BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CS. QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIOLOGO

LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA II

ALUMNOS:
JESÚS ENRIQUE DE LA LUZ ROSAS

PROFESOR:

PRIMAVERA 2018
INTRODUCCIÓN
El ácido pícrico, también llamado 2,4,6-trinitrofenol, es sin duda alguna el más importante
de los nitrofenoles, y por la gran capacidad de reacción del fenol, es el trinitro derivado más
fácilmente accesible de la serie bencénica.
Un proceso antiguo para obtener este compuesto es la sulfonación del fenol, seguida de
nitración.
El mecanismo de la reacción es sustitución electrofílica aromática, las sustituciones en los
anillos aromáticos con sustituyentes tienen efectos en esta:
 Afecta la reactividad del anillo aromático: Algunos sustituyentes activan el anillo,
haciéndolo más reactivo que el benceno, y otros lo desactivan, volviéndolo menos
reactivo que el benceno. En el caso de la nitración aromática, un sustituyente –OH
hace que el anillo sea 1000 veces más reactivo que el benceno, de manera que la
reacción es más rápida.

 Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción: Por lo general no se forman

en cantidades iguales los tres posibles productos disustituidos (orto, meta y para). En
lugar de ello, la naturaleza del sustituyente presente en el anillo bencénico determina
la posición del segundo sustituyente.
En el método actual para la obtención del ácido pícrico, no se requiere condiciones enérgicas
para producir el desplazamiento nucleofílico, ya que previamente se transforma el
clorobenceno en el 2,4-dinitro derivado, en el que el halógeno esta activado por el efecto
combinado de los grupos nitro en orto y
para.
El grupo hidroxilo que se forma, facilita
la introducción del tercer grupo nitro.
Sulfonación y Nitración del fenol.
El ácido pícrico es una sustancia muy
bien cristalizada, de color amarillo
claro, muy venenosa y de sabor amargo
intenso. Como ácido fuerte forma con
las aminas débilmente básicas sales de color amarillo intenso que pueden precipitar
fácilmente en solventes orgánicos y que puede servir para la identificación de las bases.
El ácido pícrico forma, además, compuestos de adición característicos con muchos
hidrocarburos aromáticos superiores, que pueden ser utilizados para su identificación y
aislamiento de las mezclas.
Efecto orientador del grupo hidroxilo sobre el anillo bencénico (E: Electrófilo)
OBJETIVOS:
 Conocer los requisitos estructurales que un compuesto orgánico debe satisfacer para
considerarse aromático.
 Comprender el mecanismo de las reacciones de sustitución electrofílica.
 Comprender la nitración, dentro de las reacciones de sustitución electrofílica.

REACCIÓN:
Ecuación general del método de obtención del ácido pícrico:

MECANISMO DE FREACCIÓN
PROCEDIMIENTO

En 1 matraz (125 ml),

En 1 vaso de precipitado
colocar 0.074 moles de
(50 ml) colocar 0.022
H2SO4 y adicionar gota Se le agrega la segunda
moles de fenol y
a gota 0.084 moles de mezcla a la primera.
disolver en 0.074 moles
HNO3 (agitando y
de H2SO4
enfriando)

Se enfría bien la mezcla

El matraz con la mezcla
y se vierte en un vaso de
se calienta a baño maría Cristalización
precipitado (con un poco
30 minutos a 60-80 °C
de hielo picado)

Los cristales se filtran y

Calcular rendimiento.
lavan con agua helada.

Obtención de Mezcla de fenol y Reacción de Baño en agua

soluciones ácido sulfúrico nitración en baño helada
María

Obtención de Filtrado de cristales Cristales obtenidos

cristales a traves de un
Embudo Buchner
CÁLCULOS Y RESULTADOS

PARA LAS SOLUCIONES UTILIZADAS:

H2SO4 PM. 98 g/mol Densidad. 1.84 g/ml

(98g/mol) (0.074mol) = 7.252 g

V= (7.252g) / (1.84 g/ml) = 3.94 ml. 3.94 ml –100%

X – 98% X=
4.02 ml

HNO3 PM. 63 g/mol Densidad. 1.51 g/ml

(63 g/mol) (0.089 mol) = 5.607 g

V= (5.07 g) / (1.51 g/ml) = 3.71 ml 3.71 ml – 100%

X – 73 %. X=
5.08 ml

C6 H 5OH PM. 94 g/mol

(94 g/mol) (0.0022 mol) = 0.2068 g

CÁLCULO DEL RENDIMIENTO TEÓRICO

 Peso del papel filtro: 0.23 g y 0.21 g.
 Peso de vidrio de reloj: 47.28 g.
 Peso de vidrio de reloj con cristales: 48.93 g.

 Calculamos ahora el peso de los cristales:

(Peso de vidrio de reloj) – (peso de vidrio de reloj con cristales) – (peso de ambos papeles
filtro)
(48.93) – (47.28) – (0.44) = 1.21 g.

 Y finalmente calculamos rendimiento teórico y experimental:

Teórico: (0.0022 mol) (PM del producto) = Rendimiento teórico.

(0.0022 mol) (229.1 g/mol) = 0.5040 g.

Experimental: (1.21 g) / (0.5040 g) = 2.40. (2.40) (100) = 240 %

CONCLUSIÓN
A través de la práctica se analizó y se observó que las reacciones de sustitución electrofílica
de un aromático sustituido, son altamente reactivas y activantes.
El fenol que tiene como sustituyente el grupo hidroxilo: activador y director: orto y para. De
manera que al estar en medio ácido (ácido sulfúrico) y al reaccionar con el ácido nítrico, los
iones nitro activados por el ácido sulfúrico forman enlaces en la posición orto y para,
formando así el ácido pícrico.
En nuestro caso el porcentaje de rendimiento fue exagerado, esto lo atribuimos a que, por
falta de tiempo el papel filtro con los cristales no se secó bien, por lo que a la hora de pesarlo
obtuvimos un valor relativamente grande.

BIBLIOGRAFÍA
 Klein, D. R. (2006). Química orgánica II como segundo idioma. Hoboken: John
Wiley & Sons.
 Lamarque, A. Et-al (2008) Fundamentos Teórico Prácticos de Química Orgánica.
Encuentro: Grupo Editor.
 Wade, L. G. (1980). Compendio de métodos sintéticos orgánicos. Nueva York: John
Wiley.