E. T. N8 D.E.

N13

"Paula Albarracn de sarmiento"

T. P.
"Reacciones de aldehdos y
cetonas"

Materia: T. P. de Qumica orgnica

Profesor: Martnez Jorge
Grupo: 6
Integrantes: Choque Niset
Jancko Jos
Machaca Solange
Medrano Araceli
Rodrguez Gary

Ao: 5
Divisin: 1
Turno: Tarde
Ciclo lectivo 2017
Objetivos:
Verificar, en el laboratorio, las reacciones que diferencian aldehdos de cetonas.
Diferenciar las distintas propiedades de aldehidos y cetonas.

Reactivos:
Carburo de calcio; bromo en tetracloruro de carbono; Sc. de permanganato de potasio;
Sc. cuproso amoniacal; Sc. nitrato de plata amoniacal; papel Ph
Materiales:
Esptula; Trpode; Mechero Bunsen; Tela Metlica; Vaso de Precipitados;
Varilla de Vidrio; Vidrio de Reloj; Agarradera; Kitasato; Tubos de ensayos;
Cristalizador; Manguera; Tapones de goma; Pipetas; Piseta.

PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

Introduccin

Los aldehdos y cetonas son sustancias reactivas. Se polimerizan, condensan, forman

derivados de adicin, se pueden reducir y los aldehdos se oxidan con gran facilidad.
Los aldehdos se diferencian de las cetonas por su facilidad de oxidacin, ya que son
agentes reductores: los aldehdos, por ejemplo, dan positiva la reaccin de Tollens
mientras que las cetonas no. Slo las -hidroxi cetonas darn positivas las reacciones de
oxidacin con oxidantes dbiles como Tollens o Fehling.
O O
[o]
H3C H3C

H OH

[o]
H3C No reacciona

CH3

Desde luego los aldehdos son oxidados tambin por agentes oxidantes fuertes como
permanganato de potasio o dicromato de potasio. En medio de cido sulfrico.
Reactivo de Benedict:

En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solucin de formaldehdo, y aadir 5 gotas del

reactivo de benedict preparada, se lo calienta a bao mara unos min.
Observar.
Acetona: se separa en dos fases, la fase interior es de color celeste y la parte superior
incolora.
Benzaldehdo: forma dos fases, un medio blancuzco y la otra celeste
Acetona: no reacciona
Esto es debido a que el ensayo de benedict solo oxida aldehidos, no acetonas.
Reactivo de Fehling.
Fehling A: Solucin de sulfato cprico en medio cido
Fehling B: Solucin de Tartrato disdico en medio bsico
Dentro de un tubo de ensayo vertemos 3 ml de Fehling A y aadir lentamente igual
volumen de Fehling B hasta que el precipitado azul de Cu (OH)2 (hidrxido cprico)
formado, se haya disuelto al agitar.
En un tubo de ensayo colocar 2 ml de solucin de formaldehdo, y aadir 5 gotas de la
mezcla de Fehling preparada y se lo calienta abao mara unos min. Observar.
Repetiremos el ensayo con acetona y benzaldehdo.
a) formaldehido

Si se observa un precipitado rojo, es porque el Cu+1 se ha reducido a Cu metlico.

c) acetona
El color del complejo azul sigue igual, indicando que no se observa ninguna reaccin
Conclusin:
Ese complejo es el que oxida a los aldehidos, reducindose a Cu2O de color rojo
ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones
de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de
amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Reactivo de Tollens: hidroxidiamn argntico

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido
carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica.
En un tubo de ensayo verter 1 ml de solucin de formaldehdo, y aadir 5 gotas de la
mezcla de Tollens ya preparada y colocar a bao mara durante unos min.
Repetimos el ensayo con acetona y benzaldehdo.

a) Con el formaldehido

b) con benzaldehdo

c) con acetona
NO SE OBSERVA NINGUNA REACCIN.
CONCLUSIN:
El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con
el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo
como agente reductor.
No reacciona con la acetona ya que el diamino argento oxida a aldehdos.
Reaccin Halofrmica (TEST DEL YODOFORMO)
Para nuestra prctica de laboratorio colocamos unos 2 ml de solucin de cetona se agrega
igual volumen de solucin de hidrxido sdico al 5%.

El ensayo se realiza en tres diferentes sustancias

Un formaldehido, benzaldehdo y acetona
Con la cetona si reacciona se observa una precipitacin amarrilla en el fondo del tubo de
ensayo, pero con los compuestos aldehdos no hay reaccin.
En los compuestos de aldehdos no reacciona debido a que esta reaccin solo nos permite
diferenciar metilcetonas de otras que tiene grupos alquilos de ms de un carbono. Es una
reaccin de oxidacin de la cetona con prdida del grupo metilo como iodoformo.
Reacciones del Bisulfito:
Los aldehdos y cetonas reaccionan con el bisulfito de sodio (NaHSO3) formando un
slido cristalino llamado combinacin bisulfitica. La reaccin permite conservar los
aldehdos y cetonas dado que evita la resinificacion, oxidacin etc. La combinacin es
fcilmente hidrolizable por iones H + e Iones OH- restituyendo as el aldehdo. Es una
reaccin que nos permite separar un aldehdo o una cetona de una mezcla de compuestos
orgnicos es hacindola reaccionar con este reactivo (NaHSO3), por este medio se
obtienen compuestos de adicin bisulfitica que son slidos cristalinos.

En sendos tubo vertemos en uno benzaldehdo y en otro formaldehido a ambas sustancias

le agregamos unas gotas bisulfito en sodio en agua/alcohol.
La reaccin con el formaldehido la solucin se nos divide en 2 fases .
Con el benzaldehdo se forma pequeos cristales cas transparentes en la solucin.
Conclusin Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas
se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen
puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que los
alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de
hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Se determin
mediante pruebas especficas como identificar los aldehdos y cetonas, conociendo las
propiedades de estos se le aadi unos reactivos especficos que apoyan la teora, pues
los aldehdos presentaban un cambio de color cuando las cetonas no lo hacan.
Reaccin con fenilhidrazina
Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (as como con sustancias que
contienen el grupo amino), producindose una condensacin que genera compuestos
coloreados, y eliminacin de agua.

Vertemos benzaldehdo, formaldehido y cetona en diferentes tubos seguido de 2,4-

dinitrofenilhidracina, cido sulfrico cc y se agregan gota a gota de agua, luego etanol.
Con el benzaldehdo la reaccin precipita luego de un tiempo color naranja en el fondo,
con el formaldehido en este caso la reaccin obtenemos un ppcc color amarrillo en el
fondo y en la acetona tambin obtenemos un ppcc color medio naranjado en el fondo.

Ensayo de coloracin con reactivo de Schiff:

Prueba de Schiff Se colocaron en dos tubos de ensayo cinco gotas del reactivo de Schiff,
en el cual a uno de ellos se adicion una gota de benzaldehdo, al otro una gota de acetona,
y al ltimo con formaldehido se agit y se dejaron reposar durante 5 minutos.
Tanto como en la reaccin con el Benzaldehdo y en la del formaldehido la solucin
present una coloracin violeta y en la parte inferior un precipitado del mismo color,
aunque un poco ms oscuro.
aldehdo + Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehdos, obteniendo una coloracin
prpura
La cetona no presenta ningn cambio.
El color purpura es caracterstica que nos permite identificar los aldehdos de
las cetonas.
La coloracin prpura indica una prueba positiva para los aldehdos y se nota
la diferencia con las cetonas, puesto que ests poseen un color ms bajo y no
presentaron ningn tipo de precipitado.
En la acetona con el reactivo de Schiff no reacciona

Ensayo de Brady
Se trata de un ensayo analtico especfico de aldehdos y cetonas.
Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando
fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicin de precipitado es un
indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
EXPERIENCIA

Procedimiento: en un tubo se verte unas gotas de formaldehido, y otras gotas del

reactivo, se lo calienta a bao mara, se raspa el tubo de ensayos con una varilla para
conseguir la precipitacin del producto. Este procedimiento se repiti con el
benzaldehdo y la acetona.

La reaccin con benzaldehdo nos da un precipitado naranja

La reaccin con acetona da precipitado naranja

La reaccin con formaldehido da amarrillo

Conclusin: se form fenilhidrazonas precipitando amarrillo o naranja.

CUESTIONARIO:

1)

Reactivo Producto observaciones

Reactivo de Benedict Ac. Carboxilo + PPCC. Rojo

Cu2O

Reactivo de feling Ac. Carboxilo + Ppcc. rojo

Cu2O
Formaldehdo
Reactivo de tollens Ac. Carboxilo + Ppcc blanco
Ag+2

Reaccin Haloformica No reacciona

Ensayo de Bisulfito Combinacin Ppcc

bisulfitica cristalino

Reaccin de formacin de fenilhidrazonas Ppcc naranja

fenilhidracina

Reactivo de schiff. coloracin Ppcc purpura

2,4-dinitrofenilhidracina Adicin de Ppcc amarrillo

reactivo
 Reactivo Producto observaciones

Reactivo de Benedict Ac. Carboxilo + PPCC. Rojo

Cu2O

Reactivo de feling Ac. Carboxilo + Ppcc. rojo

Cu2O
Benzaldehdo
Reactivo de tollens Ac. Carboxilo + Ppcc blanco
Ag+2

Reaccin Haloformica No reacciona

Ensayo de Bisulfito Combinacin Ppcc

bisulfitica cristalino

Reaccin de formacin de fenilhidrazonas Ppcc naranja-

fenilhidracina amarrillo

Reactivo de schiff. coloracin Ppcc purpura

2,4-dinitrofenilhidracina Adicin de Ppcc naranja

reactivo

Reactivo Producto observaciones

Reactivo de Benedict NO REACCIONA

Reactivo de feling NO REACCIONA

Reactivo de tollens NO REACCIONA

Reaccin Haloformica Metil cetonas Ppcc amarrillo

Acetona Ensayo de Bisulfito Combinacin Ppcc.
Bisulfitica

Reaccin de formacin de Ppcc naranja

fenilhidracina
Fenilhidrazonas
Reactivo de schiff. Coloracin
violeta muy
Coloracin
tenue, no
ppcc.

2,4-dinitrofenilhidracina Adicin del Ppcc naranja

reactivo
2) benedict, feling.

Tollens

Reaccin Halofrmica:
Reaccin Bisulfitica:

Reaccin fenilhidracinas:

Reactivo schiff:

Ensayo de Brady:
3) Se trata de una adicin sobre el grupo carbonilo. La mayora de los aldehidos, metil alquil
cetonas y cetonas cclicas reaccionan fcilmente con NaHSO3 en solucin saturada, para formar
compuestos de adicin (aldehdobisulfito o cetona-bisulfito). La reaccin es reversible, y la
cetona o aldehdo puede recuperarse por reaccin con solucin diluida de HCl o Na2CO3.

4)

Este tipo de reacciones son muy usadas en la industria farmacutica para la sntesis de
medicamentos de pureza ptica. Un ejemplo de ello es la sntesis del frmaco
anticolesterolmico Lipitor (atorvastatina), para la cual se emplean dos reacciones
aldlicas de manera de producir el mencionado frmaco a mayor escalas.
5) Las reacciones fehling, Benedict y Tollens:
Oxidacin: Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de igual
nmero de tomos de carbono. Para distinguir aldehidos y cetonas se emplean
reacciones de caracterizacin, y el agente oxidante es el ion cprico o el ion plata. Esta
capacidad reductora de los aldehdos se manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:

b) El licor de fehling:

c) El reactivo de Benedict:

Se produce un precipitado de cobre.

Estas reacciones son de oxidacin, pero a la vez son de identificacin para aldehidos de
las cetonas, ya que en estas 3 reacciones solo reacciona como agentes oxidante el
aldehdo, no la acetona.
Conclusiones:
 Mediante las reacciones en el laboratorio, logramos aplicar y conocer tcnicas para
poder identificar aldehdos y cetonas; desde cmo identificar la presencia de su grupo
carbonilo, hasta diferenciar los aldehdos de las cetonas. En las reacciones de aldehdos
y cetonas con KMnO4 y con los reactivos de Fehling, Tollens y Schiff son para
evidenciar cetonas o aldehdos dependiendo el caso, ya que estas reacciones se
presentan en uno de ellos o en compuestos que hacen parte de alguno de los dos.