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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Química. Departamento de Química Orgánica QUÍMICA ORGÁNICA II clave 1413

Primera Serie. Química Orgánica II. Semestre 2018-1. Haluros de alquilo

Prof. Noé Zúñiga Villarreal

1. Dibuja las estructuras de Lewis de las siguientes especies:

HCl, H 2 SO 4 , HNO 3 , ion nitrato, ion nitrito, ion nitronio, RNO 2 (toma como átomo central el átomo de nitrógeno en las

moléculas anteriores), cloruro de tionilo y cloruro de sulfurilo. Con base en tus estructuras, indica la geometría de la

molécula en cada caso. Recuerda que para construir las estructuras de Lewis es fundamental tomar en cuenta los electrones

de valencia de cada átomo, su valencia y la regla del octeto.

2. Nombra los siguientes compuestos:

y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes
y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes
y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes
y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes
y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes
y la regla del octeto. 2. Nombra los siguientes compuestos: 3. Los grupos salientes son importantes

3. Los grupos salientes son importantes para las reacciones de sustitución nucleofílica alifática (S N 1 y S N 2) y de eliminación

(E1 y E2). Forma tres conjuntos con los siguientes grupos en orden de facilidad de desplazamiento (considera que el grupo

saliente se desplaza de un átomo de carbono con hibridación sp 3 ):

F¯, NH 2 ¯, I¯, p -CH 3 -C 6 H 4 -SO 2 O¯, Br¯, OH¯, y Cl¯

4. En la parte inferior se muestran dos reacciones de sustitución. Evidencias experimentales sugieren que la primera procede

vía un mecanismo concertado, mientras que la segunda ocurre vía la formación de un intermediario. Dibuja el mecanismo

para cada una de las reacciones.

que la segunda ocurre vía la formación de un intermediario. Dibuja el mecanismo para cada una
que la segunda ocurre vía la formación de un intermediario. Dibuja el mecanismo para cada una
que la segunda ocurre vía la formación de un intermediario. Dibuja el mecanismo para cada una

5. Propón un mecanismo de reacción para el siguiente proceso:

Propón un mecanismo de reacción para el siguiente proceso: 6. La reacción de yoduro de n
Propón un mecanismo de reacción para el siguiente proceso: 6. La reacción de yoduro de n

6. La reacción de yoduro de n -propilo en medio básico genera como producto principal alcohol n -propílico. ¿Qué tipo de

mecanismo se propone para este proceso?

a) ¿Qué sucede con la velocidad de reacción sí la concentración del compuesto halogenado se triplica?

b) ¿Qué sucede con la velocidad de reacción si se utiliza cloruro de n -propilo en vez del derivado yodado?

7. Escribe y dibuja claramente la estereoquímica del producto de las siguientes reacciones en condiciones S N 2.

a) (S )-2-cloropentano y NaSH

b) (R )-2-bromohexano y NaOH

c) (R )-3-yodohexano y NaCN

8. Identifica cuál de los siguientes pares reacciona más rápido con NaI en acetona:

d) 1-clorohexano o cloruro de ciclohexilo

e) 1-bromopentano o 3-bromopentano

f) 2-cloropentano o 2-fluoropentano

g) 2-bromo-2-metilhexano o 2-bromo-5-metilhexano

h) 2-bromopropano o 1-bromodecano

9. Para cada uno de los siguientes sustratos, determina si el proceso S N 1 se llevará a cabo vía reordenamiento de carbocatión,

si es el caso, describe qué tipo de rearreglo ocurre.

si es el caso, describe qué tipo de rearreglo ocurre. 10. Dibuja el mecanismo de reacción

10. Dibuja el mecanismo de reacción que describe el siguiente proceso.

el caso, describe qué tipo de rearreglo ocurre. 10. Dibuja el mecanismo de reacción que describe
el caso, describe qué tipo de rearreglo ocurre. 10. Dibuja el mecanismo de reacción que describe

11. Identifica qué tipo de sustitución (S N 1, S N 2, ninguna de las dos) se lleva a cabo mayoritariamente en los siguientes

sustratos.

lleva a cabo mayoritariamente en los siguientes sustratos. 12. ¿Qué tipo de sustitución favorecen los siguientes
lleva a cabo mayoritariamente en los siguientes sustratos. 12. ¿Qué tipo de sustitución favorecen los siguientes

12. ¿Qué tipo de sustitución favorecen los siguientes nucleófilos?

tipo de sustitución favorecen los siguientes nucleófilos? 13. Los siguientes disolventes ¿favorecen una sustitución
tipo de sustitución favorecen los siguientes nucleófilos? 13. Los siguientes disolventes ¿favorecen una sustitución

13. Los siguientes disolventes ¿favorecen una sustitución S N 1 o S N 2?

¿favorecen una sustitución S N 1 o S N 2? 14. Determina el producto de la
¿favorecen una sustitución S N 1 o S N 2? 14. Determina el producto de la

14. Determina el producto de la siguiente reacción y si procede mediante un mecanismo S N 1o S N 2.

o S N 2? 14. Determina el producto de la siguiente reacción y si procede mediante