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MANUAL DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I
INDICE
Contenido Página
Introducción
Práctica Nº 1: Inducción al trabajo de laboratorio
Práctica Nº 2: Análisis elemental de compuestos orgánicos
Práctica Nº 3: Determinación de punto de fusión y punto de ebullición
Práctica Nº 4. Técnicas de separación y purificación de compuestos orgánicos:
4.1. Extracción
4.2. Destilación
4.3. Recristalización
Práctica Nº 5: Identificación de compuestos hidrocarbonados
Bibliografía Consultada
3
INTRODUCCIÓN
Desde la antigüedad el conocimiento de las propiedades de algunos
compuestos orgánicos ha permitido realizar algunas reacciones químico-
orgánicas de interés tales como el aislamiento de colorantes a partir de
plantas y moluscos. Sin embargo, fue en los inicios del siglo XIX cuando
Berzelius utilizó el término de Química Orgánica para referirse al estudio de los
compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Berzelius y otros
químicos de la época apoyaron la idea de que tales compuestos orgánicos
poseían una fuerza vital y que, por tanto, sería imposible sintetizar un
compuesto orgánico a partir de materiales inorgánicos. No obstante, la teoría
de la fuerza vital fue sustituida a partir de los experimentos de Wöhler quien,
en el año de 1828, consiguió sintetizar la urea (compuesto orgánico) por
descomposición térmica del isocianato amónico (compuesto inorgánico). La
síntesis de la urea obligó a un replanteamiento de la definición de la Química
Orgánica como el estudio de los compuestos que contuviesen carbono en su
estructura.
La Química Orgánica, en un sentido más amplio, es la disciplina científica
que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos
químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden
contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno,
azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. También es conocida, en un
término más restringido, como la ciencia básica que permite explicar los
procesos químicos que tienen lugar en los organismos vivos.
Los seres vivos están formados por macromoléculas como: las proteínas,
ácidos nucleícos, azúcares y grasas, compuestos cuya base principal es el
carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de
nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes,
medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. Más del 95% de las
sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la mitad
de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos
orgánicos.
El estudio de la química orgánica como parte fundamental de los
procesos vitales y cotidianos de los seres humanos, hace necesario su inclusión
4
PRACTICA Nº 1
INTRODUCCION AL LABORATORIO
CONTENIDO
1. Reglamento interno de prácticas de laboratorio
2. La seguridad en el laboratorio
3. Riesgos y tipos de accidentes que pueden ocurrir en un laboratorio de química
4. Identificación y uso adecuado de reactivos
5. Hojas de Datos de Seguridad (HDS)
6. Reconocimiento y manejo de material de laboratorio
7. Normas para la limpieza del material de vidrio
COMPETENCIAS
Competencia básica:
Pensamiento crítico: asumir una actitud crítica en la toma de decisiones para la detección
y resolución de problemas, aceptando estándares consensuados socialmente con
independencia de criterios.
Ecología y ambiente: responde a una racionalidad ambiental aplicando la normativa
nacional e internacional que rige la materia, en cuanto a los procesos bióticos y abióticos
que pueden afectar el medio ambiente, a fin de hacer un uso racional de los recursos en
su ámbito personal, profesional a favor del colectivo.
Competencias específicas:
• Aplicar los conocimientos de riesgos existentes y posibles accidentes en el
laboratorio, para prevención y manejo de situaciones de riesgo en caso de
ocurrencia.
• Aplicar la normativa interna del laboratorio durante el desarrollo de las prácticas.
• Discriminar los reactivos usados en las prácticas de acuerdo a su origen, estado y
características físico-químicas para el uso correcto durante el desarrollo de las
prácticas de química orgánica.
• Discriminar el material de empleo común en el laboratorio, de acuerdo a su función
y constitución, para el manejo apropiado de los mismos.
6
Información básica
1. Puntualidad: Las clases prácticas tienen una duración de dos horas académicas
(50 minutos) y comenzaran a la hora señalada. Se tomaran 10 minutos para
permitir el traslado desde el Edificio de Química y Petróleo hasta el Laboratorio de
Orgánica. Después de estos no se permitirá el acceso al Laboratorio.
2. Salidas del laboratorio: No se permitirá la salida de alumnos durante el tiempo
de duración de las prácticas, salvo, por razones especiales y previa autorización
del profesor.
3. Control de asistencia: Las asistencia a las clases de práctica es obligatoria. El
alumno que alcance 15% de inasistencia injustificada no aprobará la materia.
4. Control y reposición del material: En cada clase de práctica se entregará un
equipo de trabajo, completo, limpio y en buen estado, para realizar las práctica. Al
concluir la clase, este material debe devolverse en las mismas condiciones. En
caso de que se rompa alguno de los materiales, el estudiante debe notificar al
auxiliar o al profesor y debe restituir dicho material antes de finalizar el período o
semestre. No se entregará la nota de práctica hasta la reposición del material en
cuestión. Al trabajar en grupo, cada miembro del equipo o grupo es responsable
por el material y también por la restitución del mismo.
5. Uso de protección personal: Por razones de seguridad, es condición
indispensable para asistir a las clases de práctica el uso de la bata de laboratorio y
los lentes de seguridad.
6. Vestuario apropiado: Para asistir a las clases de laboratorio debe
a. Usar pantalones largos, evitando exponer innecesariamente la piel a
posibles compuestos corrosivos o tóxicos,
b. Usar zapatos cerrados de tacón bajo, preferiblemente de piel o similar.
c. Evitar las prendas sueltas, como pañuelos o bufandas o el cabello largo sin
recoger, ya que pueden entrar en contacto con las llamas o productos
peligrosos.
d. Evitar el uso de joyas y/o bisutería, ya que pueden reaccionar con
salpicaduras o vapores, además de facilitar el contacto de sustancias
corrosivas con la piel. Así mismo, estas pueden aumentar la probabilidad
7
LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Responsabilidad en la prevención de accidentes.
La prevención de accidentes es una responsabilidad compartida de todos aquellos
que se encuentran en el Laboratorio: Profesor, Auxiliares docentes, estudiantes,
empleados y obreros. La seguridad debe ser la primera preocupación de cada uno, ya
que todos tenemos la responsabilidad de cuidar de la salud e integridad personal.
Los accidentes en un laboratorio suelen ocurrir por realizar el trabajo con una
actitud indiferente, por falta de sentido común, por no conocer y seguir las indicaciones,
cometiendo errores. Los errores por pequeños que sean pueden ser el comienzo de una
serie de eventos, que al ocurrir juntos causen un accidente.
Cualquiera puede ser víctima de un error cometido por sí mismo o por uno de los
compañeros y resultar lastimado. Las lesiones pueden ser leves, graves y hasta fatales.
Si en cualquier momento del trabajo práctico, en el laboratorio, se advierte que no se está
realizando en forma apropiada el trabajo asignado. Se deben seguir las nuevas
instrucciones dictadas y agradecer, pues se puede estar salvando la vida del operador y
de los demás asistentes del laboratorio. No debe existir duda en indicar a cualquiera de
los compañeros e incluso al profesor, cual es la forma correcta de realizar un trabajo en el
laboratorio. La responsabilidad es compartida y la seguridad esta primero. Realizar las
actividades de laboratorio en forma correcta y segura es la única manera de trabajar.
El trabajo en el Laboratorio
El laboratorio de Química Orgánica es un lugar de estudio, donde se viene a
aprender y a trabajar con responsabilidad y seriedad. Cualquier variación en los
procedimientos de trabajo indicados por el los instructores a través de las guías de
práctica o las explicaciones en clase, así como los cambios no autorizados en las
cantidades o sustancias a utilizar, pueden ser peligrosos y causar accidentes. Cualquier
alteración o cambio debe ser llevado a cabo con el conocimiento y autorización del
instructor.
Clasificación
En general, las casas comerciales ofrecen un mismo producto con varias
calidades. Es importante que cuando seleccionemos un reactivo su calidad esté en
concordancia con el uso que se le va a dar.
En el laboratorio de análisis se utilizan reactivos de calidad analítica que se
producen comercialmente con un alto grado de pureza. En las etiquetas de los frascos se
relacionan los límites máximos de impurezas permitidas por las especificaciones para la
calidad del reactivo o los resultados del análisis para las distintas impurezas. Dentro de
los reactivos analíticos pueden distinguirse tres calidades distintas:
Hay reactivos que tienen características y usos específicos como los reactivos de
calidad patrón primario, que se emplean en las técnicas volumétricas, o los patrones de
referencia.
R10. Inflamable
R23. Tóxico por inhalación
R38. Irrita la piel
Manejo de reactivos
Al trabajar con cualquier reactivo se deben tomar todas las precauciones necesarias
para evitar la contaminación accidental del mismo. Para ello han de seguirse las
siguientes reglas:
• Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que
sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
• Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles
confusiones con otros frascos.
• Sujetar el tapón del frasco con los dedos; el tapón nunca debe dejarse sobre el
puesto de trabajo.
• Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados por
agua u otros líquidos.
• Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
• Mantener limpios y ordenados los estantes de reactivos y las balanzas. Limpiar
inmediatamente cualquier salpicadura.
• Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya
deteriorado.
mercado deben ser anotados. Así mismo, el límite legal de exposición permitido
para cada ingrediente de la sustancia peligrosa debe ser anotado
• Características Físicas/Químicas: Punto de combustión, presión y densidad de
vapor, punto de ebullición, tasa de evaporación, etc.
• Información sobre riesgos de fuego y explosión: Punto de combustión, límites
de combustión, métodos de extinción, procedimientos especiales contra el fuego,
peligros especiales de explosión o fuego.
• Información sobre Reactividad: Cómo reaccionan ciertos materiales cuando se
mezclan o se almacenan junto con otros.
• Información sobre Riesgos para la Salud: Efectos que las sustancias químicas
pueden causar (agudos = inmediatos; crónicos = a largo plazo), vías por las que la
sustancia química puede entrar al cuerpo (pulmones, piel o boca), síntomas,
procedimientos de emergencia y primeros auxilios.
• Precauciones para un manejo y uso seguros: Qué hacer en caso que el
material químico se derrame o fugue, cómo deshacerse de los desperdicios del
material químico de una manera segura, cómo manipular y almacenar materiales
de manera segura.
• Medidas de Control: Ventilación (local, general, etc.), tipo de respirador/filtro que
debe usarse, guantes protectores, ropa y equipo adecuados, etc.
Algunos sitios web donde encontrar las Hojas de Datos de Seguridad (HDS)
http://www.msdssolutions.com/
http://busca-tox.com/
http://hazard.com/msds/index.php
18
MATERIAL DE LABORATORIO
Descripción
En el laboratorio se puede encontrar instrumentos y materiales muy diversos y es
importante conocer su función puesto que de su correcto uso depende la calidad de los
resultados obtenidos. El material habitualmente utilizado en el laboratorio analítico se
puede clasificar de acuerdo a su uso o al material del cual están fabricados. En las
Figuras 5, 6 y 7 se muestran algunos materiales de uso frecuente en los laboratorios.
Figura 5. Materiales de
1.5. Material de goma y plástico: entre ellos se encuentra los tapones y mangueras
para conexiones. Así como también el frasco lavador o pizeta.
Figura 8. Micropipeta
Todo el material de vidrio se lava primero con agua y jabón y se enjuaga con agua
del grifo y a continuación, se lava el material (por arrastre) con agua destilada o con agua
desionizada realizando un mínimo de cuatro enjuagues. El material limpio se deja boca
arriba sobre la mesa o boca abajo sobre el papel de filtro. En la Figura 12 se muestra el
lavado de una pipeta volumétrica utilizando un frasco lavador con agua destilada.
Cuando se requiere material seco, por ejemplo para pesar sobre un vaso, una vez
limpio se introduce en la Estufa, teniendo en cuenta que nunca se debe de poner en la
estufa el material volumétrico (pipetas, buretas, matraces aforados). Si debe estar seco
pude enjuagarse con etanol o acetona para acelerar el secado.
PRACTICA Nº 2
ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
CONTENIDO
1. Análisis Elemental: definición, uso e importancia
2. Identificación de compuestos orgánicos: determinación cualitativa de carbono e
hidrogeno
3. Fusión con sodio
4. Ensayos cualitativos de elementos presentes en los compuestos orgánicos:
azufre, nitrógeno, halógenos y oxígeno
COMPETENCIAS
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.
INFORMACION BÁSICA
Se denomina Análisis Elemental al procedimiento experimental mediante el cual se
caracteriza un compuesto, determinando cuales son los componentes que lo integran.
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Reactivos
Benceno
Oxalato de sodio
Metanol
Oxido cúprico
Hidróxido de calcio
Sodio metálico
Alcohol etílico
Sulfato ferroso
Acido acético
29
Acetato de plomo
Fluoruro potásico
Cloruro férrico
Acido sulfúrico
Acido nítrico
Nitrato de plata
Hidróxido de amonio
PROCEDIMIENTO
1. Ensayo de Ignición
Colocar en un crisol pequeño o en la punta de una espátula, 0.1 g (0,1 mL) de
la sustancia problema y calentar con la región oxidante de la llama pequeña del
mechero. Utilizar pinzas para sujetar el crisol. En Figuras 13 y 14 se presentan los
esquemas del ensayo de ignición para muestras líquidas y sólidas.
El estudiante debe estar atento y observar los siguientes fenómenos:
• Fusión: Si el producto funde se puede determinar el punto de fusión de la
muestra.
• Formación de residuo después de calentar al rojo vivo: Si queda un residuo
es porque en la muestra existe un metal.
• Carácter de la llama: Si se forma llama y el compuesto arde es porque el
compuesto es volátil o forma productos de descomposición volátiles; si la
llama es luminosa y fuliginosa (amarilla) es indicativo de insaturación
(probablemente un compuesto aromático). Si la llama es azul es indicativo
de que el compuesto en cuestión es saturado
• Formación de vapor de agua: La condensación de vapor de agua en una
varilla de vidrio fría mantenida encima de la muestra en combustión es una
confirmación de la presencia de hidrógeno.
30
Es No es
inflamable inflamable.
¿La muestra arde?
SI NO Puede ser o no
y forma
productos un compuesto
CO2 + H2O orgánico
AZUL AMARILLA
CO2.
Colocar cristales en
capsula de porcelana y
aplicarle fuego.
Seguir calentando
SI NO
Es un compuesto No es un compuesto
orgánico orgánico o se ha
volatizado.
