QUESTÕES DISCURSIVAS

1. Desde a antiguidade substâncias inorgânicas têm sido utilizadas como

cosméticos. Preencha quadro abaixo com o nome ou a fórmula de algumas
dessas substâncias:

CONTEÚDO:
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS INORGÂNICOS.

Nome das substâncias Fórmulas Usos

Sulfeto de antimônio (III) Resposta Sombra para os
Sb2S3 olhos (3500 a.C.)
Resposta PbCO3 Pó facial (Europa,
Carbonato de chumbo (II) séc. XVIII)
Resposta Pb(CH3CO2)2 Tintura capilar
Acetato de chumbo (II) ou
etanoato de chumbo(II)
Resposta TiO2 Protetor solar
Dióxido de titânio ou óxido
de titânio (IV)
Peróxido de hidrogênio Resposta Despigmentação
H2O2 capilar
Óxido de ferro(III) Resposta Sombra para os
Fe2O3 olhos

2. Considere as entalpias de formação da água:

H2(g) + ½ O2(g)  H2O(s) ∆H= -69,7 kcal/mol

H2(g) + ½ O2(g)  H2O(l) ∆H= -68,3 kcal/mol

H2(g) + ½ O2(g)  H2O(g) ∆H= -57,8 kcal/mol

a) Calcule, no quadro abaixo, a variação da entalpia envolvida na produção

de 4 g de hidrogênio a partir da água sólida.

b) Calcule, no quadro abaixo, a variação da entalpia envolvida na produção

de 4 g de hidrogênio a partir da água sólida.

c) Calcule, no quadro abaixo, a diferença de entalpia que existe entre 18 g

de gelo e 36 g de água líquida à mesma temperatura e pressão.

CONTEÚDO:
TERMOQUÍMICA – Lei de Hess. Estados físicos da matéria. QUANTIDADE DE
MATÉRIA – Mol. Massa molar.
a) Utiliza-se a primeira equação, que envolve água no estado sólido,
invertida, pois deseja-se analisar a produção de hidrogênio a partir da
água sólida.

H2O(s) __ H2(g) + ½ O2(g) _H = +69,7 kcal/mol

Como a equação foi invertida, troca-se o sinal de ∆H.

Observa-se que 1 mol de H2O(s) (equivalente a 18,0 g) produz 1 mol de
H2(g) (equivalente a 2,0 g). Nesse processo há a absorção de 69,7 kcal.
Portanto, a produção de 4 g de H2(g) (equivalente a 2 mols) consumirá
2x 69,7 kcal. Assim a variação de entalpia envolvida na produção de 4 g
de H2(g) a partir de água no estado sólido será: 139,4 kcal.

b) Utilizam-se a primeira e a terceira equações (sendo a primeira invertida)

de modo que no processo global seja analisada a passagem de água no
estado sólido para água no estado gasoso (sublimação).

H2O(s) __ H2(g) + ½ O2(g) _H = +69,7 kcal/mol

H2(g) + ½ O2(g) __ H2O(g) _H = -57,8 kcal/mol

A soma das duas equações é: H2O(s) __ H2O(g) _H = 11,9 kcal/mol

Mas esse resultado é a entalpia envolvida na sublimação de 18 g de

água (equivalente a 1 mol); para 2 mols (36 g de água) a entalpia
envolvida será o dobro, portanto igual a 23,8 kcal.

c) Quando é formado 1 mol de gelo (equivalente a 18 g) a variação de

entalpia, de acordo com a primeira equação, é -69,7. Quando são
formados 2 mols de água no estado líquido (equivalente a 36 g) a
variação de entalpia, de acordo com a equação 2, será 2 x -68,3 kcal.
Portanto, a diferença de entalpia entre 18 g de gelo e 36 g de água no
estado líquido à mesma temperatura e pressão será -69,7 – (2 x -68,3)=
66,9 kcal

3. O atrativo sexual da mosca doméstica (Musca domestica Linnaeus) é um

alqueno contendo 23 átomos de carbono chamado muscalure, cuja
fórmula estrutural aparece representada abaixo:

CH3(CH2)7 (CH2)12CH3

H H
a) Escreva, no quadro abaixo, a fórmula estrutural do produto da reação de
cloração de muscalure.
 b) Escreva, no quadro abaixo, a fórmula estrutural do produto da reação de
muscalure com solução aquosa diluída de permanganato de potássio.

