ISOMERIA

I DEFINIO:
Compostos que apresentam a mesma frmula molecular (portanto a mesma
massa molar), mas que apresentam frmulas estruturais (planas e/ou espaciais)
diferentes.
Exemplo: com a frmula molecular C2H6O poderemos ter dois compostos
diferentes: CH3-O-CH3 e CH3-CH2-OH

II TIPOS DE ISOMERIA:
II.a) PLANA: Quando diferenciamos os compostos atravs da frmula plana
(sem se preocupar com os ngulos verdadeiros)
II.b) ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA): Quando os compostos so
diferenciveis somente pela frmula estrutural espacial.

III ISOMERIA PLANA (ESTRUTURAL ou ESTRUTURAL PLANAR): Se

reclassifica em:
III.a) Entre compostos de mesma funo
- CADEIA
- POSIO
- COMPENSAO (OU METAMERIA)
III.b) Entre compostos de diferentes funes
- FUNCIONAL
- TAUTOMERIA

1) Isomeria de Cadeia: ocorre entre compostos de mesma frmula

molecular, mesma funo, mas com diferenciao na cadeia carbnica, variando os
graus de ramificao e/ou saturao e/ou ciclizao e/ou heterogenicidade.
Exemplos:
Frmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciao

C4H10 - grau de
n-butano ramificao
metil-propano

- grau de ciclizao
C3H6 e saturao
propeno ciclopropano
H - grau de
C2H7N NH2 N heterogenicidade
etil-amina
dimetil-amina

C5H12 - grau de
ramificao
metil-butano
dimetil-propano

2) Isomeria de Posio: ocorre entre compostos de mesma frmula

molecular, mesma funo, mesma cadeia carbnica, variando a posio de radicais
(orgnicos ou grupos funcionais) e insaturaes.
Exemplos:

Frmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciao

OH
C3H8O - posio do grupo
OH funcional
propan-1-ol propan-2-ol
 - posio da
C4H8 insaturao.
but-1-eno but-2-eno
O CH3 O
- posio do
C5H10O2 OH OH radical orgnico.
CH3 c. 3-metil-butanico
c. 2-metil-butanico

- posio de unio
C14H10 do ltimo ncleo
antraceno aromtico.
fenantreno
OH - posio do grupo
C3H6O funcional
OH mantendo a funo
prop-1-en-1-ol prop-1-en-2-ol orgnica

3) Isomeria de Compensao (Metameria): ocorre entre compostos de

mesma frmula molecular, mesma funo e mesma cadeia, variando
exclusivamente o posicionamento de heterotomos.
Exemplos:
Frmula Molecular Composto 1 Composto 2 Diferenciao
H - variao da
N N
C4H11N H posio do
metil-n-propil-amina dietil-amina heterotomo N
O - variao da
O
C4H10O posio do
1-metxi-propano etxi-etano
ter metil-n-proplico heterotomo O
ter etlico
O O - variao da
posio do
C4H8O2 O heterotomo O em
propanoato de metila
O relao aos demais
carbonos da cadeia
etanoato de etila
O O - variao da
posio do
C4H9NO N N heterotomo N em
H H relao aos demais
N-metil-propanamida N-etil-etanamida carbonos da cadeia

4) Isomeria Funcional: ocorre entre compostos de mesma frmula

molecular, mas pertencentes a diferentes funes, que no permanecem em
equilbrio dinmico entre si.
Exemplos
Frmula Molecular Composto 1 Composto 2
O
OH
C2H6O
metxi-metano
etanol
O O
C3H6O
H
propanal propanona
 O O
C3H6O2
OH O
c. propanico etanoato de metila
OH OH
C3H6O
prop-2-en-1-ol
prop-1-en-2-ol
OH CH2-OH
CH3
C7H8O

o-hidrxi-tolueno fenil-metanol

5) Tautomeria (isomeria dinmica): isomeria que ocorre entre compostos de

diferentes funes, mas que permanecem em equilbrio dinmico entre si.
Exemplos:
TIPO DE TAUTOMERIA EQUILIBRIO DINMICO
H H
OH O
Aldo-enlica
H H
prop-2-en-1-ol propanal
OH O

Ceto-enlica
prop-1-en-2-ol propanona
O OH

Amida-iminol NH2 NH
etanamida 2-hidrxi-etilideno-imina

N
Nitrilo-isonitrilo N
cianeto de metila isocianeto de metila

IV ISOMERIA ESPACIAL (ESTEREOISOMERIA)

a) Definio: isomeria onde os compostos so possveis de serem
diferenciados apenas pela frmula estrutural espacial.
b) Tipos: a isomeria espacial se divide em dois tipos:
b.1) Geomtrica (ou CIS/TRANS)
b.2) ptica

1) ISOMERIA GEOMTRICA: Ocorre com compostos que obedecem a uma das

condies a seguir:
a) Compostos com dupla e ligantes diferentes em cada carbono da dupla:

L1 L3

L2 L4

Onde L1L2 e L3L4

 Como so denominados os ismeros geomtricos?
Tais ismeros podem ser denominados por cis e trans ou por Z e E.
Critrio cis-trans
1. Analise a repetibilidade de ligantes dos carbonos unidos pela dupla. Se
estiverem no mesmo semi-espao (lado), ser denominado de CIS. Se
estiverem em lados opostos, ser denominado de TRANS.
2. Se no houver repetibilidade, verifique qual o maior ligante (em
nmero de tomos). Se os maiores ligantes estiverem do mesmo lado,
ser denominado de CIS. Caso o nmero de tomos seja igual, ser
usada como critrio de desempate a massa molar do radical.
Critrio Z/E
1. Verifique qual o maior TOMO ligante de cada carbono da dupla (em
massa atmica). Se os tomos escolhidos de cada carbono estiverem no
mesmo semi-espao, ser denominado de ismero Z (zuzamen = ao
lado, em alemo); se estiverem em semi-espaos opostos, ser
denominado de E (entgegen = do outro lado).
2. Se porventura os primeiros tomos ligantes do carbono insaturado por
dupla forem iguais, analisa-se o tomo subseqente at que o maior
tomo desempate.

Cl Cl H C 2H 5

H CH3
H3C Cl
cis-1,2-dicloro-propeno trans-3-cloro-pent-2-eno
Z-1,2-dicloro-propeno Z-3-cloro-pent-2-eno

FRM. MOLEC. FRM. PLANAR ESTRUTURA 1 ESTRUTURA 2

C4H8 CH3-CH=CH=CH3
cis-but-2-eno trans-but-2-eno
Cl
C2H2Cl2 Cl-CH=CH-Cl Cl Cl
Cl
trans-1,2-cicloro-eteno
cis-1,2-dicloro-eteno
H H H CH3

C2H5Cl Cl-CH=CH-CH3 Cl CH3 Cl H

Z-1-cloro-propeno E-1-cloro-propeno
H3C CH3 H3C CH2-CH3

C6H12 CH3-CH=C(CH3)-C2H5 H CH2-CH3 H CH3

CIS-3-metil-pent-2-eno trans-3-metil-pent-2-eno
E-3-metil-pent-2-eno Z-3-metil-pent-2-eno

b) Compostos com parte cclica e com ligantes diferentes em, pelo menos,
2 carbonos da parte cclica:

L1 L3
L2 L4

Da mesma forma, identificaremos os ismeros pelas denominaes cis-trans

ou Z/E, seguindo os critrios anteriores.
Exemplos:
Nome do composto Estrutura 1 Estrutura 2
H H H CH3

1,2-dimetil-ciclobutano H3 C CH3 H3C H

cis-1,2-dimetil-ciclobutano trans-1,2-dimetil-ciclobutano
Z-1,2-dimetil-ciclobutano E-1,2-dimetil-ciclobutano
H CH3
H H
CH3 H
1,3-dimetil-ciclobutano H3C H3C
cis-1,3-dimetil-ciclobutano trans-1,3-dimetil-ciclobuta
Z-1,3-dimetil-ciclobutano E-1,3-dimetil-ciclobutano
no

H Cl H CH3
2-cloro-2-metil-
ciclopentan-1-ol HO CH3 HO Cl
cis-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol trans-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol
E-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol Z-2-cloro-2-metil-ciclopentan-1-ol

2) ISOMERIA PTICA: Ocorre com compostos que apresenta assimetria

(quiralidade) molecular. Compostos que so assimtricos (quirais), assim como
estruturas macroscpicas, so classificados em direitos e esquerdos.
Molecularmente, essa classificao (molculas dextrgiras e levgiras) verificada
atravs de um aparelho ptico denominado de polarmetro, que um emissor de
luz polarizada e onde verificada a capacidade do composto em desviar o plano da
luz polarizada emitida.

A quiralidade molecular, em compostos orgnicos, pode ocorrer em 3

situaes:
a) Presena de Carbono(s) Quiral(ais): denominado carbono quiral ao
carbono tetradrico (acclico ou cclico), ou seja, com ngulos entre os ligantes de
10928, que apresente seus quatro ligantes diferentes entre si.
 L1

L4 L2
L3

L1L2L3L4
Quanto maior a quantidade de carbonos quirais diferentes que um composto
apresentar, mais comportamentos pticos diferentes a molcula poder ter. Esse
nmero de comportamentos (ismeros opticamente ativos) pode ser calculado pela
frmula 2n, onde n = nmero de carbonos quirais diferentes que a molcula
possuir. A metade desses ismeros ter comportamento dextrgiro (desvio da luz
polarizada para a direita) e a outra metade, levgiro (desvio da luz polarizada para
a esquerda). Os ismeros pticos que forem exatamente opostos entre si, no
desvio da luz polarizada (o dextrgiro e o respectivo levgiro) so denominados de
antpodas pticos, enantimeros ou enantiomorfos.
A mistura equimolar de enancimeros nos fornece uma mistura opticamente
inativa, denominada de mistura racmica ou racemosa, abreviada para dl.

Exemplos:
Composto Ismeros d Ismeros l Mistura racmica
NH2

O c. d-2-amin- c. l-2-amin- c. dl-2-amin-

H 3C propanico propanico propanico
H OH
c. 2-amin-propanico
(alanina)
OH d1-3-cloro-butan- l1-3-cloro-butan-2- d1l1-3-cloro-butan-
H 2-ol ol 2-ol
C H3
H3C d2-3-cloro-butan- l2-3-cloro-butan-2- d2l2-3-cloro-butan-
H
Cl 2-ol ol 2-ol
3-cloro-butan-2-ol
OH OH O
HO H H d 1, d 2, d 3, d 4, d 5, l 1, l 2, l 3, l 4, l 5, l 6, l 7 d1l1, d2l2, d3l3, d4l4,
H
H d6, d7 e d8 -glicose e l8- glicose d5l5, d6l6, d7l7 e d8l8
H H
H OH OH - glicose
glicose n=4 C*

No caso de compostos que apresentam carbonos quirais equivalentes, pelo

menos uma das formas espaciais ser simtrica, mesmo com a presena de
carbonos assimtricos, originando uma estrutura opticamente inativa denominada
de ismero mesgiro (ou mesoismero).
Exemplo:
HO
OH
CH3
H 3C
H H
butan-2,3-diol
2 C* equivalentes

Os ismeros sero: d-butan-2,3-diol, l-butan-2,3-diol e meso-butan-

2,3-diol. A mistura dos ismeros d e l formar a mistura racmica
b) Compostos Cclicos quirais.
 Certos compostos cclicos apresentam quiralidade mesmo sem apresentar
carbono quiral. Devemos imaginar a estrutura espacial do referido composto e
verificar se existe ou no um plano de simetria. Caso no haja, o composto
apresentar ismeros d e l.
Exemplos:
Composto Estrutura cis Estrutura trans Estereoismeros
-cis-1,2-dimetil-
H H
H H CH3 H ciclobutano
-trans-d-1,2-
H3 C CH3 CH3 CH3 H CH3 dimetil-ciclobutano
1,2-dimetil-ciclobutano simtrica assimtrica -trans-l-1,2-
dimetil-ciclobutano
-cis-d-2-metil-
H H
H H CH3 H ciclobutanol
-cis-l-2-metil-
H3 C OH CH3 OH H OH ciclobutanol
assimtrica assimtrica -trans-d-2-metil-
2-metil-ciclobutanol
ciclobutanol
-trans-l-2-metil-
ciclobutanol
OH H OH - cis-3-metil-
H
H H ciclobutanol
H OH H -trans-3-metil-
CH3
CH3 CH3 ciclobutanol (no
simtrica simtrica possui forma
3-metil-ciclobutanol quiral)

c) Derivados alnicos: so considerados derivados alnicos compostos

insaturados por duas duplas ligaes localizadas no mesmo carbono. Se os ligantes
dos carbonos unidos ao carbono central apresentarem seus ligantes diferentes
entre si, o composto ser assimtrico.

L1
L3
L4
L2
derivado alnico
Exemplos:
H3 C Cl
CH3 CH3
H H
H H
pent-2,3-dieno 1-cloro-but-1,2-dieno
ismeros d e l ismeros d e l

EXERCCIO:
 Dados os compostos:
I butan-2-ol VI but-1-eno
II butan-1-ol VII but-2-eno
III metxi-propano VIII - ciclobutano
IV etxi-etano IX 1,2-dimetil-ciclopropano
V metil-propan-2-ol X but-1-en-2-ol

Cite:
a) ismeros de cadeia
b) ismeros de posio
c) ismeros de compensao (metmeros)
d) ismeros funcionais
e) tautmeros
f) que apresentem ismeros geomtricos
g) que apresentem ismeros pticos