UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACION

PROYECTO CURRICULAR DE LICENCIATURA EN QUIMICA
BIOQUIMICA

Ayda Aristizábal 20051150007

Maritza Patiño 20051150046
Lorena Pedroza 20051150048

ANALIS DE AMINOACIDOS

RESUMEN
En la práctica se Identificaron por medio de reacciones específicas, las propiedades de las cadenas laterales
de los aminoácidos permitiéndonos analizar su comportamiento, además de identificar una muestra problema
por medio de la cromatografía, ya que esta es una prueba valorativa ya que pos medio de la polaridad de
estos compuesto se lograría identificar de forma mas exacta.

INTRODUCCION

Los aminoácidos son biomoléculas La unión de varios aminoácidos da lugar

formadas por (C) Carbono, (H) a cadenas llamadas polipéptidos o
Hidrogeno, (O) Oxígeno y (S) Azufre. simplemente péptidos, que se
Estos, son la única fuente aprovechable denominan proteínas cuando la cadena
polipeptídica supera los 50 aminoácidos
de nitrógeno para el ser humano,
o la masa molecular total supera las
además son elementos fundamentales 5.000 uma
para la síntesis de las proteínas, y son Los aminoácidos son sustancias
precursores de otros compuestos cristalinas, casi siempre de sabor dulce;
nitrogenados. Todos los aminoácidos tienen carácter ácido como propiedad
componentes de las proteínas son alfa- básica y actividad óptica; químicamente
aminoácidos, lo que indica que el grupo son ácidos carbónicos con, por lo menos,
un grupo amino por molécula, 20
amino está unido al carbono alfa, es
aminoácidos diferentes son los
decir, al carbono contiguo al grupo componentes esenciales de las
carboxilo. Por lo tanto, están formados proteínas. Aparte de éstos, se conocen
por un carbono alfa unido a un grupo otros que son componentes de las
carboxilo, a un grupo amino, a un paredes celulares. Las plantas pueden
hidrógeno y a una cadena (habitualmente sintetizar todos los aminoácidos, nuestro
denominada R) de estructura variable, cuerpo solo sintetiza 16
que determina la identidad y las Se dividen en:
propiedades de los diferentes Los esenciales: son aquellos que no
aminoácidos; existen cientos de cadenas pueden ser sintetizados en el organismo,
R por lo que se conocen cientos de y por ende deben incorporarse en la
aminoácidos diferentes, pero sólo entre dieta mediante ingesta.
20 forman parte de las proteínas y tienen Se los puede listar en los siguientes:
Histidina, Isoleucina, Leucina, Lisina,
codones específicos en el código
Metionina, Fenilalanina, Treonina,
genético. Triptofano y Valina
Los no esenciales: son aquellos que son
sintetizados en el organismo. - Reacción Xantoproteica:
Estos son: Alanina, Arginina,
Asparragina, Aspartico, Cisteina, Cistina,
Glutamico, Glutamina, Glicina,
Hidroxiprolina, Prolina, Serina y Tirosina.

Cuando el cuerpo necesita aminoácidos

para elaborar proteínas, los obtendrá de
la sangre o la linfa pues aquí hay
reservas siempre circulando. El sistema
circulatorio es como una casa de bolsa
en donde el hígado y las células a todo
momento están haciendo retiros y
depósitos de este valioso material que
necesitan para construir proteínas. Si en
la sangre hay circulando una cantidad
elevada de aminoácidos, el hígado “hará
su retiro” para equilibrar esta alta, y
absorberá los aminoácidos que sobran
para almacenarlos cuando sean
necesarios. A medida que una célula - Reacción del Millón:
utiliza los aminoácidos en la sangre , el
hígado los irá reponiendo. Hay células
que también almacenan aminoácidos en
forma de proteína y, algunos de sus
componentes, los vuelven a convertir en
aminoácidos para devolverlos al torrente
sanguíneo. De la misma forma que lo
hacen algunos animales herbívoros,
nuestro cuerpo tiene el poder de
apropiarse de los aminoácidos del
alimento que comemos y convertirlo en
proteína.

