Guía QyF Laboratorio QOI I - 2017

Qumica y Farmacia
Laboratorio de Qumica
Orgnica II
Turno I y II
Horario: Viernes 13:50 17:00 hrs.
Profesor: Dr. Javier Echeverra M.
Segundo Semestre de 2017

Universidad de Santiago de Chile
Departamento de Ciencias del Ambiente
Qumica y Farmacia: Laboratorio de Qumica Orgnica II
Profesor: Dr. Javier Echeverra
CONSIDERACIONES Y NORMAS GENERALES PARA EL LABORATORIO
Introduccin
Siendo la primera actividad de la asignatura conviene exponer ante el alumno algunas

consideraciones con relacin a las medidas de prevencin de riesgos en el laboratorio y, por otra parte, dar
algunas pautas con relacin al registro de la informacin obtenida en cada experimento.
El estudio de este documento es fundamental para realizar el curso y eventuales accidentes

derivados de no haber estudiado y seguido las instrucciones son de responsabilidad exclusiva del
alumno.
I. Prevencin de riesgos
A pesar de no haber ocurrido accidentes en el laboratorio de qumica orgnica por ya varios aos,
el riesgo de ellos existe en cada uno de los experimentos que se han de realizar. Este logro tiene que ver con
la eleccin de experimentos que utilizan reactivos y equipos con niveles de riesgo relativamente bajos, con
la reduccin de las cantidades de reactivos a una escala ms pequea (y por lo tanto, ms segura) y con la
deteccin diligente de profesores y ayudantes, de eventuales conductas riesgosas o negligentes de parte de
algn alumno o alumna.
Las normas en este rubro pueden separarse en algunas de carcter general y otras de ndole
especfica:
Normas de Carcter General
a. Antes de presentarse al laboratorio lea previamente las instrucciones de la parte experimental de

modo que usted sepa en forma precisa qu es lo que va hacer y en qu orden. El conocimiento
detallado del procedimiento experimental minimiza las instancias de riesgo. Adicionalmente debe
conocer las propiedades de los reactivos que se utilizarn.
b. Sea prudente, si bien la qumica es una ciencia experimental, no pretenda convertirse en un

investigador en forma irreflexiva. Investigue y extraiga conclusiones en aquellos aspectos en los
cuales el profesor lo estimula y dirige a experimentar. Abstngase de experimentar mezcla de
reactivos u otros experimentos, para los cuales usted carece de conocimientos y criterio para
decidir si son oportunos. La vida, la vista y en general, la salud, son demasiado valiosas para
arriesgarlas imprudentemente en hacer una broma a un compaero o en un experimento sin
direccin.
Consideraciones y Normas Generales para el Laboratorio 1

c. Este siempre atento. Un buen nmero de accidentes le ocurren a individuos debidamente

capacitados, como consecuencia que su atencin decae en momentos crticos de una actividad. Si
est cansado o distrado, detngase algunos minutos, repase mentalmente lo que har a
continuacin y aborde su tarea con sus cinco sentidos puestos en lo que ha de realizar.
Normas de Carcter Especfico
1. Use anteojos de seguridad permanentemente. El uso de anteojos de seguridad es un hbito que

requiere ser incorporado al conjunto de actitudes y costumbres que usted, realiza en forma
automtica cuando ingrese al laboratorio. La vista es probablemente el ms importante de los
sentidos y su partida parcial o total puede ser causal de jubilacin por incapacidad. Por este motivo
en este Laboratorio SERA OBLIGATORIO el uso de anteojos de seguridad. Los lentes de contacto
no son un sustito y constituyen una fuente de peligro adicional en caso de accidentes. El uso de
anteojos de seguridad debe mantenerse inclusive cuando usted considere que no est realizando
una actividad peligrosa, ya que a un costado o en frente suyo puede haber alguien realizando una
operacin riesgosa.
En caso que usted reciba salpicaduras de algn reactivo en los ojos, lvelos abundantemente en la
estacin diseada para el lavado de ojos.
2. Guarde una distancia adecuada con sus compaeros. Habitualmente el laboratorio posee una
densidad de alumnos que permite ubicarse a una distancia no inferior a 2 metros, a mayor
distancia, menor es el riesgo que un accidente suyo afecte a un compaero.
3. Revise diligentemente aspectos tales como la salida ms cercana a su puesto de trabajo y la

ubicacin del extinguidor de incendios ms cercano. Estudie el mecanismo de funcionamiento de
modo de estar preparando a usarlo en caso de necesidad. Revise asimismo, que tipo de incendios
puede apagar y en que casos no debe usarse agua.
4. No encienda mecheros a menos que el profesor lo indique explcitamente. En el laboratorio de

Qumica Orgnica virtualmente todos los reactivos son inflamables, por lo tanto, el uso de llama
directa para calentar, ser motivo de una instruccin explcita.
5. La probabilidad de derramarse reactivos sobre la ropa o la piel hace obligatorio el uso de delantal.
Adems, es recomendable el uso de ropa adecuada, ante la posibilidad de daarla. Esta debe ser
cmoda, no tener tiras o puntas colgantes. Los zapatos deben proporcionar comodidad, estabilidad
para una jornada de 3 horas de pie y debe constituir una primera barrera en caso de derrames. Por
ello no se permitir el uso de sandalias

En caso de derrames, enjuague o lvese enseguida la zona afectada. Hasta el cido sulfrico
concentrado puede ser inocuo, si se lo lava de inmediato, o bien puede producir severas
quemaduras y dao en la ropa si se lo deja por algunos minutos.
6. En caso de que se le inflame un tubo de ensayo o vaso de precipitado con solvente mantenga la
calma. Habitualmente usted dispondr de algunos segundos para sofocar el fuego soplando,
tapndolo con algn tipo de tapn o dejndolo en la campana hasta que se extinga solo. Lo peor
que puede hacer es soltarlo y arrancar ya que una pequea inflamacin puede derivar en un fuego
de proporciones. Las cantidades que usted manipular en el laboratorio difcilmente podrn
provocar un incendio a menos que usted colabore con una actitud irracional.
En la eventualidad que a un compaero se le inflame la ropa, debe ayudarlo sofocando las llamas
con una toalla o un delantal mojado. En casos severos al afectado debe rodar por el suelo envuelto
en una frazada incombustible o un delantal mojado mientras se lo roca con un extinguidor.
7. Use la campana cada vez que detecte el desprendimiento de vapores irritantes, malolientes o
simplemente desconocidos. Si bien muchos disolventes orgnicos poseen aromas agradables
habitualmente son txicos al hgado, sin perjuicio de otros efectos especficos (por ejemplo: se
responsabiliza a la inhalacin de benceno por una anormalmente alta incidencia de leucemia entre
trabajadores expuestos a este disolvente). La norma actual prohbe una exposicin a ms de 1ppm
promediada a lo largo de un periodo de 8 horas.
8. No bote reactivo o soluciones al desage o basurero. Espere una instruccin especfica sobre qu
hacer con lo que ya no usar. Todos los reactivos tienen procedimientos de desechos
recomendados que usted debe conocer. Se sugiere, por ejemplo, consultar el catlogo de reactivos
ALDRICH. En l, cada reactivo tiene un cdigo que se puede consultar en la seccin Waste
Disposal Methods. Para una revisin rpida consulte el anexo que acompaa a estas instrucciones.

RESUMEN DE REGLAS ESENCIALES PARA LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO[1]
SIEMPRE
- Use proteccin para los ojos

- Use ropa adecuada
- Lave sus manos antes de dejar el Laboratorio
- Conozca las normas y procedimientos de seguridad para cada accin a realizar en el Laboratorio
- Manipule los reactivos cuidadosamente y conozca sus propiedades
- Mantenga limpia y despejada su rea de trabajo
- Est atento a eventualidades
- Cuando deba armar equipos, revise cuidadosamente su ensamblado antes de usarlo
NUNCA
- Fume en el Laboratorio
- Coma en el Laboratorio
- Inhale, deguste o huela imprudentemente reactivos
- Corra dentro del Laboratorio
- Distraiga a sus compaeros o deambule por el Laboratorio
- Lleve a cabo experiencias no autorizadas

EVALUACIN DEL LABORATORIO
Control de Entrada: 20% (uno por cada laboratorio)
El control de entrada del laboratorio realizado se evaluar antes de iniciar el laboratorio siguiente.
Reporte de Laboratorio: 20% (uno por cada laboratorio)
El reporte de laboratorio se debe regir al formato de la gua de laboratorio, y este debe ser entregado
al finalizar la experiencia laboratorio junto con las respuestas del cuestionario.
Mapa conceptual de la experiencia de Laboratorio: 10% (uno por cada laboratorio)
El mapa de conceptual debe incluir un diagrama sinttico de la experiencia de laboratorio (en una
hoja). El mapa conceptual ser requisito indispensable para dar comienzo a las actividades experimentales.
Prueba de Ciclo de Laboratorio: 50% (25% cada una)
En las Pruebas de Ciclo de Laboratorio se evaluarn los conocimientos terico y experimentales

adquiridos durante en desarrollo de las actividades.
La Prueba de Ciclo 1 abarcar las actividades realizadas en los Laboratorios 1, 2A y 2B, mientras que
la Prueba de Ciclo 2 involucrar las actividades de los Laboratorios 2C, 2D y 3.

QUMICA ORGNICA II 2do Semestre 2017

QUMICA Y FARMACIA
LABORATORIO
Calendarizacin de actividades 2 Semestre 2017
Fecha Grupo Prctico Actividad

18/08/2017 I/II - Reunin de coordinacin
25/08/2017 I 1 Extraccin de cafena Amina heterocclica
01/09/2017 II 1 Extraccin de cafena Amina heterocclica
08/09/2017 I 2A Benzocana A Acetilacin de aminas
15/09/2017 II 2A Benzocana A Acetilacin de aminas
22/09/2017 X X Suspensin programada : Fiestas Patrias
29/09/2017 I 2B Benzocana B Oxidacin de alquilo
06/10/2017 II 2B Benzocana B Oxidacin de alquilo
12/10/2017* I/II PC1 Prueba de ciclo 1*
13/10/2017 I 2C Benzocana C Hidrolisis de amidas
20/10/2017 X X Suspensin programada: Feria Cientfica FQyB
27/10/2017 X X Suspensin programada: Feriado nacional
03/11/2017 II 2C Benzocana C Hidrlisis de amidas
10/11/2017 I 2D Benzocana D Esterificacin de Fisher
17/11/2017 II 2D Benzocana D Esterificacin de Fisher
24/11/2017 I 3 Condensacin aldlica
01/12/2017 II 3 Condensacin aldlica
07/12/2017* I/II PC2 Prueba de ciclo 2*
* Las pruebas de ciclo sern realizadas los das jueves durante la clase de ejercicios
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PRCTICO N 1
EXTRACCIN DE LA CAFENA DEL T: UN MTODO SIMPLIFICADO
Objetivo general
Aplicar los principios y tcnicas de extraccin slido-lquido y lquido-lquido, junto con

conceptos cido-base, para extraer eficientemente cafena de hojas de t.
Objetivos especficos
1. Incorporar propiedades cido-base de sustancias orgnicas en una mezcla a separar, junto
con las del solvente que extrae, en la definicin de las condiciones y estrategia apropiadas
para realizar la extraccin y separacin cuantitativa de las sustancias.
2. Describir mediante un diagrama la estrategia general de extraccin de una molcula
orgnica desde su fuente natural y en particular el eficiente proceso de extraccin utilizado
aqu para obtener cafena.
3. Ejecutar la mejor estrategia de extraccin lquido-lquido, incluyendo seleccin de solvente
de extraccin adecuado, para separar la cafena de los dems componentes de la mezcla
obtenida en la extraccin slido-lquido de hojas de t.
4. Purificar cafena extrada desde t, mediante cristalizacin en agua.
Introduccin
La extraccin por solvente es un recurso metodolgico ampliamente usado para separar

sustancias orgnicas, sea de una mezcla de proceso o de su fuente natural. Una vez concluida la
extraccin, la solucin orgnica (fase) que contiene al compuesto de inters se seca con un
agente desecante (eliminacin de trazas de agua), se separa de ste por filtracin o cuidadosa
decantacin y se somete a una evaporacin controlada (eliminacin) del solvente, quedando
como residuo el compuesto orgnico de inters.
Tcnica de la Extraccin por Solvente
En general, el proceso se inicia para obtener un compuesto deseado que est en solucin, y se
sabe que el compuesto es ms soluble en un segundo solvente, de bajo punto de ebullicin e
inmiscible con el primero. En tal situacin, el procedimiento de extraccin es el adecuado para
obtener el compuesto deseado.
Extraccin segn propiedades cido-base
Un cido orgnico de ms de 4 carbonos ser esencialmente insoluble en agua. Pero si se

transforma a una sal, sta ser totalmente soluble en agua porque las sales en general lo son.
Este es el principio que aplica en el presente experimento: Los componentes cidos que
acompaan a la cafena en el extracto orgnico pueden ser separados de sta por tratamiento
(extraccin) con una base (solucin de NaOH). El compuesto cido se transforma a una sal que
es soluble en agua por lo tanto cambia de fase. La cafena no es afectada por este tratamiento
puesto que es bsica, por lo que permanece en la fase orgnica.
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Parte experimental
Parte A: Extracciones
Extraccin slido-lquido de bolsas de t con agua hirviendo, seguida por extraccin

lquido-lquido basada en el sistema diclorometano-agua y en las propiedades cido-base de los
compuestos involucrados.
a) Extraccin slido-lquido
1. Poner 100 mL de agua destilada en un vaso de precipitado y llevar a ebullicin.
2. Agregar 4 bolsas de t y agitar por un minuto o dos. Las bolsas de t se levantan de la
solucin y se estrujan con ayuda de una esptula dejando caer el lquido, al resto del
extracto en el vaso de precipitado.
3. El extracto acuoso as obtenido se enfra a temperatura ambiente con ayuda de un bao de
hielo. La solucin fra de hojas de t se vierte en un embudo de decantacin.
IMPORTANTE: Asegrese previamente que el embudo de decantacin est instalado en
un anillo con soporte, que el embudo funciona perfectamente (no hay escape de lquido), y
que existe un contenedor instalado para recoger el lquido a vaciar desde el embudo.
b) Extraccin lquido-lquido
1. La solucin acuosa de t, que contiene una variedad de componentes orgnicos, se extrae
tres veces con diclorometano utilizando porciones de 20 mL cada vez y una porcin final
de 10 mL. No agite el embudo de forma muy vigorosa, de lo contrario podran formarse
emulsiones en la interfaz. Si observa formacin de emulsin, agregue en porciones de 2 mL
solucin de saturada de NaCl.
2. Cada ocasin separe cuidadosamente las fases orgnica y acuosa, y luego combine los
extractos acuosos en un vaso de precipitado de 100 mL, y reuna la fase orgnica en un
matraz Erlenmeyer de 100 mL.
3. Transfiera los extractos orgnicos combinados al embudo de decantacin (enjuagado
previamente con agua destilada y seco) y proceda a extraer con 20 mL de solucin acuosa
fra de NaOH 4M.
4. Separe la fase orgnica y proceda a extraerla nuevamente. En esta ocasin utilice porciones
de 20 mL de agua destilada hasta que la fase acuosa quede incolora.
5. Transfiera la fase orgnica a un Erlenmeyer limpio y agregue el sulfato de sodio anhidro
necesario para adsorber el agua residual del extracto orgnico. Agite la suspensin
resultante con un suave movimiento circular por un minuto o dos, y luego deje reposar
sobre el mesn.
6. Determine la masa de un baln de fondo redondo de 100 mL limpio y seco, y transfiera a l
la fase orgnica primero (decantando el sulfato de sodio) y luego filtre con embudo
analtico y una mota de algodn.
7. Lave el residuo slido con un poco de diclorometano fresco, filtre el lquido y transfiralo
al baln. Evapore el solvente en el evaporador rotatorio siguiendo las instrucciones del
profesor.
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Parte B: Purificacin de cafena extrada del t mediante cristalizacin en agua.

Parte experimental.
1. De la cafena obtenida en la parte A del prctico, guarde lo suficiente para medir punto de
fusin y para anlisis por cromatografa en capa fina.
2. Agregue al vial en el cual tiene la muestra de cafena (habiendo cumplido el paso 1), 0,2
mL de agua fra por cada 400 mg de muestra y luego caliente en bao termorregulado a
80C hasta disolucin. Si la muestra no se solubiliza agregue ms agua, de gota en gota
hasta lograr completa solubilidad.
3. Deje enfra su muestra a temperatura ambiente hasta que cristalice la cafena.
4. Lave los cristales obtenidos, para esto: agregue 1 mL de agua destilada, previamente
enfriada a unos 4C.
5. Filtre los cristales mediante la utilizacin de una pipeta Pasteur con algodn en la punta.
Retire las aguas madres del vial.
6. Seque los cristales obtenidos en la estufa a ? C (informacin previamente buscada).
En el reporte:
1. Determinar el rendimiento de extraccin de cafena pura de hojas de t.
2. Realizar medicin de punto de fusin de los cristales de cafena obtenidos en la parte A y B
3. Realizar una CCF comparativa entre cristales de cafena obtenidos en la parte A y B, con
una fase mvil adecuada. Calcular los valores de Rf.
4. Breve comentario del prctico
Cuestionario
1. Qu compuestos se encuentran el t negro, blanco, rojo y verde?
2. Cmo se puede determinar experimentalmente dnde se encuentra la fase acuosa y
orgnica?
3. En la extraccin liquido-liquido Qu compuestos se encuentran en la fase acuosa y cules
en la fase orgnica?
4. Cul es el rol del NaOH de 4M en la segunda extraccin? En qu fase queda la cafena?
5. Cul es la funcin del sulfato de sodio anhidro?
6. Por qu la extraccin debe realizarse con porciones sucesivas de 20 mL y 10 mL de CH2Cl2
y no una sola extraccin con un volumen total de 70 mL?
7. Cul es la funcin de la solucin saturada de NaCl en el proceso de extraccin? Explique
los fundamentos asociados.
8. Cul es el rendimiento promedio de cafena en l te comercial?
9. Qu propiedades farmacolgicas tiene la cafena?; Dentro de qu familia de productos
naturales se clasifica?
10. La cafena tiene diversos nitrgenos; Cules son? Cul es el ms bsico?
11. Cul es el punto de fusin de la cafena?
12. Cul es el sistema de elusin ms adecuado para obtener un buen Rf con la muestra de
cafena impura y pura?
Referencias
1. Neeland, E. G. (2007-2008). Caffeine extraction based on a procedure. Laboratory Manual Bluffton University. D
Berger, Ed.,45.
2. Nimitz, J. S. (1991) Experiments in Organic Chemistry, Prentice Hall, New jersey, 61
3. Williamson, K. L. (1989) Macroscale and Microscale Experiments, Heath, Toronto, 130
4. Eaton, D. C. (1989) Laboratory Investigation in Organic Chemistry, 1st ed. New York: McGraw Hill. 343
5. Pavia, D. L., Lampman, G. M., George, S. (1988) Organic Laboratory Techniques, 3 th ed. New York: Saunders. 62.
6. Mayo, D. W., Pike, R. M., Butcher, S. S. (1986). Microscale Organic Laboratory, 1 st ed. New York: John Wiley and
Sons. 123.
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PRCTICO N 2
SNTESIS DE P-AMINOBENZOATO DE ETILO (BENZOCANA) EN 4 ETAPAS
PARTE A: ETAPA 1: SNTESIS DEL N-ACETIL-P-TOLUIDINA A PARTIR DE P-
TOLUIDINA
Objetivos
Realizar una reaccin de acetilacin de una amina aromtica

Sintetizar N-acetil-p-toluidina a partir de p-toluidina
Teora
La obtencin del N-acetil-p-toluidina a partir de la p-toluidina es reaccin sinttica que tiene por
objetivo la proteccin del grupo amino mediante la acetilacin con anhdrido actico 1,2. De esta
manera se evita que el grupo amino (-NH2) se oxide a nitro (-NO2) en el segundo paso sinttico.
Reaccin (buscar previamente):
Parte experimental
1. Sntesis de N-acetil-p-toluidina:
i) En un vaso de precipitado de 250 mL coloque 4 g de p-toluidina.

ii) Por separado, diluya 4 mL de HCl concentrado en 100 mL de agua. Agregue esta solucin
al vaso con p-toluidina.
iii) Caliente la mezcla obtenida a 50C en bao mara, manteniendo una agitacin constante
hasta que la amina se disuelva completamente. Realice esto en un sistema montado en
placa calefactora con agitador magntico.
iv) Cuando la amina est disuelta y manteniendo la agitacin, agregue 10 mL de solucin
acuosa de acetato de sodio trihidratado al 65% m/v e inmediatamente 4,5 mL de anhdrido
actico. En ese orden. Tenga cuidado, se desprenden gases irritantes.
v) Una vez formados los cristales, mantenga la agitacin por unos 2 min ms y luego enfre la
reaccin sobre un bao de hielo.
vi) Filtre con presin reducida los cristales obtenidos y luego lave el precitado con agua fra.
vii) Elimine todo el lquido posible durante la filtracin.
viii) Guarde un poco de los cristales obtenidos para determinar el punto de fusin y registrar el
espectro de IR, cuando estn secos.
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En el reporte:
1. Analizar la informacin obtenida del anlisis por espectroscopia de IR.
2. Calcular el rendimiento terico y prctico de la reaccin.
3. Desarrollar el mecanismo detallado de la reaccin.
4. Interpretar el espectro de IR de la p-toluidina
Cuestionario
1. Qu gases irritantes se desprenden al agregar el anhdrido actico?
Referencias
1. Schoffstall, A., Gaddis, B., & Druelinger, M. (2003). Microscale and Miniscale Organic Chemistry Laboratory
Experiments. McGraw-Hill.
2. Prcticas de Qumica Farmacutica. Departamento de Qumia Orgnica y Farmacutica Facultad de Farmacia.
http://asignatura.us.es/aaef/benzocaina.pdf (consultado Noviembre 2014).
3. Kremer, C. (1956). The laboratory preparation of a simple vitamin: p-aminobenzoic acid. Journal of Chemical
Education , 33 (2), 71-72.
4. Demare, P.; Regla, I. (2011). Synthesis of two local anesthetics from toluene: An organic multistep synthesis in a
proyect-oriented laboratory course. Journal of Chemical Education, 87, 147-149.
5. Ege, S. (1984). Organic Chemistry. Canad: Heal International Edition.
11
PRCTICO N 2
PARTE B: SNTESIS CIDO P-ACETAMIDOBENZOICO A PARTIR DE N-
ACETIL-P-TOLUIDINA
Objetivos
Realizar una reaccin de oxidacin de un derivado alquilado de benceno para la obtener

un cido carboxlico.
Sintetizar cido p-aminobenzoico mediante la oxidacin de N-acetil-p-toluidina.
Teora
La obtencin del cido p-acetaminobenzoico a partir de la N-acetil-p-toluidina es una reaccin

sinttica de oxidacin del grupo metilo (-CH3) con permanganato de potasio (KMnO4) para
obtener el cido p-acetamidobenzoico.
Parte experimental
1. Sntesis del cido p-acetamidobenzoico.

2. En un vaso precipitado de 250 mL coloque la N-acetil-p-toluidina obtenida previamente en
el prctico A.
3. Agregue 150 mL de solucin acuosa al 8% m/v de MgSO4.
4. Caliente cuidadosamente la mezcla a 55 C en bao termoregulado.
5. A continuacin, aada en pequeas porciones y con agitacin continua con una varilla de
vidrio el KMnO4 (obtenido de los clculos estequiomtricos).
6. Una vez agregado todo el oxidante, caliente la mezcla hasta 80 C durante 50 min.
IMPORTANTE: Mantenga siempre la agitacin y cuide la temperatura, de lo contrario
puede ocurrir el derrame del lquido. Si observa que el volumen de la mezcla est por
desbordarse, quite el vaso del bao mara y deje enfriar un poco. Luego contine con el
proceso. Cuidado est manipulando un agente oxidante debe utilizar guantes y gafas.
7. Completado el tiempo, enfre, agregue 2,5 mL de etanol absoluto y mantenga la agitacin
durante 5 min ms.
8. Filtre la suspensin obtenida a presin reducida. Para esto prepare el embudo Bchner
colocando un papel filtro en el fondo y luego una cama de celita de 2 mm de altura, como
un soporte de filtrado.
9. Lave el precipitado de MnO2 con 25 mL de agua caliente. El filtrado obtenido debe ser
prcticamente incoloro.
10. Rena los filtrados en un vaso de precipitado y enfrelos en bao de hielo.
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11. Manteniendo el bao de hielo, agregue cuidadosamente gotas de H 2SO4 concentrado, hasta
que no observe ms precipitacin de cido p-acetaminobenzoico. IMPORTANTE: Cuidado
est manipulando un reactivo corrosivo.
12. Filtre el slido obtenido a presin reducida. Lave el precipitado con agua fra.
13. Cercirese, que al agregar un poco de solucin de H2SO4 concentrado al filtrado, no
precipite ms cido orgnico.
14. Mase el cido p-acetaminobenzoico y deje secar para realizar el espectro de IR.
En el reporte:
1. Calcular la cantidad de KMnO4 necesario para oxidar la N-acetil-ptoluidina, obtenida en el

prctico anterior.
2. Definir los productos de reaccin en cada paso de la sntesis y realice los clculos
estequiomtricos para cada uno.
3. Realizar el balance de la ecuacin de oxidacin.
Cuestionario
1. Qu otros agentes oxidantes se podran utilizar para obtener un cido carboxlico por
oxidacin de un derivado alquilado de benceno?
Referencias
http://asignatura.us.es/aaef/benzocaina.pdf
Education , 33 (2), 71-72.
project-oriented laboratory course. Journal of Chemical Education, 87, 147-149.
5. Klein, D. (2015). Organic Chemistry 2 Ed. John Wiley and Sons, Inc. USA.
13
PRCTICO N 2
PARTE C: SNTESIS DEL CIDO P-AMINOBENZOICO A PARTIR DE CIDO P-
ACETAMIDOBENZOICO
Objetivos
Realizar una reaccin de hidrlisis de una amida para dar lugar a una amina.
Sintetizar el cido p-aminobenzoico mediante la hidrlisis cida del cido
pacetamidobenzoico.
Teora
La obtencin del cido p-aminobenzoico se realiza hidrolizando en medio cido la N-acetil-p-

toluidina 1,2 . La hidrlisis del grupo acetamido (-NHCOCH3) regenerando la amina (-NH2). Se
obtiene el cido p-aminobenzoico, que contiene los grupos funcionales amina primaria y grupo
carboxilo
Parte experimental: Sntesis de cido p-aminobenzoico.
1. En un matraz de fondo redondo de 250 mL, provisto de un refrigerante para reflujo, se

coloca el cido pacetaminobenzoico obtenido en el laboratorio anterior.
2. A continuacin se le agregan 24 mL de solucin de HCl 6 M. IMPORTANTE: Cuidado, la
mezcla se calienta a reflujo suave durante 50 min. Recuerde agregar perlas de ebullicin.
3. Pasado el tiempo, se deja enfriar a temperatura ambiente y luego se vierte la solucin en un
vaso de precipitado de 250 mL y se coloca en hielo hasta enfriar totalmente la solucin
obtenida. En este punto pueden observarse pequeas cantidades de precipitado.
4. Bajo campana, mida el pH de la solucin fra obtenida. Dependiendo el pH registrado debe
agregar hidrxido de amonio concentrado o cido actico glacial (en porciones de 1 mL y
agitando cuidadosamente) para llegar a un entre pH 5 y 6 .
5. Deje enfriar hasta que todo el cido p-aminobenzoico haya precipitado.
6. Los cristales obtenidos de se filtran al vaco y se dejan secar al aire.
7. Guarde el producto obtenido para la realizacin de la esterificacin del grupo carboxilo en
la prxima sesin de laboratorio.
8. Separe una pequea cantidad de producto para determinar el punto de fusin y registrar el
espectro de IR.
14
En el reporte:
1. Definir los productos de reaccin y realice los clculos estequiomtricos.

2. Escribir el mecanismo de la reaccin.
3. Explicar la razn de que el pH de la solucin acuosa que contiene el cido p-aminobenzoico
se debe mantener entre 5 y 6.
Referencias
http://asignatura.us.es/aaef/benzocaina.pdf
Education , 33 (2), 71-72.
project-oriented laboratory course. Journal of Chemical Education, 87, 147-149.
5. Ege, S. (1984). Organic Chemistry. Canada: Heal International Edition.
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PRCTICO N 2
PARTE D: SNTESIS DE P-AMINOBENZOATO DE ETILO (BENZOCANA) A
PARTIR DEL CIDO P-AMINOBENZOICO MEDIANTE ESTERIFICACIN DE
FISHER.
Objetivos
Realizar una reaccin de esterificacin de Fisher

Completar una sntesis de mltiples pasos. (4 en total) para sintetizar benzocana a
partir de cido p-aminobenzoico
Teora
El ltimo paso para la obtencin de benzocana a partir de p-toluidina, corresponde a la

formacin del ster entre el cido p-aminobenzoico y etanol. El mtodo utilizado para esto es la
esterificacin de Fisher. Esta reaccin corresponde a una sustitucin nucleoflica del grupo
hidroxilo protonado del grupo carboxilo, por el alcohol (nuclefilo). La reaccin se lleva a cabo
con la adicin de pequeas cantidades de cido sulfrico como catalizador.(1)
Reaccin (buscar previamente)
Parte experimental
1. Antes de comenzar la sntesis asegrese que el cido p-aminobenzoico obtenido en la etapa

anterior est totalmente seco.
2. Mida el punto de fusin de su cido. Si este no est dentro de un rango aceptable, cercano
al punto de fusin del cido p-aminobenzoico (PABA), la sntesis de ste no fue correcta,
por lo que no podr seguir el paso siguiente. (p.f.PABA: 188C).
3. Asegrese que todo el material utilizado en la sntesis est completamente seco.
4. En un baln esmerilado de fondo redondo 100 mL, provisto de refrigerante, coloque el
cido p-aminobenozoico sintetizado.
5. Agregue etanol comercial. La cantidad de este, depende la masa de cido p-aminobenzoico
que tenga. Por cada gramo de cido, agregue 20 mL de etanol (ste ltimo debe siempre
estar en gran exceso en la esterificacin de Fisher).
16
6. Agregue 1 mL de cido sulfrico concentrado, por cada gramo de cido p-aminobenzoico

sintetizado.
7. Agite la suspensin formada e intente disolver la mayor cantidad posible de slido.
8. Conecte el refrigerante al baln y ponga a calentar a reflujo sobre manto calefactor. Esto
debe permanecer as durante 1 hora.
9. No olvide agregar al sistema, perlas de ebullicin.
10. Trascurrido el tiempo, deje enfriar un poco antes de desconectar el sistema. Una vez fro,
vierta el contenido sobre un vaso de precipitado de 500 mL que contiene 45 mL de agua.
11. A continuacin se agrega solucin de NaHCO3 al 10% hasta que el pH sea bsico.
12. Filtre el precipitado formado, y squelo.
13. Asegrese que al agregar ms base al filtrado, no precipita ms benzocana.
14. Cuando el precipitado est seco, determine el porcentaje de rendimiento obtenido y mida
el punto de fusin de su producto (p.f. benzocana: 88-90C).
En el reporte:
1. Realizar los clculos estequiomtricos para esta reaccin

Referencias
1. McMurry, J. (2001). Quimica Orgnica (5 ed.). Mxico: Ed. International Editores, S.A.
Experiments. McGraw-Hill
17
PRCTICO N 3
CONDENSACIN ALDLICA
Objetivos
Realizar una sntesis orgnica entre un aldehdo sin hidrgeno alfa y una cetona
enolizable.
Capacidad de adaptar una metodologa de sntesis a otra reaccin similar.
Teora
El grupo carbonilo est presente en muchos compuestos orgnicos tanto naturales como
sintticos. Los compuestos carbonlicos participan en importantes reacciones, las que
generalmente se inician ya sea con la tpica adicin nucleoflica al carbonilo, o con la activacin
como nuclefilo del carbono alfa al carbonilo para que a continuacin se adicione a otro
carbonilo del mismo u otro compuesto [1].
El presente prctico se concentra en una reaccin muy particular conocida como

condensacin aldlica. Esta importante reaccin involucra la transformacin del carbono alfa
(de un aldehdo o de una cetona) en un nuclefilo que puede atacar al mismo u otro compuesto
carbonlico generando un nuevo enlace C-C en el producto de condensacin, conocido como
aldol. Este producto inicial usualmente se deshidrata con lo que se logra desplazar el equilibrio
hacia los productos de la reaccin [1].
Reaccin (buscar previamente)
Procedimiento Experimental [2-3]
1. Disuelva 2,0 g de hidrxido de sodio en 20 mL de agua destilada, en un vaso precipitado.

2. Aada 15 mL de etanol y enfre la solucin hasta llegar a T ambiente.
3. Coloque 2,44 g de benzaldehdo y 0,62 g de acetona en un matraz Erlenmeyer y agite
hasta tener una solucin homognea.
4. Aada la mitad de solucin de benzaldehdo y acetona a la solucin de hidrxido de
sodio en etanol, se debe tomar la precaucin de realizar con agitacin magntica
vigorosa constante, esto debe ser por un periodo de 10 min.
5. Pasado los 10 min del paso anterior, aada a solucin restante de benzaldehdo + acetona y
contine la agitacin magntica vigorosa constante por 30 min ms.
6. Filtre el precipitado amarillo a presin reducida y lvelo con agua destilada,
posteriormente se transfiere a un vaso precipitado y aada 100 mL de agua destilada, y
18
agite con una varilla. Vuelva a filtrar a vaco a T ambiente, mida el pH de la solucin
y el procedimiento anterior se repite hasta pH neutro.
7. Secar en estufa y calcular el rendimiento del precipitado crudo.
8. Recristalice el producto con etanol al 95%, calcule rendimiento y determine el punto
de fusin
En el reporte:
1. Descripcin esquemtica del procedimiento completo que se sigui para la sntesis de
benzocana
2. Escribir el mecanismo de la reaccin
3. Completar la tabla con las relaciones estequiomtricas, propiedades de reactantes y
productos.
4. Calcular el rendimiento (% de producto) de la condensacin aldlica.
5. Adaptar la condensacin aldlica con los aldehdos y cetonas asignados a cada grupo de
trabajo durante el laboratorio.
6. Plantear la ecuacin balanceada de la reaccin, definir el reactivo limitante (segn cuadro)
y completar siguientes datos:
aldehdo cetona NaOH producto de condensacin

aldlica
Compuesto
Estructura
Peso molecular (g/mol)

moles 2 x10-2 1 x 10-2
masa (g)
densidad (g/mL)
Volumen (mL)
Punto de fusin (C)
Punto de ebullicin (C)
Cuestionario
1. Justificar el rol que le corresponde al hidrxido de sodio en la reaccin.
2. Definir cul es el producto de esta reaccin (con los clculos correspondientes) y que
producto se obtendra si se trabajara con la mitad del benzaldehdo utilizado en este
prctico.
Referencias
1. McMurry, J. (2001). Qumica Orgnica, 5a ed, Ciudad de Mxico: International Thomson Editores.
2. Vogel, A. (1967). Practical Organic Chemistry, 3rd ed, London: Longmans.
3. Hathaway, B. A. (1987).An Aldol Condensation Experiment using a Number of Aldehydes and Ketones. J.
Chem. Ed., 64, 367-368.
19

Guía QyF Laboratorio QOI I - 2017

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1. Realizar los clculos estequiomtricos para esta reaccin

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Procedimiento Experimental [2-3]

1. Disuelva 2,0 g de hidrxido de sodio en 20 mL de agua destilada, en un vaso precipitado.

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