UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

REA ACADMICA DE INGENIERA QUMICA

INFORME N 9 Y 10
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
QU 325 B

TTULO: Alquinos / Anlisis Cualitativo elemental orgnico

ALUMNOS:
Adams Perez Fabricio 20154134A
Ramirez Fernandez Antonio 20150254B
Sanchez Nuez Henry 20154084D
NOTA
PROFESORES: Ing. Hermoza Emilia
Ing. Viza Cristina
PERIODO ACADMICO: 2017-1
REALIZACIN DEL LABORATORIO: 07/06/2017
ENTREGA DEL INFORME: 14/06/2017

GRUPO: 15

LIMA PER
 NDICE

1. ALQUINOS

1.1. OBJETIVOS
1.2. FUNDAMENTO TEORICO
1.3. DIAGRAMA DE PROCESOS
1.4. OBSERVACIONES
1.5. REACCIONES
1.6. DISCUSION DE RESULTADOS
1.7. CONCLUSIONES

2. ANALISIS CUALITATICO ELEMENTAL ORGANICO

2.1. OBJETIVOS
2.2. FUNDAMENTO TEORICO
2.3. DIAGRAMA DE PROCESOS
2.4. OBSERVACIONES
2.5. REACCIONES
2.6. DISCUSION DE RESULTADOS
2.7. CONCLUSIONES
2.8. ANEXO

3. BIBLIOGRAFIA

4. ANEXOS
1.1. OBJETIVOS

Generar un alquino es el gas acetelino.

Comprobar las propiedades qumicas de los alquinos.

1.2. FUNDAMENTO TERICO

Los Alquinos son hidrocarburos alifticos no saturados que tienen al menos un

enlace triple carbono-carbono en la molcula.

Caractersticas generales de los alquinos

La frmula emprica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen tambin
como acetilenos, al ser el gas acetileno (HCCH, etino), el ms simple de los
alquinos.
Nomenclatura de alquinos
La IUPAC,ha establecido que para nombrar los alquinos se sustituya la
terminacin ano de los homlogos alcanos por ino, indicando con nmeros la
posicin del carbono con el triple enlace de la cadena ms larga encontrada.
Estructura y enlace en alquinos
El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si,
formados por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado
por Hbridos sp.

Obtencin
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales. Se obtiene acetileno por la simple adicin
controlada de agua al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el
carburo de calcio es una sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva
(CaO) con Carbn, el acetileno es un gas barato y fcil de producir.

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas de los alquinos tienen, a groso modo, un
comportamiento parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusin
y ebullicin de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y
alquenos correspondientes.

Propiedades qumicas
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en
especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es
compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos
partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones,
los alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados
metlicos slidos (sales orgnicas).
Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original.
Sin embargo los derivados metlicos del cobre y la plata, se pueden manipular
de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy
inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
 Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser
iluminada.

1.3. DIAGRAMA DE PROCESOS

1.4. OBSERVACIONES
Se observa que el carburo de calcio es de color gris.
 Al agregar agua al carburo de calcio se observa el desprendimiento de
vapores blancos que es el acetileno.
a) OXIDACIN DEBIL:
Se tiene en un tubo de ensayo KMnO 4, se observa el color fucsia de la
solucin. Se le agrega agua destilada para notar mejor el cambio de
color.
Al burbujear con acetileno, se observa un cambio en la coloracin,
volvindose color caf, con el tiempo el precipitado color negro
sedimenta.
b) OXIDACIN DRASTICA:
Se tiene en un tubo de ensayo KMnO 4 + Na2CO3, se observa que la
solucin es fucsia, se le agrega agua destilada para observar mejor el
cambio de color.
Al burbujear con acetileno, cambia a color marrn claro, con precipitado
color marrn.
c) BROMACIN:
Se tiene una solucin de color anaranjada en un tubo de ensayo.
Al hacer burbujear con acetileno, el color disminuye su intensidad hasta
hacerse incoloro, no hay formacin de precipitado.
d) FORMACIN DE HALOIDRINAS:
Se tiene agua de bromo en un tubo de ensayo, se observa el color
amarillento.
Al hacer burbujear con acetileno, se observa el desprendimiento de
vapores blancos, adems disminuye la intensidad de color volvindose
incoloro.
e) FORMACIN DE ACETILURO DE COBRE:
Se tiene la solucin amoniacal de acetiluro de cobre en un tubo de
ensayo, se observa que es de color azul oscuro, a esto se le agrega agua
destilada para notar mejor el cambio de color.
Al hacer burbujear con acetileno, este se vuelve ms turbio, y se forma
precipitado color marrn, luego se calienta y la solucin se vuelve
verdosa transparente, con precipitado color negro.
1.5. REACCIONES Y MECANISMO DE REACCIN

Obtencin de Gas Acetileno

3C (s) + CaO(s) CaC2 s) + CO(g)

CaC2(s) + 2 H2O(l) H-CC-H(s) + Ca(OH)2(s)

(Acetileno)

Oxidacin Dbil

3CHCH(g) + 2KMnO4(ac) +4 H2O(l) 2KOH(ac) + 2MnO2(s) + 3 H-CO-CO-H(ac)

Oxidacin Drstica

3CHCH(g)+6KMnO4(ac)+ Na2CO3(ac)3K2CO3(ac)+2NaOH(ac)+6MnO2(s)+2H-CO-CO-H(ac)

Bromacin

HC CH(g) + Br2(ac) BrHCCHBr(ac)

HCCH(g) + 2 Br2(ac) Br2HC CHBr2(ac)

Formacin de Acetiluro de Plata

Formacin de Acetiluro de Cobre

HCCH(g) + CuCl 2(ac) + 2 NH4OH(ac) Cu-C C-Cu(ac) + 2 NH4Cl(ac) + 2 H2O(l)

Cu-CC-Cu(ac) + 2 HNO3(ac) 2 CuNO3(s) + HCCH(g)

1.6. DISCUSION DE RESULTADOS

1.7. CONCLUSIONES

En la oxidacin dbil y la oxidacin drstica, el color oscuro es debido a

la formacin del xido de manganeso que se forma y luego precipita.
En la bromacin, esta es una adicin electrofilica y se puede adicionar
al triple enlace 1 o 2 moles del halgeno bromo, con un mol de Br 2 se
obtiene el alqueno dibromado.
En la formacin del acetiluro de cobre, esta es una reaccin acido-base
seguida de precipitacin (se forman acetiluros, alquino con metal). El
cambio de color es debido a la formacin de Cu-C C-Cu que tiene un
color marron-rojo.
 ANLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGNICO
2.1. OBJETIVOS
Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el
anlisis cualitativo elemental orgnico.
Identificar a travs de reacciones especficas los elementos ms comunes
que constituyen a los compuestos orgnicos.
Entrenarse en el manejo de pequeas cantidades de sustancias que
requiere este tipo de trabajo analtico.

2.2. FUNDAMENTO TEORICO

El anlisis elemental se define como el conjunto de operaciones que permiten conocer
o identificar los elementos y en qu proporcin se encuentran en un compuesto qumico.
Este anlisis se desarrolla en dos etapas: Anlisis Elemental Cualitativo: si se propone
determinar cules son los elementos que constituye la sustancia orgnica o la sustancia
de estudio. Anlisis Elemental Cuantitativo: si se propone determinar la proporcin en
que se hallan combinados dichos elementos en la sustancia.

Los elementos que se encuentran generalmente en los compuestos orgnicos son:

Carbono, hidrgeno, oxigeno, nitrgeno , si al calentarse cierta cantidad de una muestra
desconocida con la llama luminosa dejando un pequeo residuo es casi seguro que es
un compuesto orgnico , que contiene carbono con excepciones estables. Los
compuestos orgnicos son combustibles y esta propiedad puede emplearse como un
sencillo estado experimental para determinar si un compuesto es orgnico o inorgnico.
El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgnicos es
primordial al tratar de caracterizarlos, sin embargo, y antes de poder realizar los ensayos
cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de forma covalente para los
que existe anlisis cualitativos de rutina. Los elementos que suelen existir generalmente
en los compuestos orgnicos, adems del carbono, hidrgeno y oxgeno son el
nitrgeno, azufre y los halgenos, siendo estos los que nos importa para el desarrollo
del laboratorio.
2.3. DIAGRAMA DE PROCESOS
2.4. OBSERVACIONES

El sodio se calienta hasta observar al formacin de un glbulo metlico,

momento en el cual se agrega la muestra problema.
Se calienta el tubo para que todo el contenido se carbonice y luego, se
introduce el tubo en un pequeo vaso precipitado que contiene agua
destilada.
Se observa que el tubo se quiebra debido a la diferencia de temperaturas.
Al hervir la mezcla, se observa que se vuelve de color turbio, por lo que
se pasa a filtrar.
El precipitado blanco se elimina en la filtracin y como resultado
obtenemos una solucin casi incolora (verdosa transparente).
Para identificar la presencia de nitrgeno, se tiene sulfato ferroso y filtrado
en un tubo de ensayo, luego se calienta y se agrega cido sulfrico, se
observa que la solucin se vuelve de color azulado.
 Para identificar la presencia de azufre, se tiene el filtrado y cido actico
en un tubo de ensayo, y a esto se le agrega acetato de plomo,
observamos la formacin de precipitado negro despus de calentarlo.
Para identificar los halgenos, el filtrado se acidific con 5 gotas de
HNO3 1:1, se observa que se acidific ya que el papel tornasol azul se
torn rojo). Cuando esta solucin se calienta y se coloca un papel filtro
humedecido con acetato de plomo, se observa que se oscurece el papel
humedecido por la formacin de PbS. Cuando el papel humedecido deja
de oscurecerse, es porque ya no hay presencia sulfuros o cianuros.
Finalmente, al agregarle nitrato de plata a la solucin se forma un
precipitado blanco.

2.5. REACCIONES

Reaccin de muestra problema con Sodio

C. H. N. S. X NaCN + Na2S + NaX + NaOH
EtOH + Na EtONa + H2
Reaccin en la Identificacin del Nitrgeno
6NaCN + FeSO4 Na4(Fe(CN)6) + Na2SO4

3 Na4(Fe(CN)6) + 2 (FeSO4)3 Fe4(Fe(CN)6 + 6Na2SO4

Azul Prusia
Ferriocianuro ferrico
Reaccin en la Identificacin del Azufre

Na2S + (CH3COO)2Pb PbS + 2 CH3COONa

Reaccin en la Identificacin del Halgeno (halgeno desconocido)

Identificacin del Cloro

 Identificacin del Bromo

Identificacin del Yodo

2.6. CONCLUSIONES

En la identificacin del nitrgeno, la aparicin del precipitado

caracterstico de azul de Prusia indica la presencia de nitrgeno.
En la identificacin del azufre, se identifica al azufre si se forma el sulfuro
de plomo que es un precipitado de color negro.
En la identificacin de halgenos, se calienta para eliminar los rastros de
cido cianhdrico o cido sulfhdrico. Se identifica la presencia del
halgeno por el color, en este caso obtuvimos el bromo cuando se form
un precipitado denso de color amarillo-crema.
El nitrato de plata al filtrado cuando contiene sulfuros en forma de
cidos y cianuros como cido cianhdrico, el ion plata reaccionara
primero con los cidos que contienen sulfuros y cianuros formando
complejos, por esta razn se hace que se evaporen primero estos
compuestos.
3. ANEXO

APLICACIONES ALQUINO
Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura
autgena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasgeno, que le va agregando
agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxgeno para producir una
llama delgada y de alta temperatura.

Produccin de acetileno
El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigedad en las llamadas lmparas de
carburo, carburero o lmpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente:

La lmpara se llenaba de agua, despus se introduca el carburo de calcio que

generaba acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilengeno), despus se
encenda y el acetileno (H2C2) prenda, generando luz. Quedaba un residuo de xido
de calcio (CaO) convertido en hidrxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de
agua.

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

Produccin de cianamida de calcio
Con nitrgeno a altas temperaturas (905 C) el carburo de calcio da cianamiduro de
calcio (CaNCN), que a su vez puede ser utilizado como fertilizante o como producto de
partida de en reacciones posteriores.

CaC2 + N2 CaCN2 + C

ste era uno de los primeros procesos que permiti la fijacin del nitrgeno del aire
(en cuya composicin el nitrgeno molecular, N2, ocupa un 78%, pero resulta poco
reactivo).

APLICACIONES ANLISIS ELEMENTAL ORGNICO

Los campos de aplicacin de esta tcnica son mltiples y van desde el anlisis de
combustibles fsiles (carbn, coque, gasolina, aceite minerales) hasta la industria
farmacutica y la qumica fina, pasando por el anlisis de suelos, industrial alimenticia,
cermicas, etc.

Producto: Carbn. Coque. Combustibles. Gasolinas. Aceites minerales

o Control de calidad; contenido en carbono, nitrgeno, hidrgeno y azufre;

poder calorfico en slidos y lquidos, contenidos en azufre (polucin).
 Producto: compuestos orgnicos y organometlicos: drogas, cosmticos,
productos de sntesis orgnica e inorgnica. Productos farmacuticos.

o Control de calidad sobre productos elaborados y materias activas;

investigacin.

Dentro de las aplicaciones podemos tener en cuenta el equipamiento que se tiene para
dicho anlisis, tal es el caso del Analizador Multi N/C 3100. Este equipo determina el
contenido total de carbono y nitrgeno en muestras acuosas, pudindose llevar a cabo
la diferenciacin del contenido en carbono en sus formas orgnica e inorgnica. Esta
determinacin se realiza mediante la digestin termocataltica de la muestra en
presencia de un catalizador de platino. Este analizador, por su amplio rango de medicin
y su alto grado de automatizacin, puede emplearse en el anlisis de muestras de
diversa procedencia, tales como:

Purificacin de agua (anlisis de agua potable, aguas residuales y de deshechos

en instalaciones de purificacin industriales, aguas salinas y de mar).

Control del medio ambiente (anlisis de aguas superficiales que normalmente no

contienen TOC pero s altas concentraciones salinas y altos valores de TIC)

Farmacia, medicina, biotecnologa (determinacin de TC y TN de agua ultrapura)

Centrales elctricas y laboratorios (determinacin de TOC en centrales elctricas

y lugares de generacin de vapor)

4. BIBLIOGRAFIA

Anlisis Elemental Orgnico. Consultado el 09/11/15:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_12.pdf
Anlisis Elemental. Universidad Nacional de Alicante. Consultado el
09/11/15: http://sstti.ua.es/es/instrumentacion-cientifica/unidad-de-rayos-
x/analisis-elemental.html
Analizador para muestras acuosas Analytikjena multi N/C 3100. Anlsiis
Elemental. Servicio de Apoyo a la Investigacin (SAI) Universidad de
Murcia. Consultado el 09/11/15:
https://suicsaiumu.wordpress.com/instrumentacion/instrumentacion/analisi
s-elemental/
http://www.quimicaorganica.org/alquinos.html