¿Quedan cenizas?
SI NO
Reacciones:
∆
Reacciones:
4. Detección de Azufre
Para determinar la presencia de azufre en la muestra, se continúa con el
filtrado obtenido la fusión con sodio anterior denominado mezcla alcalina, realizando
los siguientes pasos:
• Colocar 1 mL de la mezcla alcalina en un tubo de ensayo, acidular con 2 o
3 gotas de ácido acético concentrado y añadir cinco gotas de solución de
acetato de plomo.
• Si el líquido toma un color pardo y no se ve bien el precipitado negro,
dudando de la existencia de éste, proceder a la filtración del líquido de
ensayo.
Reacciones:
!" !"
5. Detección de Nitrógeno
Para determinar la presencia de nitrógeno en la muestra, se continúa con el
filtrado obtenido en el ensayo anterior denominado mezcla alcalina, realizando los
siguientes pasos:
• En un tubo de ensayo, colocar 1 mL de la mezcla alcalina, añadir una (1)
gota de solución de fluoruro potásico al 30% y 0,5 mL de solución de
sulfato ferroso 1%, llevar a ebullición la mezcla resultante suavemente,
dejar enfriar.
• Añadir de tres (3) a cinco (5) gotas de HCl 3N para disolver los óxidos de
hierro insolubles, luego adicionar cinco (5) gotas de una solución de cloruro
férrico al 3%.
• Si en la solución alcalina había nitrógeno (en forma de ión cianuro),
aparecerá en este momento una coloración o precipitado azul intenso
debido al azul de Prusia. La formación de una coloración azul verdosa
indica que existe nitrógeno, pero que la fusión alcalina fue incompleta. Una
coloración amarilla en la solución es indicativo que el test para nitrógeno es
negativo.
Reacciones:
También,
)* $% & $% & $%& '$% #( + &
6. Determinación de halógenos
Para determinar la presencia de halógenos (Cl, Br o I) en la muestra
problema, se continúa ensayando con el filtrado obtenido en la fusión con sodio
denominado mezcla alcalina, realizando los siguientes pasos:
37
Reacciones:
, -. -.,
CLORURO:
/ -. -. /
BROMURO:
01 -. -.01
IODURO:
2 -. -.2
CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el principio en el que se basan los ensayos de ignición?
2. ¿Qué información acerca de la muestra se puede obtener mediante el ensayo
de ignición?
3. ¿Cuál es el principio en el que se basa la determinación cualitativa de carbono
e hidrógeno?
4. ¿Para qué se usa el hidróxido de calcio en la determinación cualitativa de
carbono e hidrógeno? ¿Qué otra solución podría utilizarse en lugar de
hidróxido de calcio?
5. ¿Qué papel desempeña el óxido cúprico en la determinación cualitativa de
carbono e hidrógeno?
6. ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental
orgánico por el método de fusión alcalina?
7. ¿Cuál es la finalidad de agregar alcohol etílico en la fusión con sodio?
8. ¿Por qué se denomina mezcla alcalina al filtrado resultante en la fusión con
sodio?
9. ¿Por qué se agrega ácido nítrico a la mezcla alcalina y se hierve antes de
determinar la presencia de halógenos?
10. ¿Qué otras pruebas o ensayos pueden realizarse para confirmar la presencia
de los halógenos?
11. ¿Cómo se puede probar la existencia de oxígeno en un compuesto orgánico?
12. ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido
nítrico y ácido acético?
13. ¿Cómo se eliminan los desechos de sales inorgánicas, como por ejemplo
carbonato de calcio, cloruro de calcio, ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo y
haluros de plata?
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PRACTICA Nº 3
DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN
CONTENIDO:
• Punto de Fusión
• Punto de Ebullición
• Determinación de Punto de Fusión
• Determinación de Punto de Ebullición
COMPETENCIAS:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.
Información básica:
La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus
constantes físicas y propiedades químicas son idénticas a las registradas en la bibliografía
científica para dicha sustancia. Por la sencillez de su determinación y por ser constantes
físicas que comúnmente se encuentran en la bibliografía, los puntos de fusión y ebullición
constituyen una de las operaciones más rutinarias de la química orgánica
Fusión
Es el cambio del arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino a uno más
desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza una
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Punto de fusión
El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual se convierte
en un líquido a la presión de una atmósfera. El punto de fusión se indica como un rango
de fusión. Normalmente la presión se ignora al determinar el punto de fusión. El punto de
fusión se determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una
pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la primera gota
de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión. La temperatura a la cual la
muestra se convierte completamente en un líquido transparente es la temperatura
superior del rango de fusión. Así, un punto de fusión debe ser indicado, por ejemplo, como
p.f. 103.5°-105°. En la Tabla 5 se presentan los pu ntos de fusión de algunos compuestos
orgánicos
Ebullición
La ebullición implica la separación de moléculas individuales o pares de iones de carga
opuesta de seno del líquido. Esto ocurre cuando se alcanza una temperatura suficiente
para superar las fuerzas de cohesión que las mantiene en el líquido.
