Manual de Organica I

MANUAL DE QUIMICA ORGANICA 1
INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN
DEPARTAMENTO DE QUMICA Y BIOQUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
INTRODUCCIN
La asignatura de Qumica orgnica 1 se imparte en el segundo semestre de la licenciatura
de Ingeniera qumica que el instituto tecnolgico de Minatitln ofrece, es una materia
terica-prctica con un total de 10 crditos, 6 horas tericas y 2 horas de prcticas a la
semana.
En la parte experimental de sta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

tiene la oportunidad de aplicar sus conocimientos tericos, es decir, el alumno comprende
y relacione la prctica con la teora.
Sin embargo, la preocupacin por lo elevados costos de operacin de los laboratorios, el

deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la necesidad de reducir la
escala de los experimentos.
Las tcnicas a nivel microescala cada da adquieren mayor relevancia en la enseanza

experimental de la Qumica, debido a que favorecen aspectos de seguridad e higiene, son
econmicas, ecolgicas y sobre todo didcticas.
Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el presente manual, el cual comprende una

serie de prcticas adecuadas al programa de qumica orgnica 1, pero a nivel microescala.
Todos los procesos fueron investigados y adaptados a este nivel, obtenindose muy
buenos resultados al realizarlas, tanto o ms que en la experimentacin a escala normal.
La incorporacin de experimentos a microescala mejorar la preparacin de los

estudiantes al facilitar la enseanza actualizada de la qumica y aumentar el tiempo para
la reflexin y anlisis crticos de los experimentos. Adems, utilizando estas tcnicas se
intenta apoyar a que la institucin reduzca la inversin en la compra de reactivos y a
disminuir la generacin de residuos peligrosos.
Las sugerencias o crticas con respecto a la mejora de este manual sern bien recibidas, y
pueden hacerse llegar al departamento de qumica o al laboratorio de qumica analtica.
1
OBJETIVOS GENERALES
Al trmino de las prcticas de este manual el alumno:
Ser capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

Conocer y manejara el material y equipo a microescala.
Estar capacitado para el uso y empleo de tcnicas a microescala.
Dispondr de tiempo para la reflexin y anlisis crtico de los experimentos.
Podr comprender la importancia del laboratorio en la materia de qumica
orgnica.
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METODOLOGIA DE TRABAJO
La metodologa a seguir en el laboratorio de orgnica nos indica la manera de cmo
trabajar a lo largo del curso, adems estas series de procedimientos presentados en este
manual son con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la seguridad, la
responsabilidad, la limpieza y el orden del rea en que trabaja.
Las recomendaciones ms importantes para la realizacin de las prcticas son las

siguientes:
El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mnimo de 2 personas, solo

se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institucin en eventos acadmicos, culturales o deportivos.
La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe

tener el 100% de las practicas acreditadas y un 80 % para tener derecho a
recuperacin.
Usar el equipo de proteccin personal (bata, gafas, pantaln, zapatos cerrados, en

caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
Generalmente, todas las prcticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

el tiempo asignado, no se permitir permanecer ms tiempo en el laboratorio.
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de

trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desage no
estn obstruidas.
La sesin del laboratorio consta de 3 partes:
Prelaboratorio.- Es una breve introduccin a la prctica donde puede incluir o la

toxicidad de los reactivos a utilizar, el diagrama de bloques de la tcnica, los
equipos a utilizar o los procesos que se utilizaran en las practicas.
3
Laboratorio (experimentacin).- En esta seccin se desarrolla la prctica; es decir

donde se realizan las observaciones de las caractersticas, propiedades y
comportamiento de las sustancias sujetas a anlisis.
Postlaboratorio.- es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo ms

importante.
La forma de evaluacin y la forma de reportar las prcticas realizadas es la siguiente:
EVALUACION
La calificacin final ser el promedio de las prcticas realizadas. La calificacin de

cada prctica se har en base a :
PRELABORATORIO
LABORATORIO
POSTLABORATORIO (Reporte del Informe)
NOTA: LOS PORCENTAJES DE CALIFICACION DEL PRELABORATORIO, Y EL

POSLABORATORIO SON A CRITERIO DEL PROFESOR.
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CMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?
Despus de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

laboratorio. Aunque existen diferentes estilos de informe de laboratorio, lo cual depende de
los objetivos de cada prctica, se sugiere que el informe tenga el siguiente contenido:
1. Portada
2. Objetivos
3. Marco terico
4. Datos y/o observaciones
5. Esquemas
6. Clculos y resultados
7. Discusin de resultados y conclusin
8. Bibliografa
El informe se debe presentar escrito o en forma digital. A excepcin de la portada, a la

cual se asigna una nica hoja, el resto del contenido se escribe en forma continua en las
pginas interiores. Si el informe es hecho a mano, la letra debe ser perfectamente legible,
sin enmendaduras y debe evitarse el uso de correctores.
Descripcin breve del contenido
Portada. La informacin que se debe anotar en la portada es la siguiente:
Nombre de la institucin.
Datos de la materia .
Nmero y Ttulo de la prctica realizada.
Numero de equipo y Nombre de los integrantes que presentan el reporte.
Nombre del docente que dirige el curso.
Ciudad y fecha.
Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentacin normalmente

se resumen en tres o cuatro puntos.
Marco terico. Se trata de un resumen de los principios, leyes y teoras de la Qumica
que se ilustran o aplican en la experiencia respectiva.
Datos / observaciones. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de

mediciones y que se han de utilizar en el proceso de los clculos.
5
Una cantidad es una expresin que denota la magnitud de una propiedad. La cantidad
consta de un smbolo y de unas unidades que corresponden a los establecidos por el
Sistema Internacional de Unidades, adems su valor numrico debe contener el nmero
apropiado de cifras significativas. En los datos, los reactivos qumicos (elementos y/o
compuestos), se representan por medio de smbolos y frmulas qumicas.
Observaciones: (qu pas? cmo lo hice?): Consiste en la descripcin de los

experimentos, deber detallarse lo suficiente para que permita la repeticin de la reaccin
sin tener que consultar bibliografa adicional. Deber citarse el peso de todos los
compuestos (o el nmero de moles), la pureza de las materias primas y disolventes y
todas las condiciones de reaccin pertinentes (temperatura, tiempo, presin, etc.), as
como el desarrollo y los procedimientos de purificacin. Tambin deber incluirse la
informacin correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad que se
observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la
reaccin.
Esquemas: Son los dibujos o fotografas de lo realizado durante el desarrollo de la

experimentacin.
Grficos. Los grficos que hacen parte de un informe por lo general cumplen dos
objetivos: (a) Proporcionan informacin a partir de la cual se pueden obtener datos
complementarios y necesarios para los clculos; en otras palabras, hacen parte de los
datos. (b) Representan la informacin derivada de los clculos; es decir, hacen parte de
los resultados.
Clculos y resultados. Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con
principios o leyes establecidas. Deben presentarse preferiblemente en forma de tabla junto
con un modelo de clculo que exprese, mediante una ecuacin matemtica apropiada, la
forma como se obtuvo cada resultado.
Conclusiones y discusin. Aqu se trata del anlisis de los resultados obtenidos a la luz
de los comportamientos o valores esperados tericamente. Especficamente la discusin y
las conclusiones se hacen con base en la comparacin entre los resultados obtenidos y
los valores tericos que muestra la literatura qumica, exponiendo las causas de las
diferencias y el posible origen de los errores. Si hay grficos, debe hacerse un anlisis de
regresin para encontrar una ecuacin que muestre cul es la relacin entre las variables
del grfico.
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Bibliografa. Se consigna la bibliografa consultada y de utilidad en la elaboracin del

informe. La bibliografa de libros y/o artculos debe ajustarse a las normas establecidas
internacionalmente.
Textos:
Autor(es), ttulo del texto, edicin, editorial, ciudad y fecha y pginas consultadas.
Revistas:
Apellidos de los autores seguidos por las inciales del nombre, ttulo de la revista, ao,
volumen (en negrilla), nmero de entrega cuando existe, nmero de la pagina.
NOTA: La informacin del prelaboratorio tambin debe incluirse en el informe.
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FORMATO DE PRELABORATORIO
Datos de la institucin
Datos de la materia que se est cursando
Datos del alumno (o alumnos si es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y nmero de la prctica
Fecha de entrega
Contenido:
Objetivo de la prctica.
Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.
Diagrama de bloques de la tcnica que se realizara.
Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.
Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.
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Bibliografa y direcciones de Internet.
FORMATO DE REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO
Portada sta debe contener lo siguiente:
Datos de la institucin
Datos de la materia que se est cursando
Datos del alumno (o alumnos es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y nmero de la prctica
Fecha de realizacin de la prctica
Fecha de entrega del reporte.
Contenido del reporte.

Objetivos.
Marco terico.
Datos y/o observaciones.
Esquemas.
Clculos y resultados.
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Discusin de resultados y conclusin.

Bibliografa.
Las prcticas a realizar en este manual se dividen en 5 bloques como son:
BLOQUE I SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
BLOQUE II CONOCIMIENTO DE EQUIPO Y MATERIAL
BLOQUE III PROCESO DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS

ORGANICOS
BLOQUE IV PROCESOS DE PURIFICACION
BLOQUE V PROCESOS DE SINTESIS
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11
INTRODUCCIN
Debido a los riesgos que implica la manipulacin cotidiana de sustancias perjudiciales al

organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros
inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante
que conozca el dao que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas pueden
ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.
El propsito de estas normas de seguridad es promover una preocupacin por la

seguridad y favorecer la prctica de trabajo seguro en el laboratorio.
Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirn como
recordatorio de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor seguridad.
Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigacin,

enseanza y acadmicos, cada laboratorio individual requerir unas reglas ms
especializadas aplicadas a materiales y equipamientos especficos.
A. Tener conciencia de estar en un laboratorio
Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para trabajar
en el laboratorio, o ante la exposicin a cualquiera de las siguientes sustancias:
Reactivos Qumicos Corrosivos

Gases Comprimidos
Sustancias Qumicas Txicas
Reactivos Qumicos
Sustancias Inflamables
Sustancias Biolgicas Peligrosas
Sustancias Carcingenas
Materiales Radioactivos
Se debe etiquetar apropiadamente las reas de almacenamiento, refrigeradores, armarios,

etc., y mantener todos los productos qumicos en contenedores adecuadamente
etiquetados (anotando la fecha de recepcin o preparacin y la fecha en que se empez el
contenedor).
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Se debe estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atencin para
que se corrijan lo antes posible.
Se debe verter la solucin ms concentrada en la menos concentrada para evitar

reacciones violentas.
B. Seguridad Personal
1.- Proteccin respiratoria y corporal:
Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.
Se debe llevar gafas de seguridad con protectores laterales siempre que se entre
en un laboratorio.
Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio.
Si fuera necesario, se deber llevar guantes.
2.-Higiene Personal
Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE.
Se debe lavar por separado la ropa que ha llevado al laboratorio.
NO USE JAMS la boca para pipetear sustancias qumicas.
Si tiene el pelo largo, procura llevarlo recogido.
Evita que las mangas/puos, pulseras, etc. estn cerca de las llamas o de
maquinaria elctrica en funcionamiento.
Cbrete la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en el laboratorio.
C. Prevencin de Fuegos
Ser consciente de las fuentes de ignicin que hay en el rea del laboratorio en la
que trabaja (llamas, fuentes de calor, equipos elctricos).
Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo ms
pequeas posible.
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No se debe almacenar sustancias inflamables en frigorficos corrientes (se debe

utilizar un frigorfico a prueba de explosiones).
Los lquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o bidones

de seguridad.
No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por ejemplo,
cidos con sustancias inflamables). Se puede encontrar listas de reactivos
incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos Qumicos
Peligrosos).
No se debe almacenar teres durante largos periodos de tiempo ya que se pueden
formar perxidos explosivos.
Hay que asegurarse de que el cableado elctrico est en buenas condiciones.
Todos los enchufes deben tener toma de tierra y tener tres puntas.
D. Mantenimiento del laboratorio

Seguridad general en el laboratorio
Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las reas de trabajo
del laboratorio en perfecto orden.
Se debe inspeccionar todos los equipos antes de su utilizacin.
Se debe usar material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio.
Si se utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crmica, para limpiar el material
de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana extractora ya que se desprenden
vapores de cloruro de cromilo, de la disolucin de mezcla crmica, que son txicos.
Sera mejor utilizar una disolucin limpiadora que no contenga cromato.
Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que nadie las vigile, se
deber dejar una nota cerca del aparato en la que se describa las sustancias que
se estn utilizando, el nombre del usuario, y un nmero de telfono en el que se le
puede localizar en caso de emergencia.
El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que limpiar inmediatamente
cualquier salpicadura de sustancias qumicas/agua y notificar a los dems usuarios
del laboratorio sobre los riesgos potenciales de resbalones.
Todos los aparatos que estn en reparacin o en fase de ajuste deben estar
guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse para su uso. Todos los
trabajos de puesta a punto deben realizarse por personal autorizado.
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E. Procedimientos de Emergencia
En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al auxiliar del laboratorio
quien tomar las medidas ms oportunas para controlar la situacin.
Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de los

nombres y nmeros de telfono del personal del laboratorio con el que se debe entrar
en contacto en caso de emergencia.
Familiarzate con la localizacin y uso de los siguientes equipos de seguridad:
Campana Extractora de
Lava ojos
Gases
Duchas de seguridad
Maletn de primeros
auxilios
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Extintores
Los derrames pequeos deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un derrame

importante de sustancias qumicas, avisar inmediatamente al responsable del laboratorio.
Si se derraman sustancias voltiles o inflamables, apagar inmediatamente los mecheros y
los equipos que puedan producir chispas.
No tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transentes observar si alguien
necesita asistencia por una emergencia.
F. Recoleccin de residuos
Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de
materiales que se compran y que se usan.
Se deben separar y preparar los residuos qumicos para su almacenado de acuerdo

con los procedimientos especificados en cada laboratorio.
Los residuos se deben depositar en los contenedores designados para ello. Existen
muchos tipos de contenedores para recoger los diferentes residuos.
Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cul es el tipo indicado para
recoger los residuos que han generado.
G. Experiencias fuera de horario

Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo saber a otras personas del
laboratorio. Evite realizar experiencias de laboratorio en un edificio vaco porque no podr
pedir auxilio ni se ver nadie en caso de accidente.
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MEDIDAS DE SEGURIDAD MS IMPORTANTES EN EL LABORATORIO

DE QUIMICA ORGANICA.
1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estn supervisados
por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del
laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de proteccin.
4. No pipetee los cidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el reactivo
que necesita, no utilice reactivos que estn en frascos sin etiqueta.
6. Despus de que utilice un reactivo tenga la precaucin de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar quemaduras
a s mismo o a un compaero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con lquido o no, deben colocarse en una gradilla de
alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensaye, no se debe apuntar
la boca del tubo al compaero o a s mismo, ya que puede presentarse proyecciones
del lquido caliente.
10. La dilucin de cidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:
Utilizar recipientes de pared delgada.

Aadir lentamente el cido al agua resbalndolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AADIR
AGUA AL CIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
Si el recipiente en el que se hace la dilucin se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operacin en bao de agua o
hielo.
17
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algn reactivo se ingiere por accidente, se
notificar de inmediato al docente.
12. No manejar cristalera u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que estn fros.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben abanicarse
con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias qumicas, sobrenadantes del experimento, al desage. En
cada prctica deber preguntar al profesor sobre los productos que puede arrojar al
desage para evitar la contaminacin de ros y lagunas.
15. Cuando en una reaccin se desprendan gases txicos o se evapore cido, la

operacin deber hacerse bajo una campana de extraccin.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la prctica deben mantenerse
tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deber mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.
SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIN
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el laboratorio de

qumica son potencialmente peligrosas por los que, para evitar accidentes, debern
trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el laboratorio por las exigencias de
la seguridad personal y del grupo que se encuentre realizando una prctica.
Numerosas sustancias orgnicas e inorgnicas son corrosivas , es decir se

absorben fcilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha
de evitar su contacto directo; si ste ocurriera, deber secarse el exceso y lavarse
inmediatamente con abundante agua la parte afectada.
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RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS

ESPECFICAS.
cido Fluorhdrico (HF)

Causa quemaduras de accin retardada en la piel, en contacto con las uas causa fuertes
dolores, y slo si se atiende a tiempo se puede evitar la destruccin de los tejidos incluso
el seo.
cido Ntrico (HNO3)

Este cido daa permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es sumamente
corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las manos de amarillo
por accin sobre las protenas.
cido Sulfrico (H2SO4), Fosfrico (H3PO4) y Clorhdrico (HCl)

Las soluciones concentradas de estos cidos lesionan rpidamente la piel y los
tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes ms frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al pipetearlos
directamente con la boca.
RECOMENDACIONES DE ACCIDENTES MS COMUNES
Salpicaduras por cidos y lcalis
Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con abundante

agua la parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos , despus del lavado,
acudir al servicio mdico.
Si la salpicadura fuera extensa, despus de secar llevar al lesionado al chorro de la

regadera inmediatamente y acudir despus al servicio mdico.
Quemaduras por objetos, lquidos o vapores calientes

Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso necesario,
proteger la piel con gasa y acudir al servicio mdico.
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Cortaduras
Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de vidrio (cortaduras ms
frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar salir un poco de sangre. Lavar y desinfectar con
agua oxigenada de 10 volmenes (o alcohol) y cubrir la herida con un pao protector (o
vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona afectada).
No volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante sangre puede
deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso aplicar un torniquete por encima de la
herida y llamar a un mdico.
20
PRACTICA No 1
CONOCIMIENTO DE LA SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
OBJETIVO:
Conocer el reglamento de seguridad, los sealamientos, ruta de evacuacin, ubicacin,
tipo de extintores, regaderas, campanas de seguridad y puertas de emergencia del
laboratorio de qumica analtica,
PRELABORATORIO
Investigar las normas de seguridad de un laboratorio
Investigar que son las sustancias peligrosas y menciona algunas
Investiga cual es el equipo de seguridad personal para un laboratorio
Qu es un reglamento?
Por qu es importante conocer el reglamento de un laboratorio?
GENERALIDADES:
Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un ACCIDENTE, en

virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer algn error
al realizar un experimento.
SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE
Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de reglas o
consejos que disminuyan y en algunos casos logren evitar los accidentes.
Como primera regla, para empezar a trabajar:
EL LUGAR DE TRABAJO DEBE ESTAR EN ORDEN
ES CONVENIENTE NO OLVIDAR ESTAS REGLAS / CONSEJOS
1.- INDICACIONES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas
21
2) ESTUDIA CADA EXPERIENCIA ANTES DE EMPEZAR

Esta manera de proceder no slo te ahorrar tiempo sino que evitar errores y accidentes
innecesarios
3) SEGURIDAD DE SUS COMPAEROS.

Considere la seguridad de sus compaeros. El laboratorio es un lugar para trabajar con
seriedad.
4) COMUNICAR LOS ACCIDENTES

Al profesor de laboratorio.
5) VERTIDO DE SUSTANCIAS
Procede siempre con precaucin cuando transfieras sustancias de sus recipientes. Si algo
se derramara notifcalo al profesor, de manera que puedan aplicarse los procedimientos
de limpieza adecuados.
6) CALENTAMIENTO DE TUBOS DE ENSAYO

En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de tubos de ensayo, no debe
mirarse el interior del mismo mientras se le calienta ni tampoco debe apuntar la boca del
tubo en direccin hacia algn compaero.
7) CALENTAMIENTO DE LQUIDOS EN TUBOS DE ENSAYO

Cuando calientes lquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo partiendo de las porciones
superiores hacia abajo. De otra manera el vapor que asciende, al encontrarse con la capa
de lquido situada por encima de l, puede causar proyecciones del contenido del tubo
hacia el exterior.
8) OLOR DE LAS SUSTANCIAS GASEOSAS

Investiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente la mano y aspirando
con precaucin.
9) LIQUIDOS VOLTILES
Cuando se est trabajando con lquidos voltiles inflamables, hay que tener cuidado que
no haya llamas cerca.
10) RECIPIENTES CON GRANDES VOLMENES DE SUSTANCIAS PELIGROSAS.
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Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volmenes de sustancias qumicas

peligrosas como cidos y lcalis, debe ser manipulados por el profesor o ayudantes de
laboratorio.
11) PREPARACIN DE CIDOS DILUIDOS

Nunca agregues agua sobre un cido concentrado. Si es necesario preparar un cido
diluido, debe agregarse siempre el cido concentrado, en pequeas cantidades, sobre el
agua y agitar permanentemente.
12) SUSTANCIAS CORROSIVAS

Manipula las sustancias corrosivas con mximo cuidado.
13) TRABAJO CON VIDRIO

Cuando ests acodando vidrio permita que se enfre antes de cualquier manipulacin
posterior.
14) TAPONES Y NEXOS DE GOMA EN MATERIAL QUEBRADIZO

Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los tubos de vidrio,
termmetros o cualquier otro material que se pueda quebrar. La glicerina o el detergente
facilitan la tarea de quitar dichos tapones o nexos.
15) NUNCA COMER, BEBER O FUMAR

Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el laboratorio.
16) VENTILACIN
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.
17) ACCESO AL LABORATORIO

La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.
18) PELO LARGO

Atarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama del mechero.
19) NUNCA CALENTAR

Sistemas cerrados.
20) ARMADO DE EQUIPOS
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Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar continuamente los aparatos con
centro de gravedad alto.
21) PRIMEROS AUXILIOS

Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer los pasos a seguir en
cada caso luego de un accidente, y llamar luego a un especialista.
22) PIPETEAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PIPETEA CON LA BOCA, usa una
pera de goma.
TECNICA:
1.-Leer detalladamente el reglamento interno del laboratorio de qumica.
2.- Haga un recorrido por el laboratorio y vea las condiciones de seguridad que existen.
Observe y conozca el uso adecuado de cada uno de los equipos de seguridad existentes
en el laboratorio.
Nombre: _________________________________________________
Caractersticas: ____________________________________________
_________________________________________________________
Modo de empleo: ___________________________________________
__________________________________________________________
__________________________________________________________
Nombre: _________________________________________________
Caractersticas_____________________________________________
_________________________________________________________
Modo de empleo: ___________________________________________
_________________________________________________________
_________________________________________________________
Nombre: ____________________________________________________
Caractersticas: ______________________________________________
___________________________________________________________
Modo de empleo: _____________________________________________
___________________________________________________________
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Nombre:____________________________________________________
Caractersticas:_______________________________________________
___________________________________________________________
Contenido: __________________________________________________
___________________________________________________________
3.- Realizar un dibujo sobre la estructura del laboratorio incluyendo las rutas de
evacuacin, la ubicacin de los equipos de seguridad, as como la distribucin de las
mesas de trabajo.
REGLAMENTO DE LABORATORIO
El presente reglamento se encuentra en proceso de revisin, lo cual indica que est en

constante actualizacin.
CAPTULO I
OBLIGACIONES DE LOS ALUMNOS
ARTCULO 1.
Para ser tomada en cuenta una prctica en cualquier laboratorio, es requisito
indispensable la asistencia a la misma y la realizacin en forma completa.
ARTCULO 2.
Una vez iniciada la prctica, el alumno tendr una tolerancia de 10 minutos para el acceso
al laboratorio. Pasado este tiempo se considerar falta.
ARTCULO 3.
El alumno deber asistir al 80% del total de prcticas realizadas para tener derecho a
evaluacin.
ARTCULO 4.
En caso de que el alumno tenga inasistencia a la prctica, nicamente se aceptarn
justificaciones que debern presentarse a la Divisin de Estudios Profesionales en los
casos siguientes:
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a) Por enfermedad corta o prolongada debiendo presentar una incapacidad mdica

debidamente legalizada.
b) En eventos de representacin oficial (acadmica, cultural y deportiva), que deber
estar firmada por el subdirector y el jefe del departamento del rea correspondiente.
c) Para ambos casos deber entregar la justificacin como mximo tres das despus
de la fecha de la inasistencia.
ARTCULO 5.
En caso de inasistencia justificada el alumno realizar las prcticas en una sesin de
recuperacin en fecha y horario optativo determinado por el jefe de laboratorio.
ARTCULO 6.
Si la asistencia del grupo a la prctica es parcial sta se llevar a cabo an en el caso de
que asista un solo alumno. Si la inasistencia del grupo es total a la prctica, sta se dar
por vista, quedando a criterio del jefe del departamento acadmico correspondiente la
aplicacin del artculo 13, si existe justificante de la inasistencia a peticin del grupo.
OBLIGACIONES DEL PROFESOR
ARTCULO 7.
Solo se permitir el acceso de los alumnos al laboratorio cuando se encuentre presente el
profesor responsable de la prctica.
ARTCULO 8
El profesor deber entregar al inicio del semestre su pronstico de prcticas al jefe del
laboratorio,
ARTCULO 9.
Es responsabilidad del profesor asistir al laboratorio en el horario que le corresponde a
impartir la prctica segn el programa entregado al jefe del laboratorio, incluyendo el
perodo de recuperacin y regularizacin,
ARTCULO 10
En caso de que el profesor no pueda asistir a la sesin de laboratorio deber notificar al
jefe del laboratorio y al jefe del departamento acadmico correspondiente con tres das
anticipado.
ARTCULO 11
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Solo se aceptar que el profesor tenga inasistencia a la prctica en los siguientes casos:
a).- Por enfermedad corta o prolongada debiendo contar con su incapacidad mdica.
b).- Por estar comisionado a eventos oficiales por parte de la institucin.
ARTCULO 12
El profesor tendr una tolerancia de 10 minutos, de lo contrario ser cancelada la sesin
de laboratorio, comunicndole al jefe del laboratorio al jefe del departamento.
ARTCULO 13
En caso de ser cancelada la sesin de laboratorio esta deber ser realizada en la
siguiente sesin.
ARTCULO 14.
El profesor deber realizar sus prcticas en el horario que le corresponda durante el
semestre
ARTCULO 15
El profesor por ningn motiv deber excederse del tiempo asignado en cada sesin.
ARTCULO 16
El profesor deber estar presente en el laboratorio todo el tiempo que dure la prctica.
ARTCULO 17
El profesor del laboratorio deber entregar los resultados de los reportes a los alumnos,
una semana despus de haberlos recibido.
ARTCULO 18
En caso de que la asignatura sea terico prctica y que sea impartida por profesores
diferentes, el jefe del departamento acadmico coordinar que el profesor de teora
entregue en una sola acta las calificaciones de ambos crditos.
CAPTULO II
DE LA EVALUACIN Y LA ACREDITACIN DE LOS ALUMNOS
ARTCULO 19
27
Para aprobar los crditos de las prcticas de una asignatura, debern acreditarse el 100%
de las prcticas con una calificacin mnima del 70%
ARTCULO 20
Para acreditar cualquier asignatura tericaprctica, se debern aprobar tanto los crditos
prcticos como los tericos, en ningn caso podr acreditar el alumno, si no cumple con
este requisito.
ARTCULO 21
La calificacin de la asignatura ser determinada en base al promedio ponderado, siendo
este promedio el resultado de las calificaciones obtenidas en el curso terico y el curso
prctico.
ARTCULO 22
Para determinar el promedio ponderado.
a) Se multiplica la calificacin obtenida en teora por el nmero de crditos tericos.
b) Se multiplica la calificacin obtenida en laboratorio por el nmero de crditos
prcticos.
c) Se suman ambos productos y se divide la suma entre el total de crditos de la
asignatura.
PARMETROS DE EVALUACIN
ARTCULO 23.
Las prcticas debern ser evaluadas tomando en cuenta los siguientes elementos:
a) Asistencia
b) Reportes de prcticas
ARTCULO 24
El reporte escrito deber ser entregado en un plazo que no exceda una semana despus
de realizada la prctica.
ARTCULO 25.
Los reportes no acreditados debern ser presentados en la siguiente sesin.
ARTCULO 26.
28
En caso de no aprobar la prctica en el curso normal y teniendo el 80% de las prcticas

realizadas y acreditadas, el alumno tendr derecho a un perodo de regularizacin en base
al calendario que programe el jefe de laboratorio.
ARTCULO 27
El alumno que en el perodo de regularizacin no cumpla con lo establecido en el artculo
19 se considerar reprobado en el laboratorio. En ningn caso se guardar la calificacin
de la prctica para un perodo posterior.
CAPTULO III
DE LA OPERATIVIDAD DE LOS LABORATORIOS Y TALLERES
ARTCULO 28
El jefe de laboratorio, deber llevar a cabo el seguimiento y control de prcticas, reactivo,
material, herramientas y equipos utilizados en el laboratorio.
ARTCULO 29
El prstamo para uso interno en el laboratorio de equipo, herramientas, materiales,
reactivos y manuales se har mediante el uso de vales, respaldado por la credencial del
alumno.
ARTCULO 30.
Al trmino de la prctica el alumno deber entregar el material solicitado, en las mismas
condiciones en que le fue entregado.
ARTCULO 31.
Cuando el alumno ocasione algn desperfecto en equipo, herramienta o material, tendr la
obligacin de reparar y/o reponer el dao causado.
ARTCULO 32
Cuando se desconozca la operacin y manejo del equipo, herramienta o material deber
solicitar asesora al profesor.
CAPTULO IV
DISPOSICIONES GENERALES
29
ARTCULO 33.
Queda estrictamente prohibido fumar, e introducir alimentos y/o bebidas dentro del
laboratorio y/o talleres.
ARTCULO 34.
El alumno portar para la realizacin de las prcticas el siguiente material personal, sin el
cual no podr acceder al laboratorio:
Bata
Gafas de seguridad
Zapatos cerrados.
Camisa y pantaln ( no blusas escotadas ni bermudas)
Cuaderno de laboratorio
ARTCULO 35.
En caso de que el laboratorio no requiera lo estipulado en el artculo anterior,
corresponder al jefe del laboratorio darlo a conocer (eximir esa responsabilidad).
ARTCULO 36.
El desconocimiento del presente reglamento, no exime de su cumplimiento a profesores y
alumnos usuarios de laboratorio
ARTCULO 37
Al trmino de la prctica el alumno deber entregar completamente limpio su rea de
trabajo, mesa, equipo y material utilizado.
ARTCULO 38.
En caso de modificar la secuencia de las prcticas el profesor deber comunicarlo al jefe
del laboratorio con una semana de anticipacin justificando el cambio para el control
correspondiente.
ARTCULO 39.
Es obligatorio guardar el orden y la disciplina dentro del laboratorio o taller.
ARTCULO 40.
Cuando se utilizan servicios auxiliares (Energa elctrica, gas, agua, vapor)
el alumno deber de bloquear los sistemas del suministro al trmino de la prctica.
30
ARTCULO 41
El presente reglamento entrar en vigor a partir de la fecha de su aplicacin y difusin.
Todo caso no previsto en el presente reglamento ser turnado al comit acadmico del
Instituto para su revisin y dictamen que proceda.
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA:
1. Despus de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas ms que

considere convenientes, incluya en el plano del laboratorio, la ruta de evacuacin hacia
el punto de reunin ms cercano.
2. Definir qu es la seguridad y por qu es importante en el campo de la qumica.
3. Cmo considera que debe desarrollarse la seguridad en el Laboratorio, manejo de
reactivos y vestimenta de seguridad?
4. Indique qu tipo de contenido debe tener un botiqun de laboratorio
5. Investigue que accidentes son los ms frecuentes en el laboratorio y con qu frecuencia
ocurren.
6. Investigue las normas aplicadas a la seguridad en los laboratorios.
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
31
32
INTRODUCCIN
El material de laboratorio es muy diferente al que estamos acostumbrados a utilizar,

seguramente cuando nombramos la palabra material se nos cruzan por la mente
sustancias como concreto, caucho, acero inoxidable, PVC, etc. Pero stos no son los
nicos materiales que el hombre necesita para su desarrollo; el material de laboratorio es
sencillo pero complejo a la vez; decimos esto porque aunque estemos acostumbrados a
ver nicamente tubos de ensayo, pipetas, embudos y escobillas, entre otras cosas, existen
otros elementos que son mucho ms frgiles y su correcta manipulacin merece de un
perfecto conocimiento.
La mayora del material de laboratorio est fabricado con vidrio ptico, debido a su
composicin son muy resistentes a la accin de los reactivos qumicos y a los cambios
bruscos de temperatura, los ejemplos ms conocidos son: matraz de fondo plano, matraz
de erlenmeyer, matraz de destilacin, vaso de precipitados y el tubo de ensayo.
El material que se emplea para medir volmenes es de vidrio o de plstico transparente y

est graduado, nos referimos a la pipeta, matraz aforado, bureta y probeta; el material de
laboratorio cuenta tambin con lo que se conoce como soporte o sujecin, excepto la
gradilla, los dems estn hechos de metal, en este rubro encontramos al soporte universal
con anillo de fierro, pinzas para bureta y tela de alambre; pinzas de crisol, pinzas de 3
dedos con nuez, gradilla para tubos de ensayo y pinzas para tubos de ensayo. El material
de laboratorio podra catalogarse como infinito ya que siempre en esta rea se establecen
innovaciones, de todas maneras podemos establecer como conclusin que los ms
utilizados son: mortero con pistilo, tubo de ensayo, esptula, tapones, escobillas, embudo,
vidrio de reloj, pipeta, probeta, cuba hidroneumtica y frascos goteros.
Para que el laboratorio de qumica sea de utilidad debe disponer de cierto equipo esencial
como mesas de trabajo amplias, tomas de corriente elctrica, salidas de agua, electricidad
y gas, tarjas para que el material sea debidamente lavado, regaderas, extinguidores,
botiqun, entre otras cosas.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con cierto
tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales ms
utilizados y sus funciones.
Para realizar diversos experimentos en el laboratorio escolar hay que efectuar operaciones
relativamente simples, que si se llevan a cabo con el debido cuidado no representan
33
ningn riesgo. No obstante, es preciso observar varias normas de seguridad que si no se

siguen con cuidado, pueden ocurrir accidentes con consecuencias imprevisibles para los
que participan en el experimento.
El estudiante debe prepararse para ir al laboratorio leyendo atentamente las instrucciones

del experimento que se van a realizar y respetando las recomendaciones hechas por el
profesor.
34
PRACTICA No. 2
CONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO
OBJETIVO:
El alumno identificar el material ms frecuente utilizado en el Laboratorio de Qumica, as
como explicar el uso de cada uno de ellos.
PRELABORATORIO:
Qu materiales conoces de un laboratorio?

Investiga los materiales ms utilizados en el laboratorio de qumica orgnica.
Investiga los materiales de los que estn hechos los materiales de laboratorios y porque
se usan dichos materiales para su elaboracin.
GENERALIDADES:
El laboratorio escolar es uno de los lugares ms importantes de la escuela, ya que en l se
realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios conocimientos, de acuerdo
con el mtodo cientfico.
La familiarizacin del estudiante con los equipos, materiales, sustancias qumicas y

aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los objetivos ms
importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las siguientes prcticas,
permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial
conocer el nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de laboratorio, as
como los cuidados que deber proporcionar a cada uno de ellos para su conservacin.
Para que las prcticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con cierto
tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales ms
utilizados y sus funciones ms comunes en cuanto al:
Vidrio
a) Tubo de ensaye: contener lquidos y hacer reacciones a pequea escala.

b) Vidrio de reloj: calentar slidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.
e) Vaso de precipitados: contenedor de lquidos.
35
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.

g) Probeta: medir volmenes con menor precisin que las pipetas.
h) Pipeta: medir lquidos con bastante precisin.
i) Bureta: verter cantidades variables de lquido.
j) Embudo de separacin: separar lquidos de diferentes densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.
Con respecto a la porcelana son:

a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias slidas.
Con respecto al metal son:

a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medicin.
c) Trpode: apoyar la tela metlica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metlica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metlicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metlica.
i) Balanza: pesar sustancias.
METODOLOGIA:
Con ayuda del maestro identificar el material y equipo de uso general, explicando la
utilizacin de los mismos.
El material de laboratorio
El material de un laboratorio de Qumica se puede clasificar atendiendo al uso a que est
destinado, si bien existe un material de mltiples usos que se clasifica segn de que est
hecho.
Material para pesar

Para pesar los slidos es necesario disponer de esptula (1), vidrio de reloj (2) y balanza
(3):
36
Material para medir volmenes

Para medir el volumen de un lquido, dependiendo de la cantidad y exactitud que se
necesite se pueden utilizar:
Pipetas: Pueden ser graduadas (4) o aforadas (5). Las primeras permiten tomar una
cantidad cualquiera, por ejemplo 5,4 ml, mientras que las aforadas slo permiten tomar
una cantidad determinada: 10, 20, 50 ml.
Probetas (6): Para cantidades mayores pudiendo variar su capacidad: 10, 100, 1000 ml.
Segn su capacidad, as ser su graduacin: Las de 10 ml estn graduadas de 0,5 en 0,5
ml.; las de 100 ml estn graduadas de 2 en 2 ml. Y las de 1000 ml lo estn de 20 en 20 ml.
Bureta (7): Una vez llena sirve para verter una cantidad exacta de lquido al abrir la llave
inferior (hasta 0,1 ml)
Matraz aforado (8): Al preparar una disolucin se necesita una gran precisin en la medida
final del volumen, por lo que se utiliza un matraz aforado, en cuyo cuello tiene una marca y
para realizar el enrase correcto hay que hacer coincidir la marca con la tangente del
lquido. Los matraces aforados ms usuales son de 100, 500 y 1000 ml.
37
Material para filtraciones y separaciones
Para separar un slido de un lquido se puede filtrar con embudo de cristal (9) provisto de
un filtro de pliegues (10), si lo que interesa es el lquido. Si lo que interesa es el slido se
utiliza un embudo Bchner (11) o embudo de placa que mediante un tapn de goma se
ajusta a un kitasato (12) que a su vez se conecta a travs de una tubera de goma con un
trompa de vaco (13).
Para separar lquidos inmiscibles se utiliza un embudo de decantacin (14).
Material para destilacin y calentamiento a reflujo.
Para destilar se necesita un soporte con aro (15) sobre el que se coloca una rejilla de
asbesto (16). En la parte inferior se sita el mechero Bunsen (17) y sobre ella el matraz de
destilacin (18), al que se acopla mediante tapones de goma un termmetro (19) y un
refrigerante recto de Liebig, (20). A este ltimo se le puede acoplar una alargadera (21).
Si se trata de un calentamiento a reflujo se utiliza el soporte con aro y rejilla, as como el

mechero Bunsen. Sobre la rejilla se coloca un matraz de fondo redondo (22) al que se le
puede acoplar un refrigerante de bolas (23) o de serpentn (24).
Existe una gran variedad de material de laboratorio cuya funcin no es tan especfica
como los descritos anteriormente y por lo tanto sirven para funciones diversas. Se pueden
clasificar atendiendo al material del que estn fabricados.
38
Material de vidrio
Varillas de vidrio (hueca y maciza) (25), fabricadas en vidrio plastificado, que se pueden
moldear por calentamiento y sirven para realizar conducciones rectas y curvas, capilares y
agitadores.
Vaso de precipitados (26) y matraz erlenmeyer (27). La graduacin que presentan es a

ttulo indicativo, no debiendo nunca enrasar un lquido en dichos aparatos. Las
capacidades ms comunes en ambos son de 100, 250, 500 y 1000 ml.
Otro material diverso de vidrio es:
39
Cristalizador (28), tubo de ensayo (29), placa de vidrio (30), cuentagotas (31). La cpsula
Petri (32) sirve para guardar pequeas cantidades de lquido o slido dentro de un
desecador (33) con disco de porcelana (34) en el que se introduce una sustancia
higroscpica, de tal forma que se crea una cmara exenta de humedad. Algunos de los
desecadores llevan un dispositivo por el que se les puede hacer el vaco. El tubo de Thiele
(35) sirve para determinar el punto de fusin de los slidos. Por ltimo existen frascos de
tapn normal (36) o tapn esmerilado (37), as como matraces de fondo plano (38).
Material de porcelana y arcilla
En este apartado se pueden incluir las cpsulas de porcelana (39) y los crisoles de
porcelana (40) y de arcilla (41). Todos se pueden calentar al fuego directamente o en
horno ya que resisten altas temperaturas.
40
Material diverso
Entre otros cabe citar: agitador magntico (42), pinzas (43 y 44), doble nuez (45), gradilla
para tubos de ensayo (46) y frasco lavador (47). Los morteros pueden ser de hierro (48),
vidrio (49), porcelana (50) y gata (51).
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
Dibuja los materiales y los equipos que conociste en este Laboratorio y anota el nombre y
el uso ms frecuente de los aqu dibujados.
NOTA: Usar las hojas necesarias para su descripcin de acuerdo al formato que se
muestra en la siguiente pagina.
41
NOMBRE DIBUJO USO
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
42
43
INTRODUCCION
Los compuestos orgnicos son todas las especies qumicas que en su composicin
contienen el elemento carbono y, usualmente, elementos tales como el Oxgeno (O),
Hidrgeno (H), Fsforo (F), Cloro (CL), Yodo (I) y nitrgeno (N), con la excepcin del
anhdrido carbnico, los carbonatos y los cianuros.
Caractersticas de los Compuestos Orgnicos:
o Son Combustibles
o Poco Densos
o Electro conductores
o Poco Hidrosolubles
o Pueden ser de origen natural u origen sinttico
o Tienen carbono
o Casi siempre tienen hidrogeno
o Componen la materia viva
o Su enlace ms fuerte en covalente
o Presentan isomera
o Existen ms de 4 millones
Presentan concatenacin
Propiedades de los Compuestos Orgnicos
En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgnicos en que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el
compuesto inico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el
tetracloruro de carbono (CCl4), molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin
de 76,7 C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos
300 C para distinguir la mayora de los compuestos covalentes de los inicos.
Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos de fusin y ebullicin por
debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos
orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica localizada)
como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los
alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
44
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero
los grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo
unos pocos compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente
aqullos que contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente

la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno
fuertes.
A continuacin se enuncian los compuestos orgnicos ms importantes, as como sus

mtodos de obtencin, sus propiedades y usos:
cido Actico (CH3COOH):
o Propiedades: Se presenta como liquido incoloro de olor muy picante. Funde a 16C
y ebulle a 118C. Su densidad es 1,05q/cm3. Es soluble en agua, alcohol y ter.
cido Ctrico (C6H8O7):
o Propiedades: Se presenta en forma de cristales o polvo translcido incoloro. Funde a

153C. Su densidad es 1,54g/cm3. Es soluble en agua y en alcohol.
ter dietlico (C4H10O):
Propiedades: Es un liquido de color agradable y penetrante, muy voltil e inflamable. Sus

vapores son los mas densos que el aire, pero mas livianos que el agua. Su densidad es
0,78g/cm3. Funde a -16C y ebulle a 35C. Presenta un gran poder disolvente ya que
diluye al caucho, al aceite y a las grasas.
Alcohol etlico o Etanol (C2H6O):
oPropiedades: Es un liquido incoloro, de olor caracterstico, agradable y sabor ardiente.

Ebulle a 78C. Es soluble en agua, en todas las proporciones. Su densidad es 0,79g/cm3.
Metanol
45
o Propiedades: es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un

lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea como
anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH.
Etileno
Propiedades Qumicas
resistentes a las reacciones de Hidrogenacin, Halogenacin, Hidratacin

Composicin
7.74% de Hidrgeno
92.96% de Carbono
Acetileno
o Obtencin: El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reaccin de hidrlisis

de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reaccin es que los dos carbonos que
estn enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrgenos y ocurre una reaccin de
desplazamiento donde se crea un hidrxido en relacin con el agua. Los carbonos rompen
el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno (etino) [C2H2])
el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos hidrxidos formando un
enlace sencillo.
Identificacin rpida de los Compuestos Orgnicos
Un compuesto orgnico se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbn.

Al comparar el estado fsico y la solubilidad de diferentes compuestos orgnicos se puede
percatar que:
a. Pueden existir en estado slido, liquido o gaseoso

b. La solubilidad en el agua vara, desde los que son totalmente insolubles hasta los
completamente solubles
A qu se debe que haya tantos compuestos orgnicos y donde estn presentes?
Los compuestos orgnicos constituyen la mayor cantidad de sustancias que se encuentran

sobre la tierra. Contienen desde un tomo de carbono como el gas metano CH4 que se
utiliza como combustible, hasta molculas muy grandes o macromolculas con cientos de
miles de tomos de carbono como el almidn, las protenas y los cidos nucleicos.
46
La existencia de tantos compuestos orgnicos de diferentes tamaos se debe

principalmente a:
1. La capacidad del tomo de carbono para formar enlaces con otros tomos de
carbono.
2. La facilidad con que el tomo de carbono puede formar cadenas lineales,
ramificadas, cclicas, con enlaces sencillos, dobles o triples.
3. El tomo de carbono, puede formar enlaces en las tres dimensiones del espacio.
Impacto ambiental que causan los compuestos orgnicos.
Los cambios climticos actualmente estn afectando de manera considerable a la

naturaleza, pero sobre todo, hay que saber, que la existencia de los Compuestos
Orgnicos Persistentes, COPs, que son transportados por el aire, el agua y las especies
migratorias estn acumulndose en ecosistemas terrestres o acuticos causando daos
muy grandes e irreversibles, ya que estos compuestos presentan una alto nivel toxico, la
informacin toxicolgica disponible indica que estas sustancias tienen propiedades
carcinognicas y/o teratognicas. Algunas enfermedades que suelen estar relacionadas
con ellos son el cncer y tumores en diferentes sitios, dificultades de aprendizaje, cambios
en el sistema inmunolgico y neurolgico, desordenes ligados al sexo, como
endometriosis, problemas reproductivos, aumentan la incidencia de diabetes y otras
enfermedades.
Los contaminantes orgnicos persistentes suelen ser compuestos halogenados, y en su

mayora clorados. Los enlaces carbonocloro son muy estables frente a la hidrlisis y a
mayor nmero de estos enlaces, ms elevada es la resistencia a la degradacin por
accin fotoltica o biolgica. Los COP suelen ser estructuras en anillo con una cadena
sencilla o ramificada. Por su baja solubilidad en agua y alta en lpidos, pueden pasar a
travs de las membranas biolgicas y acumularse en los depsitos de grasa de los
organismos. Por lo tanto, es necesario detener la emisin de estos compuestos.
El problema principal es que no se pueden erradicar muy pronto estos compuestos, se

tendra que esperar por lo menos tres generaciones para que desaparecieran por
completo, si se empieza a tomar las medidas necesarias desde este momento. La
investigacin de estos compuestos qumicos ya lleva ms de 10 aos.
47
PRCTICA No. 3
ENSAYO PRELIMINAR DE SUSTANCIAS ORGNICAS.
OBJETIVO:
Identificar una sustancia orgnica por medio de un examen preliminar o diagnstico y

utilizar las medidas de seguridad pertinentes.
Adquirir hbitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada y pulcra.
PRELABORATORIO
1. Cules son caractersticas ms comunes presentan los compuestos orgnicos?

2. Qu precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignicin y para
percibir el olor de un compuesto orgnico?
3.-Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.
GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente estn puros y tienen como
propsito diferenciar un compuesto orgnico de uno inorgnico y asociar el compuesto
orgnico con algn grupo funcional presente en su estructura, se pueden clasificar en:
Estado fsico: Se debe observar el estado fsico, slido o lquido. En los slidos se debe
describir la forma cristalina (agujas lminas prismas), distinguir entre un slido amorfo y
uno microcristalino.
Caractersticas Fsicas: observar el color, que puede estar asociado con la presencia de
aromticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el olor, por ejemplo,
algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los esteres pueden tener olores
fragantes.
Combustin: El ensayo de combustin se basa en un calentamiento cuidadoso de la

muestra directamente en el mechero y la observacin de la presencia de cenizas, quienes
determinarn si la muestra est formada solamente por CHO y si hay o no presencia de
metales de reaccin cida o bsica a los indicadores
48
MATERIAL REACTIVOS
2 Cpsulas de porcelana pequeas Muestras problemas

5 Tubos de ensayo de 13x100. HCl concentrado.
1 Mechero
1 Tripi
1 Tela de alambre con centro de
asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.
PROCEDIMIENTO:
1.- Observar y anotar el estado fsico de cada una de las muestras.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
2.- Distinguir el color y olor de cada una de las sustancias dadas.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
49
3.-PRUEBA DE IGNICIN
a) En una cpsula de porcelana coloque 0.5 g 0.5 ml, de la sustancia en estudio y

aproxime el mechero a la cpsula para observar si la sustancia es inflamable o no.
Si no lo es, caliente la cpsula por la parte inferior, observando la naturaleza de la
flama, el olor desprendido y el del gas producido.
b) Cuando estime que la accin de calor ha terminado, deje enfriar y si existe un

residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la reaccin
cida o alcalina con papel tornasol.
c) Despus agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,

enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre para
determinar si se encuentra presente algn metal en las muestras orgnicas.
MUESTRA 1:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
MUESTRA 2:
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
CONCLUSIONES:
1.- Explique a qu se debe el estado fsico, el color y olor de una sustancia?
2.- Qu es un ensayo preliminar?
3.- A qu se llama prueba de ignicin?
4.- Explique qu ventajas tiene la realizacin de la prueba de ignicin?
5.- Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia

desconocida.
50
6.- Qu indica la formacin de un residuo carbonoso?
7.- Si la reaccin al papel tornasol es bsica Qu nos indica?
8.- Si el residuo no se disuelve en HCl Qu nos indica?
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS:
Colocarlos desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:

Residuos carbonosos (Frasco 1)
Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
Desechos cidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)
PRUEBA DE
IGNICIN
RESIDUO RESIDUO NO
CARBONOSO CARBONOSO
R1
RES. DE RES. NO
PAPEL CARBONOSO
TORNASOL + HCl
R2 R3
51
PRCTICA No. 4
DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN
OBJETIVOS
Comprender la relacin existente entre fuerzas intermoleculares y el punto de fusin.

Determinar el punto de fusin de diversos compuestos orgnicos.
Comparar el punto de fusin obtenido experimentalmente con el reportado en la
literatura.
Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la determinacin
de los puntos de fusin.
PRELABORATORIO
1.- Describa cmo son los puntos de fusin en los compuestos orgnicos?
2.- Qu tipo de bao se debe emplear en esta determinacin? Por qu?
3.- Elabore un diagrama de bloques de la tcnica
4.- Investigue la peligrosidad de las muestras a utilizar.
GENERALIDADES:
El fenmeno de fusin es el paso de una sustancia de estado slido a estado liquido por la
accin del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada, la cual no
experimenta muchas variaciones con los cambios de presin, pero si con la presencia de
impurezas, esto hace que el punto de fusin sea utilizado muy a menudo como criterio de
pureza de un compuesto slido.
Los puntos de fusin de las molculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas
intermoleculares que estn presentes, sin embargo aunque se esperara que los
compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals fundiran a temperaturas ms bajas
que aquellos donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que tambin se deben
considerar al hacer el anlisis de los puntos de fusin de los compuestos, como por
ejemplo, la simetra de la molcula, ya que entre ms simtrica sea, esta se acomoda
mejor en la red cristalina que crea el cristal haciendo la molcula mas compacta y el punto
de fusin ms elevado.
52
Cuando un compuesto lquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta y se

produce un progresivo aumento de la presin de vapor de dicho liquido; al prolongar su
calentamiento llega un momento en el cual la presin de vapor del liquido se hace igual a
la presin atmosfrica.
La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecida cuando sus

constantes fsicas (punto de fusin, punto de ebullicin, peso molecular, densidad, ndice
de refraccin, rotacin ptica, color, espectros de absorcin, etc.) y sus propiedades
qumicas son idnticas con las registradas en la literatura para dicha sustancia. Por ser
fcil determinar correctamente los puntos de fusin y de ebullicin y sobre todo porque son
las constantes que con mas frecuencia se localizan en la bibliografa, su determinacin es
una de las operaciones de rutina en los laboratorios de Qumica Orgnica.
El punto de fusin de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presin atmosfrica,

los estados slido y lquido de dicha sustancia se encuentran en equilibrio.
En un slido cristalino las partculas que actan como unidades estructurales -iones o
molculas- se hayan ordenados de algn modo regular y simtrico; hay un arreglo
simtrico que se repite a travs de todo el cristal del compuesto.
Fusin, es el cambio del arreglo ordenado de partculas en el retculo cristalino a uno o
ms desordenado que caracteriza a los lquidos. La fusin se produce cuando se alcanza
una temperatura en la que la energa trmica de las partculas es suficientemente grande
como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene en su lugar.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusin. Por
ejemplo, el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns (muestra en
cubre-objetos).
f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia

elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos cuantos
cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de calentamiento se controla con un
restato integrado al aparato y la temperatura de fusin de la sustancia se lee en el
termmetro adosado a dicha platina.
Equipo para la determinacin del Punto de Fusin Bioamerican Bs 448: Es un instrumento

diseado para la determinacin del punto de fusin de slidos de muestras simples o
mezclas hasta una temperatura de 400C.
53
MATERIAL REACTIVOS
2 Morteros con pistilos 2 Muestras problemas.

1 Termmetro. Aceite o glicerol
2 Vasos de precipitado de 100 ml.
4 Capilares
1 Equipo de calentamiento
1 Pinza para termmetro
1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
2 Ligas.
PROCEDIMIENTO:
Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60 ml de aceite

mineral o glicerina. Por otro lado se prepara un tubo capilar con las muestras problemas,
de la siguiente forma:
a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.
b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por uno de

sus orificios.
c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto de
forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga aproximadamente 1 cm
de muestra, suspenda la operacin.
Una el capilar al termmetro, mediante una liga colocada en la parte superior del mismo.
Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el aparato de manera que el termmetro quede
aproximadamente a 1 cm del fondo del recipiente del bao y el volumen de la muestra se
encuentre dentro del bao. Caliente el vaso del bao y observe la temperatura a la cual
empieza a fundirse la muestra, y la temperatura cuando se haya fundido toda la muestra.
Cuando se desconoce el punto de fusin de la muestra se recomienda repetir la
operacin.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
54
Cuando se determina un punto de fusin, es muy importante anotar todos los cambios que
sufre la muestra durante el proceso. debe anotarse todo el intervalo de temperatura en el
que transcurre el proceso de reblandecimiento o contraccin. Es un proceso en el que la
muestra se contrae y se separa de las paredes del capilar. Deben anotarse tambin los
cambios de color, as como la temperatura a la que aparezca cualquier efervescencia o
prdida de gas. Se anotara tambin con cuidado la presencia de cualquier slido residual
que permanezca infusible durante el proceso de fusin, y si este material se descompone
y precipita, se evapora, se ennegrece, etc.; el punto de fusin se anota con una parntesis
que indica descomposicin.
55
1.-Qu equipos a nivel industrial se utilizan para la determinacin del punto de fusin?
2.-Explique qu efecto producir en el punto y en el intervalo de fusin de una muestra lo

siguiente:
a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas.
b) Calentamiento demasiado rpido.
c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del bao.
3.-Usando la tabla de los puntos de fusin obtenida en los experimentos grafique la

diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la referencia (abscisa).
CONCLUSION
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los residuos generados en esta prctica de la siguiente forma:

Frasco 1: residuos de capilares
Frasco 2: residuos de aceite.
56
PRACTICA No 5
IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES
OBJETIVO:
Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones caractersticas que permiten la
identificacin de ciertos grupos funcionales orgnicos. Tras esta toma inicial de contacto,
se aplicar este conocimiento a la identificacin del tipo de compuesto presente en una
serie de muestras problema, mediante un examen sistemtico de las mismas.
PRELABORATORIO
1.-Defina qu es un grupo funcional?
2.-Investigue las estructuras de las sustancias de la tabla
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El comportamiento fsico y qumico de una molcula orgnica se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos, funciones o familias qumicas. Los
grupos funcionales son agrupaciones constantes de tomos, en disposicin espacial y
conectividad, que por tal regularidad confieren propiedades fsicas y qumicas muy
similares a las estructuras que las poseen. En qumica orgnica los grupos funcionales
ms importantes son los que se muestran en la tabla 5.1:
La clasificacin de los productos orgnicos segn los grupos funcionales que contengan,
proviene de un esfuerzo de clasificacin de los mismos, en funcin de la afinidad de sus
propiedades.
As, si por ejemplo, comparamos el amonaco y el conjunto de compuestos orgnicos

conocidos como aminas, resulta que estas ltimas podran ser obtenidas a partir de
amonaco mediante la sucesiva sustitucin de 1, 2 3 de los tres hidrgenos del primero.
Adems, las aminas presentan las propiedades bsicas caractersticas del amoniaco, por
lo que se puede sugerir que son molculas orgnicas de la "clase" del amonaco.
57
Tabla 5.1 Grupos funcionales ms empleados

Grupo Funcional Agrupamiento Ejemplos
caracterstico
Sales de amonio R4N+ (CH3)3NH+ : trimetilamonio
Fosfonio R4P+ (C6H5)4PH+ : trifenilfosfonio
Sulfonio R3S+ (CH3CH2)3S+ : trietilsulfonio
cido carboxlico R-COOH CH3COOH : cido actico
Anhdrido R-CO-O-OC-R CH3CO-O-OCCH3: anhdrido actico
steres R-CO-O-R CH3CO-O-C2H5:acetato de etilo
Halogenuro de R-CO-X CH3CO-Cl:cloruro de etanoilo
acilo
Amida R-CO-NH2 CH3CO-NH2: acetamida
Nitrilo R-CN CH3(CH2)2-CN: butanonitrilo
Aldehdo R-CHO CH3CH2-CHO: propanal
Cetona R-CO-R CH3-CO-CH3: acetona

Alcohol R-OH CH3CH2-OH: etanol
Mercaptano R-SH CH3CH2-SH: etanotiol

Amina R-NH2 CH3(CH2)5-NH2: hexanamina
ter R-O-R (CH3CH2)2O: ter etlico
Sulfuro R-S-R (CH3CH2)2S:sulfuro de dietilo
Alqueno C=C CH3CH=CH2: propeno
Alquino C=C CH3C=CH: propino

Halogenuro de R-X CH3CH2-Br: bromuro de etilo
alquilo
Nitro R-NO2 C6H5-NO2: nitrobenceno
Alcano C-C CH3(CH2)6CH3: n-octano
58
La ventaja que conlleva esta clasificacin es que no es necesario conocer al detalle las
reacciones de cada una de las aminas; basta con estudiarlas como una clase de
compuestos orgnicos caracterizada por las propiedades del grupo amino.
De esta manera, es posible agrupar los compuestos orgnicos en una serie de clases, que
tengan en comn una agrupacin de tomos - grupo funcional -, a pesar de que el resto
de la molcula sea una cadena hidrocarbonada distinta.
Identificacin de grupos funcionales orgnicos
Esta ser posible en base a una serie de reacciones caractersticas para cada grupo
funcional.
Puede que ms de un grupo funcional de una misma reaccin caracterstica, por lo que
ser necesario aplicar alguna otra ms especfica para discernir entre estos; se dice
entonces que podemos tener una interferencia en la identificacin
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen natural.

Algunas de stas, por ejemplo los halogenuros de acilo, por su reactividad son poco
frecuentes en la naturaleza y se utilizan como intermediarios en sntesis orgnica.
Las propiedades fsicas y qumicas de una molcula sencilla estn determinadas por la
presencia de algunos de estos agrupamientos, pero en la mayora de las molculas ms
tiles, naturales o sintticas existen varios de estos agrupamientos. En tal caso las
propiedades fsicas y qumicas de la molcula son el resultado del comportamiento
combinado y de la distribucin espacial de las funciones qumicas presentes en ella.
Para un profesional de la qumica es muy importante averiguar qu grupos funcionales
posee una molcula, ya que ello depender en ocasiones el poder predecir sus
propiedades o explicar su comportamiento en un proceso qumico o fsico.
59
Molcula problema
Adicionar el indicador universal
Color rojo Color amarillo Color verde o azul

oscuro
Acido carboxlico Alcano, alqueno, alcohol amina
Aldehdo o cetona
Adicionar KMnO4 neutro
Caf oscuro No reacciona

Alqueno o aldehdo Alcano, alcohol o acetona
Adicionar reactivo de Tollens Adicionar dinitrofenilhdrazina
Espejo plateado No reacciona No reacciona Amarillo-anaranjado

Aldehdo Alqueno Alcano o alcohol Cetona
Adicionar sodio metlico
Burbujea No reacciona
Alcohol Alcano
Ruta recomendada para la clasificacin de una molcula desconocida

en un grupo funcional orgnico
60
MATERIAL REACTIVOS
12 Tubos de ensayo con tapn Hexano

2 Vasos de precipitado de 50 mls. Ciclohexeno
2 Pipetas Pasteur Etanol
1 Pipeta graduada de 5 mls. Acetaldehdo
1 Esptula Acetona
1 Gradilla Acido actico
1 Pizeta Dietilamina
2 Pinzas para tubos Sol. de Permanganato de potasio
1 perilla 0.02M
Reactivo de Tollens
Muestra Problema
Indicador universal
Sol. De 2,4-dinitrofenilhidrazina
Sodio metlico.
PROCEDIMIENTO
Se numeran 10 tubos de ensaye pequeos y se colocan en ellos las sustancias en la

cantidad indicada en la tabla siguiente.
Adems de la siguiente lista deben analizarse dos muestras problema.
Tubo No. Sustancia Volumen/gotas

1 Acido actico 10
2 Agua destilada 10
3 Dietilamina 10
4 Acetaldehdo o butiraldehdo 10
5 Ciclohexeno o aguarrs 10
6 Acetaldehdo o butiraldehdo 2
7 Ciclohexeno o aguarrs 2
8 Acetona 10
9 Etanol 20
10 n-Hexano 20
61
MP 10
Una vez hecho lo anterior, se procede a realizar las pruebas que a continuacin se
indican
A) Se adicionan 10 gotas de agua destilada a los tubos 1-3, se mezclan perfectamente

y se agrega una gota del indicador universal.
Recurdese que:
Si la disolucin se torna roja, hay un cido carboxlico presente

Si la disolucin se torna azul-verdosa, hay una sustancia bsica presente, muy
probablemente una amina.
Si la disolucin se torna amarillo-verdosa o amarillo-anaranjada, la disolucin es
neutra y puede tratarse de un alcano, un alqueno, un aldehdo, una cetona o un
alcohol. Si este es el caso, proceda a la etapa siguiente.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
B) Se agregan 10 gotas de agua destilada a 5 gotas de disolucin 0.02M de KMnO4 a

los tubos 4 y 5. Se agita suavemente cada tubo por aproximadamente 1 minuto.
Qu sucedi?____________________________________________________________
________________________________________________________________________
Si despus de este tiempo se observa la formacin de un precipitado color caf

(MnO2), se trata de un aldehdo o un alqueno.
Si no ocurre cambio de color y la mezcla permanece de color violeta oscuro,
ello indica que no ocurri reaccin alguna y que se trata de un alcano, un
alcohol o una cetona.
C) Se agregan 2 ml de reactivo de Tollens a los tubos 6 y 7, se agitan suavemente por
dos minutos y se dejan reposar por otros cinco minutos.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
62
Si se observa la formacin de una capa de precipitado o la formacin del espejo de

plata, se trata de un aldehdo.
Si no se observa precipitado alguno, se trata de un alqueno.
D) Se agregan 2 ml de solucin de 2,4-dinitrofenildrazina (es txica) al tubo 8, se agita
vigorosamente y se deja reposar por dos minutos. Si no se forma de inmediato un
precipitado, deber de dejarse reposar hasta 15 minutos.
Qu sucedi?
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Si se observa la formacin de un slido amarillo-anaranjado, la reaccin ha ocurrido
y se trata de una cetona.
Si no se observa precipitado alguno (ignore la turbidez), la reaccin no ha ocurrido y
se trata de un alcano o de un alcohol.
Nota:
a) Lo recomendable es agregar una o dos gotas del aldehdo o la cetona que se va a

estudiar a 2 ml de etanol al 95% y agregar esta mezcla a 3 ml de la disolucin de 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
b) Si se hace reaccionar un aldehdo con 2,4-dinitrofenilhidrazina puede producir una

coloracin amarillo-anaranjado y confundirse con una cetona; sin embargo, puede
distinguirse entre ambos mediante la reaccin del permanganato de potasio.
E) Se agregan a los tubos 9 y 10 una pequea pieza de sodio metlico

(PRECAUCIN: EL SODIO METLICO ES MUY REACTIVO CON EL AGUA).
Agtese suavemente por 15 segundos y obsrvese si ocurre alguna reaccin.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Si el sodio metlico se disuelve y hay burbujeo, se trata de un alcohol.

Si no se observa reaccin alguna, se trata de un alcano.
F) Se determina qu grupo funcional hay en la muestra problema siguiendo el
esquema anterior y las etapas A a E, teniendo cuidado en esta ltima etapa, al
trabajar con sodio metlico, no disuelva las sustancias en agua o disolventes
prticos (con hidrgenos liberables), ya que reacciona vigorosamente e incendiarse.
63
A qu grupo funcional pertenece la muestra problema?___________________________

________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
Para concluir sobre el grupo funcional de estas dos especies se pueden realizar otras
pruebas, como la determinacin del punto de fusin, la medicin del ndice de refraccin,
el olor, el color, la espectroscopia IR, UV-visible, etc.
CONCLUSIONES:
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1. La reaccin del sodio metlico con el alcohol es una reaccin especfica para la
identificacin de alcoholes.
2. Qu otra reaccin podra emplear para identificar un alcano.
3. Escriba las reacciones qumicas de los grupos funcionales a analizar.
4. Un alquino se oxida con permanganato de potasio?
5. Si una molcula posee tanto grupos carbonlicos como carboxlicos, puede
utilizarse una fenildrazina para identificarlos? Explique.
6. El vinagre pertenece a la familia o funcin qumica de los:
A) Alcoholes B) Esteres C) cidos D) Aldehdos.
7. El formol es un compuesto que tiene el grupo funcional:
A)Hidroxilo B)Carbonilo C)Carboxilo D)ter
8. La Formula del grupo carboxilo es:
A)-OH B)-O- C)-COOH D)-CO-
9. En que se diferencian un aldehdo y una acetona?
10. Establecer el Producto de oxidacin de un alcohol 1ario y 2ario
11. Establecer el producto de oxidacin y reduccin de un aldehdo, un cido, una
cetona, un alcohol.
12. Reconocer y dar los productos de una esterificacin y formacin de amidas.
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:

