EXTRAO DA CAFENA DO CH

O
CH3
H3C
N
N

N
O N

CH3

Walter Sidney Caetano Furio

Consideraes sobre a cafena
A cafena (3,7-diidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-
2,6-diona) pura uma substncia branca, sem
gosto, que constitui aproximadamente 5% do peso
das folhas de ch.
Solubilidade em gua de 2,2g/100ml
A cafena o ingrediente ativo do caf, mas pode
estar presente em outras comidas e bebidas,
inclusive no ch.
Essa substncia pertence ao grupo de compostos
da metilxatinas
 Xantinas
As xantinas so substncias capazes de
estimular o sistema nervoso, produzindo
certo alerta de curta durao.

A cafena a 1,3,7-trimetilxantina
O
CH3
H3C
N
N

N N
O

CH3
A cafena encontrada em caf, ch..., nas
seguintes propores:
Nveis de cafena por volume

Caf Expresso (2 xcaras) 250 a 330 mg

Caf descafeinado 1 - 5 mg
Caf preparado por decantao 40 - 170 mg
Caf solvel 30 - 120 mg
Ch preparado 20 - 110 mg
Ch instantneo 25 - 50 mg
Chocolate 2 - 20 mg
Coca Cola 45 mg
Diet Coke 45 mg
Pepsi Cola 40 mg
Refrigerantes diversos 2 - 20 mg
Medicamentos analgsicos 30 - 200 mg
Remdios para resfriados 30 - 100 mg
 Efeitos da cafena
A cafena estimulante do sistema nervoso
central, penetrando na corrente sangunea.

Melhora o desempenho fsico, diminui a

fadiga, aumenta as atividades sensoriais e
mantm a pessoa mais atenta
 A cafena uma droga que causa dependncia
- fsica e psicolgica. Ela opera por
mecanismos similares s anfetaminas e
cocana.

Em doses elevadas a cafena pode causar certa

dependncia, provocar liberao de ons clcio
dentro do msculo, desencadeando pequenos
tremores involuntrios, aumento da presso
arterial e da freqncia cardaca.
O uso abusivo pode provoca irritabilidade,
nervosismo, ansiedade, insnia e dependncia

A abstinncia pode provoca cefalia, cansao e

dificuldade em fixar a ateno

A ao biolgica da cafena inclui estimulao

cardaca e respiratria, bem como efeito
diurtico.
 Curiosidades sobre a cafena
Um grande nmero de plantas contm cafena.
Alm de ser constituintes de folhas de ch e
gros de caf, a cafena um constituinte
natural de nozes, de cola e sementes de cacau.

Refrigerantes do tipo cola contm 14-25 mg

de cafena/100ml, enquanto que uma barra de
chocolate pesando 20g contm 15mg de
cafena.
Gros de caf contem aproximadamente 2% de
cafena em peso.

Uma xcara de caf contm aproximadamente 3,5

vezes mais cafena que uma correspondente xcara
de ch.

A razo disto que o caf usualmente fervido

em sua preparao, alm de ser comercializado
como um p extremamente fino; folhas de ch so
simplesmente escaldadas com gua quente por
alguns minutos. Uma xcara de ch contm
aproximadamente 25mg de cafena.
Algumas preparaes estimulantes e
analgsicos, contm cafena como ingrediente
ativo.

Devido a diversidade de produtos que contm

cafena, presente em mais de 60 espcies de
plantas no mundo, ela seguramente a droga
psicoativa mais popular do mundo.
 Substncias Presentes na
Folha do Ch

Tanino

Celulose

Flavonides

Clorofila
 Tanino

Uma ampla classe de molculas cidas, os taninos,

tambm se dissolvem na gua quente utilizada para extrair
a cafena.

Taninos so compostos coloridos com massa molecular

na faixa de 500 a 3000.
 Devido aos grupos fenlicos os taninos so cidos. Se
adicionarmos uma base ao extrato aquoso das folhas de ch, os
sais dos cidos tnicos sero formados.
 Celulose
A celulose praticamente insolvel em gua.
Portanto no apresenta problemas na extrao.
O H

O
H H O H

O H H
H
O H
H O H
O
H H O

O H H
O H H
H O H
 Flavonides

So molculas acidas solveis a gua quente

Devido ao sistema conjugado so slidos coloridos que

compreendem desde o amarelo claro ao roxo
OH

OH
HO

O O O

OH
OH
OH
OH
OH O
 Clorofila

A clorofila um pigmento que d a cor verde as plantas.

tambm responsvel pelo processo conhecido como
fotossntese, onde os vegetais produzem energia atravs da
reduo do gs carbnico e oxidao da gua a oxignio.

xCO2 + yH2O + energia solar CXH2O(y) + xO2

A capacidade da clorofila de absorver a luz do Sol na regio do

visvel se deve, principalmente, ao extenso sistema conjugado
que possui.
Clorofila
 Extrao da cafena
O maior problema no isolamento da cafena
das folhas de ch que a cafena
acompanhada por outras substncias naturais
das quais precisa ser separada.

Celulose o principal componente das folhas,

mas muito pouco solvel em gua e portanto
no apresenta problemas.

Entretanto, uma ampla classe de molculas

tambm se dissolvem em gua quente utilizada
para extrair a cafena.
 Pigmentos flavonidicos, clorofilas e taninos se
encaixam nessa classe de molculas, que tambm
comtribuem para a colorao do extrato do ch.

Para eliminarmos os tanino adicionado hidrxido de

sdio ao extrato aquoso das folhas de ch para que haja
a formao dos sais dos cidos tnicos.

A cafena poder ser extrada da soluo bsica do

extrato com diclorometano, e os sais permanecero na
soluo aquosa.
Embora as clorofilas sejam parcialmente
solveis em diclorometano, a maioria dos
demais pigmentos no so.

Portanto a extrao com diclorometano

permite obter a cafena aproximadamente pura
com uma colorao esverdeada, devido a
presena de impurezas de clorofila.
Depois da extrao da cafena do ch com
diclorometano, a fase orgnica seca e o
solvente voltil destilado atravs do roto
evaporador.

O resduo da destilao ser a cafena

juntamente com a clorofila na forma slida.

Por fim se obtem-se cafena pura por

sublimao.
 Processos utilizados

Efuso
Extrao com solvente
Decantao
Banho de Gelo
Lavagem
Secagem
Purificao por sublimao
Ponto de Fuso
 Efuso

Tcnica usada na preparao do ch, caf, ......

Componentes da fase slida passa para fase lquida

Extrao slido-lquido descontnua

Descontnua: Quando a solubilidade em gua dos
componentes extrados grande.
 Extrao com solvente
Empregada para separar um composto orgnico de solues
aquosas onde se encontram

Compostos Orgnicos Solveis em solventes Orgnicos

Pouco Solveis em gua

Soluo aquosa contendo composto orgnico

1) Solvente Orgnico
2) Agitao

Formao de 2 fases
3) Decantao
4) Destilao
Substncia Desejada
 Decantao

Operao obrigatria em processos de extrao por

solventes

Separao de lquidos no miscveis que no reagem

quimicamente, ou excepcionalmente, de lquidos em
misturas com slidos.

Realizada em funil de decantao ou separao

ATENO: No deve-se agitar vigorosamente o
funil de separao, apenas levemente!
 Banho de Gelo
Utilizado na refrigerao do ch

Evita a evaporao do solvente (diclorometano) que possui ponto

de ebulio baixo (39,75 C)

Lavagem
Com NaOH Elimina substncias indesejveis como
taninos e flavonides, que so convertidos em sais de sdio
R OH + Na OH R O Na + H2O

Com H2O Elimina substncias solveis em gua (sais

formados na reao com NaOH)
 Secagem

Remoo de gua de mistura de lquidos orgnicos,

utilizando, por ao direta, uma substncia dessecadora (ou
secante).

Secante Utilizado Sulfato de sdio anidro

Na2SO4 + 10 H2O Na2SO4 . 10 H2O

 Purificao por sublimao

Mtodo utilizado para purificao de compostos orgnicos

desde que eles sublimem e que o slido sublimado possa ser
condensado.

Slido aquecido uma presso inferior do ponto triplo

portanto Slido passar do estado slido para o vapor sem
fundir e evitando possvel decomposio.

A sublimao mais utilizada para purificao se as

impurezas forem no volteis e a substncia desejada tenha
uma presso de vapor maior que o ponto de fuso.
Diagrama de fases
Arranjo do Material utilizado para Sublimao
 Ponto de Fuso
Temperatura na qual um slido cristalino se torna lquido, sob
presso de 1 atm.

Usado como critrio para avaliar o grau de pureza de um composto,

ou auxiliar na sua identificao atravs de comparaes com tabelas de
pontos de fuso.

Composto com alto grau de pureza ponto de fuso bem definido,

com faixa de fuso menor que 0,5 C.

Presena de Impurezas Aumenta a diferena entre a temperatura

de degelo e a fuso total; Causa o incio do ponto de fuso a uma
temperatura mais baixa.
Evaporador Rotatrio
 Emulses

Durante o processo de extrao, pode ocorrer emulso,

isto , gotas de uma fase permanecem em suspenso na outra
fase.
Causas da formao de emulso esto relacionadas com
diferenas muito pequenas de densidade entre as duas fases,
ou mesmo com vigorosa agitao.
Emulses so encontradas muitas em extraes realizadas,
ocorrendo principalmente se qualquer material viscoso
estiver na soluo.
 Tcnicas para desfazer emulses

Deixar a soluo em descanso por um certo

tempo. Mexer levemente com uma bagueta
Se um dos solventes for gua, adicionar uma
soluo saturada de NaCl ajudar a desfazer a
emulso. Isso faz diminuir a compatibilidade entre
a fase orgnica e a aquosa, forando assim a
separao.
Com experimentos de microescala, fazendo-se
uma centrifugao, muitas vezes, a emulso pode
ser desfeita.
Como evitar a formao de emulses

Evitar agitaes vigorosas

Ao usar funil de separao, as extraes

devem ser realizadas com leves giradas ao
invs de agitar, ou com leves inverses.

O funil de separao no deve ser agitado.

Caractersticas fsicas e toxidade
Caractersticas Fsico-Qumicas
 Fluxograma
100ml H2O destilada
(bquer de 250ml)

1) AQUECER A GUA AT 57-59 C;

2) ADICIONAR 3 SAQUINHOS DE CH PRETO;
3) DEIXAR OS SAQUINHOS IMERSOS POR UM MINUTO;
4) PRESSIONAR OS SAQUINHOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELGIO E
RECOLHER O EXCESSO NO BQUER;
5) DESCARTAR OS SAQUINHOS NO LIXO;
6) RESFRIAR EM BANHO DE GELO AT TEMPERATURA AMBIENTE;
7) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAO DE 250mL;
8) ADICIONAR 20mL CH2Cl2;
9) AGITAR CUIDADOSAMENTE PARA NO FORMAR EMULSO;
10) SEPARAR AS FASES;

FASE ORGNICA (INFERIOR)

FASE AQUOSA (SUPERIOR)
CH2Cl2,CAFENA,TANINOS, FLAVONIDES
CLOROFILA E FLAVONIDES
GLICOSILADOS E CLOROFILA
GLICOSILADOS
TRAOS: H2O
TRAOS: CH2Cl2, CAFENA E TANINOS
11) RECOLHER EM BQUER
14) TRANSFERIR PARA FUNIL 12) REPETIR AS ETAPAS 8,9,10,11
DE SEPARAO; POR 2 VEZES;
15) LAVAR COM 20mL DE NaOH ; 13) DESCARTAR ADEQUADAMENTE
 Fluxograma

FASE ORGNICA (INFERIOR) FASE AQUOSA (SUPERIOR)

CH2Cl2,CAFENA E CLOROFILA SAIS DE TANINOS E DE FLAVONDES,
TRAOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONIDES, CLOROFILA E ACARES
H2O E ACARES TRAOS: CH2Cl2,CAFENA

17) TRANSFERIR PARA UM BQUER; 16) DESCARTAR

18) REPETIR ETAPAS 14, 15, 16, 17; ADEQUADAMENTE.
19) TRANSFERIR PARA FUNIL DE
SEPARAO;
20) LAVAR COM 20mL DE GUA FRIA;

FASE ORGNICA (INFERIOR) FASE AQUOSA (SUPERIOR)

CH2Cl2 , CAFENA E CLOROFILA SAIS DE TANINOS E DE FLAVONIDES,
TRAOS: H2O CLOROFILA, ACARES E Na+ OH -
TRAOS: CH2Cl2, E CAFENA

22) TRANSFERIR PARA ERLENMEYER;

21) DESCARTAR
23) ADICIONAR Na2SO4 , AGITAR
ADEQUADAMENTE.
E DEIXAR EM REPOUSO;
24) FILTRAR;
 Fluxograma
FILTRADO PRECIPITADO
CH2Cl2 , CAFENA E Na2SO4 HIDRATADO
CLOROFILA TRAOS: H2O TRAOS: CLOROFILA, CH2Cl E CAFENA

26) TRANSFERIR PARA UM BQUER ;

25) DESCARTAR
27) EVAPORAR O SOLVENTE NO ROTOEVAPORADOR
ADEQUADAMENTE.
(OU EM CHAPA DE AQUECIMENTO AT RESTAR
CERCA DE 3 ml);
28) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA;
29) EVAPORAR COMPLETAMENTE AT A OBTENO
DE CRISTAIS;

RESDUO:
CRISTAIS DE CAFENA
CH2Cl2 EVAPORADO
E CLOROFILA
(p.e. = 39,75C)
31) DETERMINAR A MASSA DA CAFENA
IMPURA E O PONTO DE FUSO. 30) DESCARTAR
32) PURIFICAR POR SUBLIMAO ADEQUADAMENTE.

SUBLIMADO:
CRISTAIS DE CAFENA RESDUO:
PURIFICADOS CLOROFILA

33) DETERMINAR A MASSA DE CAFENA

PURIFICADA;
34) DETERMINAR PONTO DE FUSO.
35) CALCULAR O RENDIMENTO
 Bibliografia
//qmc.ufsc.br/organica
//labjeduardo.iq.unesp.br
www.ufba.br
Pavia, D. L.; Introduction to Organic
Laboratory Tecniques - A Microescale
Approach; 1 Edio - Saunder College
Publish; 1990
Gonalves, D., Wal, E., Almeida, R.R.
Qumica Orgnica Experimental. So Paulo:
Mc Graw Hill, 1988.
 Fluxograma
100ml H2O destilada
(bquer de 250ml)
1) AQUECER A GUA AT 57-59 C;
2) ADICIONAR 3 SAQUINHOS DE CH PRETO;
3) DEIXAR OS SAQUINHOS IMERSOS POR UM MINUTO;
4) PRESSIONAR OS SAQUINHOS ENTRE DOIS VIDROS DE RELGIO E RECOLHER O
EXCESSO NO BQUER;
5) DESCARTAR OS SAQUINHOS NO LIXO;
6) RESFRIAR EM BANHO DE GELO AT TEMPERATURA AMBIENTE;
7) TRANSFERIR PARA O FUNIL DE SEPARAO DE 250mL;
8) ADICIONAR 20mL CH2Cl2;
9) AGITAR CUIDADOSAMENTE PARA NO FORMAR EMULSO;
10) SEPARAR AS FASES;

FASE ORGNICA (INFERIOR)

FASE AQUOSA (SUPERIOR)
CH2Cl2,CAFENA,TANINOS, FLAVONIDES
CLOROFILA E FLAVONIDES
GLICOSILADOS E CLOROFILA
GLICOSILADOS
TRAOS: H2O
TRAOS: CH2Cl2, CAFENA E TANINOS

11) RECOLHER EM BQUER

14) TRANSFERIR PARA FUNIL
DE SEPARAO; 12) REPETIR AS ETAPAS 8,9,10,11 POR 2
15) LAVAR COM 20mL DE NaOH 6M; VEZES;
13) DESCARTAR ADEQUADAMENTE

FASE ORGNICA (INFERIOR) FASE AQUOSA (SUPERIOR)

CH2Cl2,CAFENA E CLOROFILA SAIS DE TANINOS E DE FLAVONDES,
TRAOS: SAIS DE TANINOS E DE FLAVONIDES, H2O E CLOROFILA E ACARES
ACARES TRAOS: CH2Cl2,CAFENA

16) DESCARTAR
17) TRANSFERIR PARA UM BQUER;
18) REPETIR ETAPAS 14, 15, 16, 17; ADEQUADAMENTE.
19) TRANSFERIR PARA FUNIL DE SEPARAO;
20) LAVAR COM 20mL DE GUA FRIA;

FASE ORGNICA (INFERIOR) FASE AQUOSA (SUPERIOR)

CH2Cl2 , CAFENA E CLOROFILA SAIS DE TANINOS E DE FLAVONIDES,
TRAOS: H2O CLOROFILA, ACARES E Na+ OH -
TRAOS: CH2Cl2, E CAFENA

22) TRANSFERIR PARA ERLENMEYER;

21) DESCARTAR
23) ADICIONAR Na2SO4 , AGITAR
ADEQUADAMENTE
E DEIXAR EM REPOUSO;
24) FILTRAR;
 FILTRADO PRECIPITADO
CH2Cl2 , CAFENA E CLOROFILA Na2SO4 HIDRATADO
TRAOS: H2O TRAOS: CLOROFILA, CH2Cl E CAFENA

26) TRANSFERIR PARA UM BQUER ;

27) EVAPORAR O SOLVENTE NO ROTOEVAPORADOR (OU EM CHAPA DE 25) DESCARTAR
AQUECIMENTO AT RESTAR CERCA DE 3 ml); ADEQUADAMENTE.
28) TRANSFERIR PARA PLACA DE PETRI TARADA;
29) EVAPORAR COMPLETAMENTE AT A OBTENO DE CRISTAIS;

RESDUO:
CRISTAIS DE CAFENA
CH2Cl2 EVAPORADO
E CLOROFILA
(p.e. = 39,75C)
31) DETERMINAR A MASSA DA CAFENA IMPURA E O PONTO DE
FUSO.
32) PURIFICAR POR SUBLIMAO 30) DESCARTAR
ADEQUADAMENTE.

SUBLIMADO:
CRISTAIS DE CAFENA RESDUO:
PURIFICADOS CLOROFILA

33) DETERMINAR A MASSA DE CAFENA PURIFICADA;

34) DETERMINAR PONTO DE FUSO.
35) CALCULAR O RENDIMENTO

COMPOSTOS FRMULAS MM p.f. (C) p.e. (C) DENSIDADE

(g/mol) (g/ml)
Diclorometano CH 2 Cl 2 84,93 -95 39,75 1,3255
Cafena C8 H 10 N 4 O2 194,18 238 1,23
gua H 2O 18,02 0 100 0,997
Sulfato de Na 2 SO 4 142,04 800 2,7
sdio
Hidrxido de NaOH 40,00 318 2,13
sdio