ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO

 Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que

poseen propiedades especiales asociadas con
el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay
seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono.

 En los inicios de la química orgánica, la palabra

aromático se usó para describir sustancias
fragantes como el benzaldehído (de
cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del
bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del
carbón).

2
  Sin embargo, pronto se comprendió
que las sustancias agrupadas como
aromáticas se comportaban de manera
químicamente distinta de como lo
hace la mayoría de los otros
compuestos orgánicos.

3
 En la actualidad, el término
aromático se emplea para
referirse al benceno y a los
compuestos relacionados
estructuralmente con él.

4
 O
NO2
H3C C

O
O2N
CH3

COOH
H3C NO2
Tolueno
Trinitrotolueno
Aspirina

OH
O HO
CH2 O

C CH C
H3C N
H
H2N OH H3CO CHO
Acetaminofén
Fenilalanina Vainillina

5
 CH3

HO CH
C CH3

O CH O3SH N N N(CH3)2
C CH3
H2
Ibuprofen
Rojo de metilo

H H

H H

O
estrona

6
 1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5
ºC fórmula empírica CH.
1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo
y determinó que su fórmula molecular era C6H6

Klaus Dewar Lademburg Kekule

7
 La
hidrogenación
del benceno
libera mucha
menos energía
que la
esperable

8
  El benceno presenta una gran estabilidad
química y propiedades diferentes a la
sustancias con estructuras semejantes

sustituciones
adiciones

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 La longitud de todos los enlaces C-C en
el benceno es intermedia entre un enlace
simple y uno doble

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 Hibridación
sp2

2pz
sp2

Estabilidad debida a la deslocalización de los

electrones del anillo (aromaticidad
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 Benceno Naftaleno Antraceno Fenantreno Anuleno

Piridina Furano Tiofeno

Los electrones del Sólo un par de Sólo un par de Pirrol
nitrógeno residen electrones del oxígeno electrones del azufre
en un orbital sp2 y reside en un orbital p reside en un orbital p
no forman parte y forman parte de la y forman parte de la
de la nube nube electrónica nube electrónica
electrónica aromática aromática
aromática

Indol Pirimidina Purina

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 Benceno y otros aromáticos no polares
Insolubles en agua.
Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano
El benceno es disolvente.
2
Muchos compuestos del alquitrán de hulla
contienen cuatro o más anillos fusionados,
carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos
tóxico.

13
 1 sustituyente
CH2CH3
Cl

NO2
NH2

clorobenceno etilbenceno

Empleado en la
nitrobenceno fabricación del fenol
y del DDT. anilina
CH2CH2CH3
OH

propilbenceno
fenol

CH3
COOH
Se emplea en la CHO
fabricación de
explosivos y
colorantes.
tolueno ácido benzoico
benzaldehído
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 Disustituidos
CH3
CH3
CH3

CH3

CH3
m-xileno
o-xileno CH3
p-xileno

Br
CH3

Cl

HO CH3
m-bromoclorobenceno
p-cresol
Cl
p-clorometilbenceno

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 4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR )

la aromaticidad no se pierde solamente se se ha

sustituído un hidrógeno por un grupo funcional
 • Nitración

NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2 O
calor

• Sulfonación
H
SO3H

+ H2SO4 calor
+ H2O
 Alquilación
CH3CHCH3
H

AlCl3 HCl
+ CH3CHCH3 +
Cl

• Halogenación
Cl
H

FeCl3
+ Cl2 + HCl

X= Cl, Br