02/12/2017

IVAN QUMICA

IME/ITA

REVISO
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1. 20 cm de um alcino (CnH2n2) so adicionados a 80 cm de O2, ambos a 120 C e presso normal. Depois da combusto, o
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volume resultante de 90 cm , a 120 C e presso normal. Pede-se:

A) a frmula do alcino.
B) o volume de O2 residual.

2. Desenhe a frmula estrutural de um hidrocarboneto de frmula C 5H8 que possua trs carbonos secundrios e dois carbonos
tercirios de forma que no estejam todos no mesmo plano.

3. 14,8 gramas de um composto orgnico mono-oxigenado e saturado deram, pela combusto, 18 gramas de gua. Desenhe todas
as possveis frmulas estruturais deste composto?

4. A saponificao de um mol de gordura saturada (ster glicrico de cido graxo) com NaOH levou formao de um nico tipo de
sal de cido carboxlico. Desenhe a frmula estrutural da gordura sabendo que a massa de sabo obtida foi 7,65 vezes a massa
de NaOH.

5. Classifique os pares de compostos abaixo segundo a lista que se segue:

1. Ismeros funcionais
2. Tautmeros
3. Ismeros de cadeia
4. Ismeros de posio
5. Estereoismeros
6. Idnticos

H3C N CH3
A) H3C N CH3

H OH
C2H5 C3H8

B) H C3H8 H5C2 OH

OH H
OH OH

CH3
C)
CH3

CH3

OH CH3

D) C C
H5C2 CH3 HO H
H H5C2
O O

E)

CH3 H3C

6. Um mol de ciclo-hexano foi tratado com um mol de Br2 na presena de luz. O produto A, isolado desta reao, foi dissolvido em
amnia lquida e a soluo agitada at ser observada a formao de um precipitado B. A amnia foi evaporada e o slido tratado
com uma soluo de NaOH 10%. O lquido orgnico C, obtido nesta etapa, foi ento tratado com cloreto de acetila (cloreto de
etanola) fornecendo o composto D. Escreva as equaes das reaes que ocorreram e as estruturas de A, B, C e D.
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7. Assinale a alternativa que apresenta a sequncia de reaes mais adequada, para obteno do composto abaixo, quando
partimos de benzeno:

O2N CC3

A) Alquilao de Friedel-Crafts, halogenao via radical livre, halogenao catalisada por cido de Lewis e nitrao.
B) Alquilao de Friedel-Crafts, nitrao, halogenao catalisada por cido de Lewis e halogenao via radical livre.
C) Halogenao via radical livre, alquilao de Friedel-Crafts, nitrao e halogenao catalisada por cido de Lewis.
D) Halogenao catalisada por cido de Lewis, halogenao via radical livre, alquilao de Friedel-Crafts e nitrao.
E) Halogenao catalisada por cido de Lewis, alquilao de Friedel-Crafts, halogenao via radical livre e nitrao.

8. Desenhe a frmula estrutural de um hidrocarboneto de frmula C6H6 que possua os seis carbonos tercirios.

9. Quantos lcoois diferentes podem ser formados pela substituio de dois hidrognios do 1,4,6,7-tetrametilnaftaleno por duas
hidroxilas?

A) 2.
B) 3.
C) 4.
D) 6.
E) 8.

10. Entre as opes a seguir, assinale aquela que contm a molcula que apresenta maior dipolo eltrico.

A) triclorometano.
B) m-diclorobenzeno.
C) 1,3,5-triclorobenzeno.
D) 1,1-dicloro-2-metilpropeno.
E) 1,2,3-triclorobenzeno.

11. Uma mistura de 300 mL de metano e 700 mL de cloro foi aquecida no interior de um cilindro provido de um pisto mvel sem
atrito, resultando na formao de tetracloreto de carbono e cloreto de hidrognio. Considere todas as substncias no estado
gasoso e temperatura constante durante a reao. Assinale a opo que apresenta os volumes corretos, medidos nas mesmas
condies de temperatura e presso, das substncias presentes no cilindro aps reao completa.

12. Sabendo que o ndice de saponificao (IS) de uma determinada gordura de 189,1 e considerando que ela seja formada por um
nico tipo de cido graxo, qual o nome do cido graxo constituinte dessa gordura.

A) cido dodecanoico.
B) cido tetradecanoico.
C) cido hexadecanoico.
D) cido octadecanoico.
E) cido eicosanoico.
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13. So possveis 10 compostos diferentes com a frmula C3H6O Desenhe a frmula estrutural de todos eles.

14. Um dos melhores mtodos para a preparao de lcoois tercirios a partir de alcanos halogenao, seguido de eliminao de
HX e finalmente a hidratao do produto de eliminao. Qual dos alcanos abaixo, submetido este mtodo, o nico que levaria
a formao de apenas um tipo de lcool tercirio?

A) butano.
B) 2,3-dimetilbutano.
C) 2,3-dimetilpentano.
D) 2,2-dimetilpropano.
E) ciclo-hexano.

15. Explique atravs de foras intermoleculares qual substncia, em cada par, apresenta o maior ponto de ebulio.

I. p-nitrofenol e o-nitrofenol.
II. p-bromotolueno e o-bromotolueno.
III. o-diclorobenzeno e p-diclorobenzeno.
IV. cis-1,2-dibromoeteno e trans-1,2-dibromoeteno.

16. O trans-2-bromociclo-hexanol obtido da reao a seguir :

A) uma mistura de quantidades iguais de diasteroismeros.

B) opticamente ativo.
C) opticamente inativo, porque no quiral.
D) opticamente inativo, porque o ismero meso.
E) opticamente inativo, porque formado por quantidades iguais de enantimeros.

17. O butan-1-ol pode ser oxidado por dicromato de potssio por dois mtodos diferentes.

A) Pelo primeiro mtodo, o butan-1-ol adicionado gota a gota em uma soluo cida de dicromato de potssio e o produto
destilado imediatamente. Usando o smbolo [O] para o agente oxidante, escreva a equao dessa oxidao de butan-1-ol,
mostrando a estrutura do produto obtido. Indique tambm a mudana de colorao observada na reao.
B) Por esse mesmo mtodo, o butan-2-ol forma um produto de oxidao diferente do butan-1-ol. Que teste pode ser realizado
para diferenciar os dois produtos de oxidao?
C) No segundo mtodo de oxidao, uma mistura de butan-1-ol e soluo cida de dicromato de potssio aquecida at o
refluxo. Identifique o produto obtido dessa reao.
D) Escreva a estrutura e o nome de dois outros lcoois ismeros do butan-1-ol e indique qual dos dois no sofrer oxidao por
nenhum dos dois mtodos descritos.

18. Qual das seguintes sequncias reacionais converte o butan-2-ol no composto deuterado a seguir?

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19. Qual das seguintes reaes no um mtodo satisfatrio para preparao de benzoato de metila?

20. Considere as estruturas dos compostos abaixo:

A) Escreva a equao balanceada de ionizao do composto A em gua.

B) Escreva a equao balanceada da reao de B com hidrxido de sdio.
C) Dentre os compostos apresentados, qual apresentar o maior ponto de ebulio? Justifique.
D) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez.

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