Punto de ebullición
Es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión
externa. A esta temperatura el vapor producido en el interior del líquido resulta en la
formación de burbujas y turbulencia que es característica de la ebullición. La formación de
burbujas es imposible a temperaturas por debajo del punto de ebullición. La presión
atmosférica sobre la superficie del líquido evita la formación de burbujas con presiones
internas que son menores a la presión atmosférica.
La temperatura de un líquido en ebullición permanece constante hasta que todo el
líquido se haya evaporado. En un recipiente abierto la máxima presión que puede
alcanzarse para cualquier líquido es la presión atmosférica, la cual corresponde al punto
de ebullición.
El punto de ebullición de un líquido es proporcional a la variación de la presión
externa. Por ejemplo el agua ebulle a 98,6 ºC a la presión de 0,950 atm y a 101.4 ºC a la
presión de 1,05 atm. Sólo a la presión de 1 atm el punto de ebullición del agua será 100
ºC. Los cambios de presión atmosférica en cualquier sitio geográfico originan una
variación máxima de unos 2 ºC en el punto de ebullición del agua. Sin embargo, las
43
las cetonas, los ácidos carboxílicos, tienen un punto de ebullición mayor a los
hidrocarburos con el mismo esqueleto de carbono.
Líquidos asociados:
Son líquidos cuyas moléculas se encuentran unidas por puentes de hidrogeno, las
rupturas de estos puentes requiere una energía considerable por lo que un líquido
asociado tiene un punto de ebullición que es anormalmente elevado.
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INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Vaso de precipitado 2
Capilar de vidrio 2
Tubo de ensayo 25 x 125mm 1
Tubo de ensayo 10 x 75 mm 1
Cubreobjetos 1
Termómetro (0-300 ºC) 2
Mechero 1
Soporte universal 1
Pinza metálica corta 1
Pinza metálica larga 1
Trípode 1
Rejilla de amianto 1
Espátula 2
Bandas de goma 2
Fusiómetro 1
REACTIVOS Y SOLUCIONES:
Ácido Benzoico
Metanol
Benceno
Acetanilida recristalizada
Glicerina
PROCEDIMIENTO:
46
Cuestionario
PRACTICA Nº 4
TÉCNICAS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Contenido:
• Extracción: Definición, tipos y ensayos experimentales
• Destilación: Definición, tipos y ensayos experimentales
• Recristalización: definición, descripción del método y ensayos experimentales.
Competencias:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.
4.1 EXTRACCIÓN
Información básica:
La extracción es un proceso que tiene por objeto separar una sustancia orgánica
de la mezcla o una fuente natural mediante el uso de un solvente inmiscible en el medio
que la contiene. Dicho solvente de reunir las siguientes características:
• Disolver el soluto
• Ser inmiscible en el solvente original de la muestra
• No producir reacciones indeseables
• Ser volátil
• De baja inflamabilidad y toxicidad
La extracción puede ser simple, múltiple, continua o por métodos químicos según
la naturaleza del problema planteado:
52
Dónde:
[Cb]: Concentración del soluto en la fase orgánica
[Ca]: Concentración del soluto en la fase acuosa
K: Coeficiente de reparto
5 785
' 3( 4 Y ' (4
6 6
Dónde:
[Cb]: Concentración del soluto en la fase orgánica
[Ca]: Concentración del soluto en la fase acuosa
E: Soluto extraído
Vb: Volumen de solvente extractor o fase orgánica
S: Soluto disuelto originalmente
Va: Volumen de solvente original o fase acuosa
Ejemplo:
Si el coeficiente de reparto experimental determinado para el violeta cristal es 2.
Calcular la cantidad de violeta cristal que puede ser extraído a 100mL de una solución
acuosa al 1% p/v. utilizando dos extracciones con 50mL de éter.
Datos
K=2
E= ¿?
Va= 100mL
S= 1% = 1,0 g
Vb1= 50mL
Vb2= 50mL
3
94
Donde:
5 785
' 3( 4 Y ' (4
6 6
Sustituyendo:
E * Va
K=
(S − E )Vb
Luego:
2 * 50mL *1,0 g
E1 = = 0,5 g
100mL + (2 * 50mL)
2 * 50mL * 0,5 g
E2 = = 0,25g
100mL + (2 * 50mL)
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Embudos de separación 3
Cilindros graduados 25ml 4
Cilindros graduados 10ml 2
Tubos de ensayo 25x125mm 4
Vasos de precipitado de 100ml 2
Gradillas 1
Aro metálico 1
Soporte Universal 1
REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Cloroformo.
• Solución de Violeta Cristal
• Alcohol terbutílico
• Éter etílico
• Acido benzoico
• p-dicloro benceno
• Hidróxido de sodio al 10%
• Acido clorhídrico 10%
• Carbonato de sodio
PROCEDIMIENTO:
1. Extracción de Violeta Cristal de una solución acuosa:
1.1 Extracción simple: tomar 15 mL de una solución acuosa de Violeta Cristal y
trasvasar a un embudo de separación (previamente realizar el engrasado de la
llave y el tapón). Agregar 15 mL de cloroformo tapar y realizar el
procedimiento de separación, tal como se muestra en la Figura 17.
56
b) Agitar
c) Despresurizar
Cuestionario
4.2 DESTILACIÓN
Información básica:
La destilación es una operación en donde los vapores formados producto de la
ebullición vuelven a tomar su forma líquida a al ser obligados a pasar por un condensador.
Es un proceso que consiste en separar dos ó más sustancias liquidas ó líquidos de
sólidos basándose en la diferencia de los puntos de ebullición de los componentes de la
mezcla. En una solución con el soluto y el solvente pueden separarse en sus
componentes al someter esta a ebullición. El solvente se recoge condensando el vapor y
soluto es el residuo que queda después de la destilación.
Como la atracción entre las moléculas de un compuesto difieren de las que hay
entre las moléculas de un compuesto difieren de la que hay entre las moléculas de otro,
generalmente los diferentes compuestos orgánicos destilan a diferentes temperaturas. Por
lo tanto, la destilación puede usarse no solo para separar compuestos orgánicos volátiles
de sustancias no volátiles sino también para separar mezclas de compuesto orgánicos
que tienen diferentes puntos de ebullición. La destilación puede ser:
Destilación Simple: es la técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyos
puntos de ebullición difieren entre sí más de 25 ºC, es útil para eliminar impurezas
volátiles. Esta técnica es empleada en sustancias cuyo punto de ebullición es
inferior a 150ºC a la presión atmosférica. En la Figura 20 se muestra el equipo de
laboratorio usado para la destilación simple.
Figura 24. Diagrama de un equipo para destilación por arrastre con vapor
Soluciones ideales
La presión y composición de vapor de una mezcla ideal de líquidos a temperaturas
dadas, pueden ser calculadas si las composiciones y las presiones de vapor son
conocidas. Aplicando la Ley de Dalton “La presión total es la suma de las presiones
parciales de todos los componentes”.
!: 4 !- !0
Las presiones parciales de cada componente están dadas por la Ley de Raoult
“La presión parcial del vapor de un componente de una solución ideal es igual a la
fracción molar del componente en la solución por la presión de vapor del componente
puro.
!- 4 ,- ; !° -
Donde:
PA= Presión parcial del compuesto.
XA= Fracción molar del componente en la mezcla.
PºA= Presión de vapor puro del compuesto.
64
Ejemplo:
Una mezcla de tolueno y benceno contiene 30% en peso de Tolueno. A 30 ºC la
presión de vapor del tolueno es 36.7 mmHg, mientras que el benceno es 118.7 mmHg.
Suponiendo que los dos líquidos forman solución ideal. a) Calcular la presión total y
parcial de cada constituyente de la solución. b) La composición en el líquido y en el vapor.
Datos:
Tolueno= 30% p/p
PM Tolueno= 92 g/mol
PM Benceno= 78 g/mol
Pºt= 36,7 mmHg
Pºb= 118,7 mmHg
PT= ?
Pt= ?
Pb= ?
Xvt= ?
Xvb= ?
65
Composición en el líquido:
• Tolueno= 27%
• Benceno= 73%
Composición en el vapor:
• Tolueno= 10%
• Benceno= 90%
66
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y Materiales Cantidad
Balón para destilación simple 1
Balón para destilación fraccionada 1
Columna de fraccionamiento 1
Condensador 1
Cilindros graduados 100ml 2
Cilindros graduados 50ml 3
Cilindros graduados 25ml 2
Cilindros graduados 10ml 1
Termómetro 1
Perlas de vidrio 3
Aro metálico 1
Soporte universal 2
Pinzas metálicas 4
Mangueras (1m) 2
Mechero 1
Tapones horadados 3
REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Acetona ( en caso de no existir acetona utilizar metanol)
• Agua destilada
PROCEDIMIENTO:
Ubicar los cilindros graduados según el siguiente orden: dos de 50 mL, uno de 25
mL y por último el uno de 10 mL, en los cuales se recogerán fracciones de destilado en
los intervalos de temperatura indicados en la Tabla 2.
1 56-62
2 62-72
3 72-82
4 82-95
5 95-100
Calentar el balón de destilación con una llama suave de manera que destile
lentamente. Al llegar a la temperatura máxima de cada intervalo cambiar el cilindro
graduado por el de la siguiente fracción.
Ubicar los cilindros graduados según el siguiente orden: dos de 50 mL, uno de 25
mL y por último el uno de 10 mL, en los cuales se recogerán fracciones de destilado en
los intervalos de temperatura indicados en la Tabla 3.
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Calentar el balón de destilación con una llama suave de manera que destile
lentamente. Al llegar a la temperatura máxima de cada intervalo cambiar el cilindro
graduado por el de la fracción siguiente, suspendiendo el calentamiento cuando la
temperatura alcance los 95 ºC. La última fracción corresponde al residuo que queda en el
balón de destilación. Tomar la lectura de los volúmenes recolectados, completar la Tabla
3 y elaborar una gráfica de Volumen vs. Temperatura con los resultados.
Cuestionario
1. ¿Por qué no se evapora de inmediato todo el líquido del balón de
destilación?
2. Sugiera un método para destilar un líquido que tiende a descomponerse a
temperaturas cercanas a su punto de ebullición. Justifique su respuesta.
3. ¿Qué sentido tiene el flujo de agua en un condensador?
4. ¿Qué sucedería si se invierte el flujo de agua? Razone su respuesta.
5. ¿Por qué las perlas de ebullición no se colocan en el balón de destilación
cuando el liquido esta en ebullición?
6. ¿Cuál es la función de las perlas de ebullición?
7. En la destilación realizada, ¿Como es la composición de la primera y de la
ultima fracción recogida respecto a la mezcla original?
8. ¿Qué consecuencias tiene calentar violentamente durante una destilación
fraccionada?
9. ¿De qué parámetros depende la eficiencia de una columna de
fraccionamiento?
10. ¿Cuál parámetro tomó como referencia para determinar cuál de los
procesos de destilación efectuados en la práctica obtuvo mejor rendimiento?
11. ¿Cómo se puede determinar la presión interna que debe mantenerse en una
destilación al vacío?
12. Defina relación de reflujo en una destilación fraccionada.
70
4.3. RECRISTALIZACIÓN
Información básica:
Recristalización es una operación que permite la purificación de sustancias sólidas
basado en la diferencia de solubilidad que estos presentan en un solvente a alta y baja
temperatura. Es un método útil para la purificación de los sólidos orgánicos del mismo
modo que lo es para las sales, aunque la técnica es diferente. Las solubilidades de los
compuestos orgánicos aumentan generalmente a medida que aumenta la temperatura.
sea soluble en agua, debe poseer unos rasgos estructurales que le permiten adaptarse a
la estructura del agua y desempeñar un papel semejante al representado por las
moléculas de agua. Por esta razón, los compuestos orgánicos que poseen varios grupos
hidroxilo (como los azúcares) o varios grupos carboxilo o combinaciones de estos, tienden
a ser solubles en agua.
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Instrumentos y materiales Cantidad
Matraz Erlenmeyer 2
Embudo mediano 1
Tubos de ensayo 3
Gradilla 1
Espátula 1
Cilindros graduados 10ml 1
Perlas de vidrio 1
Rejilla 1
Trípode 1
Aro metálico 1
Soporte universal 1
Pinzas metálicas 1
Mechero 1
Papel de filtro 2
REACTIVOS Y SOLUCIONES:
• Acetanilida
• Cristal violeta
• Cloruro de sodio
• Arena
• Carbón activado
• Agua destilada
• Acetona
• Alcohol etílico
PROCEDIMIENTO:
a) Elección del disolvente: hacer pruebas de solubilidad del soluto puro con
alcohol etílico, acetona y agua en frío y en caliente, utilizando 1mL de solvente
para 0.1 g de muestra aproximadamente en un tubo de ensayo. Los ensayos
se hacen con soluto químicamente puro.
b) Preparación de la solución: Se prepara una solución saturada de la muestra
problema suministrada por el instructor, colocando unos 0,5 g en un
Erlenmeyer y se agrega 2 mL del solvente seleccionado. Se añade la perla de
vidrio y se calienta hasta ebullición, añadiendo 10ml de solvente en 3
porciones hasta disolver todo el soluto. Se debe llevar a ebullición entre cada
adición de solvente.
c) Decoloración: se agrega una pequeña cantidad de carbón activado con la
punta de una espátula y se lleva a ebullición nuevamente.
d) Filtrado en caliente: Filtrar la solución caliente utilizando un embudo
previamente calentado (Figura 25).
Cuestionario
1. ¿Será necesario filtrar por succión un compuesto cristalizado donde el
solvente es éter etílico?
2. ¿Cómo se puede comprobar que un sólido recristalizado está libre de
impurezas?
3. ¿Por qué el lavado de los cristales en frío no es un proceso de purificación tan
efectivo como una recristalización?
4. ¿Por qué el compuesto se disuelve en la mínima cantidad de solvente?
5. Se hace una recristalización con un solvente apropiado. Se obtiene el soluto
con el grado de pureza deseado pero en cantidad menor a la esperada ¿Que
errores de procedimiento pudieron haberse cometido?
