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FLAVONOIDES
ESTRUCTURA BÁSICA: C6-C3-C6

OH

HO O

B
O OH O
A C
CANFEROL
O
γ – benzopirona
1,4 - benzopirona

FLAVONOIDES
HISTORIA
GENERALIDADES
CLASIFICACIÓN Y PATRONES DE
SUSTITUCIÓN
COMPUESTOS
BIOSÍNTESIS
PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
OBTENCIÓN, DETECCIÓN E IDENTIFICACIÓN
PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
DROGAS CLÁSICAS

1
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HISTORIA
1930. Dr. Albert Szent-Gyorgi, Bioquímico
Húngaro-Americano. Premio Nobel en Medicina
(1937). “Oxidation, Energy Transfer, and Vitamins”.
Vitamina P (permeabilidad).
Aisló citrina de la cáscara de limón. Regula
permeabilidad capilar.
Vitamina C2
Algunos con propiedades similares a la vitamina C.
Favorecen la función de la vitamina C: protección de la
oxidación y mejor absorción
Flavonoides = Vitaminas.
No pudo ser confirmado
Ambas denominaciones se abandonaron (1950).

GENERALIDADES
Más de 4200. Más de la mitad de las
nuevas estructuras en los últimos 20 años.
Amplia distribución en el reino vegetal
(Angiospermas). Colores de flores y frutos.
Escaso en algas y hongos. Presentes en
pteridofitas con poca variabilidad
estructural.
Aglicona, O-glicósido, C-glicósido
Una unidad ácido cinámico (vía ácido
chiquímico) + tres unidades acetato.

2
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CLASIFICACIÓN
•FORMA ACÍCLICA
• CHALCONAS
• DIHIDROCHALCONAS
•FORMA CÍCLICA
• ANILLO C: 5 ATÓMOS
•AURONAS
•ANILLO C: 6 ATÓMOS B
•NEUTROS O
•CATEQUINAS A C
•FLAVONOIDES
•ISOFLAVONOIDES
O
•NEOFLAVONOIDES
•BIFLAVONOIDES
•IÓNICOS
•ANTOCIANIDINAS (LEUCOANTOCIANIDINAS)

ACÍCLICOS
CHALCONAS DIHIDROCHALCONAS
5
6 4

3’ 1
B 3
B
4’ 2’ β
2
A 1’
A
5’ α
6’
O O

O-glicósidos Sustituyentes
C-glicósidos 3 4 2’ 3’ 4’ 6’
C-alquilos β
Cβ

3
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CÍCLICOS
ANILLO B: 5 ÁTOMOS
3` 4’

2’ 5’
7
1’ 6’
8 O
6
2
5 3

4
O

AURONAS

CÍCLICOS
ANILLO B: 6 ÁTOMOS
3``
2’ 4’
8 1’ 5’
5 O
O
7 2 6’ H
3 H
6 4
OH
5 OH H OH
H H

CATEQUINAS LEUCOANTOCIANIDINAS
O -Sustituyentes C -Sustituyentes
3 5 6 7 2’ 3’ 4’ 5’ 6 8

4
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CÍCLICOS
ANILLO B: 6 ÁTOMOS

3`
2’ ` 4’
8 1’ 5’
5 O
O
7 2 6’
3
6 4
OH
5
O O

FLAVANONAS FLAVANONOLES

O -Sustituyentes C -Sustituyentes
3 5 6 7 2’ 3’ 4’ 5’ 6 8

FLAVANONAS

5
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CÍCLICOS
ANILLO B: 6 ÁTOMOS
3``

2’ 4’
8 1’ 5’
5 O
O
7
2 6’
3
6 4
OH
5
O
O
FLAVONOLES
FLAVONAS

O -Sustituyentes C -Sustituyentes
3 5 6 7 2’ 3’ 4’ 5’ 6 8

FLAVONAS

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

6
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FLAVONOLES

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

CÍCLICOS
ANILLO B: 6 ÁTOMOS
3`
`
2’ 4’
B O
8 1’ 5’
O 5
7 A C
2 6’
A C 3
6 4 B
5
O
O

FLAVONAS ISOFLAVONAS

O -Sustituyentes C -Sustituyentes
3 5 6 7 2’ 3’ 4’ 5’ 6 8

7
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CÍCLICOS
ANILLO B: 6 ÁTOMOS - IÓNICOS
3``

2’ 4’
5’
8 + 1’
O O 5
7
2
H 6’
3
6
OH
H OH 5 4 OH

LEUCOANTOCIANIDINAS ANTOCIANIDINAS

Sustituyentes
3’ 5’

ANTOCIANIDINAS

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

8
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CÍCLICOS
NEOFLAVONOIDES

O O

MeO O O MeO
O H

HO
O CH3

DALBERGIONAS 3-ARILBENZOFURANOS

4-ARILCUMARINAS

CÍCLICOS
BIFLAVONOIDES
OH

HO O
OH

HO O
OH O
OH
O
HO O OH O
HO O

OH O
OH O

AGATISFLAVONA INOKIFLAVONA

9
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BIOSÍNTESIS
Fase luminosa de la fotosíntesis: catálisis del
transporte de electrones
Fenilalanina – Vía ácido shiquimico
ESTRUCTURA CINAMOIL: Por condensación de
• Aminoácidos aromáticos: fenilalanina – tirosina
Originan ácido cinámico y ácido p-
hidroxicinámico
• Unidades acetato (3)
Cumaril-CoA (a partir de fenilalanina) + 3 Unidades
malonil-CoA
Chalconas: Precursores otros flavonoides
Estilbenos

BIOSÍNTESIS
COOH

HO NH3+ CINAMATO 4-CUMARATO

HO COOH
CUMARINAS
HO OH
ÁCIDO SHIQUÍMICO FENILALANINA

SCoA
3 HOOC + CoA
O
MALONIL-CoA O
4-CUMARIL-CoA
OH

HO OH

CHALCONA
R=H R=OH
R O

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BIOSÍNTESIS
OH OH
HO O
HO OH
R=H R=OH
CHALCONA R O AURONA
R O

OH OH

HO O HO O

O OH O

5-DESOXIFLAVANONA 5-HIDROXIFLAVANONA

BIOSÍNTESIS
OH

OH HO O OH

HO O HO O

OH O
5-HIDROXIFLAVANONA
OH OH OH O

FLAVAN-4-OL 5-HIDROXIFLAVONA
OH

HO O

DIHIDROFLAVONOL
OH
OH O

OH

HO O

OH FLAVONOL
OH O

11
 Tomado de: P.M..Dewik. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach,Wiley.2009.
Tomado de: P.M..Dewik. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach,Wiley.2009.

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07/04/2015
 07/04/2015

ISOFLAVONOIDES

Tomado de: P.M..Dewik. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach,Wiley.2009.

ISOFLAVONOIDES: ROTENOIDES, CUMESTANOS

Tomado de: P.M..Dewik. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach,Wiley. 2009.

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PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
SUSTITUYENTES
Hidroxilo, Metoxilo,
Glicósidos: Monosacáridos, Oligosacáridos
O-glicósidos: Unión hemiacetal
C-glicósidos
Acilo, metilo, metileno, pirano, furano, cloro,
etc.
Sales (aglicona): sulfato, acetato
Ácidos ligados a azúcar: acético, gálico,
p-cumárico, ferúlico, y otros.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
SOLUBILIDAD
Carácter ácido: polifenoles
So. S/nes acuosas alcalinas: Bórax
Glicósidos: solubles en agua
Agliconas: solubles en etanol, metanol,
butanol, acetato de etilo, acetona, etc.
Precipitación en presencia de metales

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PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
ESTABILIDAD
Hidrólisis: O-glicósido vs C-glicósido
Ácida, Alcalina, Enzimática
Oxidación: radicales libres
Antocianidinas: estables como sales (HCl)
Intercambiabilidad: Chalconas - Flavanonas

ESPECTRO UV-VIS
Núcleo - Sustituyentes
Agliconas: cristales amarillos
Desplazamientos batocrómicos

EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
SOLVENTES DE POLARIDAD CRECIENTE
DESENGRASAR:
Apolar: grasas, pigmentos, esteroides, etc.
AGLICONAS POCO POLARES
Med. Polar (cloroformo, diclorometano,
acetato de etilo, éter etílico)
AGLICONAS POLIHIDROXILADAS
Polar (acetona, metanol, agua)

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EXTRACCIÓN Y PURIFICACIÓN
PARTICIÓN ENTRE SOLVENTES
INMISCIBLES
EXTRACCIÓN
Etanol, Metanol
SUSPENDER EN AGUA
PARTICIÓN
Éter etílico, cloroformo, diclorometano
Acetato de etilo
Butanol

PURIFICACIÓN
CROMATOGRAFÍA PREPARATIVA
Papel
Celulosa
CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
Sílica gel:
CC Flash, Derivados acetilados
Sephadex LH-20
Alumina
Amberlite XAD-7
Retirar impurezas hidrosolubles no fenólicas
HPLC SEMIPREPARATIVO

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CARACTERIZACIÓN
FARMACOGENO (MATERIAL VEGETAL)
EXTRACTO O FRACCIÓN: HIDRÓLISIS

ENSAYOS
CROMÁTICOS
CROMATOGRÁFICOS
ESPECTROSCÓPICOS

CARACTERIZACIÓN

ENSAYOS CROMÁTICOS
NaOH 5%: Amarillo
FeCl3: Azul, verde
Rx. SHINODA
a) s/n acuosa o etanólica b) Mg metálico c) HCl conc
Núcleo γ-benzopirona: Rojo, violeta

Zn/HCl
Rx PARA LEUCOANTOCIANIDINAS
a) s/n acuosa o etanólica b) HCl conc c) Calentamiento
Leucoantocianidinas: Rojo, violeta

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CARACTERIZACIÓN
ENSAYOS CROMÁTICOS
Rx. SHINODA Y LEUCOANTOCIANIDINA
HCl + Mg H2 + MgCl2

O +
O O
H2 HCl
OH + H2O
OH
O
OH
FLAVANONOL LEUCOANTOCIANIDINA ANTOCIANIDINA

+
O O
HCl
OH H2O
Calentamiento
OH
LEUCOANTOCIANIDINA ANTOCIANIDINA

CARACTERIZACIÓN

ENSAYOS CROMÁTICOS
Rx. PACHECO
a) Sólido + cristales AcONa + 0.1 mL Anhidrido acético
b) Calentamiento a la llama
Dihidroflavonoles: Rojo
Flavonas, chalconas, auronas, flavonoles y flavanonas:
negativa

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CARACTERIZACIÓN

ENSAYOS CROMÁTICOS
Rx. ANTOCIANIDINAS
Indicadores ácido-base
pH ácido: rojo, violeta, morado
pH alcalino: verdes, azules

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

CARACTERIZACIÓN

ENSAYOS CROMATOGRÁFICOS
CCD
FASE ESTACIONARIA
Celulosa
Papel
Poliamida
Sílica gel 60F254
FASES ESTACIONARIAS (Sílica)
AcOEt – MeOH – Agua (8:1:1)
AcOEt – Ac. Acético - Ac. fórmico – Agua
(100:11:11:27)

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CARACTERIZACIÓN
ENSAYOS CROMATOGRÁFICOS
CCD
REVELADORES
COMPUESTOS FENÓLICOS
•NaOH 2%, NH3, Na2CO2 0.2% amarillo

•FeCl3 1% (EtOH) azul, verde, marrón, rojo

•K3Fe(CN)6 1% (Agua) azul

•Reactivo Folin-Ciocalteau
(fosfomolibdato-fosfotungstato) + NH3
Núcleo catecol o hidroquinona: azul, gris
•AgNO3 amoniacal 5%(acetona) negro

• Vainillina clorhidica 0.1% rosado

CARACTERIZACIÓN
ENSAYOS CROMATOGRÁFICOS
CCD
REVELADORES
FLAVONOIDES
•NP/PEG
(Difenilborato 1% (MeOH) / PEG 4000 5% (MeOH))
Florescencia - UV: naranja, amarillo, verde
• AlCl3 1% (MeOH o EtOH)
Florescencia UV: amarilla
• Reactivo de Godin: amarillo
Reactivo A: Vainillina 1% (Etanol)
Reactivo B: Ácido perclórico 3% (Etanol)
Asperjar la placa con A, en seguida con B y calentar a 100 ºC

