Exercícios de Isomeria - Profº Agamenon Roberto

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ISOMERIA PLANA
01) Tanto o ter metlico como o lcool etlico tm a mesma frmula molecular: 2C
H6O. Isso significa que:
a) so ismeros.
b) tm mesmas propriedades qumicas.
c) so lquidos a 25oC.
d) podem ser usados como anestsico.
e) podem ser queimados na ausncia de oxignio, pois estej ocorre na molcula.
02) Um dos ismeros do ciclobutano o:
a) 1- butino.
b) 2 -butino.
c) metil propano.
d) butano.
e) metil ciclopropano.
03) O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so:
a) metano e metanol.
b) etano e butanol.
c) propano e butanol.
d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
04) Entre os hidrocarbonetos fluorados, o CFCl3, tambm chamado CFC-11, dos poluentes mais
perigosos pelos danos causados camada de oznio. Quanto isomeria, possvel prever que o
CFCl3:
a) apresenta 3 ismeros.
b) apresenta 4 ismeros.
c) apresenta 5 ismeros.
d) apresenta 11 ismeros.
e) no apresenta ismeros.
05) O ciclopropano ismero do:
a) ciclobutano.
b) metil ciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
06) Um ismero do ter CH3 O CH3 o:
a) cido actico.
b) ter dietlico.
c) propanol.
d) etanol.
e) etano.
07) O metil ciclopropano ismero do:
a) metil-propano.
b) 1-butino.
c) 2-butino.
d) ciclobuteno.
e) ciclobutano.
08) Sobre os compostos: ter metil fenlico e meta hidroxi-tolueno.
0 0 So ismeros.
1 1 Pertencem mesma funo qumica.
2 2 Ambos possuem frmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos so aromticos.
4 4 Ambos so ismeros do lcool benzlico.
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09) Os compostos H3C CH2 CH2 OH e H3C CH CH3 so ismeros porque:

|
a) So de mesma funo. OH
b) Possuem a mesma frmula molecular.
c) Possuem os mesmos elementos.
d) Ambos possuem o grupo funcional OH.
e) Ambos so compostos orgnicos.
10) Considere as afirmaes:
I. Propanal um ismero da propanona.
II. Etil-metil-ter um ismero do 2-propanol.
III. 1-propanol um ismero do 2-propanol.
IV. Propilamina um ismero da trimetilamina.
Esto corretas:
a) todas.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e II.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
11) A substncia abaixo ismera do:
C H3 CH 3
H 3C C CH2 C C H3
CH3 H
a) n-pentano.
b) n-hexano.
c) n-heptano.
d) n-octano.
e) n-nonano.
12) (Covest-99) Considerando as estruturas qumicas abaixo
1 2 3
INCORRETO afirmar:
a) 2 e 3 representam um nico composto.
b) 1 e 2 representam compostos isomricos.
c) 1, 2 e 3 so representaes diferentes paraum mesmo composto.
d) 2 e 3 so estruturas de ressonncia.
e) 1 a estrutura quemelhor representa adeslocalizao de eltrons no benzeno.
13) Analisando as frmulas das substncias apresentadas a seguir:
(I) H C CH 2 CH 3 (IV) H C CH 2 CH2 CH3
3 3
(II) H 3C CH CH 3 (V) H 3 C CH 2 CH CH3

CH 3 CH 3
(III) H C CH 2 CH CH 2
3
Pode-se afirmar que a frmula correspondente a um ismero do butano :

a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
14) (USP) Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:

a) um compostos.
b) dois compostos
c) trs compostos.
d) quatro compostos.
e) cinco compostos.
15) (FUVEST) Dados os compostos:
I. H3C CH2 O CH3.
II. H3C CH2 CH2OH.
III. H3C CH2CHO.
IV. H3C CH CH3.
I
OH
So ismeras somente as substncias de frmulas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.
16) O gs de botijo (GLP: gs liquefeito do petrleo), que largamente utilizado como combustvel
domstico, pode ser considerado como constitudo por uma mistura de propano (C 3H8) e butano
(C4H10). O butano dessa mistura admite como ismero o:
a) ciclopropano.
b) metil-butano.
c) propeno.
d) metil-propano.
e) ciclobutano.
17) Analise os compostos a seguir:

1) CH3COCH3
2) CH3COOCH3
3) CH3CH2CHO
4) CH3CH2COOH
5) CH3CH2CH2OH
6) CH3OCH2CH3
So ismeros os pares:
a) 1 e 5; 2 e 4.
b) 2 e 4; 3 e 5.
c) 1 e 3; 2 e 4.
d) 3 e 6; 1 e 5.
e) 2 e 4; 3 e 6.
18) A alternativa que apresenta um par de ismeros planos :
a) pentanal e 2 metil 1 butanol.
b) 3 metil pentano e 2, 3 dimetil butano.
c) 1, 2 dihidrxi propano e cido propanico.
d) trimetilamina e etil dimetilamina.
e) metxi metano e etano.
19) (ITA-SP) Um alcano pode ser ismero de:
a) um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono.
b) um ciclano com a mesma frmula estrutural.
c) outro alcano de mesma frmula molecular.
d) um alcino com apenas uma ligao tripla.
e) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.
20) (Unisos-RS) Determinados compostos orgnicos de mesma frmula e massa molecular apresentam, no
entanto propriedades fsicas e qumicas diferentes. Analise o quadro:
Compostos H3C CH2 OH H3C 0 CH 3

PE 78C 25C
Solubilidade Solvel em gua Insolvel em gua
Reao de esterificao Ocorre reao No ocorre reao
Formao de alcenos Ocorre reao No ocorre reao
Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como:

a) ismeros.
b) islogos.
c) istonos.
d) isbaros.
e) istopos.
21) (UNIP-SP) steres so compostos orgnicos que apresentam o grupo
O
C O C
O nmero de steres ismeros que apresentam a frmula C

4H8O2 igual a:
a) 6.
b) 5.
c) 4.
d) 3.
e) 2.
22) Um alcano pode ser ismero de:
a) Um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono.
b) Um ciclano com a mesma frmula estrutural.
c) Outro alcano de mesma frmula molecular.
d) Um alcino com apenas uma ligao tripla.
e) Um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.
23) (UFV/MG/2003) Considere os nomes dos hidrocarbonetos a seguir:
I. 2, 2 dimetilbutano.
II. 3 metilexano.
III. 1, 2 dimetilciclobutano.
IV. cicloexano.
V. hex 1 eno.
A opo que relaciona CORRETAMENTE ismeros :
a) IV e V.
c) III eeIII.
b) IV.
d) I e IV.
e) II e V.
24) (Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a frmula molecular C 4H10O. A alternativa que indica o nmero de
teres acclicos diferentes, que podem ser representados atravs da frmula dada, :
a) 1
b) 2
c) 3
d) 5
e) 4
25) (Uni-Rio/RJ/1995) O nmero de compostos possveis para um hidrocarboneto de peso molecular 56,
que apresenta somente ligaes sigma, :
a) 5
b) 4
c) 3
d) 2
e) 1
26) (PUC/RJ/1997) Dada a frmula molecular C5H10, o nmero de ismeros planos contendo o anel
ciclopropano :
a) 2.
b) 3.
c) 5.
d) 4.
e) 6.
27) (UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Considerando os ismeros de cadeia do butano, correto afirmar que o
nmero total de derivados monoclorados para esses ismeros :
a) 8.
b) 6.
c) 2.
d) 4.
e) 5.
ISOMERIA DE CADEIA
28) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo, assinale o que exemplifica um caso de
isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b)
c) n-propilamina e metil etilamina.
1 butanol e 2 butanol.
d) metxi-propano e etxi-etano.
e) propanico e metanoato de etila.
29) Qual a afirmao errada a respeito do 1 butanol e 2 butanol?
a) Tm a mesma frmula molecular.
b) Tm a mesma frmula mnima.
c) So ismeros de posio.
d) So lcoois saturados.
e) So ismeros de cadeia.
30) O composto 2-metil pentano ismero de cadeia do composto:
a) 2 metil 3 etil pentano.
b) 3 etil pentano.
c) 2, 3 dimetil butano.
d) metil ciclopentano.
e) dimetil propano.
31) (Med. Catanduva-SP) Dentre os pares de compostos orgnicos relacionados abaixo assinale o que
exemplifica um caso de isomeria plana de cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n propilamina e metil etilamina.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) metoxipropano e etoxietano.
e) propanico e metanoato de etila.
32) (UFRJ/RJ/1995) Com base nos seus conhecimentos de qumica orgnica utilize as informaes
numeradas e seguir e preencha o diagrama apresentado no caderno de respostas.
1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do ismero de cadeia do metil propano.
4. Funo qumica a que pertence o composto:CH3CH2COCH2CH3
diagrama:
1 2
1 2
E P
T R
3 B U A N O
N P
4 C E O N A
I N
C O
O
33) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal so ismeros de:

a) funo.
b) cadeia.
c) compensao.
d) posio.
e) tautomeria.
34) (PUC) A substituio de um hidrognio por uma etila no carbono secundrio do butano resulta em um
ismero de cadeia do:
a) 2-metil butano.
b) 2-metil pentano.
c) 3-metil pentano.
d) pentano.
e) hexano.
ISOMERIA DE POSIO
35) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria de:
H 3C CH2 CH2 C H 2 N H2
e
H 3C CH2 CH CH 3
N H2
a) metameria.
b) posio.
c) funo.
d) cadeia.
e) tautomeria.
36) O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. Temos o
iso-eugenol que outro leo essencial extrado da noz-moscada.
Dadas s estruturas dos dois leos, pode-se dizer que:
OH OH
OCH 3 OCH 3
CH2 CH C H2 CH CH CH 3
a) so ismeros funcionais.
b) so ismeros de cadeia.
c) no
d) so ismeros.
so ismeros de posio.
e) so formas tautomricas.
37) (OSEC) A substituio de um dos tomos de hidrognio do fenol por um tomo X possibilita a formao
de um nmero de ismeros de posio igual a:
a) 5.
b) 4.
c) 3.
d) 2.
e) 1.
38) O veneno de traas paradiclorobenzeno tem frmula estrutural abaixo. Quantos ismeros planos de
posio existem nessa substncia?
Cl
Cl
a)
b) 1.
2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
39) Os compostos aromticos so obtidos industrialmente a partir do alcatro da ulha ou do petrleo. A
exemplo, os xilenos so ismeros de:
a) cadeia.
b) compensao.
c) funo.
d) posio.
e) condensao.
40) Em relao aos compostos
C H3
H3 C C H C H C H 3 e H 3 C C H C H 2 C H 2 C H 3
OH OH
Todas as afirmativas so corretas, EXCETO:
a) Tm mesma massa molar.
b) Tm mesma frmula mnima.
c) So lcoois saturados.
d) So ismeros de posio.
e) So ismeros de cadeia.
41) A qualidade da frao gasolina obtida pela destilao do petrleo pode ser melhorada atravs de um
processo de isomerizao, no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Cadeias normais de
alcanos tambm podem ser isomerizadas, utilizando-seum catalisador, como o cloreto de alumnio
AlCl3 a 100C. Veja, por exemplo, a isomerizao do butano.
AlCl3
H3C CH2 CH2 CH3 CH3 CH(CH3) CH3
Em relao ao que foi dito, analise os itens abaixo.

I. Na isomeria, as substncias de mesma frmula molecular apresentam propriedades
diferentes.
II. O butano possui menor ponto de ebulio que o metilpropano.
III. Os compostos descritos anteriormente fornecem um exemplo de isomeria de
posio.
IV. O AlCI3 consumido totalmente na reao qumica.
Est(o) correto(s)
a) somente I.
b) somente I e II.
c) somente I e IV.
d) somente II, III e IV.
e) Nenhuma das alternativas anteriores.
42) (VUNESP) Considerando-se a posio dos grupos ( CH
3) no anel aromtico, o dimetil benzeno possui:
a) 10 ismeros.
b) 6 ismeros.
c) 5 ismeros.
d) 3 ismeros.
e) 2 ismeros.
43) (UPE-2004-Q2) O nmero de ismeros planos de cadeia aberta que existe com a frmula4C
H7Br :
a) 4.
b) 5.
c) 6.
d) 7.
e) 8.
44) (Mackenzie-SP) O nmero mximo de ismeros de posio de um composto aromtico com frmula
molecular C8H10 :
a) 8.
b) 5.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
ISOMERIA DE COMPENSAO OU METAMERIA
45) As aminas podem ser obtidas teoricamente pela substituio de um ou mais hidrognios por radicais
orgnicos. Dadas as aminas:
H 3C CH2 NH CH 2 C H3 e H 3C CH 2 CH 2 N H CH 3
Podemos afirmar que so ismeras de:

a) cadeia.
b) posio.
c) tautomeria.
d) funo.
e) compensao.
46) A isomeria plana de ismeros de mesma funo orgnica e com cadeia carbnica heterognea
denomina-se:
a) isomeria de compensao.
b) isomeria de posio.
c) isomeria de funo.
d) isomeria de cadeia.
e) tautomeria.
47) Os compostos abaixo apresentam isomeria de:
O O
H 3C CH 2 C e H3C C
O CH 3 O CH2 CH 3
a) funo.
b) posio.
c) cadeia.
d) metameria.
e) tautomeria.
48) (UFF/RJ/1Fase/1996) Assinale a opo que indica o tipo de isomeria entre os compostos
CH3(CH2)2CONH2, CH3CH2CONHCH3 e CH3CONHCH2CH3:
a) geomtrica
b) tautomeria
c) tica
d) metameria
e) funcional
ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL

49) A creolina, usada como desinfetante, contm cresis, que so hidroximetil benzenos de frmula
molecular C7H8O. Esses cresis podem apresentar isomeria de:
a) funo e cadeia.
b) cadeia e tautomeria.
c) cadeia e posio.
d) posio e funo.
e) funo e metameria.
50) Os compostos abaixo exemplificam um caso de isomeria de:
C4 H 9 O C 2H5 e C 6 H 13 OH
a) cadeia.
b) funo.
c) compensao.
d) posio.
e) metameria.
51) (Covest-91) Indique a alternativa que expressa o tipo de isomeria existente entre os compostos:
CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2CH2CH2OH
a) compensao.
b) posio.
c) cadeia.
d) tica.
e) funo.
52) A substncia encontrada no queijo velho, no chul e na manteiga ranosa o cido butanico. A
substncia que apresenta sabor menta tem a seguinte estrutura de linha:
O cido butanico e o acetato de etila so:

a) ismeros de cadeia.
b) ismeros de posio.
c) ismeros de funo.
d) istopos.
e) altropos.
53) O ter sulfrico (etxi-etano), tambm chamado ter etlico, foi muito empregado como anestsico.
Entretanto, em virtude da sua toxidade, ele no mais utilizado para esse fim. Marque a opo que
apresenta um ismero plano de funo do ter sulfrico.
a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanico.
d) butanona.
e) butanal.
54) (PUC/MG/2001) "A 4 metil 2 pentanona usada como solvente, na produo de tintas, ataca o
sistema nervoso central, irrita os olhos e provoca dor de cabea."
(Globo Cincia, maio de 1997)
O composto considerado ismero funcional de:
a) 1 hexanol.
b) hexanal.
c) 4 metil butanal.
d) 4 metil 1 pentanol.
e) propanona.
55) Na tentativa de conter o trfico de drogas, a Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes
com elevado grau de pureza, como o ter (etxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que
apresenta, respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias :
a) butanal e propanal.
b) 1-butanol e butanal.
c) butanal e 1-propanol.
d) 1-butanol e 1-propanol.
e) 1-butanol e propanal.
56) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
O O
CH2 C C C H3
H3C
CH OH
H3C 2 CH 2 O
(I) (II)
a) so ismeros de posio.
b) so metmeros.
c) so ismeros funcionais.
d) ambos so cidos carboxlicos.
e) o composto I um cido carboxlico, e o composto II um ter.
57) O cido butrico (cido butanico) um cido carboxlico encontrado na manteiga ranosa, em queijo
velho e na transpirao humana. Um dos seus ismeros funcionais utilizado na industria de
alimentos, em mistura ou sozinho, para dar sabor menta ou ma. Qual dos compostos a seguir,
quando colocado na gelatina, deve ter sabor de menta ou ma?
a) CH3(CH2)2COOH.
b) CH3COCOCH3.
c) CH3COOC2H5.
d) CH3CH2CH2COOC2H5.
e) C4H7COOH.
58) O lcool benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,
CH 2 OH CH 3 O CH 3
OH
So ismeros:
a) de posio.
b) de funo.
c) de compensao.
d) de cadeia.
e) dinmicos.
59) O grupo sangneo de uma pessoa depende de determinadas molculas de glicopeptdios. Essas
molculas so os chamados antgenos A, B e H, que diferem entre si quanto aos acares presentes,
cujas estruturas esto representadas abaixo:
(A ) ( B) (H)
C H2 O H C H2 O H H
O O O
OH H OH H H H
H H CH3
OH H OH H H OH
H OH H OH OH OH
H NH H OH OH H
C CH3
O
A partir dessas informaes, considere as afirmaes abaixo.

I. As estruturas A, B e H so ismeros de funo.
II. Os produtos resultantes da combusto completa do composto representado pela estrutura A
so CO2 e H2O.
III. A molcula que caracteriza o grupo sangneo ao qual pertence o indivduo determinada
geneticamente.
IV. Na estrutura B, podem ser encontrados as funes lcool, fenol e ter.
So INCORRETAS
a) todas as afirmaes.
b) I, II e IV.
c) somente I e IV.
d) somente III e IV.
e) Nenhuma das alternativas anteriores.
60) Duas substncias de odores bem distintos curiosamente tm frmula molecular idntica, C6H12O2, o que
caracteriza o fenmeno da isomeria. Os odores e as substncias citadas so responsveis,
respectivamente, pelo mau cheiro exalado pelas cabras:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 COOH e pela essncia do morango:
CH3 COO CH2 CHCH3 CH3. O tipo de isomeria que se verifica entre as duas substncias :
a) de cadeia.
b) de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) tautomeria.
61) Podero ser ismeros da funo lcool as funes:

a) aldedo e cetona.
b) ter e fenol.
c) ster e fenol.
d) somente ter.
e) hidrocarboneto e aldedo.
TAUTOMERIA
62) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria:
H 3C C CH 3 e H C C CH 3
2
O OH
a) de posio.
b) de cadeia.
c) cis-trans.
d) tautomeria.
e) ptica.
63) Os tipos de isomeria existentes entre os compostos abaixo so, respectivamente:
H 3C C CH3 e H C C CH 3 H2 CH2 e OH
2
OH OH C2 H 5
O
a) posio e cadeia.
b) tautomeria e compensao.
c) funcional e compensao.
d) tautomeria e funo.
e) cadeia e posio.
64) O equilbrio abaixo poder ser considerado como:

O
> OH
<
a) ressonncia.
b) reao cido-base.
c) reao de oxi-reduo.
d) tautomeria.
e) hidrlise.
65) (Fuvest-SP) A substncia A, na presena de luz solar, transforma-se na substncia B que, por sua
vez, no escuro, se transforma em A.
A
C R
luz O no
solar OH escuro
C R
B
OH
O
Pelo esquema, pode-se afirmar que:
a) h interconverso de ismeros.
b) a transformao de A em B libera energia.
c) a luz converte uma cetona em um aldedo.
d) na ausncia da luz, o carter aromtico destrudo.
e) no escuro, um cido carboxlico reduzido a uma cetona.
66) Tautomeria um caso particular de isomeria de funo no qual dois ismeros coexistem em equilbrio. A
alternativa que contm o par que exemplifica o exposto anteriormente :
a) ter etlico e ter metilproplico.
b) ciclobutano e metil ciclobutano.
c) propanona e 2-propenol.
d) ter metlico e lcool etlico.
e) dietilamina e metilpropilamina.
67) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria:

a) de cadeia.
b) de metameria.
c) de funo.
d) de
e) tautomeria.
cis-trans.
68) (UEG) O exame da equao a seguir:
[ ]
H gSO 4 CH 2 CH
HC CH + H O2
H 2 SO4
OH
O
CH C
3
H
permite afirmar que:

a) representa reao de hidratao de um alceno.
b) a gua adicionada a um composto saturado.
c)
d) h
h formao
formao de
de um
um enol e um cido
composto carboxlico.
de menor massa molecular.
e) h formao de tautmeros.
69) (UPE-2007 Q1) Analise o equilbrio representado pela equao qumica abaixo:
H3C CHO H2C = CH2O
Em relao ao conceito de isomeria, verdadeiro afirmar que o equilbrio:
a) no exemplifica caso de isomeria.
b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos.
c) apenas evidencia a mudana da frmula estrutural doetanal para a cetona.
d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecidocom o nome de tautomeria.
e) evidencia to somente o efeito ressonante entre lcoois insaturados.
VRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA

70) Associe as colunas e identifique a alternativa correspondente:
I H3C (CH2)3 CH3 e C(CH3)4 A Posio.
II H2C = CH CH2 CH3 e H3C CH = CH CH3 B Cadeia.
III H3C COOH e H COO CH3 C Compensao.
D Funo
a) IC, IIA, IIID.
b) IB, IIA, IIID.
c) IB, IIC, IIIC.
d) IC, IIB, IIIA.
e) IA, IIB, IIIC.
71) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares de compostos:

(I) H C C H2 CH2 CH2 NH2 e H 3C CH CH2 CH 3
3
NH2
(II) H C NH CH2 CH 2 CH3 e H 3 C C H2 NH CH2 CH3
3
(III) H C CH CH2 NH2 e H 3 C C H2 CH2 C H2 NH2

3
CH 3
Os pares I, II e III so, respectivamente:

a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia.
b)
c) ismeros
ismeros de de posio, tautmeroseeismeros
cadeia, metmeros ismerosde
funcionais.
posio.
d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia.
e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.
72) (UECE) O ter comum um dos componentes do lana-perfume, uma droga inalante prejudicial
sade, que produz srias leses, cujo uso serve como porta de entrada para drogas mais fortes, que
causam dependncia, problemas fsicos e mentais graves, e at mesmo a morte. A respeito da isomeria
deste composto, considere o esquema:
H3 C CH2 O CH 2 CH 3
isomeria de isomeria de
funo compensao
Os compostos I e II so, respectivamente,
a) butanona e metoxipropano.
b) butanona e 1-butanol.
c) 1-butanol e metoxipropano.
d) 2-butanol e butanona.
e) 2-metil propanona e propanal.
73)(UNIVEST-SP) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela
utilizada na industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre isomeria julgue as afirmaes:
0 0 O etoxietano ismero de compensao do metoxi-n-propano.
1 1 H apenas dois fenis de frmulas estruturais diferentes que possuem frmula molecular
C7H8O.
2 2 O metil ciclopropano ismero do ciclobutano.
3 3 Entre as substncias 1-propanole metoxietano ocorre isomeria de funo.
4 4 Entre o etanal e o etenol ocorre tautomeria.
74) (Cesgranrio-RJ) A respeito da isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir:
Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:
H3C CO C H 2 CH 2 C H3
2-pentanona
ismero plano ismero plano ismero plano

de posio de cadeia de funo
a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.

b) 3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol.
c) 3-pentanona, etilbutanona e 2-pentanol.
d) 1-pentanona, etilbutanona e pentanal.
e) 3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol.
75) Numere a segunda lista relacionando os pares de compostos com o tipo de isomeria na primeira lista.
1 lista 2 lista
Isomeria Pares
1. De cadeia etxi-propano e metxi-butano
2. De funo etenol e etanal
3. De posio etanoato de metila e cido propanico
4. De compensao 1-propanol e 2-propanol
5. Tautomeri a n-pentano e neopentano
A numerao CORRETA encontrada, de cima para baixo, :

a) 5 4 2 3 1.
b) 3 1 2 4 5.
c) 5 2 4 3 1.
d) 3 5 1 2 4.
e) 4 5 2 3 1.
76) (UFF-RJ) Associe a coluna das frmulas com a coluna do tipo de isomeria:
Frmulas Isomeria
A. ( C H 3 ) 3 C H e C H 3 ( CH 2 ) 2 CH 3 1. Posio
2. Cadeia
B. C H 3 C H 2 CH 3 e
3. Funo
C. C H 3 C OO CH 3 e C H 3 C H 2 C OO H
D. e
CH3 CH3
C H3 C H3
a) 1D, 1B, 1C.
b) 1D, 2A, 3C.
c) 1A, 2B, 3D.
d) 1A, 2C, 3D.
e) 1C, 2B, 3C.
77) (Covest-2006) A glicose e a frutose so carboidratos (compostos energticos) encontrados em diversos
alimentos:
Sendo assim, podemos dizer que:

0 0 A glicose um aldedo.
1 1 A frutose uma cetona.
2 2 Glicose e frutose so ismeros de funo.
3 3 Glicose e frutose so ismeros de posio.
4 4 Glicose e frutose no so ismeros.
0-0) Verdadeiro. A glicose um aldedo.
1-1) Verdadeiro. A frutose uma cetona.
2-2) Verdadeiro. Glicose e frutose so ismeros de funo.
3-3) Falso.
4-4) Falso.
78) (UEPB) Observe o esquema abaixo:

Sem
equilbrio
Funes
diferentes
C om
Isomeria equilbrio
plana
Cade iaspr in cipais

diferentes
M esm a cadeia
M esma
principal
funo
Diferentes posies
do heterotomo
Escolha a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de:

a) posio, cadeia, compensao, tautomeria, funo.
b) cadeia, compensao, funo, posio, tautomeria.
c) funo, tautomeria, cadeia, posio, compensao.
d) tautomeria, funo, posio, compensao, cadeia.
e) compensao, tautomeria, funo, cadeia, posio.
79) A isomerizao um processo no qual as molculas sofrem um rearranjo estrutural. Ela utilizada na
industria para melhorar a qualidade dos produtos. Sobre a isomeria afirma-se:
I) O etoxietano ismero de compensao do metoxipropano.
II) O metilciclopropano ismero do ciclobutano.
III) Entre as substncias 1 propanol e metoxietano, ocorre a isomeria de posio.
IV) O etanal e o etenol so tautmeros.
Apenas so corretas afirmaes:
a) I, II e III.
b) I, II e IV.
c) II, III e IV.
d) I e III.
e) III e IV.
ISOMERIA ESPACIAL CIS T RANS
80) (UFRJ) O compostos responsvel pelo aroma de jasmim representado pela frmula estrutural plana a
seguir, na qual algumas ligaes qumicas so indicadas por setas numeradas. A ligao que apresenta
isomeria geomtrica :
1 O 2 3 5
CH 2 CH CH CH 2 CH 3
4
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
81) (Uniderp-MS) Para responder a essa questo, considere a frmula apresentada, que de um produto
extrado da mamona, muito utilizado na produo de medicamentos e de artigos de higiene.
H H
C C
H 3C ( CH 2 ) 5 HCOH CH 2 ( CH 2 ) 7 COOH
A presena de uma ligao C = C, na estrutura, indica que o composto deve apresentar um ismero do
tipo:
a) geomtrico.
b) cadeia.
c) funo.
d) compensao.
e) tautmero.
82) Apresenta isomeriacis-trans:
a) 1 - buteno.
b) 2 - metil - 2 - buteno.
c) 2 , 3 - dimetil - 2 - buteno.
d) 1 , 1 - dimetil - ciclobutano.
e) 1 , 2 - dimetil - ciclobutano.
83) (UFS-SE) Qual das frmulas pode corresponder de dois compostos:um cis e outro trans?
a) CH3 CH3.
b) CH2 = CH2.
c) CHCl = CHCl.
d) CCl2 = CH2.
e) CH CH.
84) (UPE-2008-Q1) As afirmativas abaixo esto relacionadas com as propriedades de compostos orgnicos,
analise-as e conclua.
0 0 O lcool anidro obtido em laboratrio, atravs da reao do etanol (96GL) com cal
virgem, seguida de uma destilao.
1 1 Na transformao de acar em etanol, a sacarose submetida s reaes de hidrlise
e fermentao alcolica aerbica, sendo esse processo acompanhado de grande
liberao de energia.
2 2 O grupo funcional que caracteriza o lcool e o fenol a hidroxila, e a nica diferena
entre esses compostos que nos fenis, a hidroxila se encontra ligada a um carbono do
anel aromtico, o que no ocorre com os lcoois.
3 3 Entre os compostos H3C-(CH2)3NH2 e H 3C-CH2-CHNH2-CH3, ocorre um tipo de isomeria
muito comum em compostos acclicos, denominado isomeria de funo.
4 4 Uma das condies essenciais, para que haja isomeria geomtrica em compostos
orgnicos, especialmente nos insaturados, a existncia de, pelo menos, uma ligao
tripla na molcula.
0 0 A obteno do lcool anidro feita pela reao: H 2O + CaO Ca(OH) 2.

1 1 C 12H22O11 + H2 O C 6 H12O6 + C 6 H12O6
Sacarose INVERTASE glicose frutose
C 6H12O6 2 C 2H5 OH + 2 CO 2
glicose e frutose etanol gs carbnico e esta fermentao AERBICA
2 2 verdadeiro.
3 3 Os compostos so ismeros de POSIO.
4 4 Deve existir uma ligao dupla e , em cada carbono da dupla devemos ter li gantes diferentes ent re si.
85) (Fuvest-SP) Quantos ismeros geomtricos do aldedo cinmico so previstos?
O
C C C
H
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
86) Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados emsp2, o composto:
a) H2C = CH CH2 CH3.
b) H3C CH = CH CH3.
c) H2C = C CH3.
|
CH3
d) H2C = CH C CH.
e) CH4
87) Os compostos abaixo representam ismeros:
H COOH H C OO H
C C
e
C C
H CO O H H OO C H
a)
b) cadeia.
de funo.
c) de posio.
d) de compensao.
e) geomtricos.
88) Dados os seguintes compostos orgnicos:
I . (CH3)2C = CCl2 III . CH3ClC = CClCH3
II . (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3
assinale a opo correta:
a) Os compostos I e III so ismeros geomtricos.
b) Os compostos II e III so ismeros geomtricos.
c) O composto II o nico que apresenta isomeria geomtrica.
d) Os compostos III e IV so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
89) (ITA/SP/2002) - Qual das substncias abaixo apresenta isomeria geomtrica?
b)
a) ciclo - buteno.
propano.
c) ciclo - pentano.
d) ciclo - hexano.
e) benzeno.
Gab: Nenhum
Resoluo
O benzeno apresenta o fenmeno de ressonncia, isto , o deslocamento da ligao pi . uma molcula plana e no apresenta isomeria
geomtrica.
O ciclopropano, o ciclobuteno e o ciclopentano no apresentam estereoisomeria.
O ciclo-hexano apresenta forma espacial, pois os ngulos internos esto prximos do tetraedro regular. As formas espaciais so
denominadas de barco e cadeira. Molculas que diferem entre si apenas pela rotao em torno de ligaes simples so habitualmente
chamadas ismeros conformacionais ou confrmeros e no ismeros geomtricos. Rigorosamente, a questo no tem resposta.
90) (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos

I. C2H6O.
II. C3H6O.
III. C2H2Cl2.
apresentam isomeria geomtrica:
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) III, apenas.
d) I e II, apenas.
e) II e III, apenas.
91) Em relao ao composto a seguir, faz-se as seguintes afirmaes:
CH 3
H 3C CH C C H2 C CH 2 C H3
CH 3 CH2
CH2
CH3
I. um composto que apresenta isomeria cis-trans.

II. No apresenta isomeria cis-trans.
III. Seu nome (IUPAC) 3, 5 dimetil 3 n propil 5 hepteno.
IV. Apresenta somente ligaes sigma s sp3
So corretas, apenas, as afirmaes:
a) IV.
b) I e II.
c) I.
d) II e III.
e) I e III.
92) Qual das frmulas abaixo pode corresponder de dois compostos: umcis e outro trans?
a) CH3 CH3
b) CH2 = CH2
c) CHCl = CHCl
d) CCl2 = CH2
e) CH2 = CHCl
93) Sobre um par de ismeros cis-trans, correto dizer que:
a) o ismero trans sempre mais estvel.
b) suas frmulas moleculares so diferentes.
c) o ismero cis apresenta cadeia mais longa.
d) a massa molecular do ismero cis sempre maior.
e) ambos apresentam a mesma disposio no espao.
94) Considere as estruturas:
H H Br H
C C e C C
Br Br H Br
Elas representam:
a) sais inorgnicos.
b) ismeros cis-trans.
c) hidrocarbonetos aromticos.
d) haletos saturados.
e) a mesma substncia.
95) (UFES) Apresentam isomeria geomtrica:

a) 1-butanol e ter etlico.
b) 1-buteno e 2-buteno.
c) 1-penteno e ciclopentano.
d) acetato de etila e propionato de metila.
e) cido malico e cido fumrico.
96) (UESC) Admite isomeria geomtrica, o alceno:
a) 2,3-dimetil-2-penteno.
b) 1-penteno.
c) 3-metil-3-hexeno.
d) eteno.
e) 4-etil-3-metil-3-hexeno.
97) (UFC-CE) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de misturas de compostos qumicos. Molculas
com estruturas qumicas semelhantes no possuem necessariamente aromas similares. Nerol e
geraniol so representadas abaixo, so constituintes de perfumes e exalam diferentes aromas.
OH
OH
n e rol g e r a n io l
Com relao s molculas acima representadas, correto afirmar que nerol e geraniol so ismeros:
a) pticos.
b) de posio.
c) de compensao.
d) de
e) geomtricos.
funo.
98) Observando-se os compostos abaixo, podemos afirmar que:
C H2 CH 3 CH 2 H 2C C H2
CH CH C CH 3 H 2C CH2
CH2 CH CH 3 (C)
CH 3 C H3 (D)
(A) (B)
I. (A) apresenta isomeria de cadeia com (C).

II. (B) apresenta dois ismeros geomtricos.
III. (A) apresenta isomeria de posio com (B).
IV. (C) apresenta isomeria de posio com (D).
Esto corretas:
a) Todas.
b) Apenas I, II e IV.
c)
d) Apenas
Apenas II,
I, IIIIIIeeIV.
IV.
e) Apenas I, II e III.
99) (UFG-GO)Quando se considera 1-buteno e 2-buteno, pode-se afirmar que:
0 0 1-buteno admite ismeros funcionais.
1 1 2-buteno admite ismeros geomtricos.
2 2 1-buteno admite ismeros geomtricos.
3 3 1-buteno e 2-buteno so ismeros de posio.
4 4 1-buteno e 2-buteno no so ismeros.
100) Dados os compostos:

I. 2-buteno.
II. 1-penteno.
III. ciclopentano.
IV. 1,2-dicloro ciclobutano.
Apresentam isomeria geomtrica:
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I, II e III.
d) I, II, III e IV.
e) apenas I e IV.
101)cinamaldedo
(U.DE UBERABA-MG)
(ou aldedo As balas eque
cinmico) as apresenta
gomas deamascar
frmula com saborabaixo.
estrutural de canela contm o composto
H O
O nome oficial deste composto orgnico :

a) trans-3-fenil propenal.
b) trans-1-fenil propenal.
c) trans-3-fenil propanal.
d) trans-3-benzil propenal.
e) cis-3-fenil propenal.
102) (Covest-2006) O leo de soja, comumente utilizado na cozinha, contm diversos triglicerdeos
(gorduras), provenientes de diversos cidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre
esses compostos, podemos afirmar que:
CH3 ( CH2 ) 16 COOH
(1)
CH3 ( CH2 )7 H
H ( CH2 ) 7 COOH
(2)
CH3 ( CH2 )7 ( CH2 ) 7 COOH
H H
(3)
CH3 ( CH2 )4 CH2 ( CH2 ) 7 COOH
H H H H
(4)
a) o composto 4 um cido carboxlico de cadeia aberta contendo duas duplas ligaes conjugadas
entre si.
b) os compostos 2 e 3 so ismeros cis-trans.
c) o composto 1 um cido carboxlico de cadeia insaturada.
d) o composto 2 um cido graxo de cadeia aberta contendouma dupla ligao (cis).
e) o composto 3 um cido graxo de cadeia fechada contendouma insaturao (cis).
103)Quando se considera 1 buteno e 2 buteno, pode-se afirmar que:
a) 1 buteno admite ismeros pticos.
b) 2 buteno admite ismeros pticos.
c) 1 buteno admite ismeros geomtricos.
d) 2 buteno admite ismeros geomtricos.
e) 1 buteno e 2 buteno so ismeros funcionais.
104) (UFF-RJ) Na tabela 1 abaixo, so apresentados pares de substncias orgnicas, e na tabela 2,

possveis correlaes entre esses pares:
tabela 1: Pares tabela 2: Correlaes
CH2 C H3
1) CH3 (C H2 )5 C H 3 e H3CCH2 C HCH2CH3 ( ) ismeros geomtricos.
Br H Br Br ( ) ismeros estruturais (de cadeia).

2) C C e C C
Br H H ( ) no so ismeros.
H
( ) ismeros funcionais.
3) CH3 (C H2 )2 C H 3 e C H3CH C HC H 3
4) CH3 CH 2 O CH 2 C H3 e CH3( CH2 )2 CH 2 OH
Aps numerar a tabela 2, em relao aos pares da tabela 1, assinale a opo que apresenta a
numerao correta de cima para baixo:
a) 1, 2, 4, 3.
b) 2, 1, 3, 4.
c) 2, 4, 3, 1.
d) 3, 2, 1, 4.
e) 3, 4, 2, 1.
105)(Covest-98) O bicho-da-seda libera um composto chamado bombicol para se comunicar com outros
indivduos de sua espcie. O bombicol um lcool primrio de cadeia muito longa contendo duas
ligaes duplas, uma cis e outra trans na cadeia de carbono. Nenhum de seus vrios ismeros tem
efeito no processo de comunicao entre esses insetos. Qual das estruturas abaixo representa o
bombicol?
OH
H C H 2 (C H 2 ) 5 C H C H 2 C H 3
a) CH 3CH 2 CH 2 C C
C C H
H H
H CH2 (CH2 ) 5 CH 2 CH2 CH2 OH
b) CH 3CH 2 CH 2 C C
C C H
H H
c) , CH 3CH 2 CH2 H OH
C C CH 2 (CH 2 ) 5 CHCH2 CH 3
H C C
H H
H H
d) CH 3CH 2CH2 C C
CH 2 (CH2 ) 5 CH2 CH 2 CH2 OH
C
H C H OH
H CH 2 (CH 2 ) 5 CH 2 C H 2 CH 2
C C
e) H
C C H
CH 3CH 2C H 2 H
106)(Covest-2004) O citral uma mistura de ismeros (geranial e neral), obtida a partir do leo essencial do
limo. Devido ao seu odor agradvel, bastante utilizado na preparao de perfumes ctricos. A partir
das estruturas apresentadas, podemos dizer:
H O
geranial H neral
0 0 O geranial o ismero trans (ou E) e o neral o ismero cis (ou Z).

1 1 O geranial e neral apresentam a mesma frmula molecular 9CH14O.
2 2 chamados
Geranial edeneral apresentam uma carbonila como grupo funcional e, por isso, so
cetonas.
3 3 Geranial e neral so terpenos que apresentam isomeria espacial (ptica).
4 4 Geranial e neral apresentam dupla ligao conjugada a uma carbonila.
107)(Cesgranrio-RJ) Assinale a opo que contm o nmero de ismeros possveis de frmula 6H
C10Cl2
que possuam um anel de seis membros (desprezar os ismeros ticos):
a) 2
b) 3
c) 4
d) 6
e) 7
108)(PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto gasoso, medidos presso de 1 atm e 27C,
tm massa igual a 5,6 g e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria cis-trans, isomeria de cadeia e
isomeria de posio, pode-se afirmar que se trata de:
a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.
109)Qual o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se esquematizada abaixo?
Br CH 2 CH 2 C H 3
C C
C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 C H 3
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-etil-5-bromo-4-octeno.
110)Assinale a alternativa que fornece o nome do composto orgnico cuja frmula encontra-se
esquematizada a seguir:
Br C H2 CH2 C H3
C C
H 3C CH2 C H2 CH 2 CH3
a) cis-4-bromo-5-etil-4-octeno.
b) E-4-bromo-5-etil-4-octeno.
c) trans-4-bromo-5-etil-4-octeno.
d) Z-4-bromo-5-etil-4-octeno.
e) Z-4-metil-5-bromo-4-octeno.
111)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:
H
H 3C H H 3C C O
C C C C
H 3C C C H
geranial
H H H H
(I )
H 3C H H 3C H
C C C C
H 3C C C C O
heral H H H
H H
( II ) H H
C C
HO CH 3 H 3C HO
HOOC COOH
cido ltico
( III )
COOH H H H H
H
C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
H H H H
cido 2-metilbutanico cido pentanico
1) Os compostos representadosem (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

2) Os compostos representados em (II) so exatamente iguais; portantono apresentam nenhum tipo
de isomeria.
3) Os cidos representados em (III) so diferentes; portanto, no apresentam nenhum tipo de
isomeria.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1 e 3 apenas
d) 1, 2 e 3
e) 3 apenas
ISOMERIA PTICA
112)Para que uma espcie qumica tenha ismeros pticos necessrio que sua molcula apresente:
a) um plano de simetria.
b) estrutura planar.
c) pelo menos dois tomos de carbono unidos por ligao dupla.
d) assimetria.
e) estrutura tetradrica.
113)(Fuvest) A molcula da vitamina C (cido ascrbico) tem a frmula estrutural plana abaixo.
HO OH
O O OH
OH
O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
114)(FUVEST) A sensao de suor frio, sentida pelas pessoas que praticam certas atividades (alpinismo,
pra-quedismo, etc.) ou freqentam parques de diverses, surge devido liberao do hormnio
adrenalina pelas glndulas supra-renais para o sangue. Considere a molcula da adrenalina
representada a seguir:
OH H H H
e g h i
d C C N C H
f
H H H
a c
HO b
OH
De acordo com a estrutura, correto afirmar que os carbonos assimtricos so:

a) d e g..
b) somente o carbono g.
c) a, b e d.
e) g
d) feeih
..
115)(Unifor CE) A molcula de anfetamina
2 1
6 8 9
3 CH2 CH CH3
7
4 5 NH 2
apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono com quatro diferentes substituintes. Na
anfetamina, esse tomo de carbono est representado pelo:
a) C1.
b) C6.
c) C7.
d) C8.
e) C9.
116)(Fuvest/SP/1 Fase/2003) A molcula da vitamina C (cido L-ascrbico) tem a frmula estrutural
plana ao lado. O nmero de grupos hidroxila ligados a carbono assimtrico :
HO OH
O O OH
OH
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 4.
117)(UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

01. O cido butanico pode ser encontrado na manteiga, no queijo velho e no chul. Esse composto
ismero funcional do etanoato de etila.
02. O composto 1,2-dicloro-eteno no apresenta isomeria geomtrica ou cis-trans.
04. No cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico), o carbono de nmero 2 assimtrico e o composto
apresenta isomeria ptica.
08. O composto com frmula molecular C2H5NO pode ser a etanamida.
16. O hidrxi-benzeno tambm conhecido por tolueno.
32. Os sufixos dos nomes dos compostos com as respectivas funes esto corretos: al para aldedo,
ona para cetona, ico para cido carboxlico e ol para lcool.
118)(UFRGS-RS) Os pares 1, 2 e 3 correspondem, respectivamente, a
a) ismeros pticos, compostos idnticos eismeros de funo.

b) ismeros de posio, enantimeros eismeros de cadeia.
c) ismeros de funo, diastereoismeros e ismeros de posio.
d) ismeros de cadeia, compostos idnticos e ismerosde funo.
e) ismeros geomtricos, enantimeros e ismerosde posio.
119)(UFRGS-RS) Na natureza existem produtos que, pela modificao da disposio relativa dos ligantes
de um centro
exemplo quiral (carbono
observado assimtrico),
no limoneno, encontradoapresentam propriedades
em leos essenciais, organolpticas
onde diferentes.
um dos ismeros Um
apresenta
sabor de laranja e o outro, de limo.
Pode-se afirmar que estes compostos so ismeros:
a) geomtricos
b) pticos
c) de posio
d) de cadeia
e) de funo
120)(ITA/SP/1999) - Considere os seguintes compostos orgnicos:
I. 2 cloro butano.
II. bromo cloro metano.
III. 2, 3 dicloro pentano.
IV. 1, 2 , 4 tricloro pentano.
Assinale a opo que apresenta as quantidades CORRETAS de carbonos quirais nos respectivos
compostos acima:
a) 0 em I; 1 em II; 2 em III; 3 em IV.
b) 1 em I; 0 em II; 2 em III; 2 em IV.
c) 0 em I; 0 em II; 1 em III; 3 em IV.
d) 1 em I; 1 em II; 1 em III; 2 em IV.
e) 1 em I; 0 em II; 1 em III; 2 em IV.
121)(Covest 2010) Em relao ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmaes

.
0 0 um composto que apresenta isomeria cis trans.

1 1 um composto que no apresenta isomeria de funo.
2 2 Seu nome 3, 5 dimetil 3 n propil 5 hepteno.
3
3 3 Apresenta somente ligaes sp.
4 4 um composto que apresenta um carbono quiral.
0-0) Verdadeira. um composto que apresenta isomeria cis-trans.
1-1) Verdadeira. um composto que no apresenta isom eria de funo; um hidrocarboneto no funcionalizado.
2-2) Falsa. O nome do composto segundo a IUPAC 3, 5 dimetil 5 etil 2 octeno.
3-3) Falsa. O composto apresenta ligaes sp 2 e sp 3.
4-4) Verdadeira. O composto apresenta um carbono quiral (no C 5 da cadeia principal).
122)(Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa

incorreta.
H C S (CH) CH COOH
3 2 2
NH 2
a) uma funo mista.

b) um aminocido.
c) Possui um carbono quiral (assimtrico).
d) Pertence funo amida.
e) Apresenta cadeia heterognea.
123)(UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura

um tomo de carbono assimtrico (quiral). Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCOH
IV. C6H5CH2OH
V. VH3CHBrCH2Br
correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria tica.
b) II e IV apresentam isomeria tica.
c) II e III apresentam isomeria tica.
d) I, II e III apresentam isomeria tica.
e) I, III e V apresentam isomeria tica.
124)(PUC/RS/2002) - A anfetamina, um medicamento que pode ser usado no tratamento de pacientes que
sofrem de depresso e tambm em regimes para emagrecimento, apresenta frmula estrutural:
CH2 - CH - CH3
NH2
Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta:
a) cadeia carbnica heterognea.
b) frmula molecular C9H8N.
c) carbono assimtrico.
d) somente tomos de carbonoprimrios e secundrios.
e) ismeros geomtricos.
125)(Integrado/RJ/1998) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa

correta.
I II
H CH3 H H
C C C C
H CH2CH2 OH CH3 CH2 CH2OH
III IV
O H O
C C CH2 OH C CH2 OH
H HOCH2
OH
a) I e II no possuem ismero geomtrico.

b) I e II so ismeros de funo.
c) II e III possuem tautmeros.
d) III possui um ismero tico.
e) III e IV so ismeros de cadeia.
126) (PUC/MG/1994) - O cheiro desagradvel emitido por gambs se deve a vrios componentes, dentre
eles o CH3 - CH = CH - CH2SH, tido como o de pior odor. O composto considerado apresenta o
seguinte tipo de isomeria,EXCETO:
a) geomtrica.
b) ptica.
c) de funo.
d) de posio.
e) de cadeia.
127) (Vunesp) Uma molcula quiral se a sua imagem no idntica imagem especula. Considere, por
exemplo, a molcula de cido ltico, onde temos dois ismeros pticos, o cido (+) ltico e o cido ()
ltico.
espelho
COOH COOH
C C
H H
H OH HO CH 3
3
C
cid o ( -) l tic o cid o ( +) l tic o
Pode-se afirmar, para os dois ismeros pticos, que:

a) Ambos no desviam o plano da luz plano-polarizada.
b) Os dois ismeros pticos so chamados de enantimeros
c) O cido () ltico dextrgiro.
d) O cido (+) ltico levgiro.
e) Uma soluo dos dois ismeros, na mesma concentrao, desvia o plano da luz polarizada de um
ngulo de +2,6.
128)(FGV-SP) So feitas as seguintes afirmaes sobre o composto 3, 5-dimetil-hepta-2-eno.
I. A sua frmula molecular C H .
9 18 com arranjo trigonal planar.
II. Apresenta um tomo de carbono
III. Apresenta dois ismeros pticos.
IV. Apresenta isomeria geomtrica.
So corretas as afirmaes contidas apenas em:
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.
129)(UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2 OH CH 2 OH
H OH OH H
CH 3 CH3
(I) ( II )
CH2 OH CH 2 OH
H OH OH H
CH2 OH C H2 OH
( III ) ( IV )
correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria tica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade tica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade tica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria tica.
e) todas apresentam atividade tica.
130)(Covest-2007) A partir da estrutura molecular da cocana (representada abaixo), podemos afirmar que
esta droga apresenta:
H
H H H H
C O
C C H
H C C
N CH3 C
O C C H
H C C
C
H C O H C C H
H O CH C
3
H
1) Um anel aromtico.
2) Vrios carbonos quirais (ou carbonos assimtricos).
3) Uma funo amida.
4) Duas funes ster.
Esto corretas:
a) 1 e 2 apenas
b) 2 e 3 apenas
c) 1, 32 e 4 apenas
d)
e) 1, 2, 3 e 4
131)(PUC-PR) Alguns compostos orgnicos podem apresentar mais de um tipo de isomeria, por exemplo,
isomeria espacial do tipo cis-trans e ptica.
Qual dos compostos abaixo apresenta essa propriedade?
a) 2 penteno.
b) 4 metil 2 pentino.
c) 2, 4 dicloro pentano.
d) 2, 4 dimetil 2 penteno.
e) 2, 4 dicloro 2 penteno.
132)(Covest-2009) Uma das reaes qumicas responsveis pela viso humana envolve os dois ismeros
da molcula do retinal:
Logo, podemos concluir que:

1) o retinal um cido carboxlico que contm seis duplas ligaes conjugadas.
2) com relao aos carbonos 11 e 12, o composto A identificado como ismero trans, e o
composto B, como ismero cis.
3) os compostos A e B tambm so ismeros ticos devido ao carbono assimtrico (quiral)
presente na posio 6.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 2 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
O retinal no um cido carboxlico e sim um aldedo.
Em relao aos carbonos 11 e 12, o composto A o ismeros trans, pois tem os tomos de
hidrognio
mesmo ladoem lados opostos e, o B o ismeros cis por possuir os tomos de hidrognio do
do plano.
O retinal no possui carbono quiral, ento no tem isomeria ptica.
133) (UPE-2010-Q2) Sobre a Isomeria, analise as afirmativas abaixo e assinale a VERDADEIRA.
a) Na isomeria de cadeia, a classe funcional a que pertencem os ismeros diferente.
b) Duas substncias que formam umpar, tal que uma imagem especular da outra, so denominadas
de quirais.
c) As propriedades fsicas de duas substncias enantimeras so iguais, exceto o desvio que elas
produzem no plano da luz polarizada.
d) Os diastereoismeros so ismeros enantiomorfos, que apresentam propriedades fsicas e
qumicas iguais.
e) A mistura racmica uma mistura equimolar, opticamente ativa, formada, exclusivamente, por
ismeros que apresentam a mesma massa molar.
Os ismeros de cadeia pertencem mesma funo orgnica.
As substncias que formam um, tal qu e uma a imagem especular da outra so ismeras.
Diastereoismeros no so so enantimeras.
A mistura racmica opticamente inativa.
134)(Furg/RS/2000) - H ultravioleta,
por estranhos raios 4,5 bilhes dequeanos, a nuvem
viajavam que deuasrcem
em espiral, ao Sistema
chamada radiaoSolar foi bombardeada
circular polarizada. Ao
se chocar com aminocidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente
os aminocidos destros. Alguns bilhes de anos depois, as molculas restantes, que eram canhotas,
deram srcem aos organismos terrestres.
(Superinteressante
, out., 1998, p.85).
A partir do texto conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminocidos:
a) dextrgiros.
b) canhotos e destros.
c) com carbono assimtrico.
d) destros com carbono assimtrico.
e) levgiros.
135)(PUC-PR) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz

polarizada so substncias opticamente ativas. Isso ocorre porque esses compostos possuem
assimetria cristalina ou assimetria molecular. Diante dessas informaes, qual dos compostos adiante
apresenta isomeria ptica?
a) cido fnico.
b) 2, 4-dicloro-3-nitro pentano.
c) metil propano.
d) cido actico.
e) cido-2-cloro propanico.
136)(Covest-2009) O Ecstasy uma droga sinttica fabricada em laboratrios clandestinos a partir do safrol,
conforme descrito abaixo:
Com relao sntese e aos compostos descritos acima, podemos afirmar que:
1- o safrol e o isosafrol so ismeros de posio; portanto, podemos dizer que a reao na presena
de KOH uma reao de isomerizao.
2- o composto intermedirio C apresenta um anel aromtico, uma funo cetona e um centro
assimtrico (carbono quiral).
3- o Ecstasy obtido a partir deste procedimento deve ser uma mistura de ismeros ticos, devido
presena de um centro assimtrico (carbono quiral) nesta molcula.
Est(o) correta(s):
a) 1 apenas
b) 2 apenas
c) 3 apenas
d) 1 e 3 apenas
e) 1, 2 e 3
Os compostos safrol e isosafrol so ismeros de posio, pois ocorreu a mudana na posio do dupla l igao.
O composto C no possui centro assimtrico.
O ecstasy possui um centro assimtrico.
137)(UPE-2009-Q1) Sobre a isomeria nos compostos orgnicos, so apresentadas as afirmativas abaixo.

Analise-as e conclua.
0 0 Os compostos 1 bromo 1 cloro etano e 1 bromo 1, 2 dicloro etano
apresentam atividade ptica.
1 1 O hidrocarboneto 2, 3 pentadieno um composto que apresenta isomeria ptica.
2 2 O composto 3 metil 1 penteno apresenta, apenas, isomeria ptica ede cadeia.
3 3 A isomeria de compensao um tipo de isomeria espacial, na qual os ismeros
4 4 diferem entreou
Os alcanos si, hidrocarbonetos
apenas, na posio da dupla(acclicos
parafnicos ligao. e saturados) de frmula geral
CnH2n +2 podem apresentar isomeria de cadeia e ptica.
138)(UPE-2006-Q1) Entre os compostos de frmula geral C

nH2n + 2, o mais simples e o que apresenta
isomeria tica :
a) pentano.
b) 2,3 dimetilbutano.
c) 2 metil 3 etilpenteno.
d) 3 metil-hexano.
e) 5 metilpentano.
139)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a) flor - cloro - bromo - metano.
b) 1 , 2 - dicloro - eteno.
c) metil - propano.
d) dimetil - propano.
e) n - butanol.
140)(Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substncia definida como a dose necessria para matar
50% da populao qual esta substncia tenha sido administrada. O cianeto de potssio, KCN e a
2,3,7,8-tetraclorodibenzeno-dioxina, C12H4O2Cl4, tambm conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura
est apresentada abaixo, so substncias altamente txicas, com DL 50, para camundongos, de 10.000
e 22g/kg, respectivamente.
Dados: K (Z = 19), C(Z = 6), N (Z = 7), H(Z = 1) e O(Z = 8).
Considerando
correta. as ligaes qumicas presentes em cada um destes compostos, assinale a alternativa
Cl O Cl
Cl O Cl
2, 3, 7, 8 - tetracloro-dibenzeno-d ioxina (2,3, 7,8 - TCDD)
2,3,7,8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2,3,7,8-TCDD)
a) O composto cianeto de potssio (KCN) apresenta apenas ligaes inicas.
b) O 2,3,7,8-TCDD uma molcula formada por ligaes covalentes, que apresenta dois anis
aromticos e tem carbonos com hibridizao sp2.
c) Uma mistura bifsica de gua com um solvente orgnico no deve ser capaz de separar uma
mistura slida de KCN e 2,3,7,8-TCDD.
d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta 4 tomos de carbono assimtrico.
e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligaes apolares.
141)(Cesgranrio-RJ) Assinale o cido monocarboxlico de frmula 5CH10O2 que opticamente ativo.

a) cido-2-metil-butanico.
b) cido-2-metil-pentanico.
c) cido-3-metil-butanico.
d) cido pentanico.
e) cido pentanodico.
142)A serotonina, substncia que auxilia na transmisso de informao no sistema nervoso central,
sintetizada no organismo humano a partir do triptfano. As frmulas estruturais do triptfano e da
serotonina so:
Triptfano Serotonina
Com respeito a essas molculas, pode-se afirmar que
a) ambas so aminocidos.
b) so ismeras.
c) apenas a molcula do triptfano apresenta atividade tica.
d) a serotonina obtida apenas por hidroxilao doanel benznico do triptfano.
e) as duas molculas apresentam a funo fenol.
143)(UFU) O nmero de carbonos assimtricos no 4 metil 2, 3 dihidroxi pentanal :

a) 6.
b) 5.
c) 4.
d) 3.
e) 2.
144)(PUC-RS) Dados os compostos
I ) CH 3 CH CO 2H
NH 2
H H
II)
C H 3C H 2 C C CH 3
Cl Br
III)
H H H
H
(so) opticamente ativo(s):
a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
145)(Covest-2008) Os compostos orgnicos ilustrados abaixo apresentam diversas atividades biolgicas
relevantes. Sobre esses compostos, analise as afirmaes a seguir.
CH3
O HO
H N N
(I) N (II) (III) H CH3

0-0) H3 C CH3
N
CH3
OH
0 0 Os compostos (I) e (III) apresentam a funo amina.

1 1 Os trs compostos apresentam carbonos com hibridizaosp2 e sp.
2 2 Os trs compostos apresentam isomeria ptica.
3 3 O composto (II) apresenta isomeriacis-trans, e o ismero ilustrado acima otrans.
4 4 O composto (III) apresenta dois carbonos assimtricos (quirais).
0 0 Verdadeiro: Os trs compostos apresentam a funo R1NR2R3 (amina).
1 1 Falso: Apenas o composto (II) apresenta carbonos com hibridizao
sp (ligao tripla).
2 2 Falso: Apenas o composto (III) apresenta carbono assimtrico.
3 3 Verdadeiro: O composto (II) apresenta uma ligao dupla C = C, sendo o ismero o ilustrado,trans,
o pois os
grupos de maior prioridade esto em lados opostos do plano que divide a molcula.
4 4 Falso: O composto (III) apresenta apenas 1 carbono assimtrico.
146)(UFRS) Entre os compostos abaixo

I) CH2 = CH CH3.
II) CH3 CH2 CHOH CH3.
III) CH3 CH2 CHOH C2H5.
Possuir(ao) atividade ptica, apenas:
a) I.
b) I e II.
c) II.
d) I e III.
e) III.
147)(UEPA) O composto 3 metil 1 penteno apresenta quantos ismeros opticamente ativos?

a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 0.
e) 3.
148)Apresentam atividade ptica:
0 0 1-bromo-1-cloro etano.
1 1 1-bromo-2-cloro etano.
2 2 1-bromo-1,2-dicloro etano.
149)Assinale o composto, dos mostrados abaixo, que apresenta isomeria ptica:
a) HO - CH2 - COOH.
b) H2N - CH2 - COOH.
c) HO - CH2 - CH2OH.
d) CH3 - CHCl - CH2 - CH3.
e) CH3 - CCl2 - CH2 - CH3.
150)Indique qual das substncias abaixo apresenta atividade ptica?
a) 2 - propanol.
b) 2 - butanol.
c) metanol.
d) 1 - butanol.
e) etanol.
151)Dados os compostos orgnicos:
( 1 ) (CH3)2C = CCl2.
( 2 ) (CH3)2C = CClCH3.
l l
( 43 ) CH33FC
C C==CC CH3.3.
CClCH
a) Os compostos 1 e 3 so ismeros geomtricos.
b) Os compostos 2 e 3 so ismeros geomtricos.
c) O composto 2 o nico que apresenta isomeria geomtrica.
d) Os compostos 3 e 4 so os nicos que apresentam isomeria geomtrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geomtrica.
152)Do cido tartrico, cuja frmula estrutural encontra-se esquematizada a seguir, incorreto dizer que:
OH OH
O O
C C C C
HO OH
H H
a) tem frmula molecular C4H6O6.

b) tem frmula mnima CHO.
c) apresenta dois ngulos de 120.
d) possui dois carbonos assimtricos.
e) um cido dicarboxlico.
153)O composto de frmula:
H 3C CH2 CH C H3
R
Poder apresentar isomeria ptica quandoR for:

a) hidrognio.
b) hidroxila.
c) etila.
d) oxignio.
e) metila.
154)Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o:

a) 2-propanol.
b) 2-butanol.
c) 1 pentanol.
d) 2 metil 2 butanol.
e) 2 metil 2 propanol.
155)O composto 3 cloro 2 butanol possui na sua estrutura:
a) apenas um carbono assimtrico.
b) dois carbonos assimtricos diferentes.
c) dois carbonos assimtricos iguais.
d) trs carbonos assimtricos.
e) no apresenta carbono assimtrico.
156)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que apresenta isomeria ptica :
a) metilpropeno.
b) metil 1 buteno.
c) 2 buteno.
d) 3 metil 1 penteno.
e) 2, 3 dimetil 1 hexeno.
157)O alceno mais simples, entre os citados abaixo, que possui isomeria tica o:
a) 1-penteno.
b) 3-metil-1-penteno.
c) 2-metil-2-penteno.
d) 2,3-dimetil-1-buteno.
e) 3-metil-1-buteno.
158)Dos seguintes cidos, qual apresenta ismeros pticos?
a) CH3COOH.
b) CH3CHClCOOH.
c) C6H5COOH.
d) CH3CH2COOH.
e) CCl3COOH.
159)Qual das substncias abaixo pode ter ismeros pticos, ou seja, contm carbono quiral?
a) fluorclorobromoetano.
b) 1,2-dicloroetano.
c) metilpropano.
d) dimetilpropano.
e) 1-butanol.
160)Das frmulas abaixo, a que representa dois compostos opticamente ativos :
H
|
a) H3C C Cl
|
OH
b) H2C = C Cl.
|
OH
c) H2C = C Cl.
|
H
d) H2C CH2 Cl.
e) H3C CCl3.
161)(UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos compostos orgnicos e suas propriedades e
assinale-as devidamente.
0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um caso de isomeria espacial.
1 1 Os ismeros de posio pertencem mesma funo orgnica e possuem a mesma
cadeia, mas diferem entre si apenas quanto posio do heterotomo.
2 2 Um hidrocarboneto cclico pode ser ismero de um hidrocarboneto aliftico insaturado.
3 3 Os cresis, C7H8O, so conhecidos quimicamente como hidroximetilbenzenos e podem
apresentar isomeria plana, tanto de funo como de posio.
4 4 A atividade tica de uma substncia est relacionada com a simetria cristalina ou
molecular das substncias.
162)(Covest-96) A cortisona um esteride que possui efeito antiinflamatrio e importante no tratamento
da asma e da artrite.
C H 2 OH
C
O
CH 3
O OH
CH 3 H
H H
A partir de sua estrutura, podemos afirmar que a cortisona

0 0 Possui 6 carbonos assimtricos
1 1 Possui uma funo delcool primrio e outra de lcool secundrio.
2 2 Possui trs funes de cetona.
3 3 Apresenta atividade tica devido apenas aos carbonos que possuem grupamentos metlicos
4 4 Pode apresentar tautomeria
163)(Unisinos-RS) Dentre os seguintes lcoois, o nico opticamente ativo o:
a)
b) 2-propanol.
2-butanol.
c) 1-pentanol.
d) 2-metil-2-butanol.
e) 2-metil-2-propanol.
164)Dos seguintes cidos orgnicos:
(I) (II) (III) (IV)
H2C COOH H 2C
O H H 2CH O H 2C COOH
HO C COOH HO C H COOH H 2C COOH
H2C COOH COOH
cido ctrico cido glicrico cido gliclico cido succnio
Apresenta(m) ismero(s) ptico(s) SOMENTE:

a) II.
b) IIIeeIV.
c) III.
d) II e IV.
e) III e IV.
165)(PUC-SP) Os alcanos apresentam entre si somente isomerias:
a) de cadeia e ptica.
b) de cadeia e funcional.
c) de posio e geomtrica.
d) geomtrica e ptica.
e) funcional e ptica.
166)Qual o nmero de tomos de carbono assimtricos na substncia abaixo representada?

H H H H H
O
HO C C C C C C
H
H OH OH OH OH
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
167)(Fuvest-SP) O 3-cloro-1,2-propanodiol existe na forma de dois compostos. Um deles txico e o outro
tem atividade anticoncepcional. As molculas de um desses compostos:
a) tm um grupo hidroxila e as do outro tm dois grupos hidroxila.
b) tm um tomo de carbono assimtrico eas do outro tm dois tomos de carbono assimtricos.
c) tm trs tomos de cloro ligados ao mesmo tomo de carbono e as do tm trs tomos de cloro
ligados a tomos de carbono diferentes.
d) so imagens especulares no superponveis das molculas do outro.
e) tm estruturas cis e as do outro tm a estrutura trans.
168)(UFF-RJ) Dos compostos abaixo, os que apresentam atividade ptica so:
I. 1-bromo-1-cloroetano.
II. 1-bromo-2-cloroetano.
III. 1-bromo-1,2-dicloroetano.
IV. 1-bromo-1,1-dicloroetano.
V. 2-bromo-1,1-dicloroetano.
a) IV e V.
b) III e IV.
c) II e III.
d)
e) II ee III.
II.
169)Dadas s frmulas estruturais:
H 2N CH C O H 2N CH C O
H 3C OH H OH
alanina glicina
Podemos afirmar:
I. As duas representam aminocidos.
II. Somente a alanina tem atividade ptica.
III. As duas substncias formam pontes de hidrognio.
a) somente a afirmativa I verdadeira.
b) somente a afirmativa II verdadeira.
c) as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
d) somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
e) somente a afirmativa III verdadeira.
170)(Unimep-SP) O 1, 3 diclorociclobutano:
a) apresenta isomeria espacial somente ptica.
b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans.
c) no apresenta isomeria espacial.
d) no apresenta isomeria ptica.
e) apresenta isomeria espacial cis-trans e ptica.
171)Durante um exerccio fsico, grande parte da energia necessria para a movimentao dos msculos
provm da converso anaerbica da glicose em cido ltico, cuja frmula se encontra abaixo.
O
H 3C C H C
OH
OH
Sobre esse composto, podemos afirmar que:
a) contm somente tomos de carbono que apresentam geometriatetradrica.
b) apresentam isomeria geomtrica.
c) pode existir em duas configuraes espaciais diferentes.
d) um composto cclico saturado.
e) um cido hidrxi-carboxlico
172)(Rumo-2004) De interesse muito recente, para a industria farmacutica, a produo e a venda de
drogas quirais, isto , drogas que contm um nico enantimero e, no, um racemato.
CH3 CH3 CH3
H3 C C CH2 CH C OH H3 C C CH CO 2H
H O SH NH 2
IBUPROFEN PENICILINA
CH3
HO CH2 C CO 2H
NH2
HO
METILDOPA
Com relao aos compostos acima, o nmero de estereocentros do ibuprofen, da penicilina e da

metildopa, , respectivamente:
a) 1, 1, 1.
b) 2, 1, 1.
c) 1, 2, 1.
d) 4, 4, 2.
e) 1, 2, 2.
173)Na estrutura abaixo quando se substitui R e R por alguns grupos, o composto adquire atividade ptica.
Qual dos itens indica corretamente esses grupos?
R
O
H 3C C C
H
R
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois grupos metil.
e) dois grupos etil.
174)(Odonto. Diamantina-MG) Qual a substncia que apresenta ao mesmo tempo isomeria geomtrica e
isomeria ptica?
a) 2 buteno.
b) 4 cloro 2 metilpenteno.
c) 2 metilciclobutanol.
d) 2 butanol.
e) 2 cloro 2 buteno.
175) Dados os compostos:

(I) (II) (III)
Br Cl
H H
H3 C CH C O2 H H
C C H
H
N H2 H 3C C H 2 CH3
H
(so) opticamente ativo(s):

a) somente I.
b) I e II.
c) I e III.
d) I, II e III.
e) II e III.
176)(UEPB/PB/1999) - Analise as proposies e escreva V ou F, conforme sejam verdadeiras ou falsas,
respectivamente.
( ) Toda primeira ligao entre dois tomos de carbono ocorre sempre com orbitais contidos ao
longo do mesmo eixo e ser sempre denominada ligao sigma().
( ) Nos tomos de carbono presentes na acetona, existem dois tipos de hibridizao: sp3 e sp2.
( ) As substancias etanoato de etila e acido butanico, so ismeros de funo.
( ) A nica maneira de saber se um ismero ptico dextrgiro (d) ou levgiro (l) consiste em
utilizar um polarmetro, pois pela simples analise da formula estrutural do ismero, no se
pode obter tal informao.
( ) Os compostos cclicos, assim como os alifticos saturados, podem apresentar isomeria
geomtrica.
Assinale a alternativa que apresenta a seqncia correta:
a) F, V, F, V, F
b) F, F, V, V, V
c) F, V, V, V, F
d) V, V, V, V, F
e) V, F, V, F, F
177)Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa:
I. Br3C CHCl CCl2 CBr3.
II. Br3C CHCl CHCl CBr3.
III. Br3C CH = CH CBr3.
IV. Br3C CH = CC l CBr3.
a) Os compostos I e II possuem respectivamente ume dois tomos de carbono assimtrico.
b) O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
c) O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
d) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica.
e) Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz que os atravessa.
178)A respeito da isomeria ptica:
0 0 Atividade ptica a capacidade de uma substncia girar o plano de luz polarizada.
1 1 Carbono assimtrico o carbono ligado a 4 grupos diferentes.
2 2 Substncia dextrgira aquela que gira o plano de luz polarizada paraa direita.
3 3 Estereoismeros so ismeros que diferem nas posies espaciais dos tomos.
4 4 Ismero meso aquele que desloca a luz polarizada para a esquerda.
179)(UFMT) Sabemos que pela simples transposio de letras de uma palavra podemos formar outra ou
outras palavras de sentido diferente. O fenmeno de isomeria semelhante. Podemos escrever
estruturas de vrias substncias com a mesma frmula molecular. Sobre isomeria correto afirmar:
a) Os hidrocarbonetos apresentam ismerosplanos dos tipos posio, cadeia efuncional.
b) Acetato de isopropila ismero de funo do 2-metilpentanal.
c) Dois ismeros que desviam o plano de polarizao da luz em ngulos iguais, mas em sentidos
contrrios, so ditos enantiomorfos.
d) O alceno 2-buteno no apresenta isomeria cis-trans.
e) Carbono assimtrico apresenta sempre uma ligao dupla.
180)(UNESP-SP) O adoante artificial aspartame tem frmula estrutural

H H O H H
O O
C C C C N C C
HO O CH 3
H NH2 CH
2
Sobre o aspartame, so feitas as seguintes afirmaes:

I Apresenta as funes ster e amida.
II No apresenta isomeria ptica.
III Sua frmula molecular C14H13N2O5.
Das afirmaes apresentadas:
a) apenas I verdadeira.
b) apenas I e II so verdadeiras.
c) apenas I e III so verdadeiras.
d) apenas II e III so verdadeiras.
e) I, II e III so verdadeiras.
181)(FAFI-MG) Em relao ao cido ltico, cujas frmulas espaciais esto representadas abaixo, esto
corretas as opes, exceto:
cido ltico - cido 2-hidroxipropanico
espelho espelho
COOH COOH COOH COOH
H OH HO H H OH HO H
CH 3 CH 3 CH 3 CH 3
(I) (II)
a) possui tomo de carbono assimtrico.

b) possui atividade ptica.
c) apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) possui isomeria cis-trans.
e) as suas estruturas no so superponveis.
182)(UFF-RJ) A fenilcetonria uma doena que se no for diagnosticada a tempo pode causar
retardamento mental. Um teste simples para identificar se a criana pode manifestar a doena consiste
em colocar algumas gotas de soluo diluda de cloreto frrico na fralda molhada de urina. Dependendo
da colorao obtida, identifica-se o cido fenilpirvico. Esse cido encontra-se sob duas formas,
segundo o equilbrio:
O OH
CH2 C C OO H < > CH C C OO H
(I) (II)
Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto afirmar que so:
a) estereoismeros pticos.
b) estruturas de ressonncia.
c) ismeros planos de cadeia.
d) estereoismeros geomtricos.
e) tautmeros do cido fenilpirvico.
183)(U.DE UBERABA) A glicose, cuja frmula estrutural est abaixo representada, um monossacardeo e
possui atividade ptica.
OH OH OH O
HO C H 2 CH CH CH CH C
glicose OH H
O nmero de carbonos assimtricos e o respectivo nmero de estereoismeros para esse composto

so, respectivamente:
a) 4 e 16.
b) 3 e 8.
c) 4 e 32.
d) 3 e 9.
e) 4 e 8.
184)O nmero de carbonos assimtricos e o nmero de ismeros opticamente ativos do composto
representado a seguir , respectivamente, igual a:
2, 3, 4, 5, 6 pentahidroxi hexanal
a) 1 e 4.
b) 2 e 4.
c) 3 e 8.
d) 5 e 16.
e) 4 e 16.
185)(PUC-SP) Sobre os pares de compostos abaixo, assinale a nica afirmao correta:
H 3C C H3 H 3C CH3
(I) C C e C C
H H H H
( II ) HO e OH
HO OH
( III ) H 3C C H 2 OH e H 3C O CH3
a) todos so estereoismeros e, portanto, opticamente ativos.

b) no par I os compostos so estereoismeros, que so imagens especulares um do outro.
c) no par II os compostos so enantimeros, pois se trata de molculas no superponveis
(sobreponveis).
d) no par III os compostos so ismeros estruturais decadeia.
e) os compostos do par II so o cis-1,2-ciclopentanodiol e o trans-1,2-ciclopentanodiol.
186)No composto a seguir, o nmero de estereoismeros opticamente ativos igual a:
H H Cl
H 3C C C C C H3
Br OH Cl
a) zero.
b) 4.
c) 2.
d) 5.
e) 3.
187)O composto:
HOOC C H C H COOH
Cl Cl
Apresenta ismeros opticamente ativos em nmero de:

a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
188)O nmero de ismeros opticamente ativos apresentados pelo 2-amino-3-hidroxibutanico :
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
189)O cido cloromlico HOOC CHCl CHOH COOH apresenta:
a) 4 ismeros opticamente ativos e 2 racmicos.
b) 2 ismeros opticamente ativos e 1 racmico.
c) 8 ismeros opticamente ativos e 4 racmicos.
d) 6 ismeros opticamente ativos e 3 racmicos.
e) 7 ismeros opticamente ativos e 5 racmicos.
190)(ITA-SP) Sobre os compostos relacionados a seguir, assinale a alternativa falsa:
I. Br3C CHCl CCl2 CBr3.
II. Br3C CHCl CHCl CBr3.
III. Br3C CH = CH CBr3.

IV. Br3C CH = CC l CBr3.
a) Os compostos I e II possuem respectivamente um dois tomos de carbono assimtricos.
b) O composto I possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
c) O composto II possui um total de dois estereoismeros opticamente ativos.
d) Somente os compostos III e IV apresentam, cada um, isomeria geomtrica.
e) Os compostos III e IV giram o plano de polarizao da luz queo atravessa.
191)(Covest-2005) Diversos compostos orgnicos so responsveis pelo odor de vrios alimentos. Dentre
eles, podemos citar:
O O
HC = CH C = H 3C =
H O (CH2 )7 CH3
III. Laranja
OH
I. Canela OCH3
NH2
C
=
II. Peixe O H
IV. Baunilha
A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 a nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo aroma da canela,
3-fenilpropanal.
1 1 a cicloexilamina possui um centro estereognico (quiral).
2 2 o acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ter.
3 3 o composto responsvel pelo aroma da baunilha, apresenta as funes fenol, aldedo e
ter.
4 4 o composto responsvel pelo aroma da canela, pode apresentar isomeria cis-trans.
Justificativa:
0-0) Falsa. A nomenclatura do composto orgnico responsvel pelo ar oma da canela 3-fenilpropenal.
1-1) Falsa. A cicloexilamina no apresenta centro estereognico (quiral).
2-2) Falsa. O acetato de octila, responsvel pelo aroma da laranja, apresenta uma funo ster.
3-3) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da baunilha apresenta as funes fenol, aldedo e ter.
4-4) Verdadeira. O composto responsvel pelo aroma da canela apresenta isomeria cis-trans
192)(Covest-2005) A tetraciclina um antibitico com a seguinte frmula estrutural:

N ( CH 3 ) 2
H 3C OH
OH
= = CONH 2
OH O OH O
Podemos dizer, portanto, que a tetraciclina:

0 0 apresenta quatro anis aromticos, duas funes cetona e uma funo amida.
1 1 um aminocido cclico.
2 2 apresenta cinco centros estereognicos (quirais).
3 3 possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
4 4 um composto altamente voltil devido a sua baixa massa molecular.
Resposta: FFVVF
Justificativa:
0-0) Falsa. A tetraciclina apresenta quatro anis de seis carbonos, sendo um deles aromtico; uma funo
cetona e uma funo amida.
1-1) Falsa. A tetraciclina no um aminocido.
2-2) Verdadeira. A tetraciclina apresenta cinco centros estereognicos (quirais).
3-3) Verdadeira. A tetraciclina possui quatro hidroxilas, uma das quais faz parte de um grupo fenol.
4-4) Falsa. A tetraciclina no um composto voltil, devido a sua elevada massa molecular.
193)O nmero de ismeros opticamente ativos dos compostos I e II so, respectivamente:
OH Cl H H H
H3 C C C CH 3 HOOC C C C COOH
H H CH3 OH Cl
I II
a) 1 e 2.
b) 4 e 6.
c) 4 e 8.
d) 6 e 8.
e) 6 e 10.
194)O haleto orgnico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano apresenta:
a) 4 carbonos assimtricos e 8 ismeros pticos ativos.
b) ismero meso inativo e compensao interna.
c) 4 carbonos assimtricos e 16 misturas racmicas.
d) 4 carbonos assimtricos e 8 misturas racmicas.
e) 3 carbonos assimtricos e 9 ismeros pticos ativos.
195)Em relao ao composto 2,3-pentadieno incorreto afirmar que:
a) um alceno acumulado.
b) possui um carbono assimtrico e dois ismeros pticos ativos.
c) apresenta dois ismeros pticos, o2,3-pentadieno dextrgiro eo 2,3-pentadieno levgiro.
d) apresenta isomeria geomtrica.
e) apresenta isomeria de posio.

Exercícios de Isomeria - Profº Agamenon Roberto

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09) Os compostos H3C CH2 CH2 OH e H3C CH CH3 so ismeros porque:

(II) H 3C CH CH 3 (V) H 3 C CH 2 CH CH3

Pode-se afirmar que a frmula correspondente a um ismero do butano :

14) (USP) Com a frmula molecular C4H10 so conhecidos:

17) Analise os compostos a seguir:

Compostos H3C CH2 OH H3C 0 CH 3

Com base no exposto acima, os compostos referidos no quadro caracterizam-se como:

O nmero de steres ismeros que apresentam a frmula C

33) (CATANDUVA) Butanal e metilpropanal so ismeros de:

Em relao ao que foi dito, analise os itens abaixo.

Podemos afirmar que so ismeras de:

ISOMERIA DE FUNO OU FUNCIONAL

O cido butanico e o acetato de etila so:

A partir dessas informaes, considere as afirmaes abaixo.

61) Podero ser ismeros da funo lcool as funes:

64) O equilbrio abaixo poder ser considerado como:

67) (OSEC) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso de isomeria:

permite afirmar que:

VRIOS CASOS DE ISOMERIA PLANA

71) Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares de compostos:

(III) H C CH CH2 NH2 e H 3 C C H2 CH2 C H2 NH2

Os pares I, II e III so, respectivamente:

ismero plano ismero plano ismero plano

a) 3-pentanona, metilbutanona e pentanal.

A numerao CORRETA encontrada, de cima para baixo, :

Sendo assim, podemos dizer que:

78) (UEPB) Observe o esquema abaixo:

Cade iaspr in cipais

Escolha a alternativa na qual as letras A, B, C, D e E, correspondem, respectivamente, isomeria de:

ISOMERIA ESPACIAL CIS T RANS

0 0 A obteno do lcool anidro feita pela reao: H 2O + CaO Ca(OH) 2.

85) (Fuvest-SP) Quantos ismeros geomtricos do aldedo cinmico so previstos?

90) (Vunesp/SP/2003) Entre os compostos

I. um composto que apresenta isomeria cis-trans.

95) (UFES) Apresentam isomeria geomtrica:

I. (A) apresenta isomeria de cadeia com (C).

100) Dados os compostos:

O nome oficial deste composto orgnico :

104) (UFF-RJ) Na tabela 1 abaixo, so apresentados pares de substncias orgnicas, e na tabela 2,

Br H Br Br ( ) ismeros estruturais (de cadeia).

4) CH3 CH 2 O CH 2 C H3 e CH3( CH2 )2 CH 2 OH

0 0 O geranial o ismero trans (ou E) e o neral o ismero cis (ou Z).

111)(Covest-2007) A partir das estruturas moleculares abaixo podemos afirmar que:

cido 2-metilbutanico cido pentanico

1) Os compostos representadosem (I), geranial e heral, apresentam isomeria cis/trans.

De acordo com a estrutura, correto afirmar que os carbonos assimtricos so:

117)(UEM/PR/2004) - Assinale (a)s alternativa(s) correta(s).

a) ismeros pticos, compostos idnticos eismeros de funo.

121)(Covest 2010) Em relao ao hidrocarboneto a seguir, podemos fazer as seguintes afirmaes

0 0 um composto que apresenta isomeria cis trans.

122)(Acafe/SC/Janeiro/2002) Considere a metionina com a frmula a seguir e assinale a alternativa

a) uma funo mista.

123)(UFMS/MS/Conh.Gerais/2002) - Um composto apresenta isomeria tica quando tem em sua estrutura

125)(Integrado/RJ/1998) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a afirmativa

H CH2CH2 OH CH3 CH2 CH2OH

a) I e II no possuem ismero geomtrico.

cid o ( -) l tic o cid o ( +) l tic o

Pode-se afirmar, para os dois ismeros pticos, que:

129)(UPE-2007 Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

Logo, podemos concluir que:

135)(PUC-PR) As substncias que apresentam a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz