Lipídios

Profa. Annamaria Dória

 Lipídios
• São basicamente de ácidos graxos e álcool
• São biomoléculas insolúveis em água e solúveis em
solventes apolares (álcool, éter, clorofórmio e acetona)

• São uma classe de moléculas bastante diversificada, incluem as

gorduras, ceras, óleos e compostos relacionados.

• Ao contrário das outras classes de compostos orgânicos, não são

caracterizados por algum grupo funcional comum, e sim pela sua alta solubilidade
em solvents orgânicos e baixa solubilidade em água.

• Os lipídios tem densidades específicas mais baixas do que a água, o que

explica porque em misturas de óleo e água o óleo flutua sobre a água formando
duas fases.
 Principais Funções dos Lipídios

Lipídeo Função
Glicerofosfolipídeos Componentes estruturais de membranas
e esfingolipídeos biológicas
Gorduras e óleos Moléculas de estocagem intracelular, para
energia metabólica
Gorduras Isolamento térmico e enchimento
Ceras Proteção superficial (componentes de
paredes celulares, exoesqueletos e pele)

Hormônios Esteróides Regulação e integração de atividades

metabólicas em animais
Eicosanóides Regulação da pressão sanguínea, da
temperatura corpórea e da contração de
alguns músculos de mamíferos
Gangliosídeos e outros Reconhecimento celular (pela localização
esfingolipídeos na superfície de célula)
 Algumas definições
Gorduras – predominam radicais de
ácidos graxos saturados; são "sólidas" à
temperatura ambiente Produzidas
principalmente por animais.

(ligações simples entre carbonos)

Óleos - predominam radicais de ácidos

graxos insaturados; são líquidos à
temperatura ambiente. Produzidas
principalmente por plantas

• (ligações duplas entre carbanos)

 Algumas definições

• Hidrofóbicos: praticamente insolúveis em

água, mas solúveis em solventes orgânicos
como benzeno, éter e clorofórmio.

• Anfipáticos: duplo caráter de um lipídio

em relação à água, é polar e apolar ao
mesmo tempo, isto é, possui
solubilidade e insolubilidade em água.
 Ácidos Graxos:
unidades fundamentais da maioria dos lipídios
Estrutura de dois ácidos graxos
com 18 carbonos
• São lipídios de
estrutura mais
simples

• são ácidos
carboxílicos, de
cadeia aberta e
longa (com 10 a 24
átomos de carbono).
Ácido Esteárico Ácido oléico
(saturado) (insaturado)
 Ácidos Graxos
Classificação e nomenclatura
Saturados: somente ligações simples
• Quanto ao tipo Insaturados:
de ligação C-C Monoinsaturado: 1 ligação C=C
Poli-insaturado: 2 ou + ligações C=C

20:2 (9,12)
• Identificação:
nºde C;
C=C
nº de posição de C=C.
no de C
 Propriedades físicas são dependentes do
comprimento e grau de insaturação da cadeia

A dupla ligação não

permite rotação e
introduz uma
curvatura rígida na
cadeia
 Ponto de fusão
Menos
estável
(Mistura de ácidos
graxos saturados
e Insaturados)
• Em ácidos graxos insaturados, a
ligação dupla força uma dobra na
cadeia hidrocabonada.
• Ácidos graxos com uma ou várias
dessas dobras não podem agrupar-se
tão firmemente quanto os ácidos
graxos totalmente saturados, e as
interações entre eles são, portanto,
mais fracas.
• é necessário menos energia térmica
para desordenar esses arranjos
fracamente ordenados
Mais estável
Ácidos graxos
Saturados
Os ácidos graxos completamente
saturados na forma estendida
empacotam-se em arranjos quase
cristalinos estabilizados por muitas
interações hidrofóbicas.
Com átomos ao longo de todo o seu
comprimento em interações de van
der Waals com os átomos de
moléculas vizinhas
 ESTRUTURA DE ALGUNS ÁCIDOS GRAXOS

• Ponto de fusão dos

ácidos graxos

– Aumentam com o
tamanho da cadeia

– Diminuem com o grau

de insaturação

Esteárico Oléico Linoléico Linolênico

Tf (oC) 69,6 13,4 -5 -11
PF aumenta
com o
tamanho da
cadeia

PF diminui
com o
aumento de
insaturações
 Solubilidade

Quanto mais longa for a cadeia e menor o número de duplas, menor

será a solubilidade em água
 Configurações Estáveis dos Ácidos Graxos
em água
Monocamada na interface ar/água

Cabeça Polar (Carboxila)

Micelas
Cauda apolar (Hidrocarboneto)
 Triacilgliceróis (TAG)
• Formados pela condensação de ácidos graxos com glicerol
• São compostos por três ácidos graxos, cada um em ligação éster com
uma molécula de glicerol.

