURALES
Punto de Atomos
Cantidad
ebullició de Productos
(%Volumen)
n (0C) carbono
Gas natural, metano, propano,
1-2 <30 1-4
butano, gas licuado
Eter de petróleo (C5,6), ligroína

15-30 30-200 4-12
(C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
Gas-oil, Fuel-oil, aceites

10-40 300-400 15-25
lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea
El % de alcanos en los hidrocarburos varía dependiendo del área, el % de alcanos dependiendo del área
puede variar del 35 – 75 % de alcanos, 18 – 60 % de cicloalcanos (ciclopentano y ciclohexano) y de 7 –
11 % de aromáticos (benceno, tolueno, xilenos).
QUIMICA ORGÁNICA I

QUIMICA ORGÁNICA I
UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS – PREPARACIÓN DE ALCANOS
REACCIONES DE ACOPLAMIENTO
Denominadas Reactivo Alquil – litio resulta de la reacción de un HALURO DE ALQUILO con el litio.
Descripción del proceso:
o Li+ dona su electrón de valencia.

o Enlace que se forma es altamente polar.
o Átomo de Carbono que se enlazan con el Li son carbaniones.
o Reacción con un Cu X y posteriormente con un R – X da lugar a un alcano superior.
QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
SINTESIS DE WURTZ
Necesario que se lleva a cabo la reacción mediante CALOR.

QUIMICA ORGÁNICA I
REACCIONES DE CICLIZACIÓN
Por acción de un metal (Zn metálico por lo general) en un dialuro se da la formación de una anillo entre
los átomos de C que contienen los halógenos. .
QUIMICA ORGÁNICA I
REDUCCIÓN DEL ZINC METÁLICO

Cuando un H – X (Cl, Br,I) reacciona con Zn metálico en condiciones ácidas , se regenera el alcano del cual
deriva el halogenuro sin pérdida de átomos de carbono, manteniendo el esqueleto de la cadena carbonada.
Zn se oxida de 0 a 2 y carbono se reduce pero no se conoce

exactamente el mecanismo de la reacción.
QUIMICA ORGÁNICA I
REACCIONES DE HIDROGENACIÓN
QUIMICA ORGÁNICA I
SÍNTESIS DE GRIGNARD
QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I
QUIMICA ORGÁNICA I

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o Reacciones de los Alcanos

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FÓRMULAS MOLECULARES DE LOS ALCANOS

FÓRMULAS MOLECULARES DE LOS CICLO ALCANOS

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NOMBRES COMUNES/COMERCIALES DE LOS ALCANOS

Numera la ramificación utilizando un localizador.

Se utiliza paréntesis para el nombre de la ramificación.

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o Nomenclatura de los alcanos

o Propiedades Físicas y Química de los alcanos

o Conformaciones de los alcanos

o Reacciones de los Alcanos

 Solubilidad: hidrofóbico (NO ES MISCIBLE EN AGUA)

 Densidad: menor que 1 g/ml

 Puntos de ebullición aumentan con el incremento de los átomos de

carbono (menor para las cadenas ramificadas).

 Puntos de fusión aumentan con el incremento de los átomos de

carbono ( menor para un número de átomos de carbono impar).

PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN

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CONFORMACIONES DEL ETANO

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Eter de petróleo (C5,6), ligroína

5-20 200-300 12-15 Queroseno