El acido benzoico

El cido benzoico es un cido aromtico, cuya frmula molecular es

C6H5-COOH, es un cido carboxlico, que posee un grupo carboxilo
que se encuentra unido a un anillo fenlico. En normales
condiciones, el cido benzoico se encuentra en estado slido, sin
color y con un caracterstico, pero ligero olor. No es muy soluble en
el agua fra, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el agua
caliente o tambin, en disolventes de tipo orgnicos.

El cido benzoico es un cido carboxlico aromtico que tiene un grupo carboxilo unido a un
anillo fenlico. En condiciones normales se trata de un slido incoloro con un ligero olor
caracterstico. Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o
disolventes orgnicos

Sntesis[editar]

En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel-

Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl3 generndose como producto de la
reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con permanganato de potasio en medio
alcalino dando como productos principales benzoato de potasio (soluble) y dixido de
manganeso (insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido
benzoico como un precipitado de color blanco.

Reacciones[editar]

Por encima de los 390 C se descompone en dixido de carbono y benceno en una reaccin de
descarboxilacin. Esta reaccin se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de
benceno muy puro.

El calor de combustin del cido benzoico es de -3228 kJ/mol.

Propiedades quimicas

El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido

benzico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los
cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie
aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.
benceno, que es un hidrocarburo que contiene seis

tomos de carbono y seis tomos de hidrgeno.

Con este descubrimiento se inicia el estudio de una

nueva serie de compuestos orgnicos:

los compuestos aromticos.

uso

se utiliza como solvente y materia

prima para las sntesis de numerosos

compuestos aromticos.

cido benzoico: se usa como

desinfectante y como conservador de

alimentos.

los cidos carboxlicos

los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas; los
dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a
atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo
hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose
en ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo
el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el
resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha
perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Acidez y basicidad

Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno situado sobre el
grupo hidroxilo. Tamben se pueden comportar como bases, prolongndose sobre el grupo
carbonilo.

Mtodos de sntesis

Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de organometlicos con
CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.

En la sntesis ms sencilla el benceno se hace reaccionar mediante una alquilacin Friedel

Crafts con un halogenuro de metilo en presencia de AlCl

generndose como producto de la reaccin tolueno. Posteriormente el tolueno se oxida con

permanganato de potasio en medio alcali

dando como productos principales benzoato de sodio (soluble) y Dixido de manganeso

(insoluble). Luego de filtrar, se acidifica la fase acuosa y se obtiene el cido benzoico como un
precipitado de color blanco.

1.3.

Cules son las aplicaciones y toxicologa del cido benzoico?

El cido benzoico es un conservante utilizado tanto como cido como en forma de sus sales de
sodio, de potasio o de calcio.

las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reaccin de sustitucin electrfila aromtica en

las que en un compuesto aromtico uno de los tomos de hidrgeno es sustituido por un
alquilo conocida como alquilacin de Friedel-Crafts o por un grupo acilo acilacin de
Friedel-Crafts. Fueron descubiertas el ao 1877 por el qumico francs Charles Friedel y por
el qumico norteamericano James M. Crafts.

Alquilacin de Friedel-Crafts[editar]

En el caso ms simple, implica la reaccin entre un haluro de alquilo y una molcula de

benceno en presencia de un cido de Lewis como catalizador. Los productos son alquilbenceno
y haluro de hidrgeno.

Acilacin de Friedel-Crafts[editar]

En el caso ms simple, la reaccin entre un haluro de acilo y una molcula de benceno en

presencia de un cido de Lewis como catalizador, habitualmente AlX3. Los productos son
acilbenceno (o fenilcetona) y haluro de hidrgeno.

Ejemplo de acilacin de Friedel-Crafts: sntesis de acetofenona. Aunque no aparece, requiere

tratamiento acuoso final.
 Catin
acilio

La

reaccin tiene lugar a travs de la formacin del catin acilio, (R-CO+), como intermedio. ste
se genera cuando se forma un aducto entre el halgeno del haluro de acilo y el cido de Lewis
AlX3, el cual puede disociarse originando pequeas cantidades del catin acilio, que es
electrfilo.

A continuacin el carbono del grupo acilio ataca el anillo aromtico, seguido de perdida de
protn (H+), segn el mecanismo general de una sustitucin electrfila aromtica.

Dado que el grupo acilo es desactivante, el producto es menos reactivo que el compuesto de
partida y por tanto no sufre ms sustituciones. Adems su capacidad aceptora de electrones se
ve acentuada por la formacin de un aducto entre el cido de Lewis AlX3 y el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo. Esto obliga a usar ms de un equivalente de catalizador. Se
requiere un tratamiento acuoso final para liberar el producto del complejo con el haluro de
alumini