6. Indique cuales pasos hubiese obviado en la práctica realizada si la muestra
problema no hubiese contenido:
• Arena
• Cloruro de sodio
• Violeta Cristal
• Violeta Cristal y Cloruro de sodio
• Arena y cloruro de sodio
• Arena y Violeta Cristal
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PRACTICA Nº 5
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS HIDROCARBONADOS
CONTENIDO:
• Alcanos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Alquenos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Alquinos: Definición, Propiedades físicas y químicas.
• Ensayos para identificación de compuestos hidrocarbonados.
• Ensayo para síntesis de metano.
• Ensayo para síntesis de acetileno.
COMPETENCIAS:
Competencia básica: Pensamiento crítico; asumir una actitud crítica en la toma de
decisiones para la detección y resolución de problemas, aceptando estándares
consensuados socialmente con independencia de criterios.
Información básica:
Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos donde todos los enlaces carbono-carbono son
sencillos. Los alcanos son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de
carbono e hidrógeno. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con
otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del
latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de
carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o
ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n).
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Alquenos u Olefinas:
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su
molécula, y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede
decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos se
encuentran en vegetales (el licopeno, pigmento rojo el tomate) y en los animales
(escualeno). El hule es un polieno.
Alquinos:
Se caracterizan por tener uno o más pares de carbonos, unidos por el triple
enlace. Cuando el par de carbono es terminal, llevan un hidrogeno de reactividad
especial, por ello a estos se le denomina acetilenos verdaderos; si los triples enlaces no
son terminales, el alquino es un pseudoacetileno. Los primeros términos reciben nombres
triviales: Acetileno (etino); metilacetileno (propino); dimetilacetileno (Butino-2).
INSTRUMENTOS Y MATERIALES
Material Cantidad
Tubos de ensayo de 13x100 15
Tubos de ensayo de 25*125mm 1
Vidrio de reloj 3
Matraz de Erlenmeyer 6
Balón de destilación simple 1
Cilindros graduados 10ml 6
Embudo de separación 1
Tubo de desprendimiento 1
Pipetas de 5ml 2
Propipetas 1
Mechero 1
Soporte universal 1
Pinza metálica 1
Pinza de madera 1
Bandeja o Cuba 1
Manguera de goma 1
Trípode 1
Rejilla de amianto 1
REACTIVOS Y SOLUCIONES:
Hexano (pentano o heptano).
2-Penteno (ciclohexeno).
1-Heptino (1-Hexino).
Reactivo de Bayer (Permanganato de potasio al 0.3%).
Cloroformo.
Ácido Sulfúrico.
Hidróxido de sodio.
Oxido de calcio.
Acetato de sodio anhidro.
Nitrato de plata amoniacal
Gasolina
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PROCEDIMIENTO:
1. Ensayo de ignición: En un vidrio de reloj colocar 3 gotas de la muestra y aplicar
la llama de mechero directamente a la muestra. Repetir la experiencia para cada
muestra y realizar las observaciones correspondientes.
4. Ensayo de acidez con nitrato de plata amoniacal: Agregar 2mL de solución con
nitrato de plata amoniacal en tres tubos de ensayo. Añadir 5 gotas de cada
muestra en cada tubo de ensayo, respectivamente. Observarlos cambios
producidos.
1
2
3
82
5.1 Ensayo de ignición: en la boca del primer erlenmeyer se aplica la llama del
mechero directamente. Observando el carácter de la reacción, el tipo de
llama y cualquier otro cambio que pueda ocurrir.
5.2 Ensayo de Insaturación: Al segundo erlenmeyer se destapa y rápidamente
se le agrega 2ml de reactivo de Bayer y se tapa nuevamente. Observar si
hay decoloración del reactivo.
5.3 Carácter explosivo: Un frasco con metano se destapa y 15 segundos
después se le aplica la llama. Observar el carácter de la reacción y
compararla con la anterior.
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BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA
Adams R., Johnson J., Wilcox C.; Laboratory experiments in organic chemistry. Séptima
Edición. Mac Millán Publishig Co, Inc., Estados Unidos. 1979.
Bailey P., Bailey C.; Química Orgánica conceptos y aplicaciones. Quinta Edición. Editorial
Pearson Educación. España. 1998
Cabrera E., de Báez E., Delgado N., Ángel J., Ysambertt F.; Manual de laboratorio de
química orgánica I. Primera Edición. Ediciones del Vicerrectorado Académico. Universidad
del Zulia. 2007.
Gasch C., Benito J., Carmona A.; Prácticas de química orgánica aplicada. Universidad de
Sevilla. 2005. Disponible en:
//www1.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/18931/10464/Normas%20y%20T%e9cnicas
%20QOA%2005-06.pdf
López M., Triana J., Pérez F., Torres M.; Métodos físicos de separación y purificación de
sustancias orgánicas. Departamento de química. Universidad de las Palmas de Gran
Canaria. S. f. Disponible en: //bdigital.ulpgc.es/digital/texto/pdf/0312269_00000_0000.pdf