PROCEDIMIENTO

- Reacción con Ninhidrina:

- Prueba de Pauly:

- Cromatografía

- Prueba del Acido Glioxilico:

RESULTADOS

- Prueba del Nitroprusiato de - Reacción con Ninhidrina:

Sodio:
 Ilustración 1 Ilustración 3

AMINOACIDO CAMBIO
AMINOACIDO CAMBIO
PROLINA Se mantuvo incolora
Se torno amarillo ocre con
PROLINA GLICINA Se mantuvo incolora
suspensiones café
Solución ocre a café opaca con
GLICINA Solución azul oscura TRIPTOFANO
bastante suspendió del mismo tono
Solución azul oscura opaca con
TRIPTOFANO LEUCINA Se mantuvo incolora
suspensiones
FENILLALANIN
Azul oscura opaca con Se mantuvo incolora
LEUCINA A
suspensiones
FENOL Tonalidad rojiza
FENILLALANIN
Azul oscura
A

- Reacción Xantoproteica: - Prueba de Pauly:

Ilustración 2

AMINOACIDO CAMBIO
PROLINA Se mantuvo incolora
GLICINA Se mantuvo incolora Ilustración 4
TRIPTOFANO Cambio a un rojizo naranja
LEUCINA Se mantuvo incolora AMINOACIDO CAMBIO
FENILLALANIN PROLINA Coloración amarilla clara
Se mantuvo incolora
A GLICINA Coloración amarilla clara
Solución de tonalidad ocre oscuro
FENOL TRIPTOFANO Amarillo claro
tiende a café
LEUCINA Amarillo oscuro
FENILLALANIN
amarillo
A
HISTIDINA Coloración rojiza

- Reacción de Millón:
 - Reacción del Acido Glioxilico:

AMINOACID
CAMBIO
O
CISTEINA Solución morada
CISTINA Solución morada
Ilustración 5 METIONINA Soluciona amarilla- naranja
LEUCINA Se torno rojiza
AMINOACIDO CAMBIO ISOLEUCIN
Se torno rojiza
PROLINA Se mantuvo incolora A
GLICINA Se mantuvo incolora
TRIPTOFANO Se mantuvo incolora
LEUCINA Se mantuvo incolora
FENILLALANIN - Cromatografia:
Se mantuvo incolora
A
ISOLEUCINA Se mantuvo incolora

Prueba del Nitroprusiato de Sodio:

1. 2. 3. 4. MP Xlida

Ilustración 6

MUESTRA SIEMBRA X Y RF

1. GLUTAMATO 1.0 cm 5.0 cm 9.0 cm 0.55

2. 1.0 cm 2.7 cm 9.0 cm 0.3

3. PROLINA 1.0 cm 3.0 cm 9.0 cm 0.66

4 1.0 cm 5.6 cm 9.0 cm 0.622

2.0 cm 9.0 cm 0.22

MP 1.0 cm
3.0 cm 9.0 cm 0.66
Donde X: Corrimiento soluto ó fase compuesto azul púrpura, el cual es
estacionaria proporcional a la cantidad de
aminoácidos presentes.
Y: Corrimiento solvente ó fase móvil
Reacción xantoproteica es un método
Rf: Factor de retención que se puede utilizar para determinar la
cantidad de proteína soluble en una
Rf = X/Y
solución, empleando ácido nítrico
concentrado. La prueba da resultado
positivo en aquellas proteínas con
aminoácidos portadores de grupos
aromáticos, especialmente en presencia
de tirosina Fenilalanina y Triptofano. Una
ANALISIS DE RESULTADOS vez realizada la prueba torna un color
amarillo oscuro. Es una reacción
La ninhidrina (hidrato de cualitativa, más no cuantitativa. Teniendo
tricetohidrindeno) es un oxidante en cuenta los resultados que se
energético que por una desaminación obtuvieron de dicha prueba la Prolina no
oxidativa de los aminoácidos conduce a
reacciona como un aminoácido ya que es
la formación del aldehído
correspondiente, con liberación de una excepción y este actua mas como un
amoniaco y gas carbónico y formación de imidoacido.
la ninhidrina reducida.