CH 2OH HO  OC CH 2 n1  CH 3 CH 2O  C  CH 2 n1  CH3

+ O
 3H 2O
CHOH + HO  OCCH 2 n 2  CH 3 CHO  C  CH 2 n 2  CH3

+ O
CH 2OH HO  OC CH 2 n 3  CH 3 CH 2O  C  CH 2 n 3  CH3
O
Glicerol Ácidos Graxos
TAG

• Gorduras são misturas de TAGs que diferem entre si na sua

composição em AG
 Triacilgliceróis – armazenam energia
e conferem isolamento térmico

• Moléculas apolares, hidrofóbicas e insolúveis em água

• Na maioria das células eucarióticas, os triacilgliceróis formam uma fase separada de
gotículas microscópicas de óleo no citosol aquoso, servindo como depósito de
combustível metabólico.
• Armazenados como gotículas microscópicas de óleo no citoplasma aquoso
(depósitos gordurosos nas células) – Adipócitos (em vertebrados)

Figura: depósitos de gordura na

célula – Secção transversal de tecido
adiposo branco em humanos. Cada
célula contém uma gotícula de gordura
(branco) tão grande que espreme o
núcleo ( corado em vermelho) contra a
membrana plasmática.
 Triacilgliceróis – armazenam energia
e conferem isolamento térmico

Os TAG’s também são armazenados como óleos nas sementes de várias plantas,
fornecendo energia e precursores biossintéticos durante a germinação da semente.

Figura: depósitos de gordura na

célula – Secção transversal de uma
célula de semente de planta. As
estruturas grandes e escuras são
corpos proteicos, que estão rodeados
por gordura de armazenamento nos
corpos oleosos de coloração clara.
 Triacilgliceróis
• Vantagem em usar triacilgliceróis para o armazenamento de combustível em vez
de polissacarídeos:
• a oxidação dos átomos de C dos ácidos graxos fornece mais que o dobro de
energia do que os carboidratos (p. ex. Glicogênio e amido). Cada grama de
gordura gera 9 kcal, enquanto que, cada grama de carboidratos ou proteínas
geram 4 Kcal/g

• Como os TG são Hidrofóbicos  o organismo não deve suportar o peso extra

da água de hidratação que está associada aos polissacarídeos armazenados ( 2g
por grama de polissacarídeo) .
 Triacilgliceróis
Os seres humanos apresentam tecido adiposo composto
principalmente por adipócitos sob a pele, na cavidade
abdominal e glândulas mamárias,
- Humanos moderadamente obesos carregam cerca de 15 a
20 kg de TGs (fonte de energia por meses) depositados
nos seus adipócitos.

Em contrapartida, o corpo humano consegue

armazenar na forma de glicogênio menos do que
a quantidade de energia utilizada em um dia. Os
carboidratos, como a glicose, oferecem certas
vantagens como fontes rápidas de energia
metabólica, uma das quais é a sua solubilidade
imediata em água.
 Baleias cachalotes – se ajustam a
densidade do ambiente
Massa esponjosa c/ 4 ton. (triacilgliceróis e ceras - AG insat.)
A cabeça é +ou- 1/3 do peso corporal
Se alimentam em águas profundas (+frio)

Num mergulho profundo

o óleo se congela e se
torna mais denso
Durante o retorno a superfície o óleo se aquece
e funde
 Fosfolipídeos: Componentes principais dos
Lipídeos das membranas

• Caráter Anfipático Cabeça Polar

(hidrofílica)

Cauda Apolar
(hidrofóbica)
OUTROS LIPÍDiOS
 Isoprenos

Unidade estrutural básica de todos os Compostos Poliprenílicos

(cinco átomos de C semelhante ao esqueleto do Isopreno) ,os
quais incluem os Esteróides e as Vitaminas lipossolúveis
 Esteróides
 Lipídeos estruturais presentes na maioria das células eucarióticas;
 Mais comum em animais: colesterol
Precursores de vários produtos com atividades biológicas específicas:
 Ex: hormônios esteroidais (potentes sinais biológicos que regulam a
expressão gênica), ácidos biliares (agem como detergentes no intestino,
emulsificando as gorduras da dieta)
Colesterol é importante no organismo, produzido principalmente no
fígado, mesmo que alimentação seja pobre em colesterol (um adulto, de
peso médio, tem cerca de 250g de colesterol em seu organismo).
 Esteróides
Colesterol Estigmasterol

Testosterona (Hormônio Esteróide) Colato de Sódio (sal biliar)

Estrutura característica: núcleo esteróide consistindo de quatro anéis

fundidos, três com seis carbonos e um com cinco
 Vitaminas
• Compostos essenciais para a saúde humana
• não sintetizados  somente obtidos pela dieta
• Classes:
- Lipossolúveis: Absorvidas junto à gordura; podem
atingir níveis tóxicos; Vit. A, D, E e K.

- Hidrossolúveis: não são acumuladas no

organismo. Complexo B e vit.C