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Hojas de Cecropia glaziovii

AQ-LIOF EA 3:7 EA 1:1 EA 7:3 E AA 7:3 T1 T2 T3

F. E.: Placa de gel de sílica 60 F254

F.M.: Acetato de etilo: ácido fórmico: ácido acético glacial: água (80:11:11:70), fase
superior.
REVELADOR: NP/PEG - UV 365.
T1: rutina (Rf ~ 0,40), ácido clorogênico (Rf ~ 0,51) e hipersídeo (Rf ~0,59)
T2: isoorientina (Rf ~ 0,48) e orientina (Rf ~0,61)
T3: isoquercitrina (Rf ~0,65) e catequina (Rf ~0,95)
Zonas azules - Rfs altos: catequina e a epicatequina, ácidos triterpênicos, ácido
protocatéquico.
Zonas amarilla - Rfs bajos: di/triglicósidos de canferol.

CARACTERIZACIÓN
ENSAYOS ESPECTROSCÓPICOS: UV
Espectro característico: sistemas conjugados
de anillos aromáticos

Muestra disuelta en Metanol o Etanol

Dos picos de máxima absorción

Banda I: 300 – 400 nm B
O
Debida al anillo B (cinamoilo) A C

Banda II: 240 – 285 nm O

Debida al anillo A (benzoilo)

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Banda I: 300 – 400 nm Banda II: 240 – 285 nm

Flavonas
Banda I: Dominante, 304 – 350 nm
Flavonoles
Banda I: Dominante, 352 – 385 nm
Dihidroflavonoles, Flavanonas, Isoflavonas
Banda I: Baja intensidad (hombro de banda II)
Chalconas y Auronas
Banda I: Dominante, 340 – 390 nm
Banda II: 220 – 270 nm
Pico adicional: 300 – 320 nm
Antocianidinas
Banda I: 465 – 550 nm
Banda II: 270 – 280 nm Pequeña intensidad

ESPECTRO UV:
Diferentes tipos de flavonoides con equivalentes patrones de hidroxilación

ISOFLAVONA (genisteina)

FLAVANONA (naringenina)
DIHIDROFLAVONOL

FLAVONA (apigenina)

FLAVONOL (canferol)

CHALCONA (4, 2’, 4’-trihidroxichalcona)

AURONA (4, 6, 4’-trihidroxiaurona)

ANTOCIANIDINA
(pelargodin-3-O-ramnosido

250 300 350 400 450 500 λ nm

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SUSTITUYENTES
Aumento grado de hidroxilación
Efecto batocrómico (mayor longitud de onda)
Metilación o Esterificación
Sólo altera el espectro UV si en C3 o en C4’
Efecto hipsocrómico en las bandas de mayores λ

REACTIVOS EFECTO BATOCRÓMICO

Metóxido de sodio
Ácido bórico
Cloruro de Aluminio
HCl

INTERPRETACIÓN EFECTO BATOCRÓMICO

MeOH: Referencia
Metóxido de sodio:
Grupos fenólicos
Sensibilidad a alcalis: degradación del espectro
Patrón sustitución general por nm desplazados
Metóxido de sodio / Ácido bórico :
Detecta presencia orto dihridroxilos
Detecta presencia de OH en 7
Cloruro de Aluminio
Puente entre C=O y OH en C5
Puente entre OH orto
Cloruro de Aluminio / HCl
Puente entre C=O y OH en C5

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Metóxido de sodio / Ácido bórico

Cloruro de Aluminio / HCl

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

MORINA: C15H10O7

Tomado de A. Martínez. Flavonoides. Universidad de Antioquia. 2005

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PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS
Menos potentes que otros metabolitos
secundarios.
1936 –Szent Gyorgyi
Rutina – Acción antihemorrágica

Evaluación diferentes actividades

Validación usos tradicionales

Seguros: Ingesta en alimentos

ACTIVIDADES BIOLÓGICAS
Actividad antihemorrágica: permeabilidad y
fortaleza capilar
Actividad antihipertensiva
Efecto cardioprotector: enf. coronarias
Actividad antiperoxidativa - membranas
celulares del hígado: Hepatoprotector
Inhibidores de carcinogénesis pulmonar -
antitumorales

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ACTIVIDADES BIOLÓGICAS
Actividad antioxidante
Radicales libres
Mejora acción Vitamina C
Actividad antibacteriana
Actividad antiviral
Actividad antiinflamatoria
Actividad antidiarréica y tto. úlceras gástricas
Actividad estrogénica – Isoflavonas
Actividad “benzodiazepina-like” - GABA

ASPECTOS BIOFARMACÉUTICOS
Absorción en intestino.
Mecanismo absorción digestiva: no
completamente explicado.
Transportados por albúmina sérica o
lipoproteínas.
Intestino: Hidrólisis. Transformación a ácidos.
Hígado: derivados sulfo y glucuronados.
Eliminación en orina: excesos y metabolitos.

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OTROS USOS
Antioxidantes: Suplementos nutricionales
Cosméticos: Antioxidantes, antiinflamatoria.
Protectores solares
Antocianidinas: Colorantes
Rotenóides: Insecticidas

DROGA UTILIZADAS POR SU RIQUEZA EN

FLAVONOIDES
Cítricos – Citrus spp.
Maracuyá – Passiflora spp.
Té verde – Camellia sinensis (L.) O. Kuntze
Toronjil – Melissa officinalis L.
Ginkgo – Gingko biloba L.
Hipérico - Hipericum perforatum L.
Caléndula - Calendula officinalis L.
Mirtillo – Vaccinium myrtillus L.
Cardo mariano – Silybum marianum (L.) Gaerth.
Soya – Glycine max
Cimicifuga – Cimicifuga racemosa (L.) Nutt.
Polen apícola

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CÍTRICOS - Citrus spp. (Rutaceae)

HOJAS Y FRUTOS (FLORES)
COMPOSICIÓN
Aceite volátil
Pectinas
Flavonoides
Abundantes en el pericarpio (albedo)
Heterosídeos de flavanonas
Hesperidosideo
Naringosídeo
Eriocictiosídeo
Heterosídeos de flavonas
Diosmina
Rutina

CÍTRICOS - Citrus spp. (Rutaceae)

USOS TERAPÉUTICOS
Empleo solos o con Vitamina C
Tratamiento de manifestaciones de insuficiencia
venosa crónica, funcional y orgánica de
miembros inferiores
EJEMPLO
Flor de naranjo amargo: Citrus auratium L.
Minimo 8,0% de flavonoides (naringina)
• Naringina
• Hesperidina
• Neoeriocitrina
• Diosmina
• Neodiosmina

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MARACUYÁ – Passiflora spp.

(Passifloraceae)
HOJAS Y PARTES AÉREAS
P. edulis : Maracuyá
P. incarnata: Granadilla
P. alata: Ouvaca (Brasil)

P. edulis P. edulis

MARACUYÁ – Passiflora spp.

(Passifloraceae)

P. edulis P. alata

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MARACUYÁ – Passiflora spp.

HOJAS Y PARTES AÉREAS
CONSTITUYENTES
Ácidos fenólicos
Cumarinas
Fitosteroles
Heterósidos cianogénicos
Alcaloides indólicos
Flavonoides: C-glicosilflavonas
Mínimo 1,5% flavonoides (vitexina)
Vitexina
Orientina
Luteolina
Apigenina
Crisina

MARACUYÁ – Passiflora spp.

C-glicosilflavonas de Passiflora spp.
OH
Gli-Apigenina
8
HO O

OH Vitexina
R2
R3O O OH O
R1
OH
Gli-Luteolina
R4 8
HO O
OH O

Orientina
OH O

30
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MARACUYÁ – Passiflora spp.

USOS TERAPÉUTICOS
Sedante
Tratamiento del Nerviosismo (Comisión E)

TÉ VERDE
Camellia sinensis (L.) O. Kuntze
Theaceae
HOJAS JÓVENES SIN FERMENTAR

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TÉ VERDE – Camellia sinensis (L.) O. Kuntze

CONSTITUYENTES
Compuestos fenólicos: Epicatequinas
Cafeína
USOS: SUPLEMEMTO NUTRICIONAL
Antioxidante
Reducción del colesterol LDL
Prevención de arteroesclerosis
Prevención de cáncer: hígado, estómago
Hipoglicemiante
Control hipertensión: ECA
Retardante del envejecimiento
Protección contra caries dentales
Antiséptico

TORONJIL
Melissa officinalis L.
Lamiaceae
HOJAS

Melisa
Citronela
Hoja de limón
Limonaria

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TORONJIL – Melissa officinalis L.

CONSTITUYENTES Derivados hidroxicinnámicos
Mínimo 4,0% (ácido rosmarínico)
Flavonas
Tipo luteolina
Tipo apigenina

USOS TERAPÉUTICOS
Ansiolítica (Benzodiazepina-like)
Flavonas

GINKGO – Gingko biloba L.

Ginkgoaceae
HOJAS

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GINKGO – Gingko biloba L.

COMPOSICIÓN
Esteroides
Alcoholes y cetonas alifáticas
Ácidos orgánicos
Sesquiterpenos (gingkolídos - bilobalídeos)
Flavonoides:
Catequinas
Heterósidos de flavonoles
Biflavonas: isoginkgetina, amentoflavona, bilobetina
Biflavonas: luteolina, tricetina
Droga Extractos estandarizados
Flavonoides Mín. 0,5% 24%
Gingkolídos 0,06-0,23% 6%
Bilobalídeo Máx. 0.26%

GINKGO – Gingko biloba L.

Flavonoides de Ginkgo biloba
R1
OR2
OH

R2O O

O
OH O
O O O
O
O OH
HO OH HO
OH

R1: H R1: OH
R2: H R2: Glc

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GINKGO – Gingko biloba L.

ACTIVIDADES BIOLÓGICAS
Inhibidor de PAF Factor de Activación Plaquearia
Agregación plaquetaria, Rx inflamatoria, Alergias, etc.

Ginkgolidos (Terpenos)
Captador de Radicales Libres
Flavonoides
USOS TERAPÉUTICOS
Arteriopatías crónicas
Mejora capacidad cognitiva (ancianos)
Coadyuvante Tto. Depresión (pacientes
medicados con trimipramina)

HIPÉRICO - Hipericum perforatum L.

SUMIDADES FLORIDAS
USOS TRADICIONALES
Liberar demonios Cicatrizante
Laxante Tto. gastritis
Diurético Tto. hemorroides
Antipirético Tto. insomnia
USOS TERAPÉUTICOS
ANTIDEPRESIVO
Depresión suave y moderada
Inhibición MAO
Hipericina – Hiperforina
Flavonoides

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CALÉNDULA Calendula officinalis L.

Asteraceae (Compositae )
FLORES (INFLORESCENCIAS)

CALÉNDULA - Calendula officinalis L.

CONSTITUYENTES
Aceite esencial
Carotenoides y Xantofilas
Flavonoides:
Rutósido, heterósidos de isorramnetina y quercetina
Flores liguladas (1%) – Flores tubulares (0.3%)
Heterosídeos de isoramnetina y quercetina
Ácidos fenólicos
Taninos
Saponinas
Calendulósidos: Derivados del ácido oleanólico
Alcoholes triterpénicos
Esteroles: libres, esterificados, glucosilados
Polisacários: galactanas

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CALÉNDULA - Calendula officinalis L.

DROGA
Flores completas abiertas, separadas del
receptáculo, desecadas, enteras o cortadas,
de las variedades cultivadas y de floración
doble. Contiene no menos de 0,4% de
flavonoides expresados como hiperósido,
respecto a la droga desecada.

USOS TERAPÉUTICOS
Antiinflamatorio: piel y mucosas
Cicatrizante
Antibacteriano, antimicótico y antiviral

MIRTILO - Vaccinium myrtillus L.

Ericaceae
FRUTO MADURO

Arándano
Uva de monte
Blueberry
Bilberry

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MIRTILO - Vaccinium myrtillus L.

CONSTITUYENTES
Antocianinas (heterósidos hidrosolubles de las antocianidinas)
Agliconas: cianidina, delfinidina, petunidina,
peonidina y malvadina.
Azucares: arabinosa, glucosa, galactosa
O-glicosidos: C3
Taninos: mínimo 1,0% (pirogalol)
Extracto comercial:
Myrtocyan®: 36% antocianidinas

MIRTILO - Vaccinium myrtillus L.

USOS TERAPÉUTICOS
FRACCIÓN ANTOCIANIDINAS
Vasoprotector
Antiinflamatoria
Antiulcerosa
Antiaterosclerótica
Antioxidante:
Inhibidor peroxidasa lipídica
Secuestra radicales hidroxilo y superóxido
Hipolipidémica
Antidiarreico (Comisión E)

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CARDO MARIANO (Milk Thistle)

Silybum marianum (L.) Gaerth.
Asteraceae
FRUTOS
SEMILLAS

CARDO MARIANO - Silybum marianum

CONSTITUYENTES
Silimarina: Mezcla de principios
antihepatotóxicos. Contiene varios flavonoides:
Silibina
Isosilibina
Dehidrosilibina
Silidianina O CH2OH
Silicristina
HO O OMe
O
H
OH OH
OH O

SILIBINA

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CARDO MARIANO - Silybum marianum

USOS TERAPÉUTICOS
TRATAMIENTO Y PREVENCIÓN DE PROBLEMAS
HEPÁTICOS
Protege células hepáticas intactas y células
con daño reversible - Previene entrada de
sustancias tóxicas a la membrana
Estimula la síntesis de proteínas: acelera
proceso de regeneración y la producción de
hepatocitos.
Silibina activa RNA polimerasa I: incrementa
formación de ribosomas

CARDO MARIANO - Silybum marianum

USOS TERAPÉUTICOS

TRATAMIENTO Y PREVENCIÓN DE PROBLEMAS

HEPÁTICOS
Tratamiento de inflamaciones del hígado:
Hepatitis
Envenenamiento hepático
Cirrosis

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SOYA - Glycine max

SEMILLAS

SOYA - Glycine max

CONSTITUYENTES
Isoflavonas simples: Daidzeína, Genisteína
Aceites fijos: ácidos linoléico, oleico, linolénico, etc.
Prevención de agregación plaquetaria
Proteína
Esteroides. Estigmasterol, sitosterol, campestol
HO O HO O

O OH O
OH OH

Daidzeína Genisteína

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SOYA - Glycine max

USOS TERAPÉUTICOS
“Terapéutica Hormonal de Sustitución”
Fitoestrogenos – “estrogeno-like”
Moléculas planas – Imitan forma y polaridad
del estradiol.
OH
OH
OH O

HO O HO

Genisteína β-estradiol
17-β

SOYA - Glycine max

USOS TERAPÉUTICOS
“Terapéutica Hormonal de Sustitución”
ISOFLAVONAS
Receptores β: Actividad terapéutica
Receptores α: Efectos secundarios

Receptores α:
Aparecimiento tumores hormono-dependientes:
• Endometrio
• Mama

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SOYA - Glycine max

USOS TERAPÉUTICOS
Síntomas de menopausia y andropausia (?)
Prevención problemas cardiovasculares
Reducción de colesterol plasmático

CIMIFUGA - “BLACK COHOSH”

Cimifuga racemosa (L.) Nutt. (Rizomas)
CONSTITUYENTES
Isoflavonas: Formononetina (4’-metildaidzeína)
Triterpenos tetracíclicos
Ácidos orgánicos (isoferúlico, caféico)
Taninos
Resinas

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CIMIFUGA - “BLACK COHOSH”

Cimifuga racemosa (L.) Nutt. (Rizomas)
USOS TERAPÉUTICOS
Actividad estrogénica
Formononetina: menos activa que
genisterina

Actividad antiinflamatoria
Actividad diurética

POLEN APICOLA
Cargas polínicas de Apis mellifera
COMPOSICIÓN
Acumulación de diversos flavonoides
Exina
Variación lugar de colmena
Otros: carotenoides
lípidos

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POLEN APICOLA
Cargas polínicas de Apis mellifera
USOS TERAPÉUTICOS
Antioxidantes
Antibacteriana

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