La reacción de la ninhidrina cuantifica la

reacción de los aminoácidos del grupo
alfa amino. La ninhidrina reacciona
rápidamente con el grupo amino, lo oxida
y libera amonio el cual se condensa con
la ninhidrina reducida, y con otra
molécula de ninhidrina libre, para
producir un color púrpura. El mecanismo
de reacción se da de la siguiente
manera:
- Los aminoácidos al contado con la
ninhidrina producen una reacción
colorida.
- El alfa aminoácido, es hidrolizado para
formar el alfa-ceto-ácido el cual se
descarboxila bajo condiciones de
reacción.
- El aminoácido, produce la reacción con
cantidades equimoleculares de ninhidrina
reducida y oxidada, para formar un
La reacción xantoproteica es un método
que se puede utilizar para determinar la
cantidad de proteína soluble en una
solución, empleando ácido nítrico
concentrado. La prueba da resultado
positivo en aquellas proteínas con
aminoácidos portadores de grupos
aromáticos, especialmente en presencia
de tirosina. Si una vez realizada la
prueba se neutraliza con un álcali, se
torna color amarillo oscuro. Como se
puede determinar en la prueba realizada
el triptófano fue uno de los que cambio
su tonalidad, aunque vario bastante del
resultado esperado.

Que se debe posiblemente a la forma de
este aminoácido, el compuesto que
mostro una prueba positiva fue el Fenol
ya que en este no hay casi nada que
cambie su anillo, puesto que lo único que
lo complementa es el radical –OH.
La Prueba de millón es un Ensayo
específico para los aminoácidos fenólicos
(tirosina). Esta reacción da una tonalidad
rosa o un precipitado rosa. En esta
prueba también se determinan los anillos
de los aminoácidos pero como en la
anterior el resultado del triptófano es
bastante diferente a lo esperado
posiblemente por su estructura se explica
este fenómeno, pero en si la prueba lo
reconoce como aromático, y al igual que
en la anterior el Fenol da el resultado
esperado para dicha prueba.
La prueba no es positiva para el
triptófano ya que esta tiene un
componente adicional –NH, el mercurio
del reactivo del Millón es precipitado y se
vuelve inactivo.
El grupo indol del aminoácido triptófano
se condensa con el ácido glioxílico del
reactivo, formando compuestos
coloreados. El agregado de una pequeña
cantidad de ácido sulfúrico concentrado
puro, aumenta la sensibilidad de la
reacción.
En cuanto a la reacción con el reactivo
de Pauly este es utilizado para reconocer
aminoácidos con sensibilidad a los
cambios de pH; confirmando el esto
encontramos que la histidina dio positiva
en esta prueba en comparación con los
demás aminoácidos los cuales no tenían
gran cambio en el momento de alterar su
pH.
La presencia de aminoácidos sulfurados
como la homocisteína y cistina son
evidenciados con la técnica colorimétrica
de nitroprusiato de sodio. Utilizando esta
técnica los sulfhídrilos oxidados, son re-
ducidos inicialmente con cianuro de
sodio, para luego reaccionar con el
nitroprusiato de sodio (con grupos
sulfhídrilos libres), produciendo una
coloración de rosa púrpura. Para
diferenciar entre homocisteína y cistina
se utiliza la técnica del nitroprusiato de
plata: la homocistina es reducida a la
forma reactiva (homocisteína) por el
nitrato de plata, mientras que la cistina
permanece en la forma oxidada
(reactiva). La homocistina reacciona con
el nitroprusiato para dar un complejo
púrpura; de allí los complejos purpura
que se encontraron en las pruebas con
cistina y cisteína.
DE LA CROMATOGRAFÍA?
CONCLUSIONES
Los métodos colorimétricos de
determinación de aminoácidos se basan
en la reacción específica de éstos con
determinados compuestos, dando
derivados coloreados. La formación de organismo, en el ciclo de la urea y
color se toma como resultado positivo e en la síntesis de creatinina.
indica su presencia, mientras que el Estimula la producción y
desarrollo de color es indicativo de que liberación de la hormona de
está presente. Para cada prueba se crecimiento.
utilizará un control negativo, también
determinado blanco de la reacción.  Asparagina: este tipo de
aminoácidos se forma a partir del
Las diferentes técnicas de análisis para ácido aspártico. Ayuda también a
aminoácidos aunque reconocían ciertas eliminar el amoníaco del
propiedades de estos también lograban organismo actúa (protegiendo así
mostrar algo de reacción con algunos el sistema nervioso) y mejora la
compuestos los cuales no cumplían con resistencia a la fatiga.
dicha característica en especial, lo cual
indica que se tienen que realizar muchas  Carnitina: este aminoácido
mas formas de análisis para este tipo de colabora en disminuir niveles
compuestos, las cuales mejoren en gran altos de colesterol; puede
medida la forma de identificar sus prevenir o mejorar arritmias
propiedades mas detalladamente. cardíacas y también es útil en
algunos casos de sangrado de
encías y piorreas.