Tubos 1, 2, 3 y 11 (Frasco 1)
64
Tubos 4 y 5 (Frasco 2)
Tubo 6 (Frasco 3)
Tubo 7 (Frasco 4)
Tubo 8 (Frasco 5)
Tubo 9 /Frasco 6)
Tubo 10 (Frasco 7)
65
PRCTICA No. 6
CLASIFICACION POR SOLUBILIDAD
OBJETIVOS
Determinar la solubilidad de diversos compuestos orgnicos empleando diferentes

solventes.
Analizar la solubilidad de los compuestos orgnicos de acuerdo a las fuerzas
intermoleculares.
Adquirir destreza manual en la determinacin de la solubilidad de compuestos
orgnicos.
Investigar y aplicar medidas de seguridad en la determinacin de la solubilidad de
compuestos orgnicos.
PRELABORATORIO
1. Qu factores determinan la solubilidad de un compuesto orgnico?
2. A que se denomina solvatacin?
3. Investigue las precauciones que se deben guardar, as como la reactividad,

toxicidad, etc. de los reactivos empleados en esta determinacin.
FUNDAMENTO:
Completado el anlisis elemental orgnico, la investigacin del comportamiento de una

sustancia orgnica pura frente a diversos disolventes, limita a un corto nmero, las
funciones o clases a las cuales puede pertenecer la sustancia que se trata de identificar.
La solubilidad de una sustancia en un disolvente puede ser de tres tipos: fsico, intermedio
y de reaccin.
Los disolventes pertenecientes a los dos primeros tipos son disolventes inertes, los
del tercer tipo son disolventes de reaccin.
Reglas de solubilidad:
1.- Entre ms parecida es la estructura de u.na sustancia a la estructura de un disolvente

inerte, mayor es la solubilidad en l. As los hidrocarburos son solubles en derivados
halogenados o viceversa.
66
2.- Los trminos ascendente de una serie homloga tienden a parecerse en sus
propiedades fsicas, como la solubilidad, a los hidrocarburos de los cuales se derivan.
3.- Los compuestos de peso molecular elevado, tienen una solubilidad decreciente en los
disolventes inertes.
4.- Los disolventes de reaccin pueden ser cidos, para disolver las bases y alcalinos para
disolver sustancias de propiedades cidas.
5.- Los cidos inorgnicos concentrados pueden disolver compuestos orgnicos inertes
que tengan grupos funcionales que puedan formar sales de oxonio, sulfonio (esteres,
teres, cetonas) o compuestos de adicin (olefinas) o de sustitucin (hidrocarburos
aromticos).
Independientemente de las causas de la disolucin del compuesto que se investiga, se

considera que hay disolucin cuando 0.05 g de la sustancia solida 0.1 ml de la sustancia
lquida forman una fase homognea a la temperatura ambiente con 3 ml del disolvente (1
parte de soluto en 30 partes de disolvente).
Para simplificar la clasificacin e identificacin de los compuestos orgnicos se les puede

agrupar en nueve clases, segn su comportamiento ante siete disolventes, como se puede
apreciar en la siguiente marcha de solubilidad. Cada una de las pruebas se hace con
sustancia pura y una vez que se clasifica se suspende la determinacin de solubilidad.
+ La clase S1, est constituida por compuestos orgnicos de bajo peso molecular,
exceptuando a los hidrocarburos y compuestos halogenados que se encontraran en la
clase I.
+ En la clase S2 se incluyen todas las clases solubles en agua, compuestos

polioxhidrlicos, cidos polibsicos, oxcidos, aminocidos y algunas aminas, amidas y
derivados sulfonados.
+ En la clase B, hay aminas alifticas, alicclicas, algunas aminas aromticas, algunos

compuestos anfotricos e hidracinas, N, N-dialquilamidas.
+ La clase A1, incluye cidos carboxlicos y algunos derivados, algunos fenoles con
sustituyentes negativos del tipo del cido pcrico, nitro, ciano y aminocidos.
+ La clase A2, est formada por compuestos dbilmente cidos tales como cidos
aminosulfnicos, sulfonamidas de aminas primarias, nitroderivados de alcanos y ciclanos,
tanto primarios como secundarios, oximas, enoles, imidas, fenoles, tiofenoles y algunos
mercaptanos.
67
+ La clase M. est compuesta por sustancias neutras conteniendo otros elementos

adems de C, H, O y halgenos. Aqu se incluyen: derivados nitrados, amidas, azo
derivados, hidrazo derivados, sulfonas, derivados sulfanlicos de aminas secundarias,
marcaptanos, tioteres, sulfonas, nitrilos, aminas halogenadas.
+ En la clase N1, se catalogan alcoholes, aldehdos, metilcetonas, cetonas alicclicas,

teres con menos de nueve tomos de carbono, acetales, lactonas, anhdridos,
polisacridos.
+ En la clase N2 estn aldehdos, cetonas y steres con ms de nueve tomos de

carbono, quinonas, hidrocarburos no saturados y teres.
+ La clase I. est constituida por hidrocarburos alifticos saturados, hidrocarburos

aromticos, derivados halogenados y steres diarlicos.
MATERIAL. REACTIVOS.
20 Tubos de ensayo NaOH al 5%

1 Gradilla HCl al 5%
1 Piseta NaHCO3 al 5%
1 Perilla ter isoproplico
1 Pipeta graduada de 5 ml H2SO4 y H3 PO4 concs.
1 Balanza granataria Benceno
5 Tapones para tubos de ensayo. Alcohol amlico,
Sulfonamida , Acido
saliclico,
cido oxlico
Sacarosa, p-Cresol
Acetato de etilo,
cido ctrico
Anilina
PROCEDIMIENTO:
En un tubo de ensayo ponga 100 mg del compuesto solido 0,1 ml si el compuesto

es lquidos (2 gotas). Aada en pequeas porciones, 3 ml del disolvente, agitando
fuertemente despus de cada adicin. Durante cada determinacin anote si se desprende
calor, gases, cambios de color, formacin de precipitados, etc.
68
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la determinacin.

Determine la solubilidad de los siguientes compuestos, anotando cambios de color,
generacin de calor, formacin de precipitados, etc.: a) benceno, b) alcohol amlico, c)
cido saliclico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g) sulfonamida, h) cido oxlico,
i) p-cresol, j) cido ctrico.
Anote los resultados en forma de tabla, indicando con + si es soluble, con - si es

insoluble y +/- si es dudosa la solubilidad del compuesto en estudio.
Nombre Formula Agua ter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4 H3PO4 CLASE
Acetofenona C6H5COCH - - - - - - + N1
ESQUEMA PARA LA CLASIFICACIN POR SOLUBILIDAD
69
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA.
1.-Explicar cul sera la solubilidad del etanol, ter etlico y del acetato de sodio, indicando
su razonamiento.
2.-Explique que es un solvente polar y un no polar.
3.- Qu es un solvente aprtico dipolar?
4.Qu tipo de disolventes favorecen la solvatacin?.
5.-En la industria, en qu podra aplicarse la determinacin de solubilidad?
BIBLIOGRAFA
MANEJO DE RESIDUOS
Tubos con muestra + agua destilada (Frasco 1)

Tubos con muestra + ter etlico (Frasco 2)
Tubos con muestra + Acido clorhdrico (Frasco 3)
Tubos con muestra + Hidrxido de sodio (Frasco 4)
Tubos con muestra + Bicarbonato de sodio (Frasco 5)
Tubos con muestra + Acido sulfrico concentrado (Frasco 6)
Residuos de muestra slida: Entregar al laboratorio en el tubo original
70
71
INTRODUCCIN
En qumica e ingeniera qumica, un proceso de separacin se usa para transformar una

mezcla de sustancias en dos o ms productos distintos. Los productos separados podran
diferir en propiedades qumicas o algunas propiedades fsicas, tales como estado fsico,
solubilidad, densidad, etc.
Salvo muy pocas excepciones, casi todos los elementos qumicos o compuestos qumicos
se encuentran naturalmente en un estado impuro, tales como una mezcla de dos o ms
sustancias. Muchas veces surge la necesidad de separarlos en sus componentes
individuales. Las aplicaciones de separacin en el campo de la ingeniera qumica son
muy importantes. Un buen ejemplo es el petrleo. El petrleo crudo es una mezcla de
varios hidrocarburos y tiene valor en su forma natural. Sin embargo, la demanda es mayor
para varios hidrocarburos purificados, tales como gas natural, gasolina, diesel,
combustible de jet, aceite lubricante, asfalto, etc.
Los procesos de separacin pueden ser clasificados como procesos de transferencia de

masas o de energa. La clasificacin puede basarse en los medios de separacin,
mecnico o qumico. La eleccin de la separacin depende de una evaluacin de ventajas
y desventajas de cada uno. Las separaciones mecnicas suelen ser favorecidas en lo
posible, debido al menor costo de operacin comparado con las separaciones qumicas.
Los sistemas que no pueden ser separados por medios puramente mecnicos (por
ejemplo, el petrleo) hacen que la separacin qumica sea la solucin restante. La mezcla
a tratar puede ser una combinacin de dos o ms estados de agregacin. Algunos
ejemplos de procesos de separacin son:
DESTILACIN
La destilacin es la operacin de separar, comnmente mediante calor, los diferentes

componentes lquidos de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin
(temperaturas de ebullicin) de cada una de las sustancias a separar.
La destilacin se da en forma natural debajo del punto de ebullicin (100 C en el caso del
agua), luego se condensa formando nubes y finalmente llueve.
72
Extraccin lquido-lquido
La extraccin lquido-lquido, tambin conocida extraccin de solvente, es un proceso

qumico empleado para separar componentes de una mezcla no homognea mediante la
relacin de sus concentraciones en dos fases liquidas inmiscibles.
Este proceso tambin se le conoce como extraccin liquida o extraccin con disolvente;
sin embargo, este ultimo termino puede prestarse a confusin, porque tambin se aplica a
la lixiviacin de una sustancia soluble contenida en un solido. Ya que la extraccin lquido-
lquido involucra transferencia de masa de una fase lquida a una segunda fase lquida
inmiscible, el proceso se puede realizar en varias formas. El ejemplo ms sencillo
involucra la transferencia de una mezcla de dos compuestos a una segunda fase liquida
inmiscible. Un ejemplo es la extraccin lquido-lquido de una impureza contenida en el
agua de desperdicio mediante un disolvente orgnico. Esto es similar al agotamiento o
absorcin en la que se transfiere masa de una fase a otra.
La transferencia del componente disuelto (soluto) se puede mejorar por la adicin de

agentes saladores a la mezcla de alimentacin o la adicin de agentes "formadores de
complejos" al disolvente de extraccin. En algunos casos se puede utilizar una reaccin
qumica para mejorar la transferencia como por ejemplo, el empleo de una solucin
caustica acuosa (como una solucin de hidrxido de sodio), para extraer fenoles de una
corriente de hidrocarburos. Un concepto ms complicado de la extraccin lquido-lquido
se utiliza en un proceso para separar completamente dos solutos. Un disolvente primario
de extraccin se utiliza para extraer uno de los solutos presentes en una mezcla (en forma
similar al agotamiento en destilacin) y un disolvente lavador se utiliza para depurar el
extracto libre del segundo soluto (semejante a la rectificacin en destilacin).
CRISTALIZACIN
La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de

un gas, un lquido o una disolucin. La cristalizacin es un proceso que se emplea en
qumica con bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. Se han desarrollado
diferentes tcnicas al respecto:
El mtodo de purificacin debe hacer una variacin de la solubilidad con la temperatura lo

que siempre es el caso.
73
Cambio de disolvente
Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y

aadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el principal del slido
disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las
impurezas. Por ejemplo, puede separarse cido benzoico de una disolucin de ste en
acetona agregando agua.
Evaporacin del disolvente
De manera anloga, evaporando el disolvente de una disolucin se puede conseguir que

empiecen a cristalizar los slidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de
sus solubilidades. Este mtodo ha sido utilizado durante milenios en la fabricacin de sal a
partir de salmuera o agua marina.
CROMATOGRAFA
La cromatografa es un mtodo de separacin para la caracterizacin de mezclas

complejas, la cual tiene aplicacin en todas las ramas de la ciencia y la fsica. Es un
conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin selectiva, cuyo objetivo es
separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar y determinar las
cantidades de dichos componentes.
Las distintas tcnicas cromatogrficas se pueden dividir segn cmo est dispuesta la
fase estacionaria:
Cromatografa plana. La fase estacionaria se sita sobre una placa plana o sobre un
papel. Las principales tcnicas son:
Cromatografa en papel
Cromatografa en capa fina
Cromatografa en columna. La fase estacionaria se sita dentro de una columna. Segn el

fluido empleado como fase mvil se distinguen:
Cromatografa de lquidos
Cromatografa de gases
Cromatografa de fluidos supe crticos
74
La cromatografa de gases es til para gases o para compuestos relativamente voltiles, lo

que incluye a numerosos compuestos orgnicos. En el caso de compuestos no voltiles se
recurre a procesos denominados de "derivatizacin", a fin de convertirlos en otros
compuestos que se volatilicen en las condiciones de anlisis.
75
PRCTICA No. 7
EXTRACCIN Y RECRISTALIZACIN DE CIDO ACETILSALICLICO
OBJETIVOS:
Realizar la extraccin del cido acetilsaliclico (analgsico) principio activo de varias

preparaciones farmacolgicas..
Realizar la purificacin del cido acetilsaliclico mediante recristalizacin de dicho
compuesto.
PRELABORATORIO
1. Investigar La peligrosidad de los reactivos y las medidas de seguridad que deben

emplear.
2. Realizar el diagrama de bloques de La tcnica a efectuar.
3. Investigar el contenido de cido de La pastilla a utilizar.
GENERALIDADES:
Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su solucin saturada y caliente, en

un disolvente en el que ha temperatura ambiente es poco o medianamente soluble. La
tcnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma ncleos cristalinos que
crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus impureza en el dsolvente.
Como regla general, una sustancia es ms soluble en aquellos disolventes cuya estructura
se le parezca ms. Para que un disolvente se considere adecuado para la recristalizacin,
debe cumplir los siguientes requisitos:
a) Qu el compuesto por cristalizar sea poco soluble en l a bajas temperaturas, pero

muy soluble a temperaturas elevadas.
b) Que no reaccione con el soluto.
c) Que sea lo suficientemente voltil para que resulte fcil eliminarlo de los cristales
filtrados.
d) Que las impurezas sean mucho ms solubles en fro que el soluto, para que no lo
recontamine.
El siguiente experimento consiste en separar la aspirina presente en una tableta

efervescente que, adems de cido acetilsaliclico, entre sus ingredientes contiene
bicarbonato de sodio.
76
MATERIALES: REACTIVOS:
2 vasos de precipitado de 50ml

1 gotero o una pipeta de plstico Pastillas de algn medicamento
1 probeta de 10ml efervescente que contenga
1 embudo aspirina (cido acetilsaliclico, y
1 Soporte universal bicarbonato de sodio).
1 Pinza de tres dedos cido Clorhdrico (HCl) 6M
1 agitador de vidrio
Papel filtro
PROCEDIMIENTO:
1) En un vaso de precipitados de 50 ml coloca pastilla del medicamento elegido y 10 ml

de agua. Espera a que termine de reaccionar. Quedar algo de slido sin disolver.
2) Vierte en otro vaso de precipitados aproximadamente 10 ml de HCl y adicinalo a la

solucin del medicamento, en porciones de 5 gotas, utilizando el gotero. Al principio, el
slido insoluble que se encontraba en el fondo del vaso se disuelve, con desprendimiento
de burbujas de CO2, ya que se trata de bicarbonato de sodio. Una vez que se termine el
bicarbonato, la aspirina que se encuentra disuelta en la forma de su sal de sodio,
acetilsalicilato de sodio (CH3COOC6COONa), reaccionar con el cido clorhdrico para
formar el cido acetilsaliclico que es insoluble en agua, por lo que se precipitar.
CH3COOC6COONa + HCl CH3COOC6H4COOH + NaCl
3) Agrega cido clorhdrico hasta que ya no se forme ms slido (Hasta que el pH sea
igual o menor a 2).
4) La mezcla se enfra en un bao de hielo, hasta que ya no parezca ms precipitado.
77
5) Los cristales se filtran y se secan lo ms posible en un embudo Buchner y en papel

filtro. Enjuaga el slido (aspirina) que queda en el papel filtro con dos porciones de 2 ml de
agua helada.
6) Para recristalizar se disuelve el cido acetilsaliclico en la menor cantidad de solvente

caliente (Agua), se evapora hasta el 70% del volumen original y se deja enfriar, primero a
temperatura ambiente y despus en hielo. Una vez formados los cristales, se filtran por
succin en papel previamente pesado y se dejan secar completamente. Una vez secos, se
determina su punto de fusin y se compara su color y forma de los cristales puros con los
impuros. Asimismo, con el indicador universal se comprueba el carcter cido de la
sustancia cristalizada.
CONCLUSIN
1. Compare la cantidad obtenida con la registrada en la etiqueta de la pastilla y reporte

su rendimiento
2. Qu otro solvente podra emplearse para recristalizar el cido acetilsaliclico?
3. Investigue las propiedades y usos del cido acetilsaliclico.
4. Por qu se considera el cido acetilsaliclico como un compuesto orgnico?
5. Identifique los grupos funcionales presentes en el cido acetilsaliclico.
BIBLIOGRAFA
MANEJO DE RESIDUOS:
Neutralizar los filtrados del cido acetilsaliclico y verterlos en el lavabo
El cido acetilsaliclico entregarlo al profesor.
78
PRACTICA No. 8
DESTILACION DEL PETROLEO
OBJETIVOS:
Realizar de una manera practica la destilacin fraccionada del petrleo crudo.
Conocer las caractersticas, propiedades e importancias que tiene el petrleo.
Distinguir las fracciones del petrleo crudo, provenientes de su destilacin simple
Comprender que el petrleo crudo tiene composicin variable y principalmente
contiene hidrocarburos.
PRELABORATORIO:
1.- Defina que es destilacin y su clasificacin?

