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AZUCARES REDUCTORES.

B. REACTIVOS DE BENEDICT Y DE FEHLING.

El reactivo de Benedict (Citrato cuprico en solucin bsica) y el reactivo de


Fehling (tartrato cuprico en solucin bsica). Los carbohidratos que dan positiva estas
pruebas de Benedict y de Fehling son consideras para azcares reductores, y se
distingue la prueba por la reduccin del cobre Cu+2 a cobre Cu+1, cambiando su coloracin
de azul a rojo ladrillo en la formacin de un precipitado que corresponde al oxido cuproso
(Cu2O) .

Prueba de Fehling.

Prueba de Benedict.

C. REACCIONES CON CIDOS.

Los monosacridos son estables frente a los cidos minerales diluidos calientes.
Los cidos concentrados sin embargo originan una deshidratacin de los azcares para
producir furfurales que son derivados aldehdicos del furano. Por ejemplo la D-Glucosa
calentada con HCl concentrado produce 5-hidroximetil furfural. Los furfurales son

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compuestos capaces de reaccionar con el -naftol formando un compuesto color violeta
en la interfase. Esta prueba presenta gran sensibilidad aunque no es especfica ya que
dan positiva aldehdos y cetonas, as como algunos cidos orgnicos.

Una de las reacciones que usan este principio es la de Molisch- Udransky.


5. Anlisis del mecanismo de reaccin de la reaccin de Molisch con el furfural

1. REACCIN DE MOLISCH:

La reaccin de Molisch.- Sirve para identificar carbohidratos, en los diferentes compuestos bioqumicos
del metabolismo, como por ejemplo en protenas tambin, siendo la reaccin diferente en su velocidad
entre estos compuestos. En esta reaccin podemos identificar tanto pentosas como hexosas en
Oligosacridos y polisacridos, la reaccin identifica pentosas y hexosas con cido sulfrico concentrado
formando en pentosas el furfural y en hexosas el 5- hidroximetil furfural.

POR EJEMPLO: Formacin del 5-Hydroxymethylfurfural

Se aade directamente por ejemplo: El furfural se aade en conjunto con la molcula -Naftol,
apreciando un anillo en la interfase del agua con el -Naftol, un anillo de color violeta intenso.

La formacin del color: en la reaccin de Molisch con la reaccin del furfural.


Puede ser usado el resorcinol o un derivado del benzol en lugar del -naftol de tal manera que da el color
rojo en la interfase, formndose un anillo de color violeta a rojo. Se inyecta enseguida de grupos
cromforos (Cromo=color phoro= portador), por lo cual en particular se selecciona un mtodo selectivo
conjugado de absorcin, influyendo en cada uno de los grupos. De tal manera que todos alguna vez son
intensos presentando una deslocalizacin de los pares electrnicos, existiendo un mxima absorcin
despus de una longitud de onda a lo largo del espectro visible. Como el alfa naftol los dos compuestos
aromticos compararon con el resorcinol o un derivado benzoico debe mostrarse una cantidad

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doble del cromforo el cual da un color oscuro.

Reactivo de Seliwanoffs: Disolver 1 g de resorcinol en 300 ml de cido clorhdrico


concentrado en un litro (aproximadamente en una concentracin final de cido clorhdrico
de 4M). Este reactivo parece ser estable durante ms de un ao. Teniendo al menos
especificaciones en el envase. Cuando 1 ml de reactivo se calienta con 5 gotas de
muestra en bao Mara, la muestra da positiva para las cetosas (como tambin para la
sucrosa) presentando una formacin de color rojo naranja (no precipitado) en un tiempo
de 5 minutos. Algunas fuentes dicen que se presenta un color amarillento (albaricoque)
cuando la prueba da negativa, pero esta coloracin podr nombrarse segn se juzgue.
Esto depender de la concentracin de la muestra y los azcares como esencialmente la
glucosa, no presentarn coloracin hasta despus de 10 minutos.

Reacciones: La reaccin de dehidrocetohexosas con el 5-hidroximetilfurfural. El 5-


hidroximetilfurfural si se adiciona con el reactivo resorcinol presente con el reactivo
muestra genera un producto rojo en el transcurso de 2 minutos. La reaccin con las
aldohexosas forma un producto similar, pero la reaccin es muy lenta.

Como se muestra en la reaccin: 1.5 ml de una muestra de solucin, en el tubo testigo,


y se adicionan dos ml de reactivo de Seliwanoff (una solucin de Resorcinol y HCl). La
solucin deber ser calentada a bao mara durante dos minutos.

Una prueba positiva ser indicada por:

Una coloracin roja en el producto.

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