 Cisteína: ayuda al organismo a

eliminar los metales pesados. Es
CUESTIONARIO uno de los aminoácidos que
interviene en el crecimiento y la
Cuáles son las funciones básicas de los
salud del cabello y también forma
aminoácidos?
parte del factor de tolerancia a la
Todos los aminoácidos participan en la glucosa.
síntesis de las proteínas pero a la vez
 Citrulina: participa en el ciclo de la
cada uno de ellos tiene una serie de
urea y síntesis de creatinina
funciones muy concretas.
 Fenilalanina: pertenece al grupo
 Ácido Glutámico: sirve
de aminoácidos que ayudan a
principalmente como combustible
nuestro organismo a mantener
del cerebro y ayuda a absorber el
niveles adecuados de endorfinas
exceso de amoníaco (afecta a las
que son responsables de la
funciones cerebrales).
sensación de bienestar. Este
 Alanina: es uno de los aminoácido reduce el apetito
aminoácidos no esenciales que desmesurado y ayuda a calmar el
interviene en el metabolismo de la dolor.
glucosa.
 Glicina: facilita al cuerpo la
 Arginina: interviene en los creación de masa muscular (útil
procesos de detoxificación del para la distrofia muscular). Útil
 para tratar la hipoglucemia y para
la hiperactividad gástrica.
 Glutamina: puede ayuda a
mejorar el coeficiente intelectual y
diversos problemas mentales
(desánimo, principios de
demencia senil, etc.). De entre los
aminoácidos destaca por ser de
ayuda para combatir la adicción al
alcohol.
 Histidina: es un aminoácido
precursor de la histamina. Puede
ayudar a mejorar en algunos
casos la artritis reumatoidea,
síntomas alérgicos y úlceras.
 Isoleucina: interviene en la
síntesis de hemoglobina y
mantiene el equilibrio de la
glucosa en la sangre. Interviene
en la producción de energía y
reparación del tejido muscular.
 Leucina: junto a otros
aminoácidos como la Isoleucina
interviene en la formación y
reparación del tejido muscular.
Colabora en la curación de la piel
y huesos
 Lisina: participa junto con la
metionina en la síntesis del
aminoácido carnitina y ayuda a
tratar o prevenir los herpes.
Incrementa con la arginina, la
producción de la hormona de
crecimiento.
 Metionina: su déficit puede
ocasionar algunos tipos de
edemas, colesterol y pérdida de
cabello.
 Ornitina: colabora, como otros
aminoácidos, en el metabolismo
de la glucosa. En este caso lo
hace estimulando la liberación de
insulina. También puede ayudar a
fabricar masa muscular.
 Prolina: como otros aminoácidos
interviene en la síntesis de
neurotransmisores cerebrales
relacionados con el alivio de la
depresión temporal y colabora
también en la síntesis de
colágeno.
 Serina: interviene en el
metabolismo de grasas y ácidos
grasos así como también hace de
recursor de los fosfolípidos
(nutren el sistema nervioso).
 Taurina: es uno de los
aminoácidos condicionalmente
esenciales y destaca su función
de neurotransmisor cerebral.
Colabora en la degeneración
grasa del hígado.
 Tirosina: destaca entre los
aminoácidos por su función de
neurotransmisor y puede ayudar
en caso de ansiedad o depresión.
 Treonina: ayuda en los procesos
de desintoxicación junto a los
aminoácidos Metionina y Ácido
Aspártico. También participa en la
síntesis del colágeno y de la
elastina.
 Triptófano: precursor del
neurotransmisor serotonina. Este
aminoácido también actúa como
antidepresivo natural, favorece el
sueño y también puede mejorar
los casos de ansiedad. Útil en
terapias contra el alcoholismo.
  Valina: favorece el crecimiento y
reparación de los tejidos
musculares. Puede ser, dentro de
los aminoácidos, muy útil para
reducir el apetito y la bulimia.

En una dieta equilibrada no es habitual

que tengamos deficiencia de ningún
aminoácido pero a veces podemos
necesitar un aporte extra (en
determinadas enfermedades o en
personas que practican el culturismo o
ejercicio físico con pesas).

BIBLIOGRAFIA

- http://es.wikipedia.org/wiki/Tript
%C3%B3fano
- http://es.wikipedia.org/wiki/Amino
%C3%A1cido
- Thomas M. Devlin, Montserrat
Dabán, Bioquímica, Ed.
Montserrat Dabán, p 39