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Introducción:
Los haluros de organomagnesio son trifenilcarbinol, un importante precursor en
preparados normalmente mediante la la producción de colorantes. [1] [2] Un
adición lenta del haluro orgánico a una método de síntesis del bromuro de
suspensión agitada de virutas de fenilmagnesio se ilustra en la fig. 1.
magnesio usando tanto material de
laboratorio como reactivos
completamente secos. También se
requiere de una atmósfera de nitrógeno
seca y libre de oxígeno, ya que los
productos son rápidamente hidrolizados y Fig. 1. Reacción de síntesis del bromuro
oxidados. A veces es necesaria la de fenilmagnesio.
activación de la reacción adicionando un
Los compuestos de organoplomo son
pequeño cristal de yodo, el cual activa la
compuestos químicos que contienen un
superficie de Mg y el MgI2 formado atrapa
enlace químico entre carbono y plomo.
las últimas trazas de agua en la mezcla
Los compuestos de organoplomo se han
de reacción. El tetrahidrofurano (THF)
usado tradicionalmente como aditivos en
anhidro es un disolvente muy útil para
las gasolinas, pero su alta toxicidad y
preparar haluros de vinil y aril-magnesio.
difícil relación con el medio ambiente han
Un exceso de magnesio y una adición
restringido su aplicación en éste campo.
lenta del haluro ayudan a reducir el [5]
acoplamiento de hidrocarburos (R-R), una
reacción en competencia muy frecuente Un método de preparación del tetrafenil
en la preparación de reactivos tipo plomo está representado por la reacción
Grignard. [6] mostrada en la fig. 2
El bromuro de fenilmagnesio es un El método utiliza el reactivo de Grignard y
reactivo de Grignard ampliamente usado se ha utilizado ampliamente debido a su
como agente arilante. Un ejemplo es la mayor conveniencia y mejores
reacción del bromuro de fenilmagnesio rendimientos. En cuanto a la aplicación
con benzofenona para producir de compuestos de organoplomo, se han
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANOMETÁLICA
más disponibles que en el éter por tener menciona la literatura, en contraste con
más conformaciones rotacionales, lo cual sus análogos de alquilo. [5]
favorece la reacción termodinámicamente
Referencias
con el THF.
[1] Stucky, G. D.; Rundle, R. E. "The
Dependiendo del disolvente utilizado,
Structure of Phenylmagnesium Bromide
será la estructura en la que Diethyletherate and the Nature of Grignard
encontraremos al reactivo de Grignard Reagents". J. Am. Chem. Soc. 85 (7): 1002–
sintetizado. Si el medio fue THF, 1003. 1963
encontraremos a nuestro producto como
[2] Bachmann, W. E.; Hetzner, H. P.
monómeros a cualquier concentración si
"Triphenylcarbinol". Org. Synth.; Coll. Vol., 3,
el disolvente es éter, el reactivo de
p. 839 1955
Grignard se encontrará en forma de
monómero solo por debajo de una [3] Gilman, H. “The preparation of
concentración. tetraphenyl lead”. J. Am. Chem. Soc. 85, 49
(9), pp 2315–2317 1927
Conclusiones
[4] Kauffmann, T.; Fauss, W.; Chemische
Se sintetizó el tetrafenil plomo a través de Berichte, 118 (6) 2330-2342 1985
un reactivo de Grignard y la sal de plomo
[5] Elschenbroich C.; Salzer A.
correspondiente, obteniendo un 12% de
Organometallics. A Concise Introduction.
rendimiento debido a un error sistemático Second edition. Wiley. Weinheim, 1992. pp.
en el proceso de manipulación del equipo. 94, 137-140
No obstante, el producto caracterizado
por espectroscopía de IR y con [6] Powell, P. Principles of Organometallic
Chemistry. Second edition. Springer.
determinación de punto de fusión es el
Netherlands, 1988. pp. 50-54
esperado aunque tiene ciertas impurezas
según lo reveló la cromatografía en placa [7] Nakamoto, Kazuo. Infrared and Raman
fina realizada. Spectra of Inorganic and Coordination
Compounds, Part B, Applications in
Se ilustró la importancia del reactivo de Coordination, Organometallic, and
Grignard en la síntesis de otros Bioinorganic Chemistry. Sixth Edition. Wiley-
compuestos organometálicos como lo son Interscience. USA, 2009. pp. 283
los compuestos organoplúmbicos, y los
factores que determinan su eficiencia
como lo son el disolvente (es más
eficiente el THF) o el tipo de halógeno
utilizado (es más eficiente el Br a pesar
de qué es mejor el Cl en cuestiones
termodinámicas y mejor el I en cuestiones
cinéticas).
En la amplia variedad de compuestos de
organoplomo se ilustró la estabilidad de
los compuestos de fenil plomo tal como lo