CONTEÚDO:
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA – Representação das fórmulas
estruturais dos compostos orgânicos. Reações da química orgânica .

a) Trata-se de uma reação de adição de halogênio a uma ligação dupla carbono-

carbono. Nessa reação dois átomos de cloro se ligam aos átomos de carbono da
ligação dupla quebrando a ligação π. Assim, o produto formado será:

H H

CH3 (CH2 )7 C C (CH2 )1 2 CH3

Cl Cl
b) Como a solução de permanganato de potássio está diluída, trata-se de
uma oxidação branda de um alqueno. Nessas reações ocorre a quebra
da ligação π entre os átomos de carbono da ligação dupla e a adição de
um grupo OH a cada um desses átomos. Assim, o produto formado será:

H H

CH3 (CH2 )7 C C (CH2 )1 2 CH3

OH OH

4. O óleo essencial de cravo-da-índia possui propriedades anestésica e antimicrobiana,

podendo ser utilizado para eliminar o mau hálito. Seu principal componente, o
eugenol, cuja fórmula estrutural aparece representada abaixo, é utilizado em
consultórios dentários, sendo o responsável pelo seu odor característico.

NaO

OCH
3

a) Escreva, no quadro abaixo, a estrutura do produto formado pela reação de

eugenol com uma solução aquosa de hidróxido de sódio.

b) Classifique, no quadro abaixo, a reação entre o eugenol e o hidróxido de sódio.

 c) Escreva, no quadro abaixo, o número de átomos de carbono com hibridações sp3
e sp2 na molécula do eugenol.

Número de átomos de carbono com hibridação sp3: __________________

Número de átomos de carbono com hibridação sp3: __________________
CONTEÚDO:
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA – Representação das
fórmulasestruturais dos compostos orgânicos. Reações da química orgânica.
Hibridação de orbitais atômicos.

a) De todos os átomos de hidrogênio da molécula de eugenol, apenas

aquele ligado ao átomo de oxigênio é ionizável pelo hidróxido de sódio.
Assim, a estrutura do produto formado pela reação do eugenol com uma
solução aquosa de hidróxido de sódio será:

NaO

OCH 3

b) Trata-se de uma reação entre uma base e um ácido de Br_nsted-Lowry.

Portanto esta reação é classificada como reação ácido-base.

c) Os átomos de carbono com hibridação sp3 na molécula do eugenol estão

ligados a quatro outros átomos através de ligações simples. Os átomos
de carbono com hibridação sp2 apresentam uma ligação dupla. A figura
abaixo mostra os carbonos hibridados sp3 e sp2 na molécula do eugenol.

NaO

OCH 3

= átomos de carbono com hibridação sp2 (8 átomos)

5. A casca da caneleira (Cinnamomum zeylanicum) é empregada como

condimento. O extrato concentrado da canela é constituído por cerca de
90% de cinamaldeído. O cinamaldeído, cuja estrutura aparece representada
abaixo, é o responsável pelo sabor pungente da canela.
 O

a) Represente, no quadro abaixo, a fórmula estrutural do composto cis-3-

fenilprop-2-enal.

b) O cinamaldeído pode ser preparado pela reação de condensação de

benzaldeído e etanal. Escreva, nos quadros abaixo, as fórmulas
estruturais do benzaldeído e do etanal.

Benzaldeído Etanal

CONTEÚDO:
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA ORGÂNICA – Representação de fórmulas de
compostos orgânicos. Nomenclatura de compostos orgânicos. Isomeria.

a) A nomenclatura sistemática de cinamaldeído é trans-3-fenilprop-2-enal.

Portanto cis-3-fenilprop-2-enal tem uma estrutura semelhante à do
cinamaldeído, com a ressalva de que os grupos fenil e CHO estão do
mesmo lado em relação à ligação dupla. Portanto, a estrutura do cis-3-
fenilprop-2-enal é:

b) De acordo com a nomenclatura sistemática da química orgânica as

estruturas dos compostos mencionados são:
 O

H O
CH3 CH
Benzaldeído Etanal