ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

“FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS”

“Ingeniería Química”

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2

Síntesis de dibenzalacetona

Profesor:

Ing. Michael Rendón

Elaborado por:

Melanie Ortiz Mieles

GUAYAQUIL - ECUADOR

Primer Término 2017

1. Objetivos:

1.1. Objetivo General:

- Sintetizar la Dibenzalacetona por medio de la reacción de Claisen –
Schmidt.
1.2. Objetivos específicos:
- Obtener Dibenzalacetona por medio de una condensación aldólica entre una
cetona y un aldehído.
- Purificar e identificar la dibenzalacetona sabiendo que éste producto debe
cumplir con las propiedades físicas ya investigadas (color, olor, apariencia).

2. Fundamento de la práctica:
Condensación aldólica cruzada.

3. Marco Teórico:

Condensación aldólica simple.

Los aldehídos pueden ser convertidos a hidroxialdehídos cuando son tratados con
pequeñas cantidades de soluciones diluidas de ácidos o bases. Este tipo de reacción
recibe el nombre de condensación aldólica.
El término aldólica viene del hecho de que en el producto de reacción se tiene la
presencia del grupo funcional aldehído y un alcohol. La condensación aldólica
puede ser catalizada por ácidos o por bases.
Condensación cruzada.
Las reacciones entre dos compuestos que contienen carbonilos diferentes en
solución básica reciben el nombre de condensaciones cruzadas o mezcladas.
Condensaciones aldólicas cruzadas entre los aldehídos y cetonas. Las reacciones de
condensación aldólicas cruzadas que involucran aldehídos y cetonas, que tienen
hidrógenos, pueden llevarse a cabo experimentalmente de manera que no se
obtienen ciertos productos de α condensación cruzada. Éstas algunas veces se
conocen como reacciones de Claisen-Schmidt.
Reacción de Claisen-Schmidt
Se debe adicionar primero para que se puede generar el ion enolato, ya que el
benzaldehído tiene hidrógenos y la acetona no, por lo que no puede formar este ion
α se debe hacer de esa forma para que al adicionar la acetona, la cual contiene el
grupo carbonilo sobre el cual se efectuará el ataque nucleofílico.

El color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que
puede absorber una porción del espectro visible. La dibenzalacetona ha sido
utilizada en preparaciones de protección contra el sol porque además absorbe ciertos
largos de onda de la luz ultravioleta.
3.1. Propiedades físicas y químicas importantes del producto sintetizado

3.2. Mecanismos de reacción

La acetona posee protones alfa por lo tanto es capaz de reaccionar con una base
para dar un enolato. Por otra parte el Benzaldehído es un compuesto carbonílico
que no posee protones alfa por lo tanto no puede formar enolatos en presencia
de bases, por lo tanto se convierte en donador. Sin embargo éste puede ser
atacado por un enolato procedente de otro grupo carbonilo, en éste caso la
acetona.
 3.3. Espectro Infrarrojo de la sustancia analizada

Se observan picos de absorción muy intensa entre 1500 𝑐𝑚−1 y 1724 𝑐𝑚−1 que indica
la presencia de un grupo carbonilo específicamente de C=O y de los alquenos presentes
en los anillos ya que cada uno tiene tres enlaces dobles conjugados en dos anillos de
seis miembros, éstos son ligeramente más estables y por ello son un poco menos rígidos
y vibran de manera más lenta que los dobles enlace aislados. Por ello los dobles aislados
absorben de 1640 a 1680 𝑐𝑚−1 y los dobles conjugados absorben de 1620 a 1640
𝑐𝑚−1, también observamos estiramientos débiles entre 3000 y 3500 𝑐𝑚−1 que indican
presencia de C-H.

3.4. Espectro de Masas

Observamos que el ion molecular es 234 y los picos con masa menor que el ion
molecular son el resultado de la fragmentación de la molécula. Los picos pequeños
representan a los picos meta-estables que son valores de masa no enteros y son el
resultado de los iones con tiempos de vida más cortos que el tiempo necesario para
atravesar la distancia entre la cámara de ionización y el detector.
4. Metodología:
4.1. Materiales y Reactivos
Materiales Reactivos
-Vasos de precipitación de 250 y 100 - 1.2g. / 1.50ml. Acetona.
ml. -4.2g. /4.0ml. Benzaldehído.
-Probeta de 100 ml. -10 ml. Etanol.
-Agitador. - 4.0 g. de NaOH
-Papel filtro.
-Ensamblaje de filtración al vacío.

4.2. Procedimiento
- Pesar 4.0 g. de NaOH(s) y disolverlos en 40 ml. de H2O en vaso de 250ml.
añadir 30 ml. de etanol.
- Agregar 4.0 ml. de benzaldehído y 1.50 ml de acetona en un vaso de 100
ml. agite hasta homogenizar.
- Añadir aproximadamente la mitad de la última disolución en la solución de
NaOH y agite vigorosamente por 10 min. agregar el remanente y agitar por
30 min. Mientras se pone en baño de hielo (vigilar que la temperatura esté
entre 20 – 25 °C).
- Filtre el precipitado amarillo y rocíe varias veces con agua para eliminar el
NaOH. Luego agregue 10 ml. de etanol para purificar la muestra.
- Pese y recristalice la muestra con etanol.

5. Resultados:
Con las cantidades antes mencionadas se obtuvo una pasta de color amarillo la cual
filtramos al vacío de donde recolectamos 4,52 g. de sólido amarillo como granulado, lo
cual recristalizamos con etanol para obtener el producto en bruto obtuvimos 3,17 g. de
cristales de dibenzalacetona.

6. Conclusiones y Recomendaciones:
6.1. Conclusiones
- Se logró sintetizar la Dibenzalacetona por medio de la reacción de Claisen –
Schmidt que es un tipo de condensación aldólica cruzada porque estamos
trabajando con dos compuestos que tienen dos grupos funcionales diferentes
(un aldehído y una cetona).
- Se logró purificar e identificar la dibenzalacetona ya que el producto
obtenido cumplía con la apariencia esperada.

6.2. Recomendaciones
- Al momento de recristalizar tratar de mover lo menos posible para evitar
romper los cristales.
- Tener en cuenta el rango de temperaturas en el que debe permanecer la
reacción al momento de agitar.
- Tomar las medidas de seguridad necesarias.
7. Bibliografía:

Condensación aldóllica cruzada. (3 de 12 de 2015). Obtenido de

http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wp-
content/uploads/4%20Condensaci%C3%B3n%20Ald%C3%B3lica%20y%20rel
acionadas.pdf
Fernanda, M. (6 de 04 de 2012). Mecanismo de reacción de la sintesis de
dibenzalcetona. Obtenido de
https://es.scribd.com/document/89582988/OBTENCION-DE-
DIBENZALACETONA
Ortiz, M. F. (10 de 2013). Sintesis de dibenzalcetona. Obtenido de
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-6-obtencin-de-la-dibenzalacetona
Pearson. (s.f.). Espectroscopía infrarroja y espectrometría de masas. En J. L. G. Wade,
Química Orgánica vol. 1 (págs. 510-552).
Spectral Database for Organic compounnds SDBC. (s.f.). Obtenido de
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi
Usos de la dibenzalacetona. (6 de 12 de 2016). Obtenido de
https://es.slideshare.net/iltaitDes/prctica-2-sintesis-de-dibenzalacetona

8. Apéndice: