DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

DRUGS WHIT CAOGENETIC HETEROSIDS

Arando Irene 1 Camasita Rosmery,2 Cusi Milton.3 , Segovia Jharol 4

1-4
Alumnos de la Escuela de Farmacia y Bioquímica. Laboratorio de la Catedra de Farmacognosia, Facultad
de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos. Lima-Perú

RESUMEN

Los heterósidos cianogenéticos son metabolitos secundarios los cuales estan

constituidos por un azucar(principalmente D -glucosa) y un aglicon que por hidrólisis
nos generan un ácido cianhídrico por acción de la glucosidasa, produciendo azúcares
y una cianihidrina que espontaneamente se descompone en HCN y una acetona o
un aldehído. Muchos compuestos biológicamente activos son heterósidos que son
solubles en agua , sin embargo el aglicón no lo es, el resto glucosidio incrementa la
polaridad molecular lo cual influye en las propiedades farmacocinéticas, el residuo
glucosidico puede ser crucial en la actividad biológica o puede mejorar los
parámetros farmacocinéticos. El control genetico de la cianogenesis no tiene un
mecanismo único ya que la variación en la producción de HCN depende
tanto de la biosíntesis y de la existencia de sus enzimas de degradación además
existe evidencia que la cianogénesis permite un llevar a cabo un mecanismo de
defensa por parte de las plantas. Esta práctica tuvo como objetivo: Evaluar la presencia
de los heterósidos cianogéneticos en las drogas vegetales cualitativamente , asi
como conocer su importancia en la farmacognosia. Método: El análisis cualitativo
se lleva a cabo mediante reacciones de coloración sobre un extracto obtenido por
digestión de guindo y laurel cerezo ,la utilización del papel picrosodado es
requerida para la reacción de gringard por otra parte su cuantificación se lleva a
cabo con el método de Liebig mediante argentometría . Resultados: La reacción de
gringard dio una reacción positiva debido a que el papel picrosodado se tiño de
rojo, para los azucares reductores la reacción dio u precipitado rojo positivo
para Fehling y para los taninos en presencia de FeCl3 dio una coloración
azul resultando positiva sin embargo a baja escala. Lo cual permitió conocer la
importancia de los heterósidos en la farmacognosia asi como evaluar y
determinar su presencia mediante análisis cualitativos y cuantitativos mediante
reacciones de coloración y argentometría respectivamente. Conclusión: Se
comprobó la presencia de heterósidos cianogenéticos a partir de Guinda “Prunus Cerasus
L.” así como también se conoció su importancia.

Palabras clave: Heterosidos , ácido cianhídrico, genina , cianogenetico , azúcar ,

hidrolisis , laurel cerezo y guindo.

1
ABSTRACT
The cyanogenic glycosides are which consist of a sugar (mainly D -glucose) secondary
metabolites and aglycone which hydrolytically we generate hydrocyanic acid by the action
of glucosidase I produciendoo sugars and cianihidrina which spontaneously decomposes to
HCN and acetone or an aldehyde. Many biologically active compounds are glycosides
which are soluble in water, however the aglycone is not, the glucosidio rest increases the
molecular polarity which influence the pharmacokinetic properties, the glycosidic residue
can be crucial in biological activity or may improve parameters pharmacokinetic. The
genetic control cyanogenesis has a unique mechanism since the variation in the production
of HCN depends on the biosynthesis and the existence of their degrading enzymes there is
also evidence that cyanogenesis allows a carry a defense mechanism by part of plants. To
evaluate the presence of cyanogenic glycosides in plant drugs qualitatively, quantified also
know its importance in pharmacognosy. The qualitative analysis is performed by staining
reactions on a extrato obtained by digestion of cherry, cherry laurel, utilization
picrosodado paper is requeida for reaction gringard moreover quantification is performed
with the method Liebig by argentometry. The reaction gringard gave a positive reaction
because the picrosodado paper turned red, for reducing sugars reaction gave or red
precipitate positive Fehling and tannins in the presence of FeCl3 gave a blue coloration
resulting positive but low scale. Which allowed us to know the importance of heterósidos in
pharmacognosy well as evaluate and determine its presence by qualitative and quantitative
analysis by staining reactions and argentometry respectively?

Keywords: Glycosides, hydrocyanic acid, genina, cyanogenetic, sugar, hydrolysis, laurel

cherry and sour cherry.

2
 II. MÉTODOS
I. INTRODUCCIÓN
Materiales:

Los glicósidos cianogénicos son un  Materiales de vidrio (tubos de

tipo de heterósido producto del ensayo , beacker, pipetas )
metabolismo de las especies  Materiales de porcelana
1
vegetales Estos heterósidos se  (Capsula , Pilón y mortero)
encuentran principalmente en  Papel picrosado
Rosaceas, leguminosas, euforbiáceas
y gramineas2 . La acción de enzimas  Reactivos :
naturales citoplasmáticos, Reactivo de Grignard
glucosidasas e hidroxinitril-liasas, Reactivo de Fehlig A y B
que coexisten en el propio vegetal FeCl3
con estos heterósidos, origina la Equipo:
ruptura de su estructura química Baño María
rindiendo glucosa (b-D-glucosa o
algún disacárido), el compuesto Procedimiento
carbonílico aldehídico o cetónico y
gas cianhídrico4 . Al hidrolizarse con I.Análisis Cualitativo
enzimas se tienen como productos al
ácido cianhídrico HCN, Son tóxicos Se trabajo con hojas frescas de Laurel
y actúan a nivel de los centros cerezo (Prunus Laurocerasus L.) ,
bulbares provocando una acción se realizaron tres ensayos para
sedante, antiemética y determinar la presencia de
antiespasmódica. Como ejemplo heterósidos cianogenéticos .
destacan las almendras amargas2. En
esta práctica se utilizaron drogas tales
como La Guinda y Laurel cerezo, a
las cuales se sometió a pruebas
cualitativas y cuantitativas para
determinar y cuantificar el ácido
cianhídrico contenido en estas
drogas.

Fig.1.Hoja fresca y cortadas de

Prunus laurocerasus

3
Reacción de Grignard:
La primera prueba consistió en trozar
0,5g de hojas frescas trozadas en un
pilón luego se agregó 5ml de agua
destilada se colocó en un tubo tapado
contenido con el papel picrosado se
sometió a Baño María a 40ºC durante
15 minutos.
Fig.2 Solución de hojas frescas en
decocción, Baño María 40ºC.
Reacción de Azúcares reductores:
En un tubo de ensayo añadir 1ml de
la solución anterior luego 0,5ml de
Fehling A más 0,5ml Fehling B
posteriormente calentar.Se observó la
coloración.
Reacción de Taninos:
De la decocción anterior separar 1ml
de la solución y agregar cinco gotas
de Solución cloruro férrico al 5%,
observar la coloración.
II.Análisis Cuantitativo
Método de Liebig
Se valoró el cianuro con nitrato de
plata por la formación de un
complejo muy estable: ion
dicianoargentato (I) (Ag (CN)2- ). La
presencia del NaOH neutralizo el
HCN y forma el NaCN que al
valorarse con nitrato de plata formo
AgCN, este en presencia del ion
yoduro y el exceso del ion plata
después del punto estequiométrico,
origino una leve turbidez amarilla por
la precipitación del AgI.
A) Extracción:
Se pesó 5g de hojas de laurel cerezo,
las cuales fueron trozadas y
colocadas en el balón. El extremo del
refrigerante estaba sumergido en
10ml de KI 10%. Se inició la
destilación con cocinilla y se obtuvo
5 ml de destilado.
B) Cuantificación de cianuros:
valoramos con AgNO3 0.03N hasta
la aparición de ligera opalescencia. El
gasto obtenido fue de 0.6 ml y como
se sabe que cada ml de AgNO3
0.03N equivale a 1.62 mg de HCN,
procedemos a calcular.
𝑋 =0.6 𝑚𝑙 𝐴𝑔𝑁𝑂3 0.03𝑁𝑥 1.62 𝑚𝑔
𝐻𝐶𝑁 / 1 𝑚𝑙 𝐴𝑔𝑁𝑂3 0.03𝑁
X= 0.972 mg HCN en la muestra
4
III. RESULTADOS
A. ANÁLISIS CUALITATIVO 2. Reacción de Azúcares reductores
DROGA: Hojas de Guinda “Prunus POSITIVO, se observa precipitado rojo
Cerasus L.” ladrillo.

1. Reacción de Grignard
POSITIVO. Se observa un cambio de
coloración del papel picrosodado a
rojizo.

Fig. N°5. Reacción de azucares

reductores, se observa precipitado rojo.

3. Reacción de Tatinos
Fig. N°3 .Hojas de guinda y
POSITIVO, coloración verde oscuro.
papel picrosodado ANTES
de calentar

Fig N°6. Reacción con FeCl3, formación

de color verde oscuro
Fig. N°4 .Hojas de Guinda y
papel picrosodado
DESPUES de calentar

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 TABLA N°1. Resultados de análisis Los heterósidos Cianogénicos son plantas
cualitativo de heterósidos cianógenos en que desprenden ácido cianhídrico
Guinda “Prunus Cerasus L” (Fenómeno que se conoce como
cianogénesis)1,2. Han sido causa de
REACCIÓN REACCIÓN envenenamientos mortales. La única droga
POSITIVA que se emplea en fitoterapia por su
contenido en estas sustancias es el laurel
Grignard + Papel teñido de
cerezo (Prunus laurocerasus), que contiene
rojo
prunasósido1. Se emplea como agua
Azucares ++ Precipitado rojo destilada, como antiespasmódico,
reductores ladrillo estimulante de la respiración y
aromatizante. Se encuentran principalmente
Taninos + Coloración verde en Rosaceas, Leguminosas, Euforbiaceasy
oscuro en Gramineas menos abundantes1.

Los heterósidos son constituyentes

IV. DISCUSIÓN
Los glucósidos o heterósidos son
compuestos que están formadas por 2
partes: una es un azúcar (Ejm. glucosa) y la
otra de no-azúcar o aglucona, aglicón o
genina1. El enlace entre ambas es
hidrolizable y debe romperse para que se
active el compuesto; esta ruptura es
catalizada por fermentos que contiene la
misma planta1. Se clasifican de acuerdo a
las características estructurales de la parte
no-azúcar o aglicón2. Su nombre termina en
–ósido, aunque algunos mantienen su
nombre tradicional acabado en –ina (por
ejemplo, digitoxina)2. Constituyen los
principios activos de muchas plantas y su
actividad farmacológica se debe
fundamentalmente a la parte no glucídica2.
Los más importantes son los
antraquinónicos, los cianogénicos, los
cardiotónicos y los cumarínicos. También
los fenólicos, ya que es en este grupo en el
que se encuentra la salicilina, precursora del
ácido acetil salicílico, o aspirina3.
químicos presente en Prunus cerasus L.
“Guindo” perteneciente a la familia
Rosaceae, a la cual se evaluó la presencia
de heterósidos cianogenéticos; mediante un
proceso de digestión se identificó la
presencia de ácido cianhídrico con tres
ensayos representativos, el primero la
reacción de Grignard, el cambio de
coloración a rojo producto de la
identificación de la formación de
isopurpurato sódico3. Evans W.C. menciona
que una adición de ácido sulfúrico diluido
podría acelerar la reacción ya que el cambio
de coloración se manifestó en un tiempo de
espera largo3. En el segundo ensayo de
azúcares reductores con Fehling A y B se
observó un precipitado rojo ladrillo, el cual
nos indica presencia de azúcares reductores,
por reducción de Cu+3 a Cu+2 5. En el tercer
ensayo de identificación de taninos, se
forma un complejo con el Fe+3 dando una
coloración verdosa oscura, por lo tanto se
realizó la práctica correctamente
identificando heterósidos cianogenéticos a
partir de Prunus cerasus L. “Guindo”, esto

6
concuerda con Evans W.C.(1989) que 5.- S. Gibaja Oviedo. Guía para el análisis
menciona que la familia Rosaceae es la más de los compuestos del carbono. UNMSM.
representativa en contener heterósidos Lima; 1977.
cianogenéticos4.

V. CONCLUSIONES

Se comprobó la presencia de
heterósidos cianogenéticos en Prunus
cerasus “Guinda”.
Se conoció la importancia de los
heterósidos en farmacognosia.

Bibliografía

1.- Bruneton, J. Farmacognosia.

Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed.
Zaragoza: Acribia S. A.; 2001

2.- Pengelly, A. The constituents of

Medicinal Plants. 2nd Ed. Cabi Publishing,
U. K.; 1996.

3.- Van Ginkel, A. Apuntes del Máster y

Diplomatura de posgrado de la UAB
“Plantas Medicinales y Fitoterapia. Módulo
2. Cultivo de plantas medicinales.
Tecnología y Producción.”; 2003.

4.- Evans W. C. Farmacognosia. 13 Ed. Mc

Graw Hill. México DF; 1989.