Aldehdos y Cetonas

Guerrero, Juan Pabloa; Joaqui, Andrsb; Montao Andreyc

ajuan.pablo.guerrero@correounivalle.edu.co
bandres.joaqui96@gmail.com
c doto1816@hotmail.com

Facultad de Ingeniera, Ingeniera Qumica, Universidad del Valle, Cali, Colombia, A.A. 25360
Laboratorio: 27-05-2016
Entrega: 13-06-2016

1. DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS mostr dos fases inicialmente como se

observa en la Imagen 1.
PROCEDIMIENTO REACTIVOS

Reaccin con bisulfito de

bisulfito de sodio sodio + pentanal
o acetona

2,4-
dinitrofenilhidra
zona + Pentanal
Formacin de
fenilhidrazonas 2,4- Imagen 1
dinitrofenilhidra
zona + En la formacin de fenilhidrazonas,
etilmetilcetona cuando se us 2,4-dinitrofenilhidrazona
con pentanal se form una solucin
Reaccin de Benzaldehdo +
Cannizzaro hidrxido de gelatinosa de color naranja la cual pas a
potasio ser amarillo intenso. Al usar 2,4-
dinitrofenilhidrazona y etilmetilcetona
Agua form una solucin de color naranja
Prueba de +etilmetilcetona
inicialmente la cual pas a ser amarillo
yodoformo + yoduro de
potasio + oscuro con una textura espesa.
hidrxido de
potasio
TABLA 1. Experimento

Al momento de realizar las reacciones se

observ:

La reaccin con bisulfito de sodio fue

exotrmica, se percibe un olor frutal y Imagen 2
 Reaccin Masa final [g]
Reaccin bisulfito de 0.2733
Sodio
Formacin de 0.6122
fenilhidrazonas con
pentanal
Formacin de 0.3630
fenilhidrazonas con
etilmetilcetona
Reaccin de 0.2129
Cannizzaro
Prueba de yodoformo 0.0059
Imagen 3 Tabla 2. Pesos de precipitados

La reaccin de Cannizzaro fue exotrmica
y se obtuvo una mezcla brillante la cual se
cristaliz.
El peso inicial del papel filtro que posea el
producto de la reaccin de Cannizzaro fue
de 0.9133 g, el cual contena humedad.
Para eliminar dicha humedad se llev el
papel filtro a un horno y se obtuvo el peso
que se registra en la tabla 2, para la
reaccin de Cannizzaro 0.2129 g, que
corresponde al benzoato de potasio.

Para calcular el rendimiento de la reaccin

se calcula el reactivo lmite.

Habindose usado 0,5000 mL de

benzaldehdo, de densidad 1,040 g/cm3,
Imagen 4 se calcul la masa.

En la prueba de yodoformo se obtuvo una = [1]

solucin rojizo-parda a la cual se le filtr
un precipitado amarillo. g
= (1,040 )(0.50003 )
3
= 0.5200 g

Seguidamente se calcul la cantidad de

benzoato de potasio (C7H5O2K) producida,
por cada uno de los reactivos empleados.
La reaccin es la siguiente:

Imagen 5 C7H6O + KOH C7H5O2K

Como la reaccin es 1:1 y sabiendo que la benzoato de potasio que tericamente se
masa molar de KOH y la del C7H6O es de debe de obtener.
56.1056 g/mol y 160.2100 g/mol
160.2100 g
respectivamente. La Cantidad de moles 0.0049 C7 H5 O2 K
1 mol de C7 H5 O2 K
formados de acuerdo a la cantidad de
= 0.5126 C7 H5 O2 K
benzaldehdo, se determin de la
siguiente forma. =
100
-C=Cantidad C7H5O2K por mol de C7H6O. = [2]

1mol C7 H6 O 0.2129 100
= 0.5200 g C7 H6 O( ) =
106,1210g C7 H6 O 0.5126
1 mol C7 H5 O2 K = 41.53%
= (0.0049 C7 H6 O)( ) El peso inicial del papel filtro en la
1 mol C7 H6 O
formacin de fenilhidrazonas fue:
= 0.0049 C7 H5 O2 K
Etilmetilcetona: 0.7000 g pentanal:
Cantidad de moles formados por la 0.7032g
cantidad de hidrxido de potasio, Y el peso final despus de filtrar y calentar
detllese la ecuacin 3, conocindose de el papel filtro para eliminar la humedad de
los precipitados obtenidos fue de:
que hay una cantidad de 0.6 gramos en
una solucin alcohlica de 2.0 mL, tomada Etilmetilcetona: 1.0630g; pentanal:
de una cantidad de 2.5 mL de solucin con 1.3054g
0.75 gramos de KOH, la cantidad de 0.6 g Ahora restando el peso final menos el
se calcul con una regla de tres simple. inicial se obtiene el producto final el cual
es:
1
0.600 KOH Etilmetilcetona: 0.3630g pentanal:
56,1056 0.6122g
1 mol C7 H5 O2 K
0.011 mol KOH Ahora, para saber el rendimiento de la
1 mol reaccin debemos dividir la cantidad
= 0.011 C7 H5 O2 K obtenida de cada uno entre el producto
inicial y multiplicar por 100%:
0,3630
Correspondiendo como reactivo lmite de Etilmetilcetona:
0,5
esta reaccin, el benzaldehdo que es 100% = 72,6%
aquel que da menor cantidad de 0,6122
producto, benzoato de potasio. Pentanal: 100% =
0,5

La cantidad de 0.0049 moles de C7H5O2K 122.44%

la multiplicamos por la masa molar de El resultado de la reaccin con pentanal
esta molcula y obtenemos la cantidad de pudo deberse a un mal secado del
producto final o a contaminacin de la Habindose usado 1,0 mL de 5 10 O se
prueba. calcul la masa.
El peso inicial del papel filtro que posea el
producto de la reaccin de Bisulfito de =

Sodio fue de 0.9470 g, el cual contena
g
humedad. Para eliminar dicha humedad = (0,81 )(1.003 )
3
se llev el papel filtro a un horno y se
obtuvo el peso que se registra en la tabla = 0.81 g
2, para la reaccin de Bisulfito de Sodio 1mol 5 10 O
0.2733g. 0.81 g 5 10 O ( )
86.00 g 5 10 O
1 mol 5 11 4
Para calcular el rendimiento de la reaccin 0.0094 mol 5 10 O ( )
1mol 5 10 O
se calcula el reactivo lmite.

Habindose usado 1,0 mL de solucin

0.0094 mol 5 11 4
saturada de bisulfito de Sodio, de
densidad 1,48 g/cm, se calcul la masa. El reactivo lmite es el Bisulfito de sodio
encontrando la cantidad terica de

= [1] 5 11 4

190g 5 11 4
g 0.0014 mol 5 11 4 ( )
= (1,48 3 )(1.003 ) 1mol 5 11 4

= 2.66g 5 11 4
= 1.48g
Empleando [2]
+
Como la reaccin es 1:1 y sabiendo que la 0.2133g 100
=
masa molar de 5 10 O y la del 3 2.66g
son 86.00 g/mol y 104,061 g/mol = 8.02%
respectivamente.
La Cantidad de moles formados de
acuerdo a la cantidad de pentanal, se 2. ANLISIS DE RESULTADOS
determin
Reaccin con Bisulfito de Sodio
1mol3
1.48 g 3 ( )
104,061g 3 El bisulfito de sodio, reacciona con
1 mol 5 11 4 aldehdos y cetonas para dar un derivado
0.014 mol 3 ( )
1 mol 3 blanco cristalino como se evidenci en la
prctica. Puede usarse como mtodo para
0.0014 mol 5 11 4 purificar aldehdos y cetonas o como
ensayo de reconocimiento. Reaccionan
los aldehdos, las metilcetonas y las
cetonas cclicas no impedidas como la
ciclohexanona.Si el derivado se trata con
agua, medio cido y calor, revierte al
grupo carbonilo. De esta manera si en la
muestra hay aldehdos o cetonas no
impedidas mezcladas con, por ejemplo,
alcoholes, al tratar la mezcla con bisulfito
de sodio, slo precipitan los compuestos
carbonlicos, que se separan por
filtracin1. Luego al filtrado se lo trata en
condiciones de reversin de la reaccin.
La reaccin es reversible, y la cetona o
aldehdo puede recuperarse por reaccin
con solucin diluida de HCl o Na2CO32.
Imagen 1. Mecanismo de Reaccin de
Cetona con Bisulfito de Sodio.
Formacin de fenilhidrazonas
Los aldehdos y las cetonas reaccionan
con fenilhidrazina (as como con
sustancias que contienen el grupo amino),
producindose una condensacin, y
eliminacin de agua. La 2,4-
dinitrofenilhidracina (tambin conocido
reactivo de Brady) es un compuesto
orgnico relativamente sensible a golpes
y friccin, por lo que debe tener especial
cuidado con su uso y suele ser provisto
mojado para disminuir el riesgo. Es una
hidracina substituida y es usada
generalmente como prueba cualitativa
para grupos carboxilo3.
Imagen 3. Mecanismo de Reaccin de
etilmetilcetona con 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
Reaccin de Cannizzaro
Fue descubierta en 1853. Se efecta por
adicin nucleoflica de OH- a un aldehdo
para generar un intermediario tetradrico
que expulsa un ion hidruro como grupo
saliente. Una segunda molcula acepta
dicho ion en otra etapa de adicin
nucleoflica el resultado es una oxidacin
y una reduccin simultaneas o sea una
desproporcin.
Una molcula de aldehdo sufre una
sustitucin de H- por OH- y por
consiguiente se oxida mientras que una
segunda molcula de aldehdo
experimenta una adicin de H- por lo que
se reduce a alcohol. Se formaron
precipitados y la reaccin produjo que la
mezcla se tornara de un color amarillo
intenso despus al someterlo al secado
con hielo se form un compuesto
gelatinoso.

Imagen 4. Mecanismo de Reaccin en la
reaccin de Cannizzaro
Prueba de Yodoformo
Esta reaccin (con yodo) puede
emplearse como ensayo analtico para
identificar cetonas metlicas
aprovechando que el yodoformo precipita
de color amarillo.
Las cetonas metlicas [1] reaccionan con
halgenos en medios bsicos generando
carboxilatos [2] y haloformo [3].
Imagen 5. Paso 1 mecanismo de reaccin
en la prueba de yodoformo
El mecanismo consiste en halogenar
completamente el metilo, sustituyendo
en una etapa posterior el grupo -CX3
formado por -OH
Imagen 6. Paso 2 mecanismo de reaccin
en la prueba de yodoformo
El grupo CI3- es muy bsico y desprotona
el cido carboxlico formndose
yodoformo y el carboxilato.
Imagen 7. Paso 3 mecanismo de reaccin
en la prueba de yodoformo
3. SOLUCIN AL CUESTIONARIO
1. La reaccin del Bisulfito de Sodio es
general para todos los aldehdos y
cetonas?
Esta prueba da idea del impedimento
estrico que rodea al grupo carbonilo. El
grupo carbonlico sufre la adicin de un
grupo SO3HNa voluminoso, que solo
ocurre si no existe impedimento estrico.
Por lo tanto esta prueba no es general
para todos los aldehdos y cetonas, ya que
da positivo nicamente con aldehdos y
cetonas que tengan un grupo metilo o que
sean cclicas.
El compuesto de adicin de Bisulfito de
Sodio es insoluble en el medio de reaccin
y precipita. Dado que la reaccin es
reversible se lo emplea, en ocasiones
paria separar (purificar) un compuesto
carbonlico dado, de una mezcla que
resultara difcil de tratar por otros
mtodos separativos.
2. Cules otras sustancias dan positivas
la prueba de yodoformo? Es esta prueba
general para todas las cetonas? Por qu?
Entre las otras sustancias que dan positivo
en esta prueba se menciona al etanol e
isopropanol, debido a que por oxidacin
dan una metil cetona o (acetaldehdo)4
4. Cules son los agentes reductores y
oxidantes utilizados con mayor frecuencia
en las reacciones de aldehdos y cetonas?
Los aldehdos y cetonas se reducen
fcilmente en alcoholes primarios y
secundarios respectivamente. Lo ms
comn a usar para esta reduccin es
utilizar hidruros metlicos como: Hidruro
de litio y aluminio (LiAlH4) y borohidruro
de sodio (NaBH4).
En cuanto a la oxidacin, los aldehdos se
oxidan ms fcilmente que las cetonas y
debido a la facilidad con la que se produce
la reaccin es posible utilizar muchos
agentes oxidantes, como: KMnO4, CrO3,
Ag2O, y peroxicidos. Las cetonas
3. En un cuadro escriba las principales reacciones de aldehdos y cetonas.
tambin se pueden oxidar, pero esto
requiere de condiciones especiales
(oxidantes fuertes y altas temperaturas)5.
5. Cules son los mtodos ms
empleados en la industria para obtener
etanal y propanal?
En la industria la obtencin por oxidacin
de etileno con catalizador de paladio-
cobre, el etanol es uno de los aldehdos
ms importantes pues se puede observar
en la naturaleza como en el caje, en las
plantas adems cuando las personas
toman etanol, el enzima alcohol
deshidrogenasa cataliza la conversin de
etanol en etanal y como el etanal no se
puede procesar los efectos de la resaca es
debido a un aumento de la concentracin
del mismo.
El propanal se obtiene por
hidroformilacin con la combinacin de la
sntesis de un gas en este caso monxido
de carbono, hidrgeno y etileno con un
catalizador metlico normalmente el
rodio, su uso principal es como precursor
del trimetil etano, a travs de la reaccin
de condensacin del propanal con el
formaldehdo, es un ismero estructural
de la acetona.
 REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Nombre Reaccin

Adicin de
Reactivos
Organomtalicos

Reduccin

Reaccin de Witting

Hidratacin

Formacin de
Cianohidrinas

Formacin de
iminas
 Formacin de
Oximas e
Hidrazonas

Formacin de
Acetales

Oxidacin de
Aldehdos

Reacciones de
desoxigenacin

Tabla 3. Principales reacciones de Aldehdos y Cetonas5

4. CONCLUSIONES cuales son prueba de que son compuestos

polarizados por la presencia del doble
Los aldehdos y cetonas son los grupos
enlace con oxgeno y que el carbono del
ms reactivos de qumica orgnica, y los
doble enlace en ciertos casos no est
aldehdos presentan un olor caracterstico
impedido lo que lo hace proclive a ataque
agradable, que segn la literatura
nucleoflicos.
caracterizan el olor de las frutas.

Se dos tipos de reacciones de los

aldehdos y cetonas la sustitucin en el
hidrgeno alfa y la adicin nucleoflica, las
5. BIBLIOGRAFA
1.http://utnfraqca.googlecode.com/files/
Aldehidos%20y%20Cetonas-color.pdf.
2.http://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedra
s/quimicaorg/practicas/07_Guia_y_TP07
_Aldehidos_y_Cetonas.pdf.
3. Laboratorio de Qumica Orgnica
Aplicada. Prctica 3. Identificacin de
Compuestos Orgnicos, Departamento de
Ingeniera y Ciencias Qumicas,
Universidad Iberoamericana, pg12.

4. Hart, H; Qumica orgnica; 12 Ed

McGraw Hill; Madrid 2007. Pg. 270-272.

5. Wade, L; Qumica orgnica; 5ta Ed

Pearson Education; Madrid 2004. Pg.
821-824.