Síntese de 2-metilbut-2-eno

(amileno)
Química Orgânica I
Departamento de Química e Bioquímica
Faculdade de Ciências
Universidade de Lisboa
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Índice
▪ Resumo……………….…………………………………………………………………………………..……………………………3
▪ Introdução Teórica……………………………………………………………………………………..………………………...4
▪ Procedimento Experimental………………………………………………………………………………………….........5
▪ Resultados obtidos e Discussão…………………………………………………………………………………………….8
▪ Conclusão……………………………………………………………………………………………………………………………11
▪ Referências………………………………………………………………………………………………………………………...11

2016/2017 2
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Resumo
Neste trabalho teve-se como objetivo sintetizar amileno a partir de 2-metilbutan-2-ol através de
uma reação de eliminação E1.
Para isto foram utilizados vários reagentes nomeadamente o 2-metilbutan-2-ol, ácido sulfúrico
concentrado, hidróxido de sódio e o sulfato de magnésio anidro, como também os dois tipos de
técnicas de destilação a fracionada e a simples, sendo a primeira para separar o amileno da mistura
reacional e a segunda para remover os produtos secundários e tornar a substância pura.
Isto tudo permitiu a formação do amileno e a sua purificação, que foi confirmada pelo teste de
bromo e pelo seu ponto de ebulição baixo esperado, apesar do seu rendimento ter sido
relativamente baixo.

2016/2017 3
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Introdução
Neste trabalho é preparado 2-metilbut-2-eno (amileno) a partir da desidratação de 2-metilbutan-
2-ol, catalisada por ácido sulfúrico concentrado.
Para preparar alcenos são usadas geralmente reações de eliminação. Reações estas que acontecem
com compostos orgânicos funcionalizados através da perda do grupo funcional e do protão ligado
ao carbono adjacente àquele que está ligado ao grupo rejeitado.
A este tipo de reação, no qual o substrato perde o grupo funcional, agora chamado grupo rejeitado,
e o protão ligado ao carbono adjacente dá origem a uma ligação dupla carbono-carbono.
Quando se utilizam álcoois como composto de partida, a reação de eliminação tem o nome de
desidratação. Para que esta reação dê origem a um alceno ou a uma mistura de alcenos terá de ter
a presença de um ácido forte como catalisador e aquecimento.
O ácido é fundamental pois transforma o grupo OH, que é dificilmente rejeitado, num bom grupo
rejeitado. A desidratação com álcoois terciários dá-se por um mecanismo E1, que envolve a
formação de um carbocatião terciário e é altamente favorecida devido à elevada estabilidade deste.
Neste tipo de reações utilizam-se como catalisadores ácido sulfúrico ou fosfórico, e não ácido
clorídrico ou bromídrico, porque as suas bases conjugadas são nucleófilos e podem dar origem ao
produto de substituição nucleófila.

2016/2017 4
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Procedimento Experimental
1) Preparamos num balão de fundo redondo (verificado se este não apresenta nenhuma racha e
ou fissura), uma solução de ácido sulfúrico (14 ml), em água (28 ml), tendo o cuidado de colocar
o ácido em pequenas porções, sobre a água fria. Seguidamente arrefecemos o balão, e sob
agitação, adicionamos 2-metilbutan-2-ol (27 ml, 21,7 g, 0,25mol).
2) Procedemos a montagem de uma destilação fracionada (tendo o cuidado de colocar pedaços
de porcelana e verificando se os tubos estão bem colocados) colocando o balão de passo
anterior numa tina de gelo e mantendo o processo de destilação até ser recolhido o alceno.
3) Lavamos o destilado com solução de hidróxido de sódio a 10% (10ml) e seguidamente, com
água.
4) Secamos a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro.
5) Procedemos a montagem a uma destilação simples (como na anterior tivemos o cuidado de
colocar os pedaços de porcelana e verificarmos se os tubos se encontravam bem colocados) e
recolhemos o destilado entre 37-43⁰C.
6) Pesamos o produto obtido.
7) Fizemos o teste de insaturação adicionando algumas de água de bromo a uma pequena
quantidade de composto contida num tubo de ensaio.

2016/2017 5
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Anexos:
Reagentes:

❖ Hidróxido de Sódio (NaOH) a 10%

Elementos do rótulo:

Pictogramas de perigo

Advertência de perigo:
H314 - Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
Símbolo

Corrosivo

Frases R - R 35 Provoca queimaduras graves.

Frases S - S 26-36/37/39-45 Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e
abundantemente com água e consultar um especialista. Usar vestuário de protecção, luvas e
equipamento protector para os olhos/face adequados. Em caso de acidente ou de indisposição,
consultar imediatamente o médico (se possível mostrar-lhe o rótulo).

❖ 2-metilbutan-2-ol (C2 (CH3)3H2OH)

Elementos do rótulo:

Pictogramas de perigo

Advertências de perigo:
H226 - Líquido e vapor inflamáveis.
Símbolo:

Inflamável

Frases R - R12 Extremamente inflamável.

Frases S - S2/16/23/25/26/46/51 Manter fora do alcance das crianças. Manter afastado de
qualquer chama ou fonte de ignição - Não fumar. Não respirar os aerossóis. Evitar o contacto com
os olhos. Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar
um especialista. Em caso de ingestão, consultar imediatamente o médico e mostrar-lhe a
embalagem ou o rótulo. Utilizar somente em locais bem ventilados.

2016/2017 6
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

❖ Ácido Sulfúrico concentrado (H2SO4 conc.)

Elementos do rótulo:
Pictogramas de perigo

Advertências de perigo:
H314 - Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
H290 - Pode ser corrosivo para os metais.
Símbolo

Corrosivo
Frases R - R 35 Provoca queimaduras graves.
Frases S - S 26/36-37/39 Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e
abundantemente com água e consultar um especialista. Usar vestuário de proteção adequada.
Usar luvas adequadas. Usar um equipamento protetor para a vista/face.

❖ Água de Bromo (Br2)

Elementos do rótulo:
Pictogramas de perigo

Advertências de perigo:
H330 - Mortal por inalação.
H314 - Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves.
H400 - Muito tóxico para os organismos aquáticos.

Símbolos

Corrosivo Tóxico Perigoso para o ambiente

Frases R - R 26/35/50 Muito tóxico por inalação. Provoca queimaduras graves. Muito
tóxico para os organismos aquáticos Provoca queimaduras graves.
Frases S - S 7/9/26/45/61 Manter o recipiente bem fechado em local bem ventilado. Em caso
de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.
Em caso de acidente ou de indisposição, consultar imediatamente o médico (se possível mostrar-
lhe o rótulo). Evitar a libertação para o ambiente. Obter instruções específicas/fichas de segurança.

❖ Sulfato de Magnésio Anidro (MgSO4)

Elementos do rótulo:
Substância não considerada como perigosa de acordo com GHS.
2016/2017 7
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Resultados obtidos e Discussão

Procedimento utilizado:
Começámos por colocar uma solução de ácido sulfúrico (14 ml) em água (28 ml) para ser o
catalisador da nossa reação de eliminação E1, pois a sua base conjugada não é um nucleófilo que
no caso podia dar origem ao produto de substituição nucleófila e não de Eliminação como
queremos. Arrefecemos o balão para não se dar a mistura a quente e adicionamos 2-metilbutan-2-
ol (27 ml).

Fig. 1 – Mecanismo da reação de 2-metilbutan-2-ol com ácido sulfúrico

Podendo nesta reação obter o seguinte produto secundário:

Fig. 2 – Mecanismo da reação do produto de 2-metilbut-1-eno

Montámos uma destilação fracionada onde foi necessário colocar uma tina de gelo no balão
recetor pois o amileno (C5H10) tem um ponto de ebulição muito baixo (p.e.= 38,5⁰C), portanto o
balão deve estar na tina de gelo para a temperatura não subir demasiado e levar uma condensação
pouco eficiente. Esta destilação serviu para separar o amileno do seu isómero.
De seguida realizou-se uma decantação onde se iniciou com a adição primeiramente de NaOH a
10% e de seguida H2O para separar a fase aquosa da fase orgânica, pois é na fase orgânica que se
encontra o composto que queremos sintetizar.
Secou-se a fase orgânica com sulfato de magnésio anidro pois trata-se de um agente exsicante.
Que serviu para a adsorção da água no líquido que faz-se gradualmente, por isso esperámos algum
tempo agitando de vez em quando. Quando o líquido perdeu a turvação é porque adicionámos
suficiente agente exsicante.
Utilizou-se uma destilação simples pois a diferença entre os pontos de ebulição dos compostos
da mistura difere mais de 80 ⁰C, recolheu-se o destilado ente os 37-43 ⁰C pois é o intervalo onde se
encontra o ponto de ebulição do composto, terminando a destilação simples pesamos o destilado
para poder ver quanto foi o rendimento da reação. Esta destilação serviu para remover algumas

2016/2017 8
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)
impurezas resultantes da neutralização do ácido como o hidróxido de sódio (NaOH), purificando
deste modo o amileno.
Realizámos um teste de insaturação com a adição de algumas gotas de água de bromo o qual
serve para identificar a presença de ligações insaturadas entre carbonos e fenóis, pois as ligações
duplas e triplas presentes, respetivamente, nos alcenos e alcinos são responsáveis por descolorar a
solução de bromo em tetracloreto de carbono, a qual é castanha avermelhada.
Logo através do teste de bromo podemos concluir que o resultado foi positivo, pois a solução
passou da sua coloração inicial (castanha avermelhada) e ficou transparente ou descolorado
confirmando assim a formação do dibrometo incolor.
A B

Fig. 3 – Tubo de Ensaio A com Br2 antes da mistura e B depois da mistura

Fig. 4 – Mecanismo da reação com Água de Bromo

Obtemos o seguinte rendimento:
mcomposto obtido = 6,07 g
C2 (CH3)3H2OH -> 2-metilbutan-2-ol
C2 (CH3)3H2OH C2 (CH3)3H + H2O
M (C2 (CH3)3H2OH) = 88,15 g/mol
M (H2SO4) = 98,08 g/mol
➢ O reagente limitante é o 2-metilbutan-2-ol

M (C2 (CH3)3H) = 70 g/mol

mobtida = 6,07 g
Como a estequiometria da reação é 1:1 -> n (C2 (CH3)3H) = n (C2 (CH3)3H2OH) = 0,25 mol
m m teórica
n= (=) 0,25 = (=) mteórica = 17,5 g
M (C2 (CH3 )3 H) 70
m obtida 6,07
η = m teórica x 100 = 17,5 x 100 = 35 %
- > O rendimento foi baixo pois pode ter ocorrido perda de produto quer na destilação simples, quer
nas lavagens, quer na secagem com o sulfato de magnésio anidro o que levou ao baixo rendimento
na síntese do 2-metilbutan-2-ol.
2016/2017 9
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Ponto de Ebulição:
O ponto de ebulição do composto obtido foi de 31 ⁰C, o que confirma o valor de ebulição esperado
devido à sua estrutura ser muito substituída o que levou a um ponto de ebulição baixo.

2016/2017 10
 SÍNTESE DE 2-METILBUT-2-ENO (AMILENO)

Conclusão
É possível concluir que foi produzido o produto desejado sem grandes alterações verificado pelo
teste de bromo e pelo seu ponto de ebulição, por sua vez o seu rendimento apresentou-se
relativamente baixo que pode ter sido causado por uma perda do produto por parte do erro do
operador quando realizou a destilação, a lavagem ou a secagem através do sulfato de magnésio
anidro levando assim a um rendimento de 35%.

Referências
❖ Protocolo da aula prática de Química Orgânica 2016-2017-Síntese de 2-metilbut-2-eno (amileno)-
data de consulta 19-05-2017

❖ Organikum - Química Orgânica Experimental, tradução de A. P. Rauter, B. J. Herold, 2ª Edição,

Fundação Calouste Gulbenkian, Lisboa 1997.

❖ J.W. Zubrick - The Organic Chem Lab Survival Manual 4th Edition, John Wiley & Sons, Inc.,
Canada, 1997.

❖ SOLOMONS T.W. Graham, FRYHLE B. Craig - Organic Chemistry 20th Edition, John Wiley &
Sons, Inc., Nova York, 2011.

2016/2017 11