2.- Qu es petrleo?
3.- Por qu se le llama crudo al petrleo recin extrado?
4.- Investigue un mtodo de extraccin del petrleo
5.- Investigue la toxicidad de los reactivos y productos.
GENERALIDADES:
El petrleo natural no se usa como se extrae de la naturaleza si no que se separa en

mezclas ms simples de hidrocarburos que tienen usos especficos, a este proceso se le
conoce como Destilacin Fraccionada.
La destilacin es la operacin fundamental para el refino del petrleo. Su objetivo es

conseguir, mediante calor, separar los diversos componentes del crudo. Cuando el crudo
llega a la refinera es sometido a un proceso denominado destilacin fraccionada.
El petrleo crudo calentado se separa fsicamente en distintas fracciones de destilacin
directa, diferenciadas por puntos de ebullicin especficos y clasificados, por orden
decreciente de volatilidad, en gases, destilados ligeros, destilados intermedios, gasleos y
residuo.
La destilacin del petrleo se realiza mediante las llamadas torres de fraccionamiento. En

ella, el petrleo, previamente calentado a temperaturas que oscilan entre los 200C a
400C, ingresa a la torre de destilacin, comnmente llamada columna de destilacin,
donde debido a la diferencias de volatilidades comprendidas entre los diversos
compuestos hidrocarbonados va separndose a medida que se desplaza a travs de la
79
torre hacia la parte superior o inferior. El grado de separacin de los componentes del
petrleo est estrechamente ligado al punto de ebullicin de cada compuesto.
El petrleo se separa por destilacin fraccionada, en diversos productos tales como: gas
natural, ter de petrleo, gasleo, gasolina, queroseno, etc. Debido a la relacin entre el
punto de ebullicin y peso molecular que existe entre los diferentes componentes de cada
fraccin (principalmente alcanos); lo que supone entonces una separacin preliminar de
acuerdo al nmero de carbonos.
MATERIAL REACTIVOS
1 Equipo de destilacin Petrleo crudo
1 Termmetro de -10 a 400 C
2 Conexiones de hule ltex
4 Probetas de 50 ml
1 Mechero Fisher
1 Bao Mara
5 Perlas de ebullicin
2 Soportes universales
1 Anillo metlico
2 Pinzas para refrigerante
DESARROLLO:
a) Preparacin del equipo:
1) Llenar el condensador con hielo y agua para cubrir el tubo del condensador para
mantener la temperatura a 0C. Algn otro medio de enfriamiento puede ser usado si la
temperatura de enfriamiento es de 0C.
2) Limpiar los lados del tubo del condensador para remover algn lquido remanente
de alguna prueba anterior.
3) Depositar 100 ml a 15.5C de petrleo crudo en el matraz de destilacin. No

permitir que algn lquido o vapor fluya dentro del tubo.
4) Colocar el soporte para la columna de fraccionamiento, y cuidadosamente el

resorte de metal, hasta que llene los espacios uniformemente y sin canales. Tapar el
80
matraz cuando el resorte est colocado, pero no comprimir la columna despus de que
toda el resorte est en su lugar.
5) Adecuar el termmetro, proveerlo con un corcho, introducirlo dentro del matraz

para que este en posicin vertical con el cuelo y hasta que el estrecho del tubo capilar,
est alrededor de 16 mm debajo del nivel del tubo de vapor.
6) Poner el matraz cargado en posicin sobre el asbesto o cermica y conectar el

condensador con cuidado ajustndolo con un tapn a travs del cual el vapor pasar por
el tubo. Ajustar la posicin del matraz para que el tubo del vapor se extienda entre 25 y 51
mm dentro del tubo del condensador.
7) Colocar una probeta graduada a la salida del condensador introduciendo el tubo

del condensador por lo menos 25 mm dentro de la probeta.
Colocar la probeta graduada en un recipiente transparente y llenar ste con agua a

un nivel de alrededor de 25 mm debajo del tubo del condensador. Mantener el agua a una
temperatura entre 0-4C. Durante la destilacin, cubrir la superficie del cilindro graduado
con papel secante o su equivalente.
b) Destilacin de crudo:
Cuando el equipo est instalado se procede a calentar, el calentamiento debe ser

aplicado vigorosamente hasta que el lquido empieza a hervir y despus reducir hasta que
el destilado empiece a tener un rango moderado; sin embargo, cuando un quemador de
gas es usado, la flama no deber ser tan larga que tenga un alcance mayor de 127 mm de
dimetro sobre la superficie del soporte de asbesto o cermica. Destilar los primeros 5
10 ml en un rango de 2 a 3 ml/min despus incrementar el rango de destilacin de 4 a 5
ml/min.
Observaciones:____________________________________________________________
______________________________________________________
La temperatura de corte de cada compuesto esta dado en la siguiente tabla:
Compuesto temperatura
Gasolina De TIE- 170 C
81
Nafta ( turbosina) De 171-190C

Querosina De 191-260C
Gasleo De 261-310C
Cambiar la probeta graduada debajo del condensador en cada corte de la destilacin.

Tapar cada probeta y colocarla en un bao de hielo para evitar que se evapore. Leer y
anotar el volumen total en cada probeta.
Fig. 5.1 Equipo de destilacin
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA
RESIDUOS:
La mezcla que queda en el matraz debe ser colocada en un recipiente colocado en la

campana de extraccin, etiquetndolo como residuos de petrleo crudo.
82
83
INTRODUCCIN
La sntesis de compuestos es una de las partes ms importantes de la qumica orgnica.

La primera sntesis orgnica data de 1828, cuando Friedrich Whler obtuvo urea a partir
de cianato amnico. Desde entonces ms de 10 millones de compuestos orgnicos han
sido sintetizados a partir de compuestos ms simples, tanto orgnicos como inorgnicos.
Entre los compuestos obtenidos por los qumicos orgnicos en los ltimos aos, se
pueden citar molculas de gran importancia prctica, como la sacarina. Otros tienen
principalmente inters terico, como el cubano, que permite el estudio de la reactividad y
enlace en molculas muy tensionadas.
La sntesis orgnica es la construccin planificada de molculas orgnicas mediante

reacciones qumicas. A menudo las molculas orgnicas pueden tener un mayor grado de
complejidad comparadas con los compuestos puramente inorgnicos. As pues la sntesis
de compuestos orgnicos se ha convertido en uno de los mbitos ms importantes de la
qumica orgnica.
El objetivo de la sntesis es perseguir la preparacin de nuevos compuestos en funcin de

su inters, bien sea industrial o terico (cientfico).
Cada procedimiento sinttico consta generalmente de mltiples etapas.
El diseo de una sntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reaccin,

condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados. En la mayor
parte de las sntesis orgnicas, los aspectos estereoqumicas son cruciales para el
resultado.
Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseo de

sntesis, tambin los hay asistidos por ordenador.
Clasificacin segn el tipo de proceso y escala:
INDUSTRIAL
Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a un
reactor y los productos finales se obtienen de la misma forma.
LABORATORIO (investigacin)
84
Procedimiento por pasos, con volmenes manejables, sin valoracin especial de costos y
objetivos de puesta a punto de procesos de sntesis e identificacin.
ESCALA SEMIPREPARATIVA
Procesos de escalado para trasladar los resultados de investigacin hasta la escala
industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.
PLANIFICACIN DE UNA SNTESIS

El acometer el diseo directo desde materiales comerciales simples hasta la molcula
objetivo es difcil y poco prctico en resultados.
Resulta ms operativa esta accin:
1) ANLISIS RETROSINTTICO.
Consistente en desarrollar un estudio terico previo del proceso en sentido inverso
(antittico) a la sntesis que se desea realizar, partiendo de la molcula objetivo y
estableciendo su relacin con los adecuados materiales de partida.
2) SNTESIS DIRECTA.
Diseada despus, a partir de la informacin obtenida en el anlisis retrosinttico realizado
y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida
en la molcula objetivo.
85
PRCTICA No. 9
CONVERSION DEL ACIDO MALEICO A ACIDO FUMARICO

ISOMERIA CIS-TRANS (Z - E)
OBJETIVOS
Sintetizar cido maleico y cido fumrico

Emplear los fundamentos de estereoisomera en la determinacin de cido maleico y
fumrico
Determinar la isomera configuracional del cido maleico y fumrico.
Identificar los cidos formados.
PRELABORATORIO
1. Investigue los fundamentos de la isomera geomtrica.

2. Elabore un diagrama de bloques de la tcnica a emplear.
3. Investigue la reactividad y toxicidad de los reactivos empleados en esta prctica.
4. Investigar las frmulas de los cidos maleico y fumrico.
5. Investigue los puntos de fusin de los cidos maleico y fumrico.
GENERALIDADES:
En la presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido

fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las condiciones
ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral, en este caso el cido
clorhdrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la configuracin espacial de los
dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya mencionados, cidos maleico y
fumrico.
La formula molecular sera la siguiente: C4O4H4 cido maleico (ismero cis) cido
fumrico (ismero trans).
86
Figura 1. Reaccin de isomerizacin del cido fumrico a cido maleico.
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades fsicas y qumicas muy diferentes. Mientras que el cido fumrico es un
producto normal del metabolismo, el cido maleico es muy txico. Adems, se sabe
empricamente que el ismero trans (fumrico) tiene el punto de fusin ms elevado,
menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes propiedades permitirn
conocer la evolucin de la reaccin, ya que debido a su insolubilidad, la mayor parte del
fumrico formado precipita.
Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se calcular la cantidad de

producto formado (fumrico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de calcular el
rendimiento de la reaccin. La cantidad de cido fumrico producido se calcula por dos
mtodos distintos.
El primer mtodo consiste en una gravimetra. Mediante centrifugacin y decantacin se

separa el cido fumrico precipitado de la mezcla final. Por diferencia de pesada se
conoce la cantidad de fumrico formado.
Por otro lado, se valora con NaOH la disolucin decantada. Conociendo los equivalentes
de cido maleico y HCl antes de la reaccin y valorando los equivalentes finales, se
obtiene por diferencia el cido fumrico formado.
Tabla 1. Propiedades fsicas y qumicas de los cidos maleico y fumrico.
87
MATERIAL REACTIVOS
4Tubos de ensaye 11 x 75 Anhdrido maleico
1 Vaso de precipitado de 50 ml. HCl concentrado
1 Equipo de calentamiento Sol. de bromo al 1%
2 Pipetas graduadas de 5 y 10 mls. Sol. de KMNO4 al 1%
1 Piseta Hielo
Papel filtro
Agua destilada
Equipo para punto de fusin

1 Esptula
PROCEDIMIENTO
1.- Tome 2 tubos de ensaye, en el primero agregue 0.5 gr de anhdrido maleico, 0.5 ml de
agua (caliente) y 0.5 ml de HCl conc.
PRECAUCION: Manejar con cuidado el acido sulfrico ya que es

altamente corrosivo.
En el segundo tubo coloque 0.5 gr de anhdrido maleico junto con 0.5 ml de agua
caliente.
2. Coloque el primer tubo en un bao mara (vaso de precipitado con agua destilada) y
caliente de forma constante hasta que se forme un precipitado.
88
3.-Tome el segundo tubo de ensaye y colquelo en un bao de hielo hasta obtener la

formacin de un precipitado.
4.-Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo, filtre y deposite cada uno
en un vidrio de reloj para que se sequen.
5.-Realice la prueba de punto de fusin tomando una pequea muestra de cada uno de
los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto Punto de fusin

Acido maleico
Acido fumrico
PRUEBAS
A) Disuelva unos 10 a 20 mg. De cido maleco y ve si se decolora 1 o 2 gotas de
solucin acuosa de bromo al 1%. Repita la prueba con una solucin al 1% de
permanganato de potasio.
B) Disuelva de 10 a 20 mg de cido fumrico (0.05) gramos y repita las pruebas con

las soluciones de bromo y de permanganato de potasio.
CONCLUSIONES
1.- Defina el concepto de isomera .Describa los tipos de isomera ms frecuentes en

qumica orgnica.
2.- A qu se debe la mayor solubilidad del acido maleico en agua?
3.-Por qu el acido fumrico hierve a mayor temperatura?
4.-Describa el mecanismo de reaccin de la transformacin del acido maleico a fumrico.
5. En la experiencia anterior -El acido clorhdrico como un reactivo o un catalizador?
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
89
El residuo de acido maleico depositarlo en el frasco 1
El residuo del acido fumrico depositarlo en el frasco 2
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 3

Acido maleico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 4
Sol. de bromo al 1% Colocar en el frasco 5

Acido fumrico +
Sol. de KMNO4 al 3% Colocar en el frasco 6
90
PRACTICA No. 10
PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS E INSATURADOS
OBJETIVOS
Aplicar los conocimientos adquiridos en la teora.

Comprender las propiedades qumicas de los hidrocarburos saturados alifticos.
Analizar los mecanismos de reaccin que presentan los hidrocarburos saturados.
PRELABORATORIO
1. Realice un diagrama de bloques de la tcnica.

2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a emplear.
3. Investigar las reacciones que se llevan a cabo en la en las propiedades a realizar.
GENERALIDADES
La falta de reactividad de los alcanos frente a la mayora de los reactivos qumicos (tales
como cidos, bases y agentes oxidantes y reductores), a temperatura ambiente, explica el
nombre de parafinas. Los alcanos reaccionan con el cloro y con el bromo, a temperatura
ambiente, con gran lentitud pero con mayor rapidez en presencia de luz, la reaccin pude
representarse por la ecuacin general:
RH + Br2 luz RBr + HBr
Una prueba muy cmoda para distinguir ntidamente los alcanos de los hidrocarburos
alifticos insaturados consiste en tratarlos con bromo disuelto en tetracloruro de carbono.
Si el hidrocarburo desconocido es un alcano, apenas habr reaccin en la oscuridad.
Frente a la luz intensa, solar o artificial, el color del bromo ir desapareciendo
gradualmente a medida que avanza la bromacin.
La ligrona, es la fraccin ligera de naftas del petrleo que se emplea mucho para la
limpieza en seco. Consta principalmente de pentanos (C5H12), hexanos (C6H14) y heptanos
(C7H16)
En los cicloalcanos los tomos de carbono estn unidos formando cadenas continuas; en
otros casos se disponen en estructuras cclicas. Estos cicloalcanos, de los que el
ciclopentano y el ciclohexano son del tipo CnH2n.
91
Los alquenos son compuestos muy relacionados con los alcanos. La principal diferencia
entre ambos es que los primeros contienen insaturaciones (enlaces dobles). El sufijo eno
indica la presencia de insaturacin. Un alqueno y un alcano que difieren slo en la
presencia o ausencia de un doble enlace tienen la frmula muy parecida. La nica
diferencia ser la falta de dos tomos de hidrgeno en el alqueno, con lo que resulta una
frmula general CnH2n para el mismo. La reactividad de los alcanos y los alquenos es
distinta, pero la mayor parte de sus propiedades fsicas son casi iguales. Puesto que los
alquenos en presencia de electrfilos suelen dar aceites, con frecuencia se les domina
olefinas (del latn oleum, aceite, hacer).
El olor de un alqueno sencillo es similar al del alcano correspondiente. La principal

diferencia estriba en que los alcanos sencillos de cadena lineal tienen olores agradables,
dulzones, mientras que los alquenos tienen un olor ms picante. Diversos alquenos de
variada estructura tienen olores muy caractersticos. Destaca entre ellos el olor a limn del
limoneno. Asimismo las sustancias de tipo terpenoide, cedreno, pineno, cariofileno y safrol
tienen fragancias muy caractersticas. Los nombres de algunos de ellos, como el cedreno
(del cedro) y el pineno (del pino) ya sugieren su olor.
El punto de ebullicin de un alqueno sencillo suele ser muy similar al del alcano
correspondiente. Los puntos de fusin tambin pueden ser parecidos, pero la posibilidad
de isomera cis-trans puede afectar drsticamente a estas propiedades fsicas.
La reactividad de los alquenos sencillos que contienen un doble enlace aislado difiere
apreciablemente de la de los correspondientes alcanos. Un doble enlace tiene una
densidad electrnica mucho mayor que la de un enlace sencillo, y un exceso de densidad
electrnica implica un carcter nuclefilo. Como consecuencia de ste, el doble enlace
reacciona fcilmente con electrfilos. Los alquenos no slo reaccionan con cidos, sino
tambin con los halgenos cloro, bromo y yodo. De hecho, la adicin de yodo a una
olefina se emplea como mtodo analtico para determinar cuntos dobles enlaces contiene
el compuesto (ndice de yodo).
MATERIAL REACTIVOS
1 Mechero Bunsen Ligrona, gasolina, vaselina, parafina,

1 Bao Mara queroseno, ciclohexano, Aguarrs, estireno y
25 Tubos de ensayo de 10x100 ciclohexeno
2 Pinzas para tubo de ensayo Sol. de permanganato de potasio al 0.3%
5 Agitadores
10 Tapones para tubos de ensaye Sol. de bromo en tetracloruro de carbono al 4%
92
2 Perillas Acido sulfrico concentrado

1 Piseta Alcohol etlico
1 Pipeta graduada de 10 mls.
2 Agitadores Tolueno
PROCEDIMIENTO
A) PROPIEDADES FSICAS:
Coloque 5 gotas de hexano, gasolina, queroseno, aguarrs y ciclohexano as como una
cantidad equivalente de vaselina y de parafina en diferentes tubos de ensaye y examine
todas las muestras, comparando cualitativamente las propiedades siguientes: olor,
viscosidad y volatilidad. Repita el ensayo empleando hidrocarburos insaturados (Aguarrs,
estireno y ciclohexeno) y compare los resultados.
B) SOLUBILIDAD
1. Usando tubos de ensayos limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes
hidrocarburos adicionando 5 gotas de hexano, ciclohexano, aguarrs, ciclohexeno y
benceno
2. Adicionar en cada uno de los tubos anteriores 2 ml. de agua. Mezclar y Observar si se
disuelven.
3. Repetir el paso anterior, empleando como solventes etanol, gasolina y ter de petrleo.
Mezclar y observar si se disuelven.
4. Realizar la misma operacin pero ahora con benceno y finalmente con ter de petrleo.
5.- En caso de que no sean solubles en algn solvente se recomienda calentar a bao
Mara. Anotar los resultados en la tabla siguiente:
Solventes
Hidrocarburo Agua Etanol ter de petrleo Tolueno
Hexano
Ciclohexano
Gasolina
93
Ciclohexeno
Aguarrs
C) REACTIVIDAD
1.- Tomar 5 tubos de ensaye; identificarlos y colocar en cada uno 1ml. de los siguientes
hidrocarburos: hexano, ciclohexano, aguarrs, ciclohexeno y benceno. En cada tubo
colocar 3 ml. de cido sulfrico concentrado, con mucha precaucin. Observar.
2.- Repetir el paso anterior pero ahora adicionando 3ml. de una solucin de Bromo
3.- Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3 ml de cido ntrico
concentrado. Agitar suavemente.
4. Repetir los experimentos anteriores agregando en cada tubo 3 ml de KMnO 4. Agitar
suavemente. Anotar los resultados en la siguiente tabla:
Reactivos
Hidrocarburo H2SO4 Br2 KMnO4 HNO3
Hexano
Ciclohexano
Gasolina
Ciclohexeno
Aguarrs
D) INFLAMABILIDAD
1.- Identificar 5 tubos de ensayo limpios y secos; determinar la inflamabilidad de los
hidrocarburos procediendo en la forma siguiente:
a).- Medir 2 ml de cada hidrocarburo y depositarlos en su tubo de ensaye.
b).- Caliente los tubos a bao Mara y acerque con precaucin un cerillo prendido a la
boca de cada tubo. Observar la inflamabilidad.
94
c).- Si algunas sustancias no son inflamables a bao Mara, sacarlas del bao. Secar el
exterior de los tubos; calentarlos directamente con una Flama dbil en el mechero
bunsen y acercar otra vez un cerillo prendido a la boca de cada tubo. Anotar los
resultados en la tabla siguiente:
INFLAMABILIDAD
Hidrocarburo Sin calor Con calor
Hexano
Ciclohexano
Gasolina
Ciclohexeno
Aguarrs
1.- Cmo interpretas los resultados de la tabla de solubilidad de los hidrocarburos?

2.- Intente establecer una correlacin de solubilidad entre la naturaleza Qumica de los
solventes y de loshidrocarburos.
3.- Explique los resultados obtenidos en la tabla de reactividad con loshidrocarburos.
4.- Identifique las mayores diferencias observadas en la tabla de reactividad y haga una
propuesta del porqu de las diferencias.
5.- Interpretando los resultados de la inflamabilidad, explique cules son las precauciones
que se deben tomar para almacenar los diferentes hidrocarburos.
CONCLUSION:
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS
Depositar los residuos en los frascos indicados por el instructor
95
BIBLIOGRAFIA GENERAL
1. Ma. Guadalupe Carballo Balvanera
Qumica verde
2. Brieger.
Qumica orgnica moderna. curso prctico de laboratorio. primera edicin en espaol.
harper & row publishers inc. espaa. 1970.
Curry, j. qumica orgnica. quinta edicin, thomson editores, mxico, 2001.
3. Butruille-Rivas-Villareal
Experimentos de Qumica: Parte 2: Qumica Orgnica y Bioqumica
Edit. Trillas.
4. Domnguez A. Xorge
Experimentos de Qumica Orgnica
Edit. LIMUSA.
5. Guevara-Chig-Glvez
Qumica de las reacciones orgnicas
Edit. Alhambra.
6. Keese-Muller-Toube
Mtodos de laboratorio para Qumica Orgnica
Edit. LIMUSA.
7. Kirk-Othmer
Enciclopedia de Tecnologa Qumica
Muoz Mena Eugenio.
8. Experimentos de Qumica Orgnica. Gua de laboratorio

Edit.: Publicacin Cultural, S. A..
96
9. Perry John
Manual del Ingeniero Qumico.
Pginas de internet
http://garritz.com/educacion_quimica/164-arna.pdf
http://html.rincondelvago.com/quimica_propiedades-de-compuestos-organicos-y-
obtencion-de-metano.html
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_
ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia
_2.pdf
97
DETERMINACIN DEL INDICE DE REFRACCION
OBJETIVO
Conocer el manejo del refractmetro de Abbe-Spencer.
Analizar los fundamentos de la refractometra.
Determinar el ndice de refraccin de algunos muestras
PRELABORATORIO
1. Realizar un diagrama de bloques de la tcnica

2. Investigar los ndices de refraccin del etanol, acetaldehdo, acetona, cido actico,
ter etlico.
3. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear
GENERALIDADES:
El ndice de refraccin (IR) se define como la relacin entre la velocidad de la luz en el
vaco y la velocidad de la luz a travs de una muestra. La velocidad de la luz en un medio
viene determinada por la interaccin de las ondas luminosas con los electrones de los
orbitales enlazantes y no enlazantes de la sustancia, por consiguiente, la velocidad de la
luz a travs del medio estar relacionada con la estructura de la molcula y en particular
con la clase de grupos funcionales que contenga.
El IR ms bajo de un lquido corriente es el agua 1.33. En general, los materiales

orgnicos tienen IRs que caen dentro del intervalo entre 1.3 y 1.6. Algunos valores tpicos
del IR son 1.358 para la acetona, 1.386 para el cido propanoico, 1.446 para el cloroformo
y 1.501 para el benceno.
En general, el IR es exacto por lo menos en dos cifras decimales, y a menudo en tres o

cuatro, por lo que puede ser un excelente criterio para distinguir entre varios compuestos
posibles.
El ndice de refraccin de una sustancia es una propiedad intrnseca como lo es el punto

de ebullicin, pero para determinarlo se requiere un instrumento algo ms complicado.
98
Es importante sealar que el IR es sensible a la presencia de impurezas.
El aparato que se emplea para la determinacin del IR se denomina refractmetro, y

consiste en una lmpara de sodio, en bao de temperatura constante y un sistema ptico.
Existen dos clase de refractmetros de uso corriente: uno es el refractmetro de Fisher, y
el otro es de Abbe-Spencer (Fig. 1), y los valores que se obtienen se encuentran en el
intervalo entre 1.3 y 1.7.
MATERIAL REACTIVOS
Piseta Muestras problemas

Refractmetro Etanol al 95%
Agua destilada
Trapo de algodn
TCNICA
l. Se comprueba que en la superficie del prisma no queden residuos de Ia anterior

determinacin y se limpia con un algodn o un tejido suave (un pauelo de celulosa)
primero seco y luego humedecido con etanol del 95 % o bien, metanol o tolueno. En
ningn caso debe emplearse acetona, puesto que sta disolvera el adhesivo que
mantiene los prismas en su lugar.
2 Se deja secar perfectamente el solvente antes del uso. (Nota: Dado que el IR es
sensible a la presencia de pequeas cantidades de impurezas, asegrese que todo el
alcohol se ha evaporado).
3. Se coloca la muestra lquida (Pruebe por separado, con agua. acetona. cloroformo y
benceno ) en el prisma inferior, de modo que toda la anchura del mismo quede cubierta.
Para ello debe usarse un gotero, teniendo cuidado de que el extremo del mismo no entre
en contacto con el prisma, para evitar araazos.
4. Se baja el prisma superior hasta que toque el inferior. El lquido debe formar una capa
ininterrumpida entre ambos prismas.
99
Ocular
Botn de
encendido Tornillos de
ajuste
Botones de
seleccin de Pantalla
operacin
Prisma de refraccin
Muestra
patrn
Prisma de
consumo de
luz
Luz Superficie
pulida
100
1.-Se observa en el ocular para enfocar los campos oscuro e iluminado centrados en el
retculo, como en la siguiente figura
6. A la derecha del refractmetro se encuentran los controles de ajuste macro y

micromtrico, para el movimiento de los prismas. Deben ajustarse de modo que a travs
del ocular se observe un semicrculo oscuro y otro iluminado (Fig. 10.3). Cuando estos dos
campos se encuentran en el punto de cruce del retculo se oprime la tecla leer (read) y
en la pantalla aparece el ndice de refraccin de la muestra.
La lectura se efecta hasta la cuarta cifra decimal y se anota tambin la temperatura.
CONCLUSIN
1.- Investigue a que sustancias pertenecen los IR de sus muestras.

2.- Anote las frmulas de los compuestos analizados.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
Los restos de muestra devolverlas al laboratorio.
101
EXTRACCION DE GRASAS
OBJETIVOS
Aplicar los fundamentos de enlace qumico para demostrar la similitud de las fuerzas de
atraccin intermoleculares del soluto y del solvente usando la extraccin slido lquido.
Adquirir destreza y habilidad en la separacin y purificacin de compuestos orgnicos
empleando este procedimiento.
Aplicar medidas de seguridad durante el desarrollo de la extraccin slido-lquido.
PRELABORATORIO
1. Haga un diagrama de bloques de esta tcnica.

2. Cules son las precauciones que se deben tener en la extraccin slido-lquido?
3. Qu es el equipo de soxhlet y cules son sus componentes?
4. Qu aplicacin industrial tiene este proceso?
5. Qu tiempo se recomienda para hacer una extraccin de grasas?
GENERALIDADES:
La extraccin de grasas es una extraccin slido-lquido, este trmino indica que la

sustancia que se extrae est contenida en un material slido, junto con otros compuestos,
los que debern ser prcticamente insolubles en el disolvente utilizado.
La extraccin de grasas se conoce comnmente con el trmino "extracto etreo" ya que es

extrada usualmente con ter etlico, isoproplico o de petrleo. Incluye adems de los
steres de los cidos grasos con el glicerol y los fosfolpidos, las lecitinas, los esteroles,
las ceras, los cidos grasos libres, los carotenoides, la clorofila y otros pigmentos.
La extraccin Soxhlet es la tcnica de separacin slido-lquido comnmente usada para

la determinacin del contenido graso en muestras de diferente naturaleza. De igual modo,
puede ser usada como tcnica preparativa de muestra como paso previo al anlisis
mediante otra tcnica instrumental, por ejemplo, la extraccin de cidos grasos en
muestras de tocino para su posterior determinacin mediante cromatografa de gases.
Aunque su campo de aplicacin es fundamentalmente el agroalimentario es tambin de

utilidad en el rea medioambiental, as es el mtodo de anlisis recomendado para la
102
determinacin del aceite y la grasa total recuperable en aguas de vertidos industriales

permitiendo la determinacin de hidrocarburos relativamente no voltiles, aceites
vegetales, grasas animales, ceras, jabones y compuestos relacionados.
Como ya hemos comentado, el contenido de materia grasa es uno de los parmetros

analticos de inters en los productos destinados a la alimentacin, tanto humana como
animal, y, en consecuencia, su determinacin es muy habitual. El procedimiento para
llevar a cabo su extraccin se basa en la extraccin slido-lquido en continuo, empleando
un disolvente, con posterior evaporacin de ste y pesada final del residuo.
El resultado representa el contenido de sustancias extrables, que mayoritariamente son

grasas, aunque tambin hay otras sustancias como las vitaminas liposolubles y pigmentos
en el caso de su determinacin en alimentos.
La extraccin Soxhlet ha sido (y en muchos casos, continua siendo) el mtodo estndar de

extraccin de muestras slidas ms utilizado desde su diseo en el siglo pasado, y
actualmente, es el principal mtodo de referencia con el que se comparan otros mtodos
de extraccin.
MATERIAL REACTIVO
1 Equipo Soxhlet ter etlico, de petrleo o hexano
1 parrilla Muestra de cacahuate, nuez ,coco,
1 cartucho o dedal de papel filtro pistachos, almendras, calabaza, nuez
1 soporte metlico de la india, etc.
2 pinzas para refrigerante
1 vaso de precipitado de 250 ml
1 mortero con pistilo
Conexiones de hule ltex
PROCEDIMIENTO:
Monte el aparato para la extraccin de grasas indicado por el instructor. En la cmara de

extraccin (recipiente B) se coloca un cartucho de papel filtro conteniendo 15 g de semilla
molida rica en grasas y aceites. El matraz A limpio y seco se pesa con anterioridad y se
anota su peso, a este recipiente se le agrega hasta la mitad ter etlico, isoproplico o
cualquier otro solvente que indique el instructor. Por el refrigerante C, se circula agua fra.
El matraz A se calienta en bao Mara o con una manta de calentamiento o con una
103
lmpara infrarroja. Al cabo de dos horas suspenda el calentamiento. El calentamiento

debe ser moderado para evitar que se escapen los vapores del disolvente. Destile el ter
en bao Mara hasta que queden 40-45 ml y elimnelo del matraz evaporndolo con
precaucin. Enfrese y psese. Saque el contenido de grasa por diferencia de peso.
Cmo ocurri el proceso de extraccin? explique
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
__________________
CONCLUSIN
104
1. Qu otros tipos de solventes se pueden utilizar para la extraccin de grasas?.

2. Por qu se debe eliminar el ter con precaucin?
3. Qu otros ejemplos puede mencionar de extraccin slido-lquido?
4. Realice los clculos del rendimiento de grasas correspondiente a su muestra
empleada
BIBLIOGRAFIA:
MANEJO DE RESIDUOS: Sern recolectados por el facilitador.
105
PRACTICA No 11
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL METANO
OBJETIVO:
Analizar los mecanismos de reaccin que presentan los hidrocarburos saturados.

Identificar el metano en su extraccin y su comportamiento con algunos
compuestos.
PRELABORATORIO
1.- Qu es el metano y cules son sus caractersticas?
2.- Investigue lo toxicidad de los reactivos a utilizar
3.- Realice un diagrama de bloques de la tcnica
GENERALIDADES:
El metano se produce de forma natural por la descomposicin de sustancias orgnicas en

ambientes pobres en oxgeno. Tambin se produce en el sistema digestivo de rumiantes y
otros animales, en la explotacin de combustibles fsiles, y en la quema de biomasa.
Aproximadamente la mitad de la produccin de metano proviene de los sembrados de

arroz, de la actividad animal, y de la accin de los termitas. Una cuarta parte proviene de
tierras pantanosas y hmedas. Un 15% de la produccin industrial de gas natural y carbn
mineral. Los rellenos de basura y otras sustancias orgnicas en descomposicin
contribuyen con un 5% de las emisiones de metano.
Compuesto de carbono e hidrgeno, de frmula CH4, es un hidrocarburo, el primer

miembro de la serie de los alcanos. Es ms ligero que el aire, incoloro, inodoro e
inflamable. Se encuentra en el gas natural (entre un 75% y un 90%), como en el gas gris
de las minas de carbn, en los procesos de las refineras de petrleo, y como producto de
la descomposicin de la materia en los pantanos. Es uno de los principales componentes
de la atmsfera de los planetas Saturno, Urano y Neptuno. El metano puede obtenerse
mediante la hidrogenacin de carbono o dixido de carbono, por la accin del agua con
carburo de aluminio o tambin al calentar etanoato de sodio con lcali. El metano es
106
apreciado como combustible y para producir cloruro de hidrgeno, amonaco, etino y

formaldehido.
Cada uno de los tomos de hidrgeno est unido al carbono por medio de un enlace
covalente. Es una sustancia no polar que se presenta en forma de gas a temperaturas y
presiones ordinarias. Apenas es soluble en agua en su fase lquida.
En la naturaleza se produce como producto final de la putrefaccin anaerbica de las

plantas, este proceso natural se puede aprovechar para producir biogs. Puede constituir
hasta el 97% del gas natural. En las minas de carbn se le denomina gris y es muy
peligroso por su facilidad para inflamarse.
El metano es el punto de partida de de la produccin comercial de diverso productos

qumicos, como el hidrgeno, el monxido de carbono y el cianuro de hidrgeno.
MATERIAL REACTIVO
1 Tubo de ensaye de 14 x 100 Acetato de sodio
1 Tapn monohoradado Cal sodada
1 Conexin en L KMNO4 al 3 %
1 Tubo de desprendimiento Bromo en CCl4 o CH2CCl2
1 Soporte universal
1 Pinza universal
1 Mechero bunsen
4 Tubos de ensaye de 11 x 75
1 Bao maria
4 Tapones
1 Gradilla
1 Mortero chico
1 Vidrio de reloj chico
Papel encerado
TECNICA:
1.- Pesar en un vidrio de reloj 1 gr de acetato de sodio y 1 gr de cal sodada.
107
2.- Triturar finamente las muestras en un mortero, posteriormente con un la ayuda de un

papel encerado depositar la mezcla en un tubo de 14 x 100, tape con un tapn
monohoradado, provisto con un tubo conector en L.
3.- Sujetar con una pinza universal el tubo de ensaye al soporte de forma inclinada (ver
fig.11.1). En el tubo conector colocar la conexin de hule ltex con el tubo de
desprendimiento por donde saldr el metano.
4.-Sumergir 2 tubos de ensaye de 11 x 75 en un bao Mara con agua para las pruebas
de ignicin.
5.- Tome 3 tubos de ensaye, en el primero coloque 1 ml de KMnO 4 al 3%, y en los otros
tubos agregue a cada uno 1 ml de solucin de Bromo en CCl 2H2. Proteja uno de ellos de
la luz.
Fig.11.1
PROCESO DE OBTENCION:
Caliente la mezcla contenida en el tubo de forma suave por los costados y

energticamente donde se encuentre la mayor parte de la mezcla, espere unos segundos
108
a que salga el aire del tubo y verifique la presencia del metano acercando una cerilla
encendida en la salida del gas (la presencia de metano se detecta por la persistencia de
una llama), recolecte el metano en los tubos sumergidos en el bao mara por
desplazamiento de agua y en los tubos con permanganato y bromo. Tapar rpidamente
todos los tubos.
Desplazamiento de agua: El tubo de ensaye debe de estar colocado boca abajo dentro
del agua, posteriormente se inclina un poco y se introduce el tubo de desprendimiento en
la boca de este logrando que el gas que sale del tubo ocupe el lugar del agua
desplazndola.
Nota: Los tubos con metano se deben mantener cerrados y boca abajo en una gradilla.
Pruebas con KMNO4 y Bromo en CH2Cl2
1.-Tome el tubo de desprendimiento del metano sumrjalo en solucin de KMNO 4 al 3%,

haga burbujear la solucin hasta observar los cambios y anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_____________________________________________
2.- Con la solucin de bromo en diclorometano, repita el paso anterior. Observe.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_____________________________________________
Repita el paso anterior, pero ahora con la solucin de bromo aislada de la luz. Observe y
compare con el tubo anterior
Observaciones ___________________________________________________
_______________________________________________________________
Pruebas de ignicin
109
3.-Tome uno de los tubos de ensayo con Metano, colquelo boca arriba y aplique
inmediatamente una llama con una cerilla en la boca del tubo. Observe el carcter de la
reaccin y el tipo de llama.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
4.-Invierta un segundo tubo con Metano y djelo sin tapar durante unos diez segundos.
Acerque de nuevo una llama a la boca del tubo. Observe el carcter de la reaccin y de la
llama.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
NOTA IMPORTANTE: Se debe sacar siempre el tubo de desprendimiento del bao Mara
o de la cuba hidroneumtica antes de interrumpir la calefaccin del matraz.
CONCLUSION
1. Qu otro mtodo podra emplear para obtener Metano?

2. Qu aplicacin industrial tiene la pirolisis de los compuestos orgnicos?
3. Por qu se obtiene el metano por desplazamiento del agua y decsriba el
procedimiento?
4. Investigar las reacciones con sus respectivos mecanismos, que se llevan a cabo en la
obtencin y en las propiedades del metano.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
Residuo de metano + KMNO4 colocar el frasco 1

Residuo de metano + Br en CH2Cl2 colocar en el frasco 2
110
111
PRACTICA No 12
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ETILENO
OBJETIVOS:
Conocer como se obtiene el acetileno a microescala

Obtener etileno por deshidratacin del alcohol etlico.
Analizar las propiedades que presentan las olefinas.
Emplear medidas de seguridad en la obtencin del etileno.
PRELABORATORIO
Que es el etileno y cules son sus propiedades?

Investiga la peligrosidad del etileno
Investiga la peligrosidad de los reactivos a utilizar
GENERALIDADES:
El eteno o etileno es el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro, con un

olor agradable y su frmula es:
Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de fusin de
-169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente mediante
"cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza como colorante y
agente madurador de muchos frutos.
La industria petroqumica obtiene el etileno a partir del reformado cataltico de naftas o a

partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM).
Tambin puede obtenerse en laboratorios de Qumica Orgnica mediante la oxidacin de

Alcoholes.
La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Mediante reacciones
de polimerizacin se obtiene el polietileno de alta densidad y el de baja densidad. Tambin
112
se obtiene dicloroetileno, intermedio para la sntesis de cloruro de vinilo, que se polimeriza

a cloruro de polivinilo, y otros hidrocarburos clorados. Adems se puede hacer reaccionar
con benceno para dar etilbenceno, obtenindose estireno, que puede polimerizarse dando
poliestireno.
Se emplea como producto de partida de otros polmeros, como la sntesis del monmero
acetato de vinilo para la obtencin de acetato de polivinilo o la sntesis de etilenglicol (a
travs del intermedio xido de etileno) que con cido terftlico da tereftalato de polietileno.
El etileno se utiliza, en combinacin con otros hidrocarburos saturados e insaturados,

sintetizados a partir del caucho, teniendo estos muchas aplicaciones en la industria.
Destaca fundamentalmente el EPDM, Etileno Propileno Dieno Monmero, con el que se
obtienen pelculas de caucho saturado con mltiples aplicaciones en la industria
automovilstica y de la construccin, por su alta resistencia a las oscilaciones de
temperatura, su flexibilidad y su capacidad impermeabilizante.
MATERIAL REACTIVO
1 Baos Mara Etanol
1 Matraz Kitazato de 250 ml Acido sulfrico
1 Tripi metlico Sol. de KMNO4 al 3%
1 Soporte universal grande con anillo Aguarrs
1 Pinza universal Sol. de bromo al 1%
1 Embudo de separacin chico Sol. alcohlica de yodo
1 Termmetro de -10 a 269C
1 Tubo de vidrio con hule
1 Gradilla
10 Tubos de ensaye con tapones
2 Vasos de precipitado de 250 ml
1 Agitador de vidrio
1 Tela de alambre con asbesto.
1 Mechero
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Piseta
1 Perilla
1 Tapn bihoradado
113
TCNICA:
INSTALACIN DEL EQUIPO
1.- Monte un aparato como el indicado por el profesor, en donde A es un matraz Kitazato
de 250 ml que lleva un tapn de hule bihoradado. En un orificio va un embudo de
separacin B que se alarga por medio de un trozo de hule y un tubo de vidrio, hasta el
interior de la capa lquida. En el otro orificio se coloca un termmetro, cuyo bulbo deber
penetrar casi al fondo de la capa lquida.
2.- El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de hule a un tubo de vidrio C, el
cual se introduce a un bao Mara..
3.- Coloque 2 tubos de ensaye dentro del bao Mara con agua, los cuales servirn para
recolectar el etileno.
5.- Tome 6 tubos de ensaye y coloque en dos de ellos 10 gotas de solucin de bromo al 1
%, en otros dos adicione 10 gotas de KMNO4 al 3 % y en los ltimos dos tubos agregue10
gotas de solucin alcohlica de yodo.
PROCESO DE OBTENCIN
1.- Una vez montado el equipo prepare en un vaso de precipitado 6 ml de etanol y

cuidadosamente aada 1 ml de acido sulfrico concentrado, se mezclan ambas
soluciones, y la solucin se vierte en el matraz Kitazato. PRECAUCION:

Manejar con cuidado el acido sulfrico ya que altamente corrosivo.
2.- Prepare otra mezcla de 6 ml de etanol y 5 ml de cido sulfrico concentrado, en la

misma forma que la anterior. Enfre la solucin, y una vez que est a temperatura
ambiente colquela en el embudo de separacin B.
3.- Caliente la mezcla que hay en el matraz Kitazato hasta 170 C y adicione lentamente
la solucin contenida en el embudo de separacin, tratando de mantener la temepartura
entre 160-180C
4.- Tan pronto como empiece a fluir el gas por el tubo C y cuando se haya desalojado el
aire (el etileno forma mezclas explosivas con el aire), recoja por desplazamiento de agua
114
el etileno en 2 tubos de ensaye y colquelos boca abajo, con los dems tubos realice los
siguientes ensayos.
5.- Prueba de Bayer: Tome el tubo de desprendimiento y haga burbujear el etileno sobre
la solucin de KMnO4 al 3%. Observe y anote lo que ocurre. Repita este ensayo con el
segundo tubo de KMnO4 al 3%, empleando aguars en lugar de etileno. Compare los
tubos .
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________
6.- Reaccin con solucin de bromo: Tome un tubo con solucin de bromo y haga
burbujear en l, el gas etileno. Anote lo que ocurra. Repita el ensayo con el segundo tubo
de bromo empleando aguarrs en lugar de etileno. Compare ambos tubos.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
7.- Reaccin con solucin alcohlica de yodo: Tome un tubo de ensaye con solucin
alcohlica de yodo y nuevamente haga burbujear etileno en l. Anote lo que ocurra.
Repita el ensayo con el otro tubo con solucin alcohlica de yodo, empleando aguarrs en
lugar de etileno. Compare ambos tubos.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
8.- Prueba de ignicin: Tome uno de los tubos con etileno, destape y acrquele una
cerilla prendida y, observe las caractersticas de la flama.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
115
9.- Al ltimo tubo con gas etileno, colquelo boca arriba y destape por aproximadamente
10 segundos, vuelva a tapar y acerque una cerilla prendida y observe la reaccin.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
CONCLUSIONES
Investigar los usos del etileno

Qu cidos se emplean comnmente en la deshidratacin de alcoholes?
A qu se debe la mayor reactividad de los alquenos?
Desarrolle los mecanismos de todas las reacciones efectuadas.
Investiga cmo se obtienen el etileno en la industria.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
Colocar los desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente manera:
Residuo de acido sulfrico con etanol colocarlos en el frasco 1
ETILENO
+
+ +
Sol. Alcohlica
KMnO4 al 3% Bromo al 1%
de yodo
FRASCO 2 FRASCO 3 FRASCO 4
116
PRACTICA No 13
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS:
El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de

hidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
PRELABORATORIO
Qu es el acetileno o etino?
Cules son las caractersticas principales del acetileno?
Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDAMENTO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el

punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los
tres mtodos siguientes:
1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal
sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX
R'X + RCCR RCCR' + RX
2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediante

tratamiento con hidrxido potsico :
RCHX- CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
117
o RCX2 - CH2R'
3- Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenos

situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:
RCX2 CX2R + 2 Zn RCCR + 2 ZnX2
Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica,
se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.
La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protlisis en la que

un cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in acetiluro),
la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el carburo
clcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con propiedad,
debera de llamarse acetiluro clcico.
En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muy

satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo,
arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico; el acetileno puro es
prcticamente inodoro.
En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo
de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O HC HC + Ca(OH)2
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES.
Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,
considera tambin las siguientes:
El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en
grandes cantidades.
Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libre
o en una campana extractora de gases.
118
MATERIAL REACTIVOS
1 Matraz de 2 bocas de 15 ml Carburo de calcio
1 Embudo de separacin de 30 ml Agua destilada
1 Tapn monohoradado Sol. de KMNO4 al 3%
1 Pinza universal Sol. de bromo al 1%
1 Soporte universal Sol. de nitrato de plata amoniacal
1 Gradilla
5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm
1 Tubo de desprendimiento
1 Bao mara chico
1 Esptula chica
TECNICA:
INSTALACIN DEL EQUIPO
Monte un equipo que contenga un matraz de dos bocas de 15 ml con un tapn por el que
atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 30 ml, sujete el conjunto con una
pinza al soporte tal como lo muestra la fig.14.1. Coloque la segunda boca del matraz una
conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el

segundo 1 ml de KMNO4 al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.
Fig.14.1
119
PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:
1. En el matraz se ponen 1.2 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de

separacin 20 ml de agua de agua destilada. El tapn del matraz se ajusta a ste y se
asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador
de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio
de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo clcico.
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo
de ensaye, el segundo tubo llnelo hasta la mitad y tpelos inmediatamente.
Colquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape
libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.
PROPIEDADES DEL ACETILENO
a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la

combustin lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se
observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
b) Explosin con aire: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua sea
reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin y los
productos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la reaccin
principal.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
c) Reaccin con bromo.- Tome el tubo con solucin de bromo y haga burbujear en l, el
gas acetileno. Anote lo que ocurra.
120
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
d) Ensayo de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya

haciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado y se
prueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata
Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin del
precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado sobre
una esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que el

exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.
CONCLUSIONES
1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.

2. Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en
propino.
4. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
121
6. Explica qu es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple

enlace.
7. Investiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno.
8. Explica que sucedi con el acetileno y la flama. Escribe la ecuacin qumica de la
reaccin.
9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el
acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de obtencin
de acetileno.
ACETILENO
+
+
Sol. de cobre
KMnO4 al 3%
+ + amoniacal
Bromo al 1% Nitrato de plata
amoniacal
FRASCO N 2 FRASCO N 5
FRASCO N 3
FRASCO N 4
122
PRACTICA No14
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS:
Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol

correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.
PRELABORATORIO:
1. Qu es cloruro de t- butilo y cules son sus propiedades?
2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, cido clorhdrico y del cloruro de ter-butilo.

Realice un diagrama de bloques de la prctica.
GENERALIDADES:
La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios

procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al
haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento .
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de
reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH se dar por eliminacin
una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Y
el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe

heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los
productos.
Reaccin
123
MATERIAL REACTIVOS
1 Embudo de separacin de30 ml Alcohol t-butlico
1 Soporte universal Sol.sat. de bicarbonato de sodio
1 Vaso de precipitado de 50 ml Cloruro de calcio
4 Tubos de ensaye de 11x75 Hielo
1 Gradilla Tetracloruro de carbono
1 Agitador Sol. alcohlica de nitrato de plata
3 Pipetas graduadas de 5 ml. Sol. acetonica de yoduro de sodio
1 Termmetro
1 Mechero bunsen
Equipo:
1 Refractmetro
TECNICA
1.- Monte el equipo necesario para la sntesis como se muestra en la fig. 15.1 el cual
consiste en un embudo de separacin de 30 ml sujetado con la ayuda de una pinza de
tres dedos a un soporte universal a una altura que se pueda colocar un vaso de
precipitado.
124
Fig. 15.1
2.- Coloque en el embudo de separacin 1.9 ml de alcohol t- butlico y posteriormente

agregue 5 ml de HCl. Agite suavemente durante cuatro minutos y deje reposar hasta que
se separe la solucin en dos partes.
3.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 2 ml de solucin saturada de
bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar
suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el
embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio con
suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero
abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato,
lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa
acuosa con cuidado.
4.- Pase el cloruro de t-butilo a un tubo de ensaye y squelo con cloruro clcico hasta que
quede transparente.
5.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t- butilo.

IR: _____________________
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
1-Solubilidad en agua y densidad
125
Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agrge unas
gotas de agua. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
3. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo

Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un
agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
4. Ensayo del nitrato de plata
Aada 2 o 3 gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en

alcohol a los 3% contenidos en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus
observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
5. Ensayo del yoduro de sodio
Aada dos gotas de cloruro de n-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en acetona

anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres minutos a
temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso
con agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un
precipitado.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________________
CONCLUSIONES
126
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?

2. Consulte la toxicidad del ter-butanol, cido clorhdrico y del cloruro de ter-butilo.
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es
necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
4. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Agua Colocar en el frasco 2

Cloruro de t-butilo + Sol. de nitrato de plata Colocar en el frasco 3
Yoduro de sodio Colocar en el frasco 4
127
128
129

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MANUAL DE QUIMICA ORGANICA 1

INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN

DEPARTAMENTO DE QUMICA Y BIOQUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

En la parte experimental de sta, se realiza una serie de experimentos donde el alumno

Sin embargo, la preocupacin por lo elevados costos de operacin de los laboratorios, el

Las tcnicas a nivel microescala cada da adquieren mayor relevancia en la enseanza

Tomando en cuenta lo anterior, se elabor el presente manual, el cual comprende una

La incorporacin de experimentos a microescala mejorar la preparacin de los

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Al trmino de las prcticas de este manual el alumno:

Ser capaz de trabajar en equipo con limpieza y orden.

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Las recomendaciones ms importantes para la realizacin de las prcticas son las

El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mnimo de 2 personas, solo

La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe

Usar el equipo de proteccin personal (bata, gafas, pantaln, zapatos cerrados, en

Generalmente, todas las prcticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en

Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de

La sesin del laboratorio consta de 3 partes:

Prelaboratorio.- Es una breve introduccin a la prctica donde puede incluir o la

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Laboratorio (experimentacin).- En esta seccin se desarrolla la prctica; es decir

Postlaboratorio.- es el reporte de lo experimentado plasmando en este lo ms

La forma de evaluacin y la forma de reportar las prcticas realizadas es la siguiente:

La calificacin final ser el promedio de las prcticas realizadas. La calificacin de

POSTLABORATORIO (Reporte del Informe)

NOTA: LOS PORCENTAJES DE CALIFICACION DEL PRELABORATORIO, Y EL

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

CMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?

Despus de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

El informe se debe presentar escrito o en forma digital. A excepcin de la portada, a la

Descripcin breve del contenido

Portada. La informacin que se debe anotar en la portada es la siguiente:

Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentacin normalmente

Datos / observaciones. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de

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Observaciones: (qu pas? cmo lo hice?): Consiste en la descripcin de los

Esquemas: Son los dibujos o fotografas de lo realizado durante el desarrollo de la

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Bibliografa. Se consigna la bibliografa consultada y de utilidad en la elaboracin del

NOTA: La informacin del prelaboratorio tambin debe incluirse en el informe.

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Datos de la materia que se est cursando

Datos del alumno (o alumnos si es en equipo)

Nombre del instructor del curso.

Nombre y nmero de la prctica

Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.

Diagrama de bloques de la tcnica que se realizara.

Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.

Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.

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Bibliografa y direcciones de Internet.

FORMATO DE REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO

Portada sta debe contener lo siguiente: