Guía Estudiantil. Lab. I Orgánica

Universidad Central de Venezuela
Facultad de Ciencias
Escuela de Qumica
Qumica Orgnica
3414
LAB. QUMICA
ORGNICA (F) I
GUA ESTUDIANTIL
OMERLIN FIGUEROA
Caracas, Mayo 2016

INDICE
Pgina
Introduccin.. 2
Prctica
01 Extraccin cido-base.. 4
02 Recristalizacin. 6
03 Determinacin de propiedades fsicas. Punto de fusin 7
04 Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada 9
05 Destilacin por arrastre con vapor.. 12
06 Cromatografa de capa fina y cromatografa de papel.... 14
07 Cromatografa en columna....17
08 Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica / eliminacin
Sntesis del ciclohexeno 21
09 Sustitucin electroflica aromtica diazotacin.
Sntesis de colorantes y teido de telas 23
10 Esterificacin cida y bsica. Sntesis de esencias.
Sntesis de jabn... 25
1
INTRODUCCIN
Esta materia, como el resto de las obligatorias, forma parte esencial de

nuestra formacin como profesionales. Tal como lo indica el programa, su objetivo
es familiarizarnos con las tcnicas de uso ms frecuente en los laboratorios de
Qumica Orgnica y, sus aplicaciones en la resolucin de problemas
experimentales sencillos.
Aparte de los problemas de infraestructura conocidos por todos,

instrumentalmente, el laboratorio tiene serias deficiencias. No hay suficientes
pinzas para soportes y nueces, no todas las planchas y mecheros funcionan
correctamente -algunos simplemente no sirven- no hay papel pH, no funcionan
todas las llaves para succin, no hay tapones en buenas condiciones, etc.
El stress, la inexperiencia, los nervios y el apuro se convierten en los

principales enemigos en el laboratorio. Provocan que se cometan errores, que se
trabaje de manera inapropiada, que no se logre terminar la prctica y que ocurran
accidentes.
Esta gua no constituye un recetario de cocina a seguir para realizar las

prcticas como las que tenemos en otros laboratorios. No puede ser as debido a
que cada alumno trabajar con muestras diferentes y, por lo tanto, debern
tratarlas de manera diferente. Sin embargo, contiene informacin importante,
necesaria y comn para todos y que, desde mi punto de vista, es indispensable
conocerla tanto para preparar las prcticas como para trabajar en el laboratorio.
En primer lugar, recomiendo cursar este laboratorio como nico del

semestre y con pocas materias tericas que adems, no sean muy fuertes. Pues,
se requiere muchsimo tiempo y dedicacin. Para preparar las prcticas no basta
con leer slo un libro ya que, unos son ms completos que otros. Al leer 2 o 3, se
darn cuenta que en realidad, se complementan. La mayora de la informacin la
encontrarn en ingls, lo que representa para muchos, una desventaja y
complejidad adicional. Abordar un libro en espaol, como primera opcin, facilitar
la lectura en ingls. Deben tener paciencia, mente abierta y positiva a la hora de
enfrentarse a estos libros. Aunque no es lo correcto, la mejor gua de laboratorio
son los estudiantes que han pasado por l.
Contrario a lo que estamos acostumbrados en otros cursos, el seminario se

presenta luego del quz y, por lo general, es al azar, depende de cada profesor. El
laboratorio es muy bonito e interesante, sin embargo, est colmado de
desinformacin. La metodologa aplicada consiste en que el estudiante investigue,
2
lea y estudie slo con el nombre de la prctica. Parece entonces que, debemos
aprender por cuenta propia a travs de libros, papers, etc., y llegar al laboratorio a
demostrar lo que aprendimos. A mi parecer, algo totalmente absurdo pero, as es.
Cmo podemos aprender a manejar sin nunca antes habernos sentado tras un
volante?
Por otra parte, es muy atropellado en cuanto a tiempo se refiere. El horario

es de 8 horas dividas en dos das de 4 horas cada uno. El primer da se presenta
el quiz, donde se utiliza aproximadamente 1 h. Luego, se realiza el seminario
donde, dependiendo de la prctica y del profesor, se lleva entre 45 min a 1 h. Es
decir, el primer da slo se cuenta con 2 h para trabajar. No obstante, el horario es
de 1:00 a 5:00 pm pero, por motivos de seguridad, a las 4:30 pm, tanto profesores
como preparadores mandan a recoger. Entonces, en realidad, slo se cuenta con
hora y media. En ms de una prctica, por diversas razones, no se hace trabajo
experimental el primer da, quedando toda la prctica para realizar en las 4 h
correspondientes al segundo da.
Es importante que estudien nomenclatura para todas y cada una de las

prcticas, tanto IUPAC como nombres comunes. As como las reacciones (en
detalle) que se llevarn a cabo en el laboratorio, estructuras, polaridad y
solubilidad de los compuestos a emplear.
Les recomiendo que tomen un da a la semana para reunirse en grupos a

discutir lo que hayan ledo e intenten aclarar las dudas que tengan.
Por ltimo, si este material llegar a ser ledo por profesores, los invito a la
reflexin, y quisiera que tomen estas lneas como un crtica constructiva.
3
EXTRACCIN
CIDO-BASE
Esta prctica consiste en separar, mediante extraccin cido-base, los

compuestos (generalmente 3) de una muestra problema slida.
Inicialmente se deben realizar pruebas de acidez y basicidad para identificar

los tres tipos de compuestos presentes en la muestra, cido fuerte, cido dbil,
base, neutro y/o anftero. Luego, se realizan pruebas de solubilidad con la
finalidad de encontrar el solvente adecuado para la extraccin de capa uno. Una
vez encontrado, se procede a desarrollar un esquema de separacin adecuado
para esa muestra y aplicarlo con la finalidad de llevar a cabo la separacin, por
ltimo, se realiza la regeneracin de cada uno de ellos.
TEORA A DOMINAR
Extraccin lquido-lquido, extraccin cida y extraccin bsica
cidos, bases y anfteros
Coeficiente de reparto o de distribucin
Disolventes orgnicos utilizados para extraccin y criterios para su eleccin
Efecto salino
Agentes secantes, su capacidad e intensidad
Emulsin
Solubilidad
Esquemas de separacin
MATERIAL NECESARIO
Papel pH Figura 1. Montaje experimental. Extraccin
4
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
Brewster, R. (1974) Curso de qumica orgnica experimental. Editorial

Alhambra, Espaa, pp. 19-22.
Galagotzky, L. Qumica orgnica. Fundamentos terico-prcticos para

el laboratorio. 5 edicin. Editorial Universitaria de Buenos Aires, Buenos
Aires, Argentina, pp. 95-107.
Pavia, D. A small scale approach to organic laboratory techniques. 3

edicin, pp. 681-702.
5
RECRISTALIZACIN
Esta prctica consiste en purificar, mediante la tcnica de recristalizacin,

los tres compuestos obtenidos mediante extraccin cido-base en la prctica
anterior.
Inicialmente se deben realizar pruebas de solubilidad con la finalidad de

conseguir el solvente (o mezcla de ellos) adecuado para llevar a cabo la
recristalizacin. Luego, se disuelve el compuesto a purificar, se eliminan las
impurezas y se deja recristalizar. Una vez cristalino, se filtra y deja secar.
TEORA A DOMINAR
Recristalizacin
Principio de Le Chatelier y efecto del in comn
Pasos del mtodo de purificacin: seleccin del solvente; disolucin del

slido en el solvente caliente; decoloracin de la solucin; separacin de
impurezas insolubles por filtracin en caliente; cristalizacin del slido;
recoleccin de los cristales por filtracin en fro y secado de los cristales.

6
DETERMINACIN DE
CONSTANTES FSICAS
PUNTO DE FUSIN
Esta prctica consiste en identificar, a travs de sus puntos de fusin, los

tres compuestos slidos obtenidos mediante la recristalizacin en la prctica
anterior.
Inicialmente se debe calibrar el termmetro a utilizar. Posteriormente, se

deben medir los puntos de fusin de cada uno de los compuestos empleando el
tubo Thiele. Por ltimo, para identificar los compuestos, se miden puntos de fusin
mezclas. En el laboratorio, habr una lista de los posibles compuestos presentes
en la muestra con sus respectivos puntos de fusin. Pueden haber varios
compuestos que funden a la misma temperatura.. Por esta razn, se miden los
puntos de fusin de mezclas entre el compuesto problema y los sospechosos.
TEORA A DOMINAR
Punto de fusin
Presin de vapor
Ley de Raoult
Punto de fusin mezcla
Mezcla, temperatura y punto eutctico
Mtodo del tubo capilar
Mtodo del tubo Thiele
Figura 2. Montaje experimental

Tubo Thiele
7
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)
Ligas. Se utilizan para sujetar el capilar del termmetro. Deben ser lo ms

pequeas posibles, las de ortodoncia son ideales. Tambin se puede usar
tirro.
Es recomendable llevar dos frascos grandes de vidrio (como los de

mayonesa). La idea es verter el aceite caliente contenido en el tubo Thiele
en estos frascos, llenarlo nuevamente con aceite a temperatura ambiente y
no esperar a que se enfre para realizar la siguiente medicin. De lo
contrario, se pierde tiempo valioso.
Fsforos o yesqueros
INFORMACIN ADICIONAL
Los tubos capilares son abiertos por ambos extremos, por lo tanto, stos se
deben sellar por uno de ellos para que puedan contener la muestra. El
procedimiento a seguir es introducir uno de los extremos en la llama de un
mechero bunsen hasta fundir el vidrio y observar la formacin de un menisco.
Para calibrar el termmetro se escogen cualquiera de las sustancias

disponibles en el laboratorio.
Varias bibliografas muestran en el montaje experimental, un tapn en la

boca del tubo Thiele. Este tapn no se coloca. El espacio debe permanecer
abierto para permitir que la presin externa e interna se igualen.
Se deben realizar 2 o 3 medidas del punto de fusin de cada compuesto.

Cada una se realiza con muestra nueva pues, para las siguientes mediciones se
encontrar fundida.

Brewster, R. (1974) Curso de qumica orgnica experimental. Editorial

Alhambra, Espaa, pp. 01-08.
8
PUNTO DE EBULLICIN
DESTILACIN SIMPLE
Y FRACCIONADA
Esta prctica consiste en separar, mediante destilacin simple o

fraccionada, los compuestos (generalmente 2) de una muestra problema lquida.
Inicialmente, se debe medir el punto de ebullicin de cada compuesto en la

muestra empleando el tubo Thiele. Posteriormente, de acuerdo a la diferencia de
temperaturas de ebullicin determinadas, se escoge el tipo de destilacin a
emplear y se procede a la separacin. Luego, se miden los puntos de ebullicin de
cada compuesto y por ltimo, se procede a su identificacin a travs de pruebas
de grupos funcionales.
TEORA A DOMINAR
Punto de ebullicin
Solucin ideal
Presin de vapor
Ley de Raoult
Ley de Dalton
Azotropos
Mtodo de Sibolowoff Figura 3. Montaje para destilacin simple
Destilacin simple
Destilacin fraccionada
Precauciones a tener en cuenta al momento de destilar
Platos tericos
9
Pruebas de grupos funcionales
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares
(No disponibles en el laboratorio)
Ligas. Se utilizan para sujetar el

capilar del termmetro. Deben ser
lo ms pequeas posibles, las de
ortodoncia son ideales. Tambin
se puede usar tirro.
Es recomendable llevar dos

Frascos grandes de vidrio
(como los de mayonesa). Figura 4. Montaje para destilacin
La idea es verter el aceite caliente fraccionada
contenido en el tubo Thiele en
estos frascos, llenarlo nuevamente
con aceite a temperatura ambiente y no esperar a que se enfre para
realizar la siguiente medicin. De lo contrario, se pierde tiempo
valioso.
Fsforos o yesqueros
El montaje utilizado en el laboratorio para ambos tipos de destilacin difiere

un poco de los mostrados en las figuras correspondientes. En lugar de calentar
con un mechero, se utiliza una plancha y un bao de arena.
Entre las pruebas de grupos funcionales se recomiendan:
2,4-dinitrofenilhidrazina para aldehdos y cetonas.
Reactivo de Tollens para aldehdos
Reactivo de nitrato crico para grupos OH en general
Anhdrido crmico para alcoholes primarios y secundarios
10
Prueba de Lucas para secundarios y terciarios hidrosolubles
Tricloruro de aluminio y cloroformo para aromticos
Solucin de permanganato de potasio para insaturaciones
Para medir el rango de puntos de ebullicin se recomienda calentar hasta

observar la formacin de un rosario (burbujas consecutivas) en la boca del capilar,
retirar el calor y tomar esa temperatura como el lmite superior. El lmite inferior
ser la temperatura a la cual el lquido empieza a subir dentro del capilar. Para
realizar varias medidas no es necesario utilizar muestra nueva como cuando se
medan puntos de fusin. Al volver a calentar, el lquido dentro del capilar
desciende y se procede de la misma manera.
En la medicin de los puntos de ebullicin de la muestra, se observarn dos
rosarios, uno por cada compuesto. En este caso, s es necesario colocar muestra
nueva para las medidas posteriores pues, el componente ms voltil, ya no estar
presente.
El montaje experimental utilizado difiere un poco de los mostrados en las

figuras 3 y 4. En ambos casos, se utiliza una plancha como fuente de calor y
adems, el baln se coloca en un bao de arena.

Fuson, R. (2005). Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.

Editorial Limusa, S.A de CV. Grupo Noriega editores. Mxico, pp. 123-195
11
DESTILACIN POR
ARRASTRE CON VAPOR
Esta prctica consiste en extraer mediante destilacin por arrastre con

vapor, el aceite esencial de una especia.
Inicialmente, la muestra debe ser troceada o pulverizada a fin de obtener

mayor superficie de contacto. Luego, se coloca en el baln y se inicia la
destilacin. Una vez obtenido el destilado, se debe pasar a un embudo de
separacin y separar la fase acuosa de la fase orgnica. Esta ltima se debe
secar con un agente desecante. Por ltimo, se realizan pruebas de grupos
funcionales para comprobar la identidad del compuesto obtenido.
TEORA A DOMINAR
Fundamento y aplicacin de la destilacin por arrastre con vapor
Terpenos
Nombre y estructura de cada uno de los compuestos principales de las

especias
Cada alumno deber llevar su muestra de acuerdo a lo indicado por el

profesor.

Aires, Argentina, pp. 92-93, 102.
12
Pavia, D. A small approach to organic laboratory techniques. 3 edicin,
pp. 770-778.
Zubrick, J. (1988). The organic chem lab survival manual. 2 edicin. By

John Wiley & Sons, Inc. Hudson Valley Community College. Estados
Unidos, pp. 174-178.
Brewster, R. (1975). Curso prctico de qumica orgnica. 3 edicin.

Editorial Alhambra, Espaa, pp. 39-42.
Vogels (1989). Textbook of practical organic chemistry. 5 edicin.

Longman Scientific & Technical, Londres, Inglaterra, pp. 171-173.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7 edicin. D.C. Heath and

Company, Estados Unidos, pp. 71-81.
Fuson, R. (2005). Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.

Editorial Limusa, S.A de CV. Grupo Noriega editores. Mxico, pp. 123-195
13
CROMATOGRAFA DE
CAPA FINA Y PAPEL
Esta prctica consiste en separar e identificar los componentes

(generalmente 2) de una muestra problema que puede ser de especias o
frmacos, mediante cromatografa de capa fina; e identificar los aminocidos
esenciales de una protena que puede ser cabello, uas, gelatina o leche,
mediante cromatografa de papel.
Para cromatografa de capa fina, inicialmente se deben preparar las placas

y construir las micropipetas. Luego, se debe sembrar la muestra y desarrollar cada
placa en un solvente o sistemas de solventes distintos con la finalidad de
determinar la fase mvil que mejor separa los componentes de la muestra. Una
vez determinada la fase mvil, se procede a sembrar, en una misma placa, la
muestra y patrones. Como la placa es un portaobjeto, slo cabrn 3 puntos de
siembra, es decir, la muestra y dos patrones. Por ltimo se procede a revelar. Para
ello, lo ms comn es utilizar vapor de yodo, sin embargo, existen diferentes
mtodos de revelado dependiendo del tipo de compuesto esperado.
Para cromatografa de papel es

indispensable, en primer lugar, hidrolizar la
protena y as convertirla en sus aminocidos
constituyentes. Cada protena tiene su propio
mtodo de hidrlisis y se realiza mediante
reflujo.
El montaje experimental se muestra en la
figura 5. Luego, empleando la prueba de Biuret
se comprueba que la hidrlisis ha sido
completada y se procede a sembrar la muestra
en el papel, se revela y se realiza la
identificacin. En este caso, el revelado se
realiza empleando ninhidrina.
Figura 5. Montaje experimental para reflujo
14
TEORA A DOMINAR
Fundamento de la cromatografa
Tipos de cromatografa y diferencia entre ellos
Etapas del proceso cromatogrfico
Cromatografa de adsorcin. Relacin de frente (RF)
Caractersticas de la fase fija
Variables que influyen en la cromatografa de adsorcin
Tcnicas de revelado
Ninhidrina como reactivo para el revelado de aminocidos
Hidrlisis de la protena a utilizar
Prueba para comprobar la finalizacin de la hidrlisis (Biuret)
Tratamiento previo al anlisis por cromatografa de frmacos y especias
Entre las toxicologas, es importantsima la del yodo molecular
MATERIAL NECESARIO
Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)
Pinza de cejas para facilita la extraccin de las placas de la cmara de

revelado
Lpiz para marcar las placas y el papel. No puede ser portaminas.
Fsforos o yesqueros
Clips para sujetar, de forma cilndrica, el papel durante el desarrollo

Cromatogrfico
Cada estudiante deber llevar su muestra de protena segn lo indicado

por el profesor. Las muestras de especias y frmacos son suministradas en el
laboratorio.
15
El armado de las placas es tedioso. Conseguir una superficie homognea,
sin grumos y del grosor requerido, no es fcil. Una vez seca la capa de slice, es
muy delicada, de nada se rompe la pelcula, por lo tanto, deben tratarlas con sumo
cuidado.
En el laboratorio no hay cmaras de desarrollo como las mostradas en la

bibliografa. Simplemente se utilizan beackers con vidrios de reloj.
Las cmaras de revelado con yodo estn listas en el laboratorio y

consisten en frascos de mayonesa con su tapa que contienen el yodo molecular
(polvillo violeta oscuro). Para revelar, se agita el frasco cerrado, se observa la
formacin del vapor morado de yodo y, en ese momento se introduce la placa en
el frasco, se cierra y se observa la aparicin de manchas marrones. Se retira y se
procede de inmediato a marcar las posiciones de los compuestos pues, las
manchas desaparecen.
Para la construccin de las micropipetas se debe sujetar el capilar por

ambos extremos y se acerca el centro a la llama de un mechero mientras se le va
dando vueltas. Cuando el vidrio est blando, se retira de la llama e
inmediatamente se halan ambos extremos. Si es necesario, se debe partir el hilo
de vidrio formado y como resultado se obtienen dos micropipetas. Es
recomendable practicar en casa con una vela pues, lleva tiempo y varios capilares
obtener buenas micropipetas adems, se consume un tiempo valioso.
El montaje experimental tiene una pequea variacin respecto al

mostrado en la figura 5. Como fuente de calor se utiliza una plancha pero el baln
se coloca en un bao de arena.

Pavia, D. (1978). Qumica orgnica experimental. Productos naturales.

Compuestos de inters farmacolgico e industrial. 1 edicin. Editorial
Universitaria de Barcelona, Espaa, pp. 401-416.

pp. 777-812.
Brewster, R. (1975). Curso prctico de qumica orgnica. 3 edicin.

Editorial Alhambra, Espaa, pp. 43-48.
16
CROMATOGRAFA
EN COLUMNA
Esta prctica consiste en separar los pigmentos de una muestra natural

mediante cromatografa en columna. Las muestras suelen ser zanahoria,
espinaca, tomate y acelga que debe adquirir el estudiante por su cuenta.
En primer lugar la muestra debe estar, preferiblemente, seca. Esto se

puede lograr dejndolas sobre un papel absorbente y en sombra durante varios
das. Otra opcin es colocarlas dentro de la nevera pero, en todo caso, el profesor
indicar el procedimiento a seguir.
La muestra seca deber ser tratada con la finalidad de extraer sus

pigmentos. Este extracto es el que se sembrar en la columna y, a travs de
cromatografa en capa fina, se identificarn los pigmentos presentes en cada
eluato.
TEORA A DOMINAR
Todo lo referente a cromatografa de capa fina
Velocidad apropiada de elucin
Empacado de columnas
Sembrado de muestra
Desarrollo cromatogrfico
Adsorbentes
Metodologa de extraccin de pigmentos de la muestra a emplear
Separacin cromatogrfica esperada de la muestra a emplear
17
MATERIAL NECESARIO
Pipetas Pasteur
Algodn para utilizar como tapn en las columnas
En el laboratorio hay lana de vidrio para utilizarla como tapn de las

columnas y evitar que se pierda la fase estacionaria, sin embargo, debido a los
cuidados que implica su manipulacin, recomiendo utilizar algodn; funciona
perfectamente.
A pesar de que todos los libros indican que se debe colocar arena en el
fondo de la columna junto con el algodn o lana de vidrio, esto no se hace
simplemente porque la arena disponible en el laboratorio es la que se utiliza como
bao de calentamiento y est muy sucia. Entonces, la columna consiste slo en el
tapn de algodn (o lana de vidrio) y la fase estacionaria, nada ms.
Para empacar la columna existen por lo menos tres mtodos, hmedo

(papilla), semi-hmedo (solvente en la columna, slice seca) y seco (slice seca
directamente a la columna). Este ltimo es el menos recomendado, sin embargo,
se deben seguir las indicaciones del profesor. Si se les permite escoger, la va
semi-hmeda es la mejor opcin.
La slice es un polvo blanco muy fino.
Para empacar va semi-hmeda se sigue el siguiente procedimiento. Una

vez armado el montaje, (figura 6), se coloca el tapn y se llena la columna
(completamente seca) con slice hasta la altura a la que se va a trabajar. Luego,
se vierte en un beaker y se pesa (esta medida tiene como finalidad estimar la
cantidad de muestra que podr separar la columna). Posteriormente, se vierte
hexano hasta alcanzar una altura aproximada de 5 cm y, con ayuda de un embudo
de tallo largo, se comienza a verter la slice cuidando que no sobrepase el nivel del
solvente. En este momento, la columna se debe golpear con una manguera de
goma mientras se gira para expulsar el aire que pueda estar entre la slice. Se
observar la emisin de burbujas. El mismo procedimiento se repite hasta verter
en la columna, toda la slice pesada. Antes de cada agregado de slice es
recomendable abrir la llave (cuidando siempre de que el volumen de solvente no
quede por debajo del nivel de la slice) y comprobar que la columna eluye. Si esto
no ocurre, estar sobreempacada.
18
Figura 6. Montaje experimental de la columna


Universitaria de Barcelona, Espaa, pp. 401-416.

pp. 116-122 ; 777-812.
19
BLOQUE B
LAS SIGUIENTES TRES PRCTICAS A REALIZAR

SON DE SNTESIS Y, POR LO GENERAL, VARAN. ES
DECIR, ES PROBABLE QUE NO REALICEN
EXACTAMENTE ESTAS MISMAS.
20
REACCIONES DE
SUSTITUCIN
NUCLEOFLICA
ALIFTICA / ELIMINACIN
SNTESIS DEL CICLOHEXENO
Esta prctica consiste en estudiar la reactividad de diversos haluros de

alquilo bajo condiciones SN1 y SN2. Adems, sintetizar ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.
Para el estudio de la reactividad se agregarn en tubos de ensayos los

distintos haluros de alquilo disponibles en el laboratorio, luego, se les aadir a
cada uno la mezcla de reactivos que favorezca las reacciones por mecanismo SN 1
(AgNO3/EtOH), y se observarn. Los tubos que no hayan reaccionado en los
primeros 5 minutos, se colocan en un bao de agua (50C) y se observan
nuevamente.
El mismo procedimiento se repite pero aadiendo a cada tubo, la mezcla de

reactivos que favorezca las reacciones por mecanismo SN2 (NaI/acetona).
TEORA A DOMINAR
Mecanismos de sustitucin y eliminacin
Reactividad de los haluros de alquilo
21
Universitaria de Barcelona, Espaa, pp. 164-165 / 190-193
Pavia, D. (2013). A microscale aprproach to organic laboratory techniques.

5 edicin. Brooks/Cole, Cengage Learning. EE.UU, pp. 186-190.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7 edicin. DC. Heath and Company

EE.UU, pp. 143-146 / 169-175.
22
SUSTITUCIN
ELECTROFLICA AROMTICA
DIAZOTACIN. SNTESIS DE
COLORANTESY TEIDO
DE TELAS
Esta prctica consiste en sintetizar los colorantes naranja de metilo, naranja

II y rojo para. Adems, se estudia el teido de diferentes telas con stos, con cido
pcrico y alizarina con y sin mordiente.
TEORA A DOMINAR
Tipos de colorantes (azoicos, cidos, bsicos, directos, aninicos,

catinicos, etc.)
Reaccin de diazotacin
Estructura de los diferentes tipos de colorantes y telas
Mordiente
MATERIAL NECESARIO
Diferentes tipos de tela
23
Compuestos de inters farmacolgicos e industrial. 1 edicin. Editorial
Universitaria de Barcelona, Espaa, pp. 223-227 ; 233-239.
Fieser, L. (1992). Organic experiments. 7 edicin. DC. Heath and Company,

EEUU, pp. 529-544.
24
ESTERIFICACIN
CIDA Y BSICA
SNTESIS DE ESENCIAS
SNTESIS DE JABN
En esta prctica se estudia tanto la sntesis como las reacciones de los

steres. Se sintetiza una esencia (indicada por el profesor) y jabn.
TEORA A DOMINAR
Saponificacin
Micela
Mecanismos de hidrlisis de los steres
Detergente vs. Jabn
Pruebas de grupos funcionales (steres)
Esterificacin de Fischer

Compuestos de inters farmacolgicos e industrial. 1 edicin. Editorial
Universitaria de Barcelona, Espaa, pp. 85-90 ; 97-100 ; 105-114.
UCV. Gua de laboratorio de qumica orgnica para bilogos, pp. 85- 92.
25

Guía Estudiantil. Lab. I Orgánica

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Caracas, Mayo 2016

03 Determinacin de propiedades fsicas. Punto de fusin 7

04 Punto de ebullicin. Destilacin simple y fraccionada 9

05 Destilacin por arrastre con vapor.. 12

06 Cromatografa de capa fina y cromatografa de papel.... 14

08 Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica / eliminacin

Sntesis del ciclohexeno 21

09 Sustitucin electroflica aromtica diazotacin.

Sntesis de colorantes y teido de telas 23

10 Esterificacin cida y bsica. Sntesis de esencias.

Esta materia, como el resto de las obligatorias, forma parte esencial de

Aparte de los problemas de infraestructura conocidos por todos,

El stress, la inexperiencia, los nervios y el apuro se convierten en los

Esta gua no constituye un recetario de cocina a seguir para realizar las

En primer lugar, recomiendo cursar este laboratorio como nico del

Contrario a lo que estamos acostumbrados en otros cursos, el seminario se

Por otra parte, es muy atropellado en cuanto a tiempo se refiere. El horario

Es importante que estudien nomenclatura para todas y cada una de las

Les recomiendo que tomen un da a la semana para reunirse en grupos a

Esta prctica consiste en separar, mediante extraccin cido-base, los

Inicialmente se deben realizar pruebas de acidez y basicidad para identificar

Extraccin lquido-lquido, extraccin cida y extraccin bsica

cidos, bases y anfteros

Coeficiente de reparto o de distribucin

Disolventes orgnicos utilizados para extraccin y criterios para su eleccin

Agentes secantes, su capacidad e intensidad

Papel pH Figura 1. Montaje experimental. Extraccin

Brewster, R. (1974) Curso de qumica orgnica experimental. Editorial

Galagotzky, L. Qumica orgnica. Fundamentos terico-prcticos para

Pavia, D. A small scale approach to organic laboratory techniques. 3

Esta prctica consiste en purificar, mediante la tcnica de recristalizacin,

Inicialmente se deben realizar pruebas de solubilidad con la finalidad de

Principio de Le Chatelier y efecto del in comn

Pasos del mtodo de purificacin: seleccin del solvente; disolucin del

Galagotzky, L. Qumica orgnica. Fundamentos terico-prcticos para

Esta prctica consiste en identificar, a travs de sus puntos de fusin, los

Inicialmente se debe calibrar el termmetro a utilizar. Posteriormente, se

Punto de fusin mezcla

Mezcla, temperatura y punto eutctico

Mtodo del tubo capilar

Mtodo del tubo Thiele

Figura 2. Montaje experimental

Tubos capilares (no disponibles en el laboratorio)

Ligas. Se utilizan para sujetar el capilar del termmetro. Deben ser lo ms

Es recomendable llevar dos frascos grandes de vidrio (como los de

Para calibrar el termmetro se escogen cualquiera de las sustancias

Varias bibliografas muestran en el montaje experimental, un tapn en la

Se deben realizar 2 o 3 medidas del punto de fusin de cada compuesto.

Galagotzky, L. Qumica orgnica. Fundamentos terico-prcticos para

Brewster, R. (1974) Curso de qumica orgnica experimental. Editorial

Esta prctica consiste en separar, mediante